Universidad Nacional

de
en el Valle de
(Unah-

Depto. de Quimica Industrial

Cuenta:

Instructor (a):

Seccion:
 INTRODUCCION

La química orgánica es una de las áreas fundamentales de la química y

su componente experimental es sin lugar a dudas una experiencia
científica única, divertida y además muy fascinante. Es de vital
importancia que el alumno logre a través de la observación y
experimentación una perfecta integración entre la teoría y la práctica, al
igual que es importante el manejo de habilidades dentro del laboratorio
como ser montaje, manipulación de reactivos y las diferentes técnicas
como decantación, filtración etc... En cada práctica de laboratorio se
espera que cada estudiante pueda alcanzar un grado de satisfacción y
aprendizaje, que logre entender de manera clara cada práctica y que
esta pueda realizarse bajo las medidas de seguridad necesarias. La
organización del laboratorio debe permitir la correcta gestión de la
prevención, el laboratorio debe estar adecuado para que la aplicación del
principio de la seguridad se pueda establecer sin problemas.
Al estudiante se le requiere que antes de comenzar un experimento lea
las instrucciones generales del manual, así también la exposición teórica
para que alcance una comprensión clara de lo que va a hacer. Se le
recomienda, además que conserve un registro de las experiencias
realizadas durante la práctica para que en todo momento tenga los datos
necesarios y la información suficiente para conocer los concernientes al
experimento realizado.
 Normas de seguridad y prevención de accidentes

Los descuidos o desconocimiento de posibles peligros en el laboratorio pueden

originar accidentes de efectos irreversibles. Es importante, por lo tanto, que el
alumno cumpla todas las instrucciones que le indique el profesor acerca del cuidado
que debe tener en el laboratorio.
A continuación se resumen algunas instrucciones prácticas y precauciones:

1. Si se produce un accidente, avise inmediatamente a su profesor.

2. Si alguna sustancia química le salpica y cae en la piel o en los ojos, láveselos
inmediatamente con abundante agua y avise a su profesor.
3. No pruebe o saboree un producto químico o solución, sin la autorización del
profesor.
4. Si se derrama un reactivo o mezcla, límpielo inmediatamente.
5. Cuando se caliente una sustancia en un tubo de ensayo, dirija el extremo abierto
del tubo hacia un lugar que no pueda ocasionar daño a usted ni a sus compañeros.
6. No situé una llama cerca de un recipiente que contenga un material volátil o
inflamable.
7. Si sus vestidos alzan llama por cualquier razón, no corra, cúbrase con una manta y
pida el extintor de CO2.
8. Los incendios pequeños se apagan con una toalla.
9. Si hay un principio de incendio, actué con calma. Aplique el extintor y evite
manifestaciones alarmistas innecesarias.
10. Evite las bromas y juegos en el laboratorio, así como comer y fumar.
11. No inhale los vapores de ninguna sustancia, si es necesario hacerlo, ventile
suavemente hacia su nariz los vapores de las sustancia.
12. Cuando trabaje con equipos de vidrio, como tubos y termómetros, preste mucha
atención, pues el vidrio es frágil y se rompe fácilmente.
 INDICE

Contenido

INTRODUCCION 2
Normas de seguridad y prevención de accidentes 3
Alquenos 5
Alquinos 8
Extracción de grasa con equipo Soxhlet 11
Alcoholes 19
Fenoles y éteres 22
Compuestos Aromáticos 25
 Alquenos
Objetivos
 Aprender a realizar los montajes para la obtención de etileno y acetileno.
 realizar las reacciones propias de los alquenos
Fundamento teórico
Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La
palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es
alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una
hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible la vida sin
alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un
pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente
dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra
algunos tipos de cáncer.
Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la
misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano,
el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4,
mientras que la fórmula del etano es C2H6.
El etileno es el hidrocarburo más simple que contiene un doble enlace. La síntesis de
alquenos se lleva a cabo mediante reacciones de eliminación como la deshidratación
de alcoholes a una temperatura aproximada de 160°C, usando como agente
deshidratante ácido sulfúrico o pentoxido de fosforo. El etileno sirve como hormona
para las plantas, acelerando el proceso de maduración de las frutas: por ejemplo, los
tomates se cosechan y se almacenan verdes y se someten a una atmosfera que
contiene etileno para conseguir que se maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos
a la venta.
Procedimiento experimental
1. obtención de etileno
 agregar un poco de arena en un balón de tres cuellos
 preparar la solución A, la cual es una mezcla de 10ml de etanol y 2ml de ácido
sulfúrico.
 Armar el montaje para la obtención de alquenos.
 Verter la solución A en el balón de tres cuellos con arena.
 Verter la solución B en el embudo de separación.
 Calentar suavemente el balón de tres cuellos que contiene la solución A.
 Adicionar lentamente la solución B sobre la solución A.
 Observe la formación del gas eteno.
 Prepare tres tubos de ensayo para recoger el eteno y realizar reacciones de
 combustión, halogenación y oxidación.

