UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Campo 1

Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA 2 RECRISTALIZACIÓN
GRUPO 2101

Equipo 5

INTEGRANTES
Herrera Ríos Yessica
Ibáñez Pardines Oscar Leonardo
Ramirez Castelán Karen Abigail

PROFESORES Q.
Iván Missael Espinoza Muñoz
María del Pilar Castañeda Arriaga

SEMESTRE 2023-1
 INVESTIGACIÓN PREVIA DE PRÁCTICA
PRÁCTICA 2. RECRISTALIZACIÓN
I. OBJETIVO GENERAL:
● Observar el fenómeno de “recristalización” y reconocerla como un método de
purificación de compuestos, así como analizar los factores que incluyen este
método y diferenciar los diferentes tipos de filtración.

II. OBJETIVOS PARTICULARES:

● Reconocer la importancia de las pruebas de solubilidad y la elección del
disolvente ideal durante la recristalización.
● Observar y comprender ciertos factores como la concentración, tiempo,
temperatura y agitación y cómo es que estos influyen en una buena
recristalización.

III. INTRODUCCIÓN:

Sabemos que la cristalización es un proceso de purificación, el cual es un

procedimiento utilizado en el laboratorio cuando un sólido se separa de un crudo de
reacción, pues este suele ir acompañado de impurezas, por lo que es necesario
someterlo a un proceso posterior de purificación. Para ello, es necesario mencionar
que durante esta práctica de laboratorio, trabajaremos ampliamente con lo último visto
en la Practica Numero 1: Solubilidad, donde gracias a esta lograremos identificar el
disolvente ideal con el que trabajaremos durante la experimentación para obtener
unos resultados más favorables, donde además, haremos uso de más factores y
conceptos que nos ayudan a comprender aún más el concepto de recristalización,
como vienen siendo temperatura, concentración, tiempo, entre otros.

Durante este proyecto experimental, haremos uso de nuestro reactivo: Ácido

cinámico, el cual pesaremos apenas un poco de nuestra muestra (pulverizada) y con
ayuda de la tabla de disolventes de las pruebas de solubilidad que hicimos en la
práctica anterior, agregaremos el disolvente ideal calentado previamente en la menor
cantidad posible, posteriormente haremos uso del carbón activado si la muestra
presenta color y finalmente un proceso de filtración con el fin de que, al secarse, se
formen los cristales y obtengamos nuestra sustancia purificada.
IV. METODOLOGÍA:
 V. CUESTIONARIO PREVIO:

1. Fundamento de la recristalización.

Se le conoce como cristalización a aquella técnica de purificación para separar un

producto cristalino de alto valor de las impurezas no deseadas disueltas en el licor
madre para esto, podemos decir que se pueden purificar usando disolventes puros o
mezclas de disolventes.
Además, este es un proceso en el que un material cristalino inicialmente solidificado
vuelve a disolverse y cristalizarse para producir cristales de producto final del tamaño,
forma, pureza y rendimiento deseados, por lo que se basa en la diferente solubilidad
que presenta una sustancia sólida en un disolvente, ya sea a temperatura ambiente
o en cambio, cuando el disolvente está caliente, además, se pueden distinguir dos
tipos de recristalización: en agua y en disolventes orgánicos.
Este tipo de procesos se logran realizar utilizando una placa caliente o un baño de
vapor, pero tengamos en cuenta que el disolvente de la cristalización puede afectar a
la fuente de calor adecuada. El ejemplo más claro que podemos tener es que si el
disolvente de cristalización es agua, se puede utilizar una placa caliente, ya que no
hay problemas de inflamabilidad.

2. Escribe qué disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su

compuesto orgánico problema y explica por qué utilizarán ese disolvente o par
de disolventes.

Durante la experimentación, nosotros utilizaremos el hidróxido o hexano como

disolventes, pues al realizar las pruebas de solubilidad correspondientes, obtenemos
las características principales que los vuelven los disolventes ideales
● Primero, tiene una solubilidad total de la sustancia a purificar a altas
temperaturas, pero no muestran solubilidad a temperatura ambiente o bajas
temperaturas.
● No reacciona con nuestro soluto
● No tiene un riesgo potencial
● Son de fácil extracción.
 3. ¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?

Es importante las pruebas de solubilidad durante el proceso de recristalización para

tener en claro cuál será nuestro disolvente ideal, el cual explicamos con anterioridad.
Y es que si hablamos del papel de los disolventes en la recristalización, las pruebas
de solubilidad nos ayudan a no solo proporcionarnos diferentes clases de información
de una sustancia desconocida al estudiar su comportamiento de solubilidad en varios
disolventes, sino que también, específicamente en este procedimiento de purificación,
con las pruebas de solubilidad y al contar con un disolvente ideal son pasos
importantes porque la cristalización se suele llevar a cabo reduciendo la solubilidad
de los productos en una solución inicial saturada.
Para ello, el disolvente debe tener las siguientes características:

● Solubilidad total de la sustancia a purificar a altas temperaturas.

