UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA N°1

Título: CRISTALIZACIÓN
Integrantes:

Castro Amaya Rodrigo Antonio 20220571

Tarmeño Benito Naomi Abigail 20211966
Quispe Bernaola Rosario Valentina 20220527
De la Cruz Aguirre Alvaro Franco 20211645

Horario de práctica: Martes 2:00 p.m. - 4:00 p.m.

Profesora de Laboratorio: Jacqueline Jannet Dioses Morales

Fecha de la práctica realizada: 20/09/2022

Fecha de entrega: 27/09/2022

LA MOLINA – LIMA – PERÚ

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 ÍNDICE

I. INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................................ 1

II. OBJETIVOS ............................................................................................................................ 1

2.1. OBJETIVOS GENERALES ................................................................................................... 1

2.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS ................................................................................................. 1

III. MARCO TEÓRICO ....................................................................................................................................... 1

3.1. LA CRISTALIZACIÓN ........................................................................................................... 1

3.2. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ................................................................. 2

3.3. REQUISITOS DEL SOLVENTE DE CRISTALIZACIÓN .......................................................... 2

3.4. ETAPAS DE LA CRISTALIZACIÓN ....................................................................................... 2

3.5. CARBÓN ACTIVADO ........................................................................................................... 3

3.6. ÁCIDO BENZOICO ............................................................................................................... 4

IV. METODOLOGÍA ........................................................................................................................................... 4

4.1. MATERIALES....................................................................................................................... 4

4.2. MÉTODOS ........................................................................................................................... 6

V. RESULTADOS .............................................................................................................................................. 7

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................................................................................................... 8

VII. CONCLUSIONES ........................................................................................................................................ 9

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................................................................ 9

IX. CUESTIONARIO ........................................................................................................................................ 10

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 I. INTRODUCCIÓN

El presente informe tiene como finalidad describir el proceso de cristalización de una solución saturada del
compuesto a una temperatura cercana al punto de ebullición. La cristalización consta en que la mayoría de
los sólidos son más solubles en un disolvente en temperaturas elevadas que en temperaturas a condición
normal o en frío, aquello es debido a la dependencia del producto de solubilidad de la temperatura (Molina,
1989).
Asimismo, la recristalización, según Núñez y Zeledón (2015), es una técnica instrumental muy utilizada en
los laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que contienen pequeñas cantidades
de impurezas.
El experimento realizado en el laboratorio de química de la UNALM tuvo como punto importante el
aprendizaje a lo largo del proceso de estudio, que consta de la correcta elección del solvente que cumpla
los requisitos de cristalización para que posteriormente el solvente que no se haya disuelto por completo,
pase a ser puesto a una temperatura elevada eliminando de esa manera las impurezas insolubles con el
carbón adicionado, luego para la filtración en caliente o por gravedad.
Seguidamente, el enfriamiento para cristalizar, en el cual la solución se deja en reposo por unos minutos,
ya que la lenta cristalización produce cristales de una mejor formación, de mayor tamaño y una mejor
purificación. Después el solvente frío pasa por el proceso de eliminación de restos de la solución retenida
en los cristales con ayuda del embudo de Büchner, el kitasato, la varilla de vidrio, la trampa y la bomba de
vacío.. Finalmente el secado o desecación de los cristales se puede posar a temperatura ambiente o
dejándolos en el secador por varias horas.

II. OBJETIVOS

2.1. OBJETIVOS GENERALES

 Lograr la formación de cristales de un compuesto a partir de una solución.

2.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Elegir el solvente adecuado que cumpla con los requisitos de cristalización.

 Obtener con éxito el porcentaje de pureza en el proceso de recristalización.

III. MARCO TEÓRICO

3.1. LA CRISTALIZACIÓN

La cristalización es un método en donde se separa un componente a partir de una solución,

transfiriéndose a la fase sólida formando cristales precipitados. Estos cristales se formaron de una
disolución parcialmente impura, que por proceso de cristalización se convierten en sólidos puros
(Méndez, 2010).

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3.2. SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

La solubilidad en los compuestos orgánicos, son la máxima cantidad de sustancia que puede ser
disuelta a una temperatura dada, en cierta cantidad de disolvente con el propósito de formar una
solución estable (Quintriqueo, 2018).
Hay gráficas llamadas “Curvas de solubilidad”, que representan la cantidad máxima de soluto que
puede ser disuelta en un determinado solvente y temperatura, por lo que las curvas de solubilidad
representan la solubilidad de soluciones saturadas a diferentes temperaturas.