Rotular tubos de ensayo y agregar los siguientes reactivos para observar las
reacciones del acetileno:
1. Halogenación. Agregar 2 goteros de Br2/ CCl4 o I2/KI
2. Oxidación. Prueba de Bayer. Agregar 2 goteros de solución de KMnO4
3. Combustión. Acerque un fósforo al tubo de ensayo con etino. Observe el color de
la flama.
2. Obtención de 2 buteno.
Prepare una mezcla de ácido sulfúrico – agua añadiendo con precaución 10ml de
ácido sulfúrico concentrado sobre 20ml de agua fría, contenidos en un matraz de
fondo redondo, una vez bien frio el matraz se le añade 22ml (17.6gr: 0.2 mol) de
alcohol 2 propanol agitando y enfriando. Monte el matraz sobre un baño maría,
sujetándole a un soporte y acoplándole un refrigerante. Empalme en el extremo del
refrigerante una alargadera que se introduzca en un matraz Erlenmeyer de 125ml
sumergido en un recipiente con hielo. Caliente el matraz de destilación hasta que se
recoja de 8 a 10 ml de 2 buteno. El alqueno recogido no está totalmente puro, ya que
contiene algo de alcohol 2-prapanol sin reaccionar, así como algo de dióxido de
azufre. Sin embargo, es suficientemente puro para emplearlo en los ensayos
siguientes.

3. Propiedades del 2 buteno.

a. Propiedades físicas: examine la muestra obtenida, observando su color,
volatilidad, viscosidad e inflamabilidad. Anote sus observaciones.
b. Adición de bromo: Ponga 1ml de 2 buteno en un tubo de ensayo pequeño y
agregue gota a gota solución de bromo en tetracloruro de carbono al 4%.
¿Qué ocurre? Continúe la adición de bromo hasta que el color naranja no
desaparezca. Sople la boca del tubo. Anote las observaciones realizadas.
Formule la ecuación del proceso.
Reacción de Obtención del etileno.

Resultados
Anotar los cambios observados en la reacciones del etileno

Reaccion Observaciones
Halogenacion
Oxidacion
Combustion

Cuestionario
1. Escriba todas las reacciones que ocurren la práctica.
2. ¿A qué compuesto se debe el cambio de color del permanganato de potasio?
Utilice reacciones para explicar su respuesta.
 Alquinos

Objetivos
 Aprender a realizar los montajes para la obtención de acetileno.
 Realizar las reacciones propias de los alquinos
 Estudiar las propiedades físicas y químicas de un alquino como el acetileno.
Fundamento teórico
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
fórmula molecular general para alquinos a cíclicos es CnH2n-2 y su grado de
instauración es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por
Berthelot en 1862.
El acetileno puede obtenerse a partir de óxido de calcio y coke. En una primera etapa
son calentados en horno eléctrico para formar carburo de calcio.

En la segunda etapa el carburo de calcio reacciona con agua para formar acetileno.

El acetileno fue usado en la industria para preparar acetaldehído, ácido acético,

cloruro de vinilo y polímeros acrílicos.
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.
Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción
que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.
Acidez de los alquinos.
El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una
ligera tendencia a ionizarse. Las bases derivadas de alcoholes y agua son
demasiado débiles para desprotonar los alquinos, estando los equilibrios ácido-base
muy desplazado a la izquierda. Los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos
que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada
del alquino). Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución
nucleófila con sustratos primarios.
Materiales
Balón de fondo redondo de 3 cuellos
Soporte universal
Embudo de separación
Tubos de ensayo
Manguera de hule
Pinza de 3 dedos

Reactivos
Carburo de calcio
Agua
Benceno
Sodio metálico
Yodo en solución
Permanganato de potasio en solución
Solución de sulfato de cobre
Solución de nitrato de plata

Procedimiento experimental
1. Obtención del acetileno.
 Agregar 5g de Carburo de calcio al balón de tres cuellos.
 2. Armar el montaje para la obtención de alquinos.
 3. Colocar agua en el embudo de separación.
 4. Verter el agua lentamente sobre el carburo de calcio, observe la formación
del gas.
 5. Prepare cinco tubos de ensayo con tapón para recoger el etino.
 2. Propiedades del acetileno.
Acidez del acetileno: se hace burbujear acetileno durante dos minutos a través de
5ml de benceno, contenido en un tubo de ensayo. Se añade ahora un trocito de
sodio, del tamaño de medio guisante, a la solución de acetileno en benceno. Observe
los resultados. Transfiera la solución a un vidrio de reloj y deje que se evapore el
benceno. Examine el residuo añada unas gotas de agua y observe lo que ocurre.
Ensaye la reacción de la solución al tornasol. Formule las ecuaciones de las
reacciones que han tenido lugar.
Rotular tubos de ensayo y agregar los siguientes reactivos para observar las
reacciones del acetileno:
1. Halogenación. Agregar 2 goteros de Br2/ CCl4
2. Oxidación. Prueba de Bayer. Agregar 2 goteros de solución de KMnO4
3. Combustión. Acerque un fósforo al tubo de ensayo con etino. Observe el color de
la flama.
Reacciones exclusivas de los alquinos terminales.
4. Identificación de Alquino Terminal. Agregar 2 goteros de Sulfato de Cobre.
5. Identificación de Alquino Terminal. Agregar 2 goteros de Nitrato de Plata
Reacción de Obtención del acetileno:

Resultados
Reaccion Observaciones
Halogenacion
Oxidacion
Combustion
Reaccion con
Sulfato de
cobre
Reaccion con
Nitrato de
plata

Cuestionario
1. ¿Por qué el acetileno forma sales metálicas con los cationes?
2. Investigue las aplicaciones del acetileno en la industria.
3. ¿Por qué el acetileno forma sales metálicas con los cationes y el 2- butino no
puede hacerlo?