● Baja solubilidad a temperatura ambiente.
● Baja capacidad de disolver las impurezas que contaminan el producto en
cualquier rango de temperatura.
● Ausencia de reacción química con el producto a purificar.
● Generación de buenos cristales del producto a purificar.
● Fácil extracción

4. Explica cuál es la función del carbón activado.

En el caso del carbón activado, este tendrá un uso dentro de la practica ya que logra
interactuar y atrapar toxinas, bacterias, químicos, hongos e impurezas contenidas en
el agua, es decir, se utiliza a veces para eliminar pequeñas cantidades de impurezas
coloreadas de la solución.
Cabe mencionar, que el carbón activado tiene una gran afinidad por los compuestos
conjugados, cuyas estructuras planas se acoplan bien entre las láminas de grafeno.
La cantidad utilizada debe ser limitada, ya que el carbón vegetal adsorbe todos los
compuestos en cierta medida y podría conducir a una menor recuperación del
compuesto deseado. Por supuesto, el carbón vegetal no debe utilizarse si el producto
está coloreado.
Durante la práctica, el carbón decolorante se añade después de que el sólido se haya
disuelto en la cantidad mínima de disolvente caliente. Al principio debe utilizarse una
pequeña porción; sólo la cantidad que pueda caber en la punta de una espátula (del
tamaño de medio guisante). Al añadir el carbón, se recomienda retirar temporalmente
la solución de la fuente de calor o la elevada superficie del carbón puede hacer que
las zonas sobrecalentadas hiervan inmediatamente.

6. Diferencia entre adsorción y absorción.

Estos conceptos, aunque se escuchen muy similares son diferentes, ya que cada uno
tiene características diferentes:

La absorción implica la difusión de masa en el que uno o más componentes de una

mezcla gaseosa o líquida se disuelven en un líquido; es un fenómeno de masa y
volumen donde el absorbente tiene que ser líquido mientras el soluto puede ser
gaseoso o líquido, y que absorbe a las moléculas por acción del volumen.

Imagen 1.0 Absorción ejemplificación grafica.

La adsorción es un fenómeno en la que un compuesto en fase líquida o gaseosa entra

en contacto con un sólido adsorbente y se adhiere a la superficie del mismo, es un
fenómeno de superficie donde el sorbente puede ser sólido o líquido, mientras que el
soluto puedes ser sólido, gaseoso o líquido. Las moléculas se acumulan sólo en la
superficie y no entran en la mayor parte del material adsorbente.
 Imagen 1.1 Adsorción ejemplificación grafica.

Al identificar correctamente estos conceptos podemos analizar las diferencias entre

absorción y adsorción que son que mientras la adsorción es el proceso por el que un
fluido se disuelve en un líquido o un sólido; en la absorción los átomos, iones o
moléculas de una sustancia se adhieren a la superficie del material.

7. Tipos de filtración

Para identificar con certeza los tipos de filtración primero tenemos que saber que se
conoce como filtración a una técnica para separar sólidos en suspensión dentro de
un fluido (líquido o gas), empleando para ello un medio filtrante que consiste en un
material poroso que se denomina tamiz, filtro o criba. Este filtro (permeable) retiene
los sólidos de mayor tamaño y permite el paso del fluido, junto con las partículas de
tamaño inferior.

Siguiendo la definición existen diferentes modos para filtrar, como:

● Filtración por membrana: en el método de filtración por membrana, el agua se

filtra a través de una pared delgada y de poros finos.

● El proceso de filtración con carbón activado: se basa principalmente en el

principio de adsorción. Materiales dañinos como polvo o metales pesados son
separados de gases o líquidos con ayuda de filtros con carbón activado.

● Filtración superficial: En este caso el diámetro de partícula es mayor al

diámetro de poro, es decir, las sustancias que se desean separar son retenidas
 por tamaño. El filtro es entonces de poca profundidad y está formado por
membranas muy delgadas.

● Filtración profunda: En este caso, el diámetro de partícula es más pequeño

que el diámetro de poro. Las partículas pasan a través de los poros y son
retenidas dentro del medio de filtración. Para separar las partículas se necesita
un lecho de filtrado de gran profundidad.