Figura 1: Curva de solubilidad de un compuesto llamado solvente.

Fuente: Definiciones y conceptos (2021)

3.3. REQUISITOS DEL SOLVENTE DE CRISTALIZACIÓN

Según Cueva et al. (2015), hay una serie de características que un buen solvente debe cumplir para
poder realizar una buena purificación mediante la cristalización y esos son:
 El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura.
 El compuesto debe ser muy poco soluble a bajas temperaturas.
 El compuesto no debe reaccionar con el solvente.
 El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso.
 El solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso.

3.4. ETAPAS DE CRISTALIZACIÓN

Según Cueva et al. (2015), la cristalización consta de 5 pasos que se deben de seguir cuidadosamente
para poder obtener los resultados esperados.
3.4.1. Disolución de la sustancia en caliente
Este proceso puede verse como un cambio de fase del soluto (el sólido a disolver) pasando de un
sólido cristalino a un líquido (las moléculas disueltas en el disolvente). Para muchos compuestos

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 orgánicos, este proceso es endotérmico y la entropía asociada para el mismo es positiva por lo
tanto, en muchos casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura (Hernández, 2018).
Este proceso se debe realizar con mucha precaución ya que muchos de los solventes orgánicos son
inflamables y casi todos son tóxicos.
3.4.2. Filtración en caliente
Este proceso es realizado para la eliminación de impurezas insolubles (y el carbón activado si este
fue adicionado). Este proceso puede ser omitido si la disolución en caliente fue completa y no se
requirió el uso de ningún material decolorante. La filtración por gravedad es recomendable si el
compuesto no cristaliza fácilmente; de lo contrario, es mejor hacer uso de algún dispositivo que
ayude a mantener el líquido caliente o hacerlo a presión reducida.
3.4.3. Enfriamiento para cristalizar
Se debe dejar la solución en reposo para que se enfríe por su cuenta porque la lenta cristalización
garantiza una producción de cristales mejor formados, de mayor tamaño y una mejor purificación.
Si al pasar el lapso de unas horas, se puede implementar el uso de algún tipo de muestra frigorífica
(Aunque en nuestro caso, por tema de tiempo, enfriamos las muestras en un recipiente con hielo
por aproximadamente 15 minutos).
3.4.4 Filtración en frío para la separación
Previo a la separación de los cristales obtenidos, se debe estar seguro que la cristalización fue
completa. Esto suele hacerse por filtración a presión reducida y permite separar los cristales de las
impurezas solubles en el solvente. Después de la cristalización, se implementa una pequeña
cantidad de solvente frío para eliminar algunos restos de la solución retenida en los cristales. Dicho
líquido de la filtración es conocido como “agua o líquida madre”, cuya concentración puede producir
nuevos cristales que generalmente presentan menor pureza que la primera.
3.4.5. Secado de los cristales
Se realiza para la eliminación de restos de disolvente. Este proceso puede ser efectuado al medio
ambiente, en una estufa o en un desecador por varias horas.

3.5. CARBÓN ACTIVADO

El carbón activado es un material poroso del carbón que posee propiedades absorbentes y catalíticas.
El carbón activado suele usarse mucho como absorbente de gases, vapores y solutos en disolución
(Valderrama,1996).
El carbón activado tiene la posibilidad de retener moléculas en su interior gracias a su gran superficie
interna, por lo que también se le utiliza en diversos procesos de purificación y tratamientos de efluentes:
recuperación de solventes, tratamiento de agua potable, industria de refrescos y vinos, refinado de
azúcar, recuperación de oro de los efluentes del tratamiento mineral, desodorización ambiental, etc
(Nudelman, 2004).

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 3.6. ÁCIDO BENZOICO

El ácido benzoico puede presentarse en diferentes formas, como por ejemplo: escamas, agujas blancas
o polvo cristalino. Al volatilizarse completamente, produce vapores que irritan la garganta y tos. Es muy
poco soluble en agua fría, pero se disuelve con facilidad en el agua hirviendo y el alcohol
(Fresenius,1853).

IV. METODOLOGÍA

4.1. MATERIALES

Instrumentos:

Fuente: Elaboración propia.

 Varilla, gradilla, manguera, guantes quirúrgicos, piseta.

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 Reactivos:

Fuente: Elaboración propia.

 Acetanilida 5g.