Extracción de grasa con equipo

Objetivos
 Extraer grasa de una muestra empleando el equipo Soxhlet.
 Conocer el equipo de extracción Soxhlet.
 Conocer los diferentes solventes que se utilizan en extracciones.
Fundamento teórico
La extracción es una de las operaciones básicas del laboratorio. Se define como la
acción de separar con un líquido una fracción específica de una muestra, dejando el
resto lo más íntegro posible. Se pueden realizar desde los tres estados de la materia,
y se llaman de la siguiente manera: 1) Ex-tracción sólido – líquido; 2) extracción
líquido – líquido y 3) extracción gas – líquido.
La primera es la más utilizada y es sobre la que trata este escrito de la extracción
con el equipo Soxhlet. Como ejemplo se pueden citar todas las obtenciones de
principios activos de los tejidos vegetales. La segunda tiene usos especialmente
en química analítica cuando se extrae el producto de una reacción efectuada en
fase líquida con un solvente específico para separar uno o algunos de los
componentes. Por último un ejemplo de la tercera, gas – Líquido, que
ordinariamente se llama ‘lavado de gases’, es el burbujeo por una fase líquida de
un gas que se quiere lavar o purificar. Ante la pregunta de la necesidad de usar
un aparato bastante complejo y costoso para extraer un sólido con un solvente,
algo que pareciera tan sencillo de hacer agregando el solvente a la muestra y
luego filtrar y listo, hay que contestar lo siguiente.
El proceso de extracción de la mayoría de las sustancias tiene muy baja eficiencia,
es decir una vez que se agrega el solvente, lo que está en contacto íntimo con lo
extraíble se satura enseguida, por lo que hay que filtrar y volver a tratar con
solvente fresco. Eso implica gran cantidad y mucha manipulación del solvente
aparte de la atención personalizada que la operación requiere. Como muchas veces
lo que se quiere recuperar es el extracto y no la muestra extraída, habrá que
evaporar todo el solvente para recuperarlo. Por otro lado estas tareas debieran
realizarse en una campana espaciosa dado que los solventes se suele utilizar
calientes, es decir con una alta tensión de vapor. Lo que hace el extractor Soxhlet es
realizar un sinfín de extracciones de manera automática, con el mismo solvente que
se evapora y condensa llegando siempre de manera pura al material.
La extracción Soxhlet se fundamenta en las siguientes etapas: 1) colocación
del solvente en un balón. 2) ebullición del solvente que se evapora hasta un
condensador a reflujo. 3) el condensado cae
sobre un recipiente que contiene un cartucho
poroso con la muestra en su interior. 4)
ascenso del nivel del solvente cubriendo el
cartucho hasta un punto en que se produce el
reflujo que vuelve el solvente con el material
extraído al balón. 5) Se vuelve a producir
este proceso la cantidad de veces necesaria
para que la muestra quede agotada. Lo
extraído se va concentrando en el balón
del solvente.
A continuación se tratará de explicar estas
etapas de forma pormenorizada, realizando
aclaraciones especiales cuando sean
necesarias. Se debe auxiliar la lectura con la
Figura Nº 1 que se halla a la derecha.
Preparación de la muestra: La operación comienza por la preparación de la
muestra. Cada sistema de trabajo tiene su manera de preparar la muestra. Con
frecuencia debe ser dividida en fragmentos de mayor o menor tamaño. En el caso de
la madera se la muele en molino de cuchillas hasta que el 90% del material pase por
malla de 40 mesh. Con esta muestra así alistada se carga el cartucho de extracción.
Cartuchos: Este cartucho consiste en un recipiente cilíndrico con
base semiesférica para que apoye perfectamente en la base del
equipo extractor y sea además más resistente. Los materiales
más utilizados son el algodón prensado y la porcelana porosa
1, Figura Nº 2. Los primeros son más económicos pero menos
durables. Los de porcelana, además, se pueden lavar
periódicamente con mezcla sulfocrómica. Los de algodón se van
contaminando con el tiempo con los extractivos. En el caso de
sustancias que contienen taninos, como la madera y muchos
vegetales, van quedando marrón rojizo 2. Es conveniente lavarlos
con un solvente de polaridad distinta con el que se mancharon. En
el caso de hidrocarburos agua o alcohol. Los cartuchos se llenan
hasta la mitad o un poco más y en lo posible no es conveniente
comprimir demasiado la muestra para que no se vea impedida la difusión. La
cantidad de muestra s lo condiciona el tamaño del cartucho y este el del extractor. Es
por eso que existen varios tamaños de soxhlet, y es conveniente antes de comenzar
a trabajar definir cuál es la medida que se requiere.
Tapón del cartucho: Una vez cargado el material que se puede hacer con la mano
en caso de hojas, tallos etc., o bien con un embudo o con una cuchara de cocina si
está molido, se debe colocar un tapón por las dudas la muestra tienda a flotar e irse
del cartucho. El más utilizado es el hecho con una torunda de algodón envuelta o no
en gasa. Dado que las paredes del cartucho suelen ser ásperas hay que conseguir
que el tapón llegue al fondo por medio de los dedos o de una espátula. Es
conveniente asegurarse que no estamos ingresando extractivos con el algodón, por
lo que se recomienda realizar el lavado previo de una provisión del mismo, así ya se
