UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Campo 1

Licenciatura en Bioquímica Diagnóstica

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

REPORTE DE PRÁCTICA 8

EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE

GRUPO 1101 A/C

Equipo 6

INTEGRANTES

Ibañez Pardines Oscar Leonardo

Rios Hernandez Ingrid Abigail

Valdovinos Landero Samuel Jonatan

PROFESORES

Q. Iván Missael Espinoza Muñoz Correo

Ignacio Martínez Trejo

SEMESTRE 2023-1
OBJETIVO (S)

- GENERAL

Separar ácido acetilsalicílico (AAS) y cafeína de una disolución acuosa por medio de
la extracción con un disolvente inerte AcOEt y los disolventes reactivos NaOH y HCl.

- PARTICULARES

Calcular el coeficiente de partición del AAS y de la cafeína, para la extracción

experimental y su rendimiento con un disolvente inerte.

Conocer las características ideales de un buen disolvente extractante en contacto

con el sólido y las dos fases de la mezcla en extracción.

ánica y acuosa a partir de la solubilidad de las moléculas, y múltiples extracciones.

Argumentar el método de extracción ácido-base a partir de las teorías de

Bronsted-Lowry y de Lewis, y de rupturas de enlace en reacciones químicas.

Aplicar apropiadamente el proceso experimental de extracción para la separación de

fases evitando la aparición de emulsiones.
METODOLOGÍA

Diagrama 1. Extracción con disolventes inertes.

Se llevó a cabo principalmente la metodología de la página 108 y 109 del manual
hasta el paso r, reflejada en el Diagrama 1.

A diferencia de lo señalado en el diagrama de flujo 1, previo al paso a, se preparó la

fase acuosa (AAS y cafeína diluida en agua):

1. Pesar en una balanza analítica la pastilla de CafiAspirina colocada sobre un

vidrio de reloj, previamente tarado.

2. Pulverizar una pastilla de CafiAspirina en un mortero.

3. Pesar nuevamente el polvo de la pastilla pulverizada en la balanza analítica,

tarando el vidrio de reloj.
4. Diluir el polvo que contiene la AAS y cafeína, en 30 mL agua.

5. Filtrar a gravedad la disolución del AAS para eliminar los excipientes,

colocando algodón en el embudo para una mejor retención de los
excipientes. Al terminar la filtración se agregó la disolución hasta obtener un
volumen de 15 mL.
Se prosiguió con la metodología de la página 108 y 109 del manual hasta el paso r,
reflejada en el Diagrama 1.

Al empezar la tercera extracción y comenzar a agitar la mezcla, debido a agentes de

tiempo, se incrementó la fuerza utilizada, por lo que se formó una emulsión; a
diferencia del paso l, sobre cómo romper una emulsión (agregar un agente salino),
solo se esperó a que hubiera una separación de fases en un tiempo prolongado.

Al contrario del paso n, primero se extrajo la fase acuosa con la llave del embudo
hasta donde llegara el límite entre las dos fases, conteniéndolo en un matraz
pequeño Erlenmeyer. Después se retiraba la fase orgánica o superior por la parte
superior del embudo en un matraz pequeño Erlenmeyer.

Despues de eso, se volvía a vertir la fase acuosa al embudo de separación y a

agregar 10 mL del extractante AcOEt; en total 3 extracciones.

Al final, la fase orgánica (de las 3 extracciones, en total 30 mL) se recolectó en el

matraz Erlenmeyer (50 mL) correspondiente y en vez de obtener los compuestos
orgánicos, se dio paso a la extracción ácido-base con esa misma fase orgánica.
Diagrama 2. Extracción con disolventes reactivos.
Sí se siguió la metodología de la página 109 y 110 del manual, reflejada en el
Diagrama 2.

Únicamente se logró agregar 10 mL de NaOH al 10% en la fase orgánica, pero el

tiempo no fue suficiente para concluir los posteriores pasos.

No obstante, el profesor Ivan Misael Espinoza Muñoz nos comentó que por su
propia cuenta terminaría la experimentación y nos facilitaria los resultados. Aún así,
previamente nos indicó a grosso modo la metodología a partir del paso de adicionar
NaOH a la fase orgánica:

1. Agregar 10 mL de NaOH al 10% al embudo con la fase orgánica ya en él.

2. Revolver cuidadosamente la mezcla y esperar a que se separen las fases
acuosa y orgánica.
3. Abrir la llave de paso del embudo, una vez que se pudieran observar
claramente la separación de las fases acuosa y orgánica, para dejar caer la
fase acuosa al matraz recolector.
4. Retirar la fase orgánica del embudo de separación por la parte superior o la
boca del embudo de separación,en un matraz recolector.
5. Realizar 3 extracciones (3x10 mL).