4.2. MÉTODOS

1) Elección del solvente

En frío

Fuente: Elaboración propia

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 En caliente

Fuente: Elaboración propia.

2) Cristalización

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 Fuente: Elaboración propia.

V. RESULTADOS

1) TABLA 1. Solubilidad en frío, caliente y estabilidad de los diferentes solventes.

Solubilidad de la muestra Estabilidad del

Solventes solvente en Observación
Frío Caliente caliente
Se disolvio totalmente en
Etanol Si - -
frío.
En frío no se disuelve
Agua destilidada No Si Estable
totalmente.
Se reduce el volumen
Hexano No Parcialmente Volátil
con el calor.
Se disolvio totamente en
Acetato de etilo Si - -
frío.
Fuente: Elaboración propia.

2) TABLA 2. Elección del solvente adecuado para la cristalización del ácido benzoico.

Solvente seleccionado Justificación

El agua destilada al ser un solvente muy soluble a una alta
Agua destilada
temperatura,el acido benzoico se disuelve totalmente.
Fuente: Elaboración propia.

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 3) TABLA 3. Proceso de recristalización.

Peso de ácido benzoico Peso de ácido

Peso de muestra: Rendimiento (%):
benzoico
(Wácido benzoico + en la muestra W cristalizado
×100
cristalizado (g):
Warena + Wazúcar )(g) (Wácido benzoico puro )(g) W ácido benzoico puro
Wcristalizado

1,27 g
5g 1,67 g 1,27 g ×100 = 76,04 %
1,67 g
Fuente: Elaboración propia.

VI. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En la tabla 1 se presentan los resultados de la solubilidad en frío, caliente y estabilidad del ácido benzoico
en diferentes solventes, etanol, agua destilada, hexano y acetato de etilo. Se observa que los resultados
obtenidos son similares al disolver en frío (20 °C aproximadamente) ácido benzoico en etanol y acetato de
etilo, esto ocurre debido a la polaridad similar de estos compuestos. El etanol contiene un grupo funcional
hidroxilo que le confiere alta polaridad a la molécula, por lo que puede disolver al ácido benzoico debido a
que su grupo hidroxilo forma enlaces de hidrógeno con el grupo hidroxilo del ácido benzoico. En el caso del
acetato de etilo, este es un éster, el cual tiene la propiedad de proporcionar un medio de reacción polar a
pesar de no tener grupos O-H o N-H. Siendo un disolvente moderadamente polar y formando una fuerte
asociación dipolar con el ácido benzoico entre los grupos ciano de ambas moléculas (WADE, L., 2006).

Por otra parte, se observa que el ácido benzoico no es soluble en frío en agua destilada y hexano, a pesar
de ello, al experimentar a una mayor temperatura (cerca a los 100 °C) es soluble en ambos solventes. Esto
se debe a que la solubilidad de una sustancia en un solvente no solo depende de la estructura de ambos,
sino también de la temperatura (Cueva et al., 2015). El hexano, aunque es una molécula no polar, disuelve
en caliente al ácido benzoico debido a que los ácidos carboxílicos también son solubles en solventes
relativamente no polares, ya que el ácido continúa existiendo en su forma dimétrica en el disolvente no polar,
es decir los enlaces de hidrógeno del dinero cíclico siguen existiendo (WADE, L., 2006). Asimismo, es una
molécula relativamente pequeña, posee una cadena de 6 carbonos, por lo que tiene un punto de ebullición
bajo, lo cual lo hace muy volátil. En el caso del agua destilada, el ácido benzoico forma enlaces de hidrógeno
con el agua, por lo que es muy soluble en ella en caliente. Además, el agua es una molécula estable y poco
volátil debido a las fuerzas puente de hidrógeno que las une.

En la tabla 2, se observa que el solvente seleccionado fue el agua destilada, a razón de que cumple con los
requisitos de un solvente de cristalización mencionados por Cueva et al. (2015). Siendo que en la tabla 1 se
demuestra que el ácido benzoico es muy poco soluble en agua a baja temperatura, pero es muy soluble a
alta temperatura, además que es estable y poco volátil a la temperatura del proceso.