tiene para futuras necesidades. Aunque los algodones actuales vienen lavados, no
está mal asegurarse de eliminar restos de aceites que pueda contener. En el caso
del trabajo con madera, se puede lavar con la mezcla de una parte de alcohol y dos
de benceno con la que se determinan los llamados ‘extractivos’.
 Colocación del solvente: La cantidad de solvente debe ser la necesaria para que
al ascender al cartucho y antes de que se haga la sifonada, no quede seco el balón
inferior porque de esa manera, o se seca la muestra y se quema, o cuando caiga el
líquido de la sifonada sobre el vidrio recalentado se puede producir una explosión de
los vapores con el consiguiente riesgo de accidente. Si la cantidad a agregar no está
estipulada en la norma, se carga el solvente desde arriba, lentamente, para que vaya
cubriendo el cartucho y luego produzca el rechupe. Esta es la cantidad mínima. Pero
como durante la operación hay pérdida del
solvente por evaporación, y además debe
quedar una cantidad mínima en el balón
para que no se concentre el extracto
demasiado, hay que agregar por lo menos
una cantidad semejante en exceso.
Solventes a utilizar: Si se sigue una
norma o técnica obviamente que el
solvente estará indicado. Pero con
frecuencia, particularmente en los
laboratorios de investigación, se suelen
realizar extracciones no normalizadas. Por
eso es conveniente saber el rango de
estas sustancias que se pueden utilizar en
el extractor soxhlet. La experiencia que se
posee es que hay una temperatura
máxima y mínima de ebullición en la que el equipo funciona adecuadamente. En el
extremo inferior se encuentra el diclorometano (cloruro de metilo) que se utiliza para
la extracción de grasas y resinas de manera selectiva. Este solvente tiene un punto
de ebullición de 40º muy cercano a la temperatura ambiente particularmente en los
climas cálidos. Cuando se efectúa una extracción con el agua de refrigeración a
26ºC, se pierde más de la mitad del solvente. Con respecto al extremo superior hay
que decir que para la cantidad de energía limitada que generan los calentadores
eléctricos comunes, a medida que aumenta el punto de ebullición disminuye
significativamente el caudal de solvente que se evapora y por ende la velocidad de
extracción. Sin embargo hay que hacer notar que además del punto de ebullición
es importante el calor latente de evaporación. Así se puede por ejemplo trabajar con
esencia de trementina con cierta facilidad, aunque se evapore a 145ºC, y no
obstante las extracciones con agua se hacen demasiado lentas casi al punto de que
no sean factibles. En la tabla Nº 1 se expone una lista, no exhaustiva, de los
solventes comunes utilizados en las extracciones con Soxhlet.
Otra característica importante en cuanto al tipo de solventes es que los de carácter
no polar suelen tener alguna dificultad en sifonar puesto que no mojan el vidrio. Ello
es frecuente con los derivados clorados como el diclorometano y el cloroformo y los
hidrocarburos superiores al hexano.
En los casos en los que se utiliza mezcla de solventes, como en la extracción de la
madera, es imprescindible trabajar con mezclas azeotrópicas porque de otra
manera la extracción sería heterogénea en cuanto a la composición del solvente.
En el caso citado se utiliza dos partes de benceno y una de etanol que es
prácticamente la del azeótropo, 67,6% y 32, 4% respectivamente.
Calentamiento: Es
corriente utilizar
calentadores eléctricos
de esos llamados
múltiples, como el que se
ve en la Figura Nº 3, que
además poseen reóstatos
para variar el tiempo en el
que las resistencias están
encendidas.
Habitualmente tienen
varios puntos. En el
primero las resistencias
están casi todo el tiempo
apagadas y en el último
no cortan nunca. La
práctica habitual es que
al inicio de la operación
se pongan en máximo
para llevar el equipo a régimen, esto es el punto indicado como ‘MAX’ o ‘Hi’ por la
abreviatura de high en inglés, para luego ir regulándolo en función de la velocidad de
extracción que pida la norma o requiera la operación. Dichas normas suelen pedir un
número de sifonadas por hora. Con las calidades de vidrio borosilicato actuales no
hace falta colocar un disipador de calor (plancha de amianto) entre el calentador y el
balón salvo que se trabaje con mechero de gas.
Con alguna frecuencia sucede que al comienzo de la evaporación el solvente se
sobrecalienta y posteriormente produce una evaporación explosiva que hace que
gran cantidad de vapores lleguen al refrigerante que no da abasto en la
condensación. Inclusive puede darse que si el equipo no está bien sujeto en los dos
lugares necesarios, es decir en el balón y en el extractor, salte la parte superior y
escapen vapores calientes del solvente, circunstancia que puede ser peligrosa. Si lo
que se va a utilizar es el residuo sólido se pueden colocar núcleos de evaporación en
el balón como trozos de porcelana porosa o piedra pómez. En el caso de tener que
cuantificar el extracto se conoce una sola forma segura de evitar el
sobrecalentamiento y es introduciendo un trozo de capilar de teflón de manera que
toque la pared del balón en dos partes diferentes.
Refrigeración: En la Figura nº 3 se puede observar la importancia de la ubicación de
las mangueras puesto que en este caso, al haber seis refrigerantes habrá doce