Obtención de AAS

6. A la fase acuosa se le agrega HCl concentrado.

7. Se desecha la fase acuosa separándose de la fase sólida o precipitado.

Obtención de la cafeína

8. Colocar la fase orgánica del paso 4 en un embudo de separación.

9. Agregar 10 mL de HCl al 10%.
10. Repetir los pasos 2-5.
11. A la fase acuosa se le añade NaOH al 30%
12. Desechar la fase acuosa de la fase sólida o precipitado.
13. A la fase orgánica agregar Na 2SO4 anhidro y filtrar.
14. Evaporar el disolvente de la fase orgánica y recuperar el sólido.
TABLA DE RESULTADOS

Tabla 1. Resultados experimentales de la extracción con disolventes inertes de la

disolución acuosa con AAS y Cafeína.

Disolución problema: AAS (0.650 g) y cafeína (0.065 g) en agua

Extractante: Acetato de Etilo

No. de Fase acuosa Extractante Resultado (imagen) y

extracci (mL) añadido (mL) Observaciones
ón

1 10

Transparente en la fase
orgánica y turbio en la fase
acuosa.

2 10
15

Transparente en la fase
orgánica y turbio en la fase
 acuosa.

3 10

Se formó una emulsión. Se

tuvo que esperar a que se
observaran de nuevo las dos
fases, pero no se logró
eficientemente por factores de
tiempo.

Tabla 2. Resultados experimentales de la extracción con disolventes reactivos de la

disolución acuosa con AAS y Cafeína.

Disolución problema: AAS y Cafeína en 30 mL acetato de etilo

Extractante: NaOH al 10% y HCl al 10%

No. de Fase Extractante Resultado y

extracción orgánica añadido Observaciones
AcOEt (mL) -fase acuosa-
(mL)

A 1 10 mL de Sin datos
A NaOH al 10%
S
2 10 mL de Sin datos
NaOH al 10%

3 10 mL de Después de añadir HCl

30 NaOH al 10% concentrado a los 30 mL de
fase acuosa -3x10 mL-, y
recuperar la fase sólida, se
obtuvieron 0.6125 g de AAS
 C 1 10 mL de HCl Sin datos
A al 10%
F
E 2 30 10 mL de HCl Sin datos
Í al 10%
N
A 3 10 mL de HCl Sin datos. Aún no se
al 10% evaporaba el disolvente.

ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS

Determinación del coeficiente de partición

En un primer momento, la Kd o coeficiente de reparto, nos indicaría cómo es que se

da la transferencia de la AAS o Cafeína (ambos simbolizados para efectos prácticos
por X) de la fase acuosa, que denominaremos como A, hacia la fase orgánica, B.

Como , donde S representa la solubilidad del compuesto

X en determinada fase líquida, por lo tanto:

➢ Para el AAS:

Sabiendo que o (cabe mencionar

que hay gran diversidad en los valores según la literatura y National Center for
Biotechnology Information (2022); van en general de 10 mg/mL a < 1 mg/ mL) y

o (de nueva cuenta, los datos son

insuficientes y se encontró el valor anterior como media de la información
disponible), entonces

La kD es mayor a 4, por lo tanto el extractante AcOEt es un buen disolvente orgánico

inerte para migrar el activo AAS de la fase acuosa A donde es menos soluble, a la
fase orgánica B donde es más soluble.

➢ Para la Cafeína:

Sabiendo que o (hay una

diferencia en los valores de referencia que van de 50 mg/mL a 21 mg/ mL, pero el

valor elegido fue el más constante) y o

(igualmente, los datos son insuficientes y se determinó el valor anterior como media
de lo disponible en National Center for Biotechnology Information (2022), pero
considerando que el AcOEt es un disolvente en el que la Cafeína presenta más
solubilidad en comparación con el agua), entonces

La kD es menor a 4, por lo tanto el extractante AcOEt no es un buen disolvente

inerte para el activo Cafeína y extraerlo de la fase acuosa A, a la fase orgánica B,
pues presenta en ambas fases una solubilidad similar, un poco mayor para el
AcOEt, pero al final no con una diferencia significativa que permita la migración
efectiva del activo.

Primera extracción con disolventes inertes

Para empezar, la fase acuosa es inmiscible o al menos ligeramente miscible con el

AcOEt, lo que permitiría una adecuada extracción, y entre ellas existe una diferencia
de densidades suficiente para separar ambas fases y no formar emulsiones: agua 1
g/mL, AcOEt 0.895 g/mL. Ambas fases poseen afinidad con la materia orgánica de
interés (activos AAS y Cafeína); el extractante es fácil de eliminar al ser volátil, pero
no con un punto de ebullición muy bajo (77° C), en el marco de la temperatura
ambiente (aprox. 25 °C). No reacciona frente a los activos, y no es muy tóxico.

➢ De AAS

El valor del coeficiente de partición es favorable para el AAS por mucho en contraste
con la Cafeína, así pues, el AAS es mucho más soluble en AcOEt que en agua.
Gracias a esto, en una extracción, por ejemplo, gran parte del AAS contenido en la
fase acuosa pasará a la fase orgánica, como se muestra a continuación en el
Diagrama 11.

Diagrama 1. Extracción de AAS en una disolución acuosa con AcOEt.