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 Por último, en la tabla 3, se observa que la muestra de 5 g utilizada en la práctica contenía 1,67 g de ácido
benzoico y 3,33 g de impurezas. A pesar de ello, el peso de los cristales de ácido obtenido fue de 1,27 g,
correspondiendo a un rendimiento del 76,04% de dicho ácido. Esto puede deberse a que los cristales
recogidos corresponden a la primera cosecha, para recuperar la mayor cantidad del compuesto es necesario
pasar el líquido filtrado en frío a un Erlenmeyer y realizar otro proceso, de esta manera obtener una nueva
porción de cristales con menor pureza, la segunda cosecha (Buendía, P. M., 1989).

VII. CONCLUSIONES

 El agua destilada es el solvente seleccionado para el proceso de cristalizacion, debido a que el acido
benzoico es poco soluble en ella a baja temperatura y muy soluble a alta temperatura, ademas ambos
compuestos son estables a la temperatura del proceso.
 La primera cosecha de la cristalización presenta un alto rendimiento, mayor al 75%, pudiendo ser mayor
con una segunda cosecha, pero perdiendo calidad y pureza en los cristales.

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Buendía, P. M. (1989). Prácticas de química orgánica (Vol. 15). EDITUM.

Cueva, P., León, J., Fukusaki, A. (2013). Manual de laboratorio de química orgánica. Ed. Ediagraria. UNALM.
Perú, Lima.

Fresenius, R. 1853. Análisis química cualitativa. Madrid, España. 111-112 p.

Méndez A. (2010) Cristalización. La Guía. Recuperado de:

https://quimica.laguia2000.com/general/cristalizacion

Nudelman, N. 2004. Química Sustentable. Santa Fe, Argentina.UNL.

Núñez, M. & Zeledón, M. (2015). Purificación de sólidos por cristalización y determinación de punto de fusión.
UNIBE. Fac. Farm, 1, 1-6. Recuperado de https://n9.cl/m81kp
Molina, P., et al., (1989). Prácticas de Química Orgánica. Murcia: Universidad, secretariado de publicaciones
1989, 58p.

Quintriqueo, J. (2018). Programa de acompañamiento y acceso efectivo a la educación superior (PACE).

Recuperado de: http://vinculacion.ucsh.cl/wp-content/uploads/Gu%C3%ADa-de-Disoluciones-UCSH_.pdf

Solubilidad: que es coeficiente y curva. (27 de abril de 2021). Recuperado de:

https://definicionesyconceptos.com/solubilidad-que-es-coeficiente-y-curva/

WADE, L. (2006). QUIMICA ORGANICA (5a. ed.). MEXICO: PRENTICE-HALL HISPANOAMERICANA.

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IX. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál fue el rendimiento que obtuvo en la cristalización de la muestra purificada?

 Peso del ácido benzoico puro: 5 g

 Peso del ácido benzoico cristalizado: 1.27
%Rendimiento = (W cristalización ÷ W pura) * 100% ⇒ (1.27 ÷ 5) * 100% = 25,4%

2. Se tiene 6,5 g de una sustancia sólida “X”, disuelta en 100 mL de agua a 100 °C y se enfría hasta 30° C
¿Qué cantidad de esa sustancia cristalizara? Observe la curva de solubilidad para la sustancia “X”

 En 100 mL de agua a 100° C se disuelve 6,5 g de una sustancia sólida.

 En 100 mL de agua a 30° C se disuelve 3 g de la misma solución.
Wcristalización = 6,5 - 3 = 3,5 g

3. Se tiene 2,5 g de una sustancia sólida “X”, disuelta en 50 mL de agua a 100 °C y se enfría hasta 20° C
¿Qué cantidad de “X” cristalizara? Observe la curva de solubilidad de “X”.

2,5 g disueltos en 50 mL equivale a 5 g disueltos en 100 mL

Así que tenemos los 5 g de la sustancia “X” a 50°C se enfría hasta 20°C y solo se disuelve 1 g.
Cantidad Cristalizable = Cantidad soluble a 50°C - Cantidad soluble a 20°C
Cantidad Cristalizable = 5 g – 1 g
Cantidad Cristalizable = 4 g
A este resultado lo dividimos entre 2 ya que inicialmente multiplicamos el dato por 2 para poder
compararlo con la gráfica anterior.
Se concluye que se va a cristalizar 2 g de la muestra.

4. Si a usted le entregan una muestra de ácido acetilsalicílico y se le pide encontrar el porcentaje de pureza
de este ácido ¿Qué es lo primero que haría?. Diseñe un esquema de purificación del ácido acetilsalicílico
que se encuentra mezclado con azúcar.

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Fuente: Elaboración propia.

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