conexiones de agua. Las conexiones se pueden realizar en serie o en paralelo. La
conexión en serie es más práctica, usa menos manguera y requiere de una sola
canilla y un solo desagüe. Su única limitación es el aumento de la temperatura del
agua de refrigeración a medida que el mismo líquido pasa de un refrigerante al otro,
y un defecto es que el sistema queda como un todo y si se saca un equipo hay que
acomodar las mangueras de nuevo. En el sistema en paralelo o individual cada
equipo tiene su entrada y salida de agua independiente, por lo que se requerirán más
canillas y más desagües, aunque se puede instalar un sistema de canilla con varias
salidas y un colector de efluentes. El flujo de agua debe regularse para utilizar
solamente lo necesario, dado que el consumo es muy alto, particularmente en el
caso de que se use agua potable de la canilla.
Operación de extracción: (Es conveniente auxiliarse con la figura Nº 1) Una vez
que el equipo está armado, abierta el agua el refrigerante, cargado el cartucho con
muestra e introducido el solvente, sólo resta encender el calentador y comenzar la
operación. Llegada la temperatura a la de ebullición del solvente éste comienza a
evaporarse y, luego de que calienten las paredes del equipo, comienza a condensar
en el refrigerante y a caer en forma de gotas sobre el cartucho. La primera operación
es totalmente atípica y no debe contabilizarse en el recuento que se hace para
regular la velocidad de extracción como suelen pedir las normas. A medida que
el condensado va cayendo sobre el cartucho este comienza a escurrir por la
parte inferior del mismo llenando el recipiente de extracción hasta que llega al
nivel de la bajada del sifón y rechupa, con todo el material disuelto, hacia el balón
inferior. El tope del sifón está por encima del cartucho para asegurar que todas las
veces el material a extraer quede embebido en el solvente.
Una vez que el sistema está en régimen las sifonadas se producen a
intervalos regulares. Los tiempos comunes del sifonado están entre 5 y 20 minutos,
según la potencia del calentador, el solvente, la temperatura externa, etc.
 La cantidad de sifonadas están estipuladas en la norma que se use, pero hay
oportunidades en las que se trabaja en sistemas sobre los que no se posee
información. Para eso es interesante saber con alguna
aproximación el comportamiento general de la
extracción. Con ese fin se puede utilizar un equipo de
extracción que tiene adosado un robinete en la parte
inferior con el que se pueden extraer muestras sin tener
que desarmar el equipo, Figura Nº 4. En una curva
general de extracción en función del número de
sifonadas se puede ver que las primeras son las que
más material disuelven y que luego la curva se hace
casi asintótica, Figura Nº 5. Este mecanismo de
extracción es lógico y normal, dado que al comienzo
hay mucho material para extraer y dentro de él hay
fracciones de fácil separación, pero a medida que
avanza el proceso cada vez es más difícil extraer la
pequeña fracción remanente, hasta que en las etapas
finales no se extrae nada más. Como en todo este tipo
de procesos es de importancia capital definir el punto final que dependerá del
sistema conformado por el
equipo, la muestra y las
condiciones de temperatura. En
la Figura Nº 5 graficado
acumulativamente, se pueden
observar dos curvas que
corresponden a dos posibles
sistemas. En el que llamaremos
caso ‘A’, puntos azules, se
aprecia que hay una parte de
la muestra insoluble y otra que
se extrae hasta el agotamiento,
pero en el otro de los puntos
amarillos, caso ‘B’, al
continuarse con la extracción
se comienza a disolver
porciones que de otra manera
hubieran pertenecido al cuerpo
insoluble de la muestra. Como
ejemplo del primer caso se puede citar la extracción con hexano de una carpeta
asfáltica compuesta de alquitrán y carga de roca molida. En este caso no hay
manera de que éste solvente por sobretratamiento disuelva la roca. En el segundo
caso hay mucho productos vegetales incluida la madera, que en experiencia
realizadas en el PROCYP se observa que nunca termina la extracción aunque se la
deje por mucho tiempo, y se puede observar que el espectro ultravioleta del extracto
va cambiando desde el de los taninos hasta el de la lignina, lo que quiere decir que
después de un cierto momento hay disolución de la estructura de la madera. Por eso
es conveniente tener controlado este aspecto de la extracción cuando se trabaja con
sistemas desconocidos. Hay que tener en cuenta que con muchas repeticiones una
pequeña solubilidad o degradación puede concluir en errores considerables.
Culminación de la operación: Una vez que se ha dado por terminada la operación
de extracción, es conveniente esperar un cierto tiempo para que el sistema se enfría
hasta que sea fácil manipularlo. A continuación no hay que olvidarse de cerrar el
agua de refrigeración para no realizar consumo innecesario. Después se desarma el
equipo y se extrae el cartucho que está saturado de solvente y se coloca en un sitio
aireado o en la campana para que se seque la muestra. La extracción de la muestra
del cartucho húmedo puede ocasionar su deterioro. Si es necesario se deberá
enjuagar el extractor para que quede listo para la próxima vez. Y con esto se da por
terminada la operación de extracción.

