Universidad Nacional Santiago Antúnez De Mayolo

Facultad de Ciencias del Ambiente

Escuela Profesional de Ingeniería Ambiental

MATERIA: Química Orgánica

TEMA: Practica de laboratorio N° 1

DOCENTE: Einer Gustavo Espinoza Muñoz

INTEGRANTES:

● Alfaro Septimo Keisy

● Flores Torres Alvaro
● Hidalgo Mejía Isabela
● Oberto Rodriguez Alheli
● Palacios Lopez Angie
● Quiroz Loli Rubby

Huaraz, 2023
 I. Introducción
La cristalización, sublimación y destilación son procesos utilizados para purificar
sustancias químicas en el laboratorio y en la industria.

La cristalización implica disolver una sustancia en un disolvente caliente y permitir

que se enfríe lentamente para que los iones o moléculas en la solución se unan y
formen cristales sólidos. Los cristales pueden ser luego separados del disolvente
mediante filtración y lavado, lo que permite obtener una sustancia sólida pura.

La sublimación es un proceso en el que una sustancia sólida se convierte directamente

en vapor sin pasar por la fase líquida. Esto puede lograrse aplicando calor y presión
adecuada. El vapor se condensa en un frío y se recoge en forma de sólido puro.

La destilación es un proceso que se utiliza para separar líquidos con diferentes puntos
de ebullición. Se calienta una mezcla líquida hasta que uno de los componentes se
evapora y luego se recoge el vapor y se condensa en un recipiente separado. Este
proceso se repite hasta que se separan todos los componentes.

Estos procesos son importantes en la química porque permiten obtener sustancias

puras y se utilizan en la producción de muchos productos químicos, medicamentos y
alimentos. Además, son fundamentales en la investigación científica y en la
comprensión de las propiedades de las sustancias químicas.

II. Objetivos
● Objetivo general: Conocer las técnicas más frecuentes en el estudio de compuestos
orgánicos.
○ Cristalización: esta técnica es experimentada con el fin de conocer una
manera más simple y eficaz para purificar los compuestos sólidos a través de
la separación de sustancias bajo la forma de cristales.
○ Sublimación: se experimenta esta técnica con el objetivo principal de dar a
conocer que es es un método excelente para la purificación de sustancias
relativamente volátiles.
 ○ Destilación: se hace este experimento con el fin de aprovechar las
volatilidades de los diversos componentes de un compuesto para obtener su
forma más pura.
III. Marco Teórico:

1. Cristalización:
La cristalización es el procedimiento
físico más adecuado para la
purificación de sustancias sólidas.
Un compuesto cristaliza cuando
forma a temperatura elevada con un
disolvente apropiado una solución
saturada, de la cual, al enfriarse se
separa el compuesto en forma
cristalina.
Cuando la cristalización no se
produce en forma espontánea se rasca las paredes del recipiente con una
varilla de video o se un cristalito de la sustancia pura.
Un disolvente apropiado para la recristalización debe reunir los siguientes
requisitos:
❖ que disuelva fácilmente al soluto en caliente
❖ que a baja temperatura el soluto sea muy poco soluble
❖ que no reaccione con el soluto
❖ que en frío las impurezas sean más solubles en el disolvente
que el soluto
❖ debe ser fácilmente evaporable , es decir bajo punto de
ebullición
2. Sublimación:
La sublimación es un método de bastante uso y de importancia creciente para
la purificación de sustancias orgánicas.
Si una sustancia por calentamiento pasa directamente del estado sólido al
vapor y luego por enfriamiento del vapor al sólido, sin la aparición inmediata
del estado líquido se tiene un proceso de sublimación. El número de
compuestos que pueden ser purificados por sublimación, a presión normal es
 pequeño, por ejemplo: naftaleno, antraceno, ácido benzoico, quinonas, etc. La
operación de sublimación es lenta en cambio el producto obtenido es de gran
pureza.

3. Destilación: Es una operación física utilizada para separar sustancias

generalmente líquidas y de diferente grado de volatilización.Los tipos de
destilación corrientemente usados en química orgánica son:
3.1. Destilación simple:
Es el proceso más frecuente e importante para la purificación de líquidos. Se
utiliza para separar un líquido de sus impurezas no volátiles. Para estos fines
se utiliza el equipo de destilación, aparato representado en la figura.
3.2. Destilación Fraccionada :
Es un proceso físico que se emplea para
separar una mezcla de dos o más
líquidos , que tienen diferentes puntos
de ebullición, se utiliza tantos en los
trabajos industriales como en los
laboratorios de investigación, donde se
disponen de equipos de destilación
fraccionadas más eficaces para la
separación de líquidos que hierven solo
con algunos grados de diferencia.
Como regla general cualquier mezcla de
dos componentes que hierven con una diferencia de 80°C pueden separarse por
una destilación sencilla. En el caso de mezclas de sustancias cuyos puntos de
ebullición difieren de 30 a 80 °C se pueden separar por destilaciones sencillas
repetidas; pero tales mezclas se separan mucho mejor por destilación
fraccionada.
La destilación fraccionada es simplemente una técnica para realizar una serie
completa de pequeñas separaciones en una operación sencilla y continua.