● Filtración por torta: Es un proceso en el que se combina la filtración profunda y

la superficial. Como filtración por torta se conocen todos los procesos a través
de los cuales se acumula una pasta o "torta" sobre la superficie del medio
filtrante, y que bien puede contribuir a la separación de partículas o puede
convertirse en el medio filtrante en sí.

8. Gravedad

La filtración por gravedad se realiza utilizando un embudo de tipo cónico en el cual se

introduce un papel de filtro preparado con pliegues, de modo que, al pasar el líquido
de la disolución a través de él, quedará retenido en el papel la parte sólida pasando
limpia parte líquida gracias a que la gravedad provoca que el líquido siempre se
escurra del papel filtro.
Imagen 1.2 Representación de filtración a gravedad

9. Vacío
La filtración al vacío o filtración por succión es una técnica de separación de mezclas
sólido-líquido. La mezcla se introduce en un embudo Büchner con el papel de filtro
acoplado al fondo, ya que sino los agujeros serían demasiado grandes. El embudo
Büchner se coloca sobre un matraz Kitasato de manera que se pueda hacer vacío en
el, con una corriente de agua. Desde el fondo del embudo se aplica con una bomba,
un vacío que succiona la mezcla, quedando el sólido atrapado entre los poros del
filtro.
Imagen 1.3 Representación de filtración al vacío o filtración por succión.

10. ¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?

El papel de filtro de pliegues se prepara a partir de un trozo cuadrado de papel de

filtro cortándolo para formar un círculo. Luego, el papel se dobla como se muestra a
continuación:
Imagen 1.4 Preparación de un papel filtro para filtración a gravedad.
El propósito de los pliegues es facilitar el paso del líquido a través del papel al
aumentar el área efectiva de filtrado. El tamaño del filtro no debe sobresalir por encima
del borde del embudo cónico.

11. Formas de inducir la recristalización

1.- Raspando con una varilla de vidrio (no pulida al fuego) la pared interior del
recipiente con movimientos vigorosos verticales que entren y salgan del líquido o
golpeando con mesura la pared exterior del recipiente con un mango de madera cerca
del nivel de la superficie del líquido. El fenómeno no se entiende bien, pero se asume
que puede deberse a dos cosas: a las vibraciones producidas, o al hecho de que el
líquido salpica las paredes, allí se seca el disolvente, y con las salpicaduras
posteriores es arrastrado el sólido producido al interior de la solución sirviendo sus
partículas como centros de cristalización.

2.- Enfriando la solución con un baño de agua de hielo para activar más aun la
cristalización.
3.- Tomando una pequeña cantidad de la sustancia pura que debe cristalizar desde
una fuente externa y echándola en la solución lo que se denomina "sembrar la semilla"
los cristales echados activan la cristalización generalizada

12. Factores involucrados en la formación del cristal

● Temperatura y grado de rapidez de la cristalización Los mejores cristales se

obtienen por el enfriamiento lento de la solución. Los cristales que se forman muy
rápidamente son muy pequeños, a veces aún coloidales, son difíciles de filtrar y
absorben impurezas en su superficie; por otra parte, los cristales muy grandes pueden
ocluir disolvente que no se pueden eliminar con el lavado. Mientras menor sea la
temperatura final, mayor será el rendimiento.

● Tipo de solvente: 1. Influye en el mecanismo de crecimiento de cristales. Solubilidad

solo moderada (evitar alta sobresaturación). Regla útil: emplear la menor cantidad de
solvente en los experimentos. “Lo semejante disuelve a lo semejante”. Explorar varios
disolventes y mezclas
● Si se encuentran impurezas: Las impurezas tienen influencia en el desarrollo del
cristal más prominentemente sobre el hábito cristalino del sólido que se está
separando,

● El grado de sobresaturación: Para cristalizar se necesita sobresaturar la disolución,

lo cual implica obtener una disolución con una concentración de solutos mayor a la
que viene dada por su equilibrio termodinámico.

13. Métodos para secar los cristales.

La forma más común de secar los cristales es dejándolos secar al aire por el tiempo
necesario, normalmente se hace sobre un vidrio reloj o una hoja de papel tapados
con un beaker invertido para evitar la contaminación con el polvo presente en el aire.
Aunque este método es muy simple puede ser inconveniente para los cristales
higroscópicos (que absorben vapor de agua del aire).