Materiales
Balón de fondo plano
Un dedal
Perlas de ebullición
Calentador en serie
Condensador para destilación
Reactivos
Muestra problema
Disolvente según el tipo de grasa a
extraer

Procedimiento experimental
1. Pesar el balón de fondo plano y 10 gramos de la muestra que se utilizará para
la extracción. Anotar ambos pesos como “peso del balón sin grasa” y “peso
de la muestra”, respectivamente.
2. Envolver los 10 gramos de muestra en el papel filtro e introducir el papel
dentro del dedal, cuidando que la muestra quede bien envuelta.
3. Introducir el dedal dentro del sifón del equipo Soxhlet.
 4. Armar el montaje del equipo Soxhlet.
5. Verter en el balón de fondo plano 60ml del disolvente y añadir perlas de
ebullición.
6. Anexar el balón al equipo Soxhlet y encender el calentador.
7. Abrir la llave del agua para que fluya mientras se evapora el solvente.
8. Esperar a que el solvente evaporado condense y se acumule hasta subir y
regresar por completo al balón de fondo plano. Al completarse este paso se
contará un ciclo.
9. Luego de completarse los ciclos necesarios, apagar el calentador para
desmontar el equipo Soxhlet.
10. Encender de nuevo el calentador para hacer evaporar el solvente y así
obtener solo la grasa como residuo en el balón de fondo plano.
11. Esperar a que el balón se enfríe para pesarlo con la grasa. Anotar este peso
como “peso del balón con grasa”.

Resultados
 Calcular el porcentaje de rendimiento

 Calcular el error

 Calcular el porcentaje de recuperación del solvente

Cuestionario
1. ¿Qué consideraciones se deben tener con respecto al punto de ebullición del
solvente que se utiliza para una extracción?
2. ¿Cuáles son los tipos de extracciones?
3. ¿Cuál de estos tipos de extracción se realiza mediante el equipo Soxhlet?
 Alcoholes
Objetivos
 Realizar pruebas sencillas de reconocimiento entre un alcohol primario,
secundario y terciario.
 Estudiar las propiedades características de un alcohol.

Fundamento teórico
Los alcoholes son compuestos derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno de
sus hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH).
También se le puede considerar como derivados orgánicos del agua, si se sustituye
uno de sus hidrógenos por un radical alquilo o arilo.
Clasificación de los alcoholes. Por el tipo de carbono al que está unido el radical
hidroxilo, los alcoholes se clasifican en:
a) Primarios, cuando el hidroxilo está unido a un carbono primario.
b) Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es secundario.
c) Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.

Si analizamos las propiedades físicas de los alcoholes, vemos que tienen puntos de
ebullición altos, debido a que forman puentes de hidrógeno. Un puente de hidrógeno
es una clase especial de interacción dipolo-dipolo que se produce entre un hidrógeno
unido a un oxígeno, nitrógeno o flúor y los pares de electrones no enlazados de un
oxígeno, nitrógeno o flúor en otra molécula. La solubilidad de los alcoholes en agua
va a depender de que tan grande sea el grupo alquilo, puesto que la molécula tiene
un grupo alquilo el cual es no polar y un grupo OH polar, entonces vemos que la
molécula de un alcohol va a tener una parte polar y otra no polar, pero para cumplir
la regla de: “lo similar disuelve a lo similar”, bien tiene que ser molécula polar o no
polar; es por esto que si aumenta el grupo alquilo que es no polar, la molécula se
hará menos soluble en agua ya que este compuesto es polar

Materiales: Tubos de ensayo

Gradilla
Pipetas
Espátula.
Reactivos:
H2SO4 conc.
Sodio
1-Butanol
Metanol
Etanol
Reactivo de Lucas
K2Cr2O7 sol.
2-Propanol
Fenol

Procedimiento experimental

Propiedades de los alcoholes:

Solubilidad
 Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de metanol; en otro 3 ml de etanol; en otro
3 ml de 2-propanol; en otro 3 ml de 1-butanol y en otro 3 ml de fenol.
 Añadir a cada uno 3ml de agua, agite y observe. Reporte como soluble, poco
soluble e insoluble.

Diferencias entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios

 Introducir en un tubo de ensayo limpio 3 ml de alcohol primario, en otro tubo
colocar la misma cantidad de un alcohol secundario y en otro 3 ml de un
alcohol terciario.
 Agregar a cada uno de 3 tubos una porción muy pequeña de sodio, y observe
estimando el tiempo.