3.3. Destilación por arrastre de vapor:

La destilación por arrastre de vapor es una técnica que se usa para la
separación de sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles mezclados
 con ella , se basa en la separación de sustancias volátiles y no volátiles en
corriente de vapor de agua , el material volátil es arrastrado conjuntamente
con el vapor del agua , formando una mezcla pasando a un condensador donde
ambos componentes se separan en 2 fases distintas por condensación.
Esta técnica hace posible la purificación adecuada de muchas sustancias de
elevado punto de ebullición mediante una destilación a baja temperatura y es
particularmente útil si la sustancia se descompone en su punto de ebullición o
por debajo de una, Una gran ventaja de la destilación por arrastre de vapor es
la selectividad ya que solo algunas sustancias insolubles en agua son
arrastrables con vapor y otras no.

IV. Procedimiento Experimental

4.1 Recomendaciones antes de ingresar al laboratorio:
1° Colocarse la bata
2° Recogerse el cabello en caso de tenerlo largo
3° Lavarse las manos
4° Uso de mascarilla (no obligatorio)

4.2 Antes de iniciar con los experimentos:

1° Conocer a los disolventes, tales como el agua (H2O), etanol(C2H5OH),
acetona (CH3CO-COH3), octano (C8H16)
2° Reconocer la solubilidad de la acetanilida (C8H9NO) con los disolventes:
- Acetanilida + etanol: soluble
- Acetanilida + agua: insoluble en agua a temperatura ambiente, soluble
en agua caliente.
- Acetanilida + acetona: soluble
- Acetanilida + octano: soluble

4.3 Primer experimento: Cristalización

● Paso 1: Alistamos nuestros materiales a utilizar (Matraz erlenmeyer, probeta,
disolvente, la muestra, estufa de secado)
● Paso 2: Pesar en la balanza analítica nuestra muestra de acetanilida impura.
● Paso 3: Añadimos nuestra muestra de acetanilida en el matraz erlenmeyer
● Paso 4: Incorporamos el disolvente que elegimos al matraz, en nuestro caso
50 mL de agua, pero primero pasamos a medir nuestro disolvente utilizando la
probeta y nos aseguramos que el menisco quede justo por encima de la línea
de medida.
● Paso 5: Se pasa a calentar en la campana extractora a 120°C
aproximadamente por 2 minutos, este paso es para secar nuestra muestra y
pasar a filtrar.
● Paso 6: Armamos nuestro equipo de filtración, para ello adherimos el papel de
filtro al embudo (mojamos la punta del papel para que no se formen bolsas de
aire) y lo colocamos sobre el matraz.
● Paso 7: Notaremos que las impurezas quedarán atrapadas en el papel filtro y
un detalle que puede marcar la diferencia es el lavado de precipitado, dado que
así no perderemos mucha muestra.
● Paso 8: Ya que las impurezas quedaron atrapadas en el papel de filtro en el
matraz erlenmeyer quedará nuestro disolvente (H2O) y la acetanilida.
● Paso 9: Secar las impurezas que quedaron en el
papel filtro en el horno a 120°C de 15 a 20
minutos y se vuelve a pesar.
● Paso 10: Mientras el paso 9 se va concluyendo
notaremos que en el matraz, donde quedó el
agua más acetanilida se forma la cristalización,
tardando un tiempo de una hora a una hora y
media.
4.4 Segundo experimento: Sublimación
Muy pocos compuestos realizan la sublimación: Naftaleno y ácido benzoico
● Paso 1: Alistamos nuestros materiales que utilizaremos durante el
experimento (Matraz, tubo de ensayo, naftalina).

● Paso 2: Pesamos nuestra muestra de naftalina, en esta ocasión fue de 1,0012 g

y lo ponemos en un tubo de ensayo, el cual tiene un tapón de jebe.
● Paso 3: Procedemos a sacar un cubo de hielo de la nevera y posteriormente a
triturarlo para colocarlo en nuestro matraz de erlenmeyer.
● Paso 4: Después de colocar nuestros trozos de hielo en el matraz proseguimos
a colocar el tubo de ensayo con el tapón de jebe en el matraz.
● Paso 5: Para realizar la sublimación y obtener una muestra pura (naftaleno) se
pasa a calentar en la cocina eléctrica, el naftaleno se presentará en forma de
cristales blancos.