Lo mismo se puede hacer, pero utilizando un horno para colocar el vidrio reloj o el
papel conteniendo los cristales, es un método también simple, pero se corre el riesgo
de que se "desaparezcan" cristales por sublimación o que se se descompongan por
el calor en algunos casos.
Debe tenerse mucho cuidado con esas dos cuestiones y siempre estar seguro,
además, que la temperatura del horno no supere el punto de fusión de los cristales.
Una tercera forma de secar cristales es al vacío donde se eliminan los inconvenientes
del contacto con el polvo del aire y los peligros del horno, en un dispositivo especial
a ese fin conocido como "desecador", del que se muestra un esquema en la figura 4;
o simplemente colocando los cristales en un recipiente cerrado al que se aplica un
vacío moderado.

VI. TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS REACTIVOS Y

PRODUCTOS:
 Propiedades Físicas
Carbono activado
Estructura: C
Color: negro.
Olor: ninguno.
Punto de fusión: 3550oC
% de volátiles: N/A
Razón de evaporación: N/A
Solubilidad en agua. No
soluble pH: N/A
El material no es corrosivo
cuando está seco; es
moderadamente corrosivo
cuando está húmedo. 10.
Estabilidad y Reactividad El
producto es estable en
condiciones normales de
almacenamiento. Por
combustión desprende dióxido
y monóxido de carbono. Puede
reaccionar violentamente con
agentes oxidantes fuertes.
Nombre del compuesto:
n-hexano
Estructura: C6H14
PM: 86.18
Edo. Físico: Líquido incoloro
con un olor parecido al del
petróleo.
PF (Punto de fusión): -95°C
PEb (Punto de ebullición):
69°C
Densidad: 0,659 g/ml
Solubilidad: Inmiscible en
agua.
Miscible con etanol,
acetona, benceno y éter
dietílico.
Toxicidad Código de colores
Es un producto combustible.
El carbón activado húmedo
retiene oxígeno y en
espacios confinados, esto
podría causar afecciones al
sistema respiratorio. Inhalar
el producto puede causar
una irritación moderada en
el tracto respiratorio. No se
identifican efectos adversos
por ingestión. Al contacto
con los ojos causa irritación
moderada.
Es un compuesto altamente
inflamable, cuyos vapores
pueden viajar a una fuente de
ignición y regresar con fuego al
lugar que los originó, pueden
explotar en un área cerrada y
generar mezclas explosivas
con aire. Riesgos a la salud:
En forma de vapor, irrita a la
nariz y garganta; como líquido,
irrita a la piel y ojos. Se
sospecha que el n-hexano es
una neurotoxina y se ha
encontrado que su metabolito
mas tóxico es la
2,5-hexanediona.
VII. REFERENCIAS

• A. (2022, 27 mayo). Generalidades de la cristalización.

Quimicafacil.net. https://quimicafacil.net/tecnicas-de-
laboratorio/generalidades-de-la-cristalizacion/
• Álvarez, D. O. (s/f). Filtración. Concepto. https://concepto.de/filtracion/
• Carbón Activado. Hoja de Seguridad del Material (MSDS). (2003, abril). SULFO
QUÍMICAS.A. https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015300/CA
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• Cr, P. (2016, 30 marzo). Practica # 2 RECRISTALIZACION. Prácticas o
problemas. https://www.clubensayos.com/Ciencia/Practica-2-
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• Hernández, G. (2012, 27 mayo). Recristalización. Química Orgánica.
https://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
• Llopis, J. (s. f.). Elaboración de un filtro de papel liso, plegado y para Buchner.
Test Examen. https://www.testexamen.com/test/practicas-
laboratorio/filtro/elaboraci on-filtro-papel-laboratorio.html
• Macias Vázquez, G., Morán Alcalá S. y Romero Hernández D. (2021, 5 junio).
Previo2.Recristalización. FESC, UNAM. https://www.studocu.com/es-
mx/docum ent/universidad-nacional-autonoma-de-mexico/quimica-
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• Mettler-Toledo International Inc. all rights reserved. (2022, 29
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• Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química. Filtración. Filtración por
Gravedad. (s/f). UB
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• Práctica2.Recristalización. (s.f.).
https://www.studocu.com/latam/document/universidad-
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 3%BAn%20de%20secar%20los%20cristales,contaminaci%C3%B3n%20con
%20el%20polvo%20presente%20en%20el%20aire
• Recristalización | Química Orgánica. (s. f.). Germán
Fernández. https://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
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(2019, 14 febrero). Práctica #3 Recristalización. Escuela
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• Sarabia. C (2019, 14 febrero). Instituto Politécnico Nacional. Ingeniería
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• TeoríaCristalización. (2018,7mayo). IPBII.
https://cursolusegil.blogs.upv.es/tag/teoría-de-cristalizacion/
• Un vistazo sobre los diferentes tipos de filtración. (2019, 8 octubre). Aqua-
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https://es.wikipedia.org/wiki/Filtración_a_vacío