Oxidación
 En un tubo de ensayo coloque 3 ml de reactivo de Jones o 3 ml de solución
acuosa de dicromato de sodio o potasio al 10% y 4 gotas de ácido sulfúrico
concentrado.
 Añada 3 ml de solución problema, con precaución caliente la mezcla, anote
los cambios de color y olor de la solución.
 Repita el experimento usando los demás alcoholes dados como muestras
problemas.
Diferenciación de los alcoholes con el reactivo de Lucas:
 Este experimento sólo se lleva a cabo con alcoholes de 5 o menos átomos de
carbono.
 Tome 2.5 ml del reactivo de Lucas y colóquelo en un tubo de ensayo, agregue
0.5 ml de alcohol problema, agite vigorosamente durante 3 o 5 minutos deje
reposar a la temperatura ambiente y tome el tiempo en que tarda en aparecer
una turbidez.

Repítase la prueba con los demás alcoholes y fenoles dados como problemas.
Esterificación de Alcoholes; adicionar un procedimiento para esta parte
Resultados
Metanol Etanol 2-Propanol 1-Butanol Fenol
Soluble
Poco soluble
insoluble

Observaciones
Identidad Frente Al Sodio En La Oxidación
Alcohol primario
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario

Cuestionario
 ¿Qué son los alcoholes
 ¿Cuáles son los tipos de alcoholes que hay? Presente un concepto de cada
uno de ellos con ejemplo.
 ¿Qué sucede en la oxidación de un alcohol? Explique con ecuaciones
 Escriba todas las reacciones de los procedimientos desarrollados en la
práctica.
 Fenoles y éteres
Objetivos
 Efectuar pruebas que permitan distinguir entre un alcohol y un fenol, como ser
la prueba de acidez y sus reacciones en agua de bromo.
 Observar la diferencia de solubilidad entre un alcohol y un éter.

Fundamento teórico
Fenoles
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Tienen cierto
carácter ácido y forman sales metálicas. El fenol es poco soluble en agua ya que
aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a
la cantidad de –OH es muy baja. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado
que se los agrupe químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos,
conformando así el grupo de los ácidos orgánicos.
Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a
través de un puente de oxígeno -O-. Los éteres tienen muy poca reactividad
química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se
utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
PROPIEDADES FÍSICAS DE FENOLES y ÉTERES.
Solubilidad
a) La solubilidad disminuye al aumentar la longitud de la cadena carbonada.
b) La presencia del radical OH en un anillo aromático, lo hace más soluble que el
hidrocarburo en sí.
c) Los éteres, debido a la ausencia de un Hidrógeno, unido al oxígeno, no pueden
formar puentes de Hidrógeno entre ellos ò bien con el agua de la misma forma que lo
hacen los alcoholes, lo que los hace actuar como moléculas individuales y no
“asociadas” como los alcoholes respectivos, esto conlleva a que los éteres se
volatilicen más rápido que los alcoholes, también a que sean menos solubles en
agua que éstos. En términos generales los éteres poseen, menor densidad que el
agua, es decir “flotan” en ella.

Materiales Reactivos
Tubos de ensayo NaOH al 10%
Espátula HCl 10%
Pipetar fenol
Beaker etanol
Gotero

Procedimiento experimental
Disuelva 2 g de fenol en 30 mL de agua para realizar las siguientes pruebas.
Acidez de fenoles
1. En un tubo de ensayo 1 mL de la solución de NaOH al 10% y una gota de
fenolftaleína.
2. En otro tubo coloque 1 mL de la solución de fenol y agregue una gota de
fenolftaleína.
3. En otro tubo coloque 1 mL de etanol y agregue una gota de fenolftaleína.
4. En otro tubo coloque 1 ml de la solución de HCl al 10% y una gota de
fenolftaleína.
5. Anote las diferencias observadas.

Prueba de agua de bromo

1. Coloque 1 mL de la solución de fenol en un tubo de ensayo
2. Agregue una gota de bromo, o bien agua de bromo gota a gota.
3. Repita el mismo procedimiento con 1 mL de etanol
4. Anote las diferencias observadas

Prueba de cloruro férrico

Pese 1.5 g de cloruro férrico y disuélvalos tan solo en la cantidad suficiente en un
vaso de precipitados.
1. Coloque 3 mL de la solución de fenol en un tubo de ensayo
2. Agregue una gota de la solución de cloruro férrico
3. Repita el mismo procedimiento con 1 mL de etanol
4. Anote las diferencias observadas.

Prueba de Formación de sales (para solubilizar el fenol)

 1. En un tubo de ensayo tomar 1 ml de fenol y agregar gota a gota solución
diluida de NaOH hasta observar que el fenol se solubiliza (formación de una
sal soluble (alcóxido)).
2. Al tubo anterior agregar gota a gota solución diluida de HCl hasta observar la
formación de un precipitado nuevamente (fenol insoluble).

Diferencia de solubilidad entre fenoles y éteres

En tubos de ensayo agregue 1 ml de agua, agregue en un tubo 10 gotas de fenol y

10 de un éter.
Observe las diferencias.