● Paso 6: De esa forma hallamos que las impurezas pesaron 0.6053g

 ● Paso 7: Ahora ya conocemos nuestro peso de la muestra impura y el peso de
la impureza, con ello podremos encontrar el %impurezas, obteniendo un 60,
45%.
● Entonces finalizamos conociendo que este proceso nos servirá para obtener
una muestra más pura, en este caso se terminó con una muestra de 0.3959 g de
muestra pura.

4.5 Tercer experimento: Destilación simple

● Paso 1: Alistamos los equipos que utilizaremos en nuestro experimento, como
es el caso del equipo de destilación: manta de calentamiento tipo cocina, un
balón de fondo redondo, cuello, cabeza, tubo refrigerante (condensador), tubo
de agua de enfriamiento y también nuestra muestra (chicha de jora).
● Paso 2: Para comenzar con el experimento
colocamos nuestra muestra en el balón de fondo
redondo.

● Paso 3: En nuestra muestra de chicha de jora

separaremos el etanol y el agua, dado que el
etanol es más volátil que el agua. El etanol
ebulle y su vapor sale por el cuello hacia la
cabeza de nuestro equipo de destilación.
● Paso 4: Es justamente en la cabeza donde se tomará la temperatura, dado que
el termómetro se encuentra ubicado ahí.
● Paso 5: Se abre la llave del agua, para que ocurra la transferencia de calor
entre el agua y el vapor del etanol, ocurre la condensación.
 ● Paso 6: Es así como obtenemos una muestra de etanol con mayor porcentaje
de concentración que en la chica de jora, el cual irá a parar a nuestro recipiente
colector, su grado alcohólico será de 10° o 9°.
● Paso 7: Si se desea tener un alcohol con mayor grado alcohólico se tiene que
realizar tres veces el mismo procedimiento, destilación fraccionada.
● Paso 8: De esa forma obtenemos lo que quiere en la destilación simple,
separar físicamente dos líquidos con
temperaturas de ebullición ligeramente
diferentes.
● Paso 9: Debemos de tener en cuenta
algunos puntos como el controlar la
temperatura, para que la ebullición no sea
de agua y etanol.
● Paso 10: Realizar una gráfica en el que se
medirá la relación entre el tiempo y el
volumen de etanol obtenido.

V. Conclusiones
- La cristalización es uno de los métodos más útiles para purificar sustancias
sólidas y la sublimación, un método de importancia para la purificación de
sustancias orgánicas.
- La sublimación es solo un método válido para separar mezclas que no han
reaccionado químicamente.
- La destilación es uno de los procesos de separación más eficientes de
compuestos volátiles, mediante el uso de sus propiedades físicas.

VI. Cuestionario
1. Si queremos purificar acetanilida por cristalización podemos ver en un Hand
Book que 100 ml de agua disolverá 3,5 g a 80°C y 0,53 g a 6°C, por otra parte,
100 ml de alcohol etílico disolverán 46 g de acetanilida a 60°C y 21g a 20°C ¿Qué
disolvente escogería para la cristalización?
 Para la cristalización, se escogerá un disolvente que llegue a mayor temperatura y que
sea una solución saturada. Por lo tanto, el disolvente a escoger sería el alcohol etílico.

Para esta cristalización escogería alcohol etílico por qué 46 g de acetanilida lo

disuelve en 60º C y 3.5g en 5º C (destilación fraccionada)

2. ¿Se podrá preparar por destilación simple benceno y tolueno?

Una destilación simple se utiliza cuando las mezclas difieren significativamente en su

punto de ebullición, donde el punto de ebullición del benceno es 80,110 C y el punto
de ebullición del tolueno es 110,60 C, la diferencia es 30.490 C, por lo tanto, sí se
logra separar por destilación simple, ya que mínimo que se necesita es de 300 C de
diferencia.

3. ¿Se podrá preparar por destilación simple metanol y agua?

El punto de ebullición del metanol es 64,70 C y del agua es 1000 C, donde la

diferencia del punto de ebullición es 35,30 C, por lo tanto, si se puede separar por
destilación simple.

4. Teniendo en cuenta la solubilidad en agua y peso específico de:

a) Benceno

b) Cloroformo

c) Metanol

d) Acetona

e) Ciclohexano

f) Éter dietílico

Indicar, ¿Cuáles de ellos ocuparan la capa superior en una extracción acuosa

utilizando el embudo de separación?