Resultados

1. Acidez de fenoles

Cambios al agregar Fenolftaleína

Sol. NaOH 10%
Sol. de Fenol
Sol. de Etanol
Sol. HCl 10%

2. Diferencia de solubilidad entre fenoles y Éteres

Fenol Éter
Soluble
Poco soluble
No soluble

Cuestionario
1. ¿A qué se debe la acidez de los fenoles?
2. Escriba la reacción química entre el fenol y el cloruro férrico.
3. ¿Cuáles son las diferencias observadas entre fenoles y alcoholes al realizar la
prueba de agua de bromo?
4. ¿Porque los éteres no son solubles en agua?
5. Escriba todas las reacciones de los procedimientos llevados a cabo en la práctica
 Compuestos Aromáticos
Objetivos:
Al ejecutar la práctica, somos capaz de:
1. Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos.
2. Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí.
3. Realizar la reacción de halogenación y nitración en los compuestos aromáticos.
Fundamento Teórico:
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no saturados.
La sustancia más sencilla en la familia aromática es el benceno, C6H6. Su fórmula fue
establecida por Kekulé en 1865. Por ser sus moléculas apolares o débilmente polares son
insolubles en agua y demás solventes polares.
El benceno se caracteriza por su gran estabilidad, la cual se explica por un fenómeno
denominado resonancia. La presencia de una nube cíclica en el benceno hace de este una
zona negativa, fácil de ser atacada por partículas positivas o agentes electrofilicos, dando
lugar a reacciones típicas de sustitución. Dentro de estas reacciones una de ellas es la
halogenación, esta solo ocurre en presencia de una sal férrica que actúa como catalizador,
facilitando la reacción del cloro o del bromo con el aromático para formar el compuesto
halogenado.
La otra reacción es la nitración en esta ocurre una sustitución de un átomo de hidrogeno
unido al núcleo aromático del benceno por un grupo nitro, el cual se obtiene de la
disociación del ácido nítrico disuelto en ácido sulfúrico. Ambos ácidos están concentrados.
Aplicaciones. Entre los hidrocarburos aromáticos más importantes se encuentran algunas
hormonas y vitaminas, condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como
naturales; sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Por otra parte
los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como el benceno, tolueno,
etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfabenzopireno
que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógenico y que puede
producir cáncer de pulmón.
El tolueno, también conocido con el nombre de metilbenceno, sigue la fórmula C6H5CH3. El
tolueno se usa como materia prima, siendo ésta bastante importante pues a partir de ella se
consigue obtener importantes compuestos, como por ejemplo, los derivados
bencénicos, ácido benzoico, fenoles, caprolactama, sacarinas, y el conocido diisocianato de
tolueno (TDI) a partir del cual se fabrica
poliuretano, diferentes colorantes y
perfumes, medicinas, detergentes y
el TNT entre otras cosas.

MATERIALES

 Baño de maría
 Gradilla
 Tubos de ensayo
 Termómetro
 Benceno
 Tolueno
 Xileno
 HNO3
 H2SO4
 Etanol u otro alcohol
Solubilidad de Hidrocarburos Aromáticos
En una gradilla coloca 2 tubos de ensayo y vierte en cada uno 1 ml de benceno. Al primer
tubo añádale 1 ml de agua y al segundo 1 ml de etanol. Agite los dos tubos con el dedo sin
taparlos, y anota tus observaciones.
Repite la misma secuencia de pruebas con el tolueno y xileno.

Procedimiento Nº 2: HALOGENACION
En un tubo de ensayo coloque un gotero de solución de yodo y dos gotas de solución de
cloruro férrico. Anote la coloración.
Adicione dos goteros de benceno. Describa lo que ocurre. Repetir con otro aromático
(Tolueno, Xileno).

Procedimiento Nº 3: NITRACIÓN (preparación de un nitro-derivado)

En 3 tubos de ensayo agregar:
Tubo 1: 5 gotas de benceno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3
Tubo 2: 5 gotas de Tolueno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3
Tubo 3: 5 gotas de Xileno + 10 gotas H2SO4 + 5 gotas de HNO3
Después de agregarle lo anterior a los tubos, con un termómetro medir la temperatura al
baño de María (que no pase de los 50ºC) luego llevar los tres tubos e introducirlos al baño
María, esperar 5 minutos y retirar dichos tubos. Anotar lo sucedido.

Procedimiento Nº 4: OXIDACIÓN
En tres tubos de ensayo agregar:
Tubo 1: 1 ml de etanol + 1ml de permanganato de potasio.
Tubo 2: 1 ml de benceno + 1ml de permanganato de potasio.
Tubo 3: 1 ml de tolueno + 1ml de permanganato de potasio.
Luego esperamos unos minutos y observamos lo sucedido.

Cuestionario
1. Mencione una propiedad física y una propiedad química que destaque en el benceno o
Tolueno.
2. Escriba todas las reacciones que ocurren en la práctica.
3. ¿Qué ocurre? Si en lugar de benceno se utiliza fenol en la halogenación y nitración.
Explique y escriba las reacciones.
4. Describa los efectos de dos compuestos aromáticos que sean nocivos para la salud.