Los que ocupan la capa superior son: Benceno, cloroformo y ciclohexano.

5. ¿Qué desventaja presentaría, para la extracción de una solución acuosa, un
disolvente cuya densidad fuese semejante a la del agua?

La desventaja que existe es el problema de identificarlos, porque si la densidad fuera

mayor todo disolvente se vendría a la parte inferior, si fuera menor, sería de manera
viceversa, todo estaría en la parte superior. Pero si es semejante que parte quedaría
arriba, intermedio o abajo.

6. El coeficiente de distribución distribución del ácido butírico en el sistema

benceno/agua a 20°C es 15. Si tenemos una solución de 40 gramos de ácido butírico
en 1 litro de agua y la extraemos con 500 ml de benceno(una veloz
extracción).¿Cuántos gramos del ácido pasarán a la capa orgánica y cuántos gramos
de ácido se extraerá si se realizan 2 extracciones con 250 ml de benceno cada
una?¿En cuál de los dos casos la extracción es más eficiente?
7. La Kd del ácido isobutírico en el éter/agua a 25°C ES 3. ¿Cuánto de éter se necesitará
para extraer 70% de ácido contenido en 100 ml de agua, con una sola extracción?
8. Supongamos que al intentar la separación de una mezcla de sustancias coloreadas,
utilizando éter de petróleo como eluyente y alúmina como absorbente, se observa que
no hay una separación aparente.¿Qué cambios introduciría Ud. en esta experiencia?
9. El kerosene es una mezcla de hidrocarburos que poseen de 7 a 14 carbonos ¿Se
podrán separar estos hidrocarburos por destilación fraccionada? Fundamente su
respuesta.

El petróleo se separa por destilación fraccionada, en diversos productos tales como:

gas natural, éter de petróleo, gasóleo, gasolina, queroseno, etc. Debido a la relación
entre el punto de ebullición y peso molecular que existe entre los diferentes
componentes de cada fracción (principalmente alcanos); lo que supone entonces una
separación preliminar de acuerdo al número de carbonos.

Cada fracción es una mezcla compleja que se le da el uso de acuerdo a su volatilidad

o viscosidad. En el caso del queroseno, consiste principalmente en una mezcla de
alcanos de 12 a 18 átomos de carbono, alquenos y aromáticos. Cuya temperatura de
destilación está entre los 175 y 230 ºC. Y se utiliza como combustible para motores de
tractores y reactores.
 10. ¿Cuáles son las diferencias entre cromatografía en capa fina y la cromatografía
en columna?

La cromatografía en capa fina y la cromatografía en columna son tres tipos de

técnicas cromatográficas. La diferencia clave entre la cromatografía en capa fina y la
cromatografía en columna se basan en el tipo de fase estacionaria utilizada en la
técnica de cromatografía. La cromatografía de capa fina utiliza alúmina o gel de sílice
como fase estacionaria, mientras que la cromatografía de columna utiliza una columna
empaquetada con un material de matriz adecuado como fase estacionaria.

11. ¿Cómo influye la temperatura en la separación por cromatografía?

Aumentar la temperatura en cromatografía de líquidos mejora la eficiencia de las

separaciones y generalmente disminuye la retención.Ambos comportamientos
conducen a una reducción de los tiempos de análisis.Sin embargo no afecta la
selectividad cuando los analitos se encuentran bajo una única especie química.

12. ¿Cómo influye la actividad de la placa en la separación por cromatografía?

La mayor parte de las placas de cromatografía llevan un indicador fluorescente que

permite la visualización de los compuestos activos a la luz ultravioleta (254 nm). El
indicador absorbe la luz UV y emite luz visible. La presencia de un compuesto activo
en el UV evita que el indicador absorba la luz en la zona en la que se encuentra el
producto, y el resultado es la visualización de una mancha en la placa que indica la
presencia de un compuesto. En el caso de compuestos que no absorben luz UV, la
visualización (o revelado) del cromatograma requiere utilizar un agente revelador.
Este tiene que reaccionar con los productos absorbidos proporcionando compuestos
coloreados.

VII. Anexo
VIII. Bibliografía

Referencias

Barra Zegarra, R., Giraldo Ramirez, P., Ramírez Guzmán, M., Santillán Torres, M., Vicuña

Pérez, F. y Espinoza Muñoz, E. (2015). Manual de Laboratorio - Química Orgánica.

Morrison, R. T. y Boyd, R. N. (1998). Química orgánica. Pearson Educación.