La capacidad de solubilidad entre el acetato de etilo y AAS se explica por la

estructura parcialmente polar (grupos carboxilo y éster) y apolar (anillo aromático)
del ácido acetilsalicílico -es medio polar, entonces-, que puede interactuar con la
parte polar (éster) y apolar del AcOEt, respectivamente, como se observa en las
imágenes.

1
La cantidad de moléculas que aquí se representan de AAS y Cafeína en los Diagramas 1 y 2,
respectivamente, se usaron a propósito de mostrar de forma superficial la tendencia de proporción y
rendimiento promedio con relación a la concentración de cada activo en ambas fases orgánica y
acuosa, según su solubilidad en ellas. Siendo la realidad que en una cápsula de Cafiaspirina hay una
mayor cantidad de AAS que de Cafeína (aprox. 650 mg AAS vs 65 mg Cafeína).
 Polaridad del AAS Polaridad del AcOEt

Para tales efectos, hallaremos cuantitativamente la cantidad de AAS extraído en un

primer momento, con ayuda de la kD y según las cantidades utilizadas en la
experimentación.

Si queremos hacer referencia a la concentración de X activo (AAS o Cafeína) en

alguna de ambas fases, se toma en cuenta la cantidad e de activo X (gramos)
extraída de la fase acuosa A (en la que quedará la cantidad inicial i del activo X
menos la cantidad del activo X extraída e) con un determinado volumen n (mililitros),
a la fase orgánica B con un n volumen añadido de extractante, se representa como
sigue:

Y ya que como , pero ya se sabe el valor de kD, podemos despejar e

al efectuar los cálculos necesarios y conseguir la cantidad en (g) de activo X
extraído hacia la otra fase, y medir posteriormente el rendimiento de esa extracción.

Para asegurar la máxima cantidad de activos extraída, se proponen como mínimo 3

extracciones, ya que eso permite que el extractante tenga mayor oportunidad de
tener contacto con los compuestos orgánicos a extraer, cada vez en menor
cantidad, pero igual cantidad de fase orgánica, asegurando un mejor rendimiento en
la extracción.

Para la primera extracción con disolventes inertes de AAS:

kD = 20

i1 = 0.65 g AAS (si idealmente en la disolución acuosa inicial de 15 mL se tiene esa

cantidad)

e1 = ?

nA = 15 mL H 2O

nB = 10 mL AcOEt

por lo tanto,
Podemos concluir entonces que, en la primera extracción, migraron 0.6046 g de
AAS de la fase acuosa A donde originalmente habían 0.65 g de AAS, hacia la fase B
de AcOEt, que es claramente más soluble con el AAS. Esto indica una extracción
del 93.01% y que aún permanecen 0.0454 g de AAS en la fase acuosa A, porque

➢ De Cafeína

Por otro lado, el valor del coeficiente de distribución no es favorable para la Cafeína,
por lo que es relativamente solo un poco más soluble en AcOEt que en agua. En
una extracción con disolventes inertes, parte de la Cafeína disuelta en la fase
acuosa pasará a la fase orgánica, y otra parte aún permanecerá en la fase acuosa
por la poca diferencia de solubilidad del activo en ambas fases, como se muestra a
continuación en el Diagrama 22. Entonces, el extractante AcOEt para la cafeína no
es ideal, aunque puede ser utilizado para extraer una parte del activo.

2
Hay que hacer notar que el AAS y Cafeína se encuentran simultáneamente en la fase acuosa,
pero para efectos prácticos se representa la misma extracción en dos diagramas diferentes.
 Diagrama 3. Extracción de Cafeína en una disolución acuosa con AcOEt.

La cafeína también tiene polaridad media o débil. Los dos grupos carbonilo (rojo) se
suman en gran medida a la polaridad de la molécula junto con el par solitario de
electrones de los nitrógenos (azul). De este modo, es soluble tanto en agua como
en solventes orgánicos polares, y polares débiles como el AcOEt, porque sus ciclos
hidrocarbonados, dobles enlaces y metilos (negro), a su vez, le dan un carácter
parcialmente apolar; así puede interactuar fácilmente con el grupo éster y hasta con
los grupos alquilo del acetato de etilo.

Polaridad de la Cafeína
Para determinar la cantidad de Cafeína extraída en la primera extracción (valga la
redundancia) con disolventes inertes:

kD ≥ 1.15

i1 = 0.065 g Caf (si idealmente en la disolución acuosa inicial de 15 mL se tiene esa

cantidad)

e1 = ?

nA = 15 mL H 2O

nB = 10 mL AcOEt

por lo tanto,

Como notamos, el símbolo ≤ difiere en la extracción de AAS porque el valor de la

kD está dada como ≥ 1. 15. Esto se explica por:
Continuando con los cálculos de la primera extracción:

Podemos concluir entonces que, en la primera extracción, migraron poco más de

0.0282 g de Cafeína de la fase acuosa A donde originalmente habían 0.065 g del
activo, hacia la fase B de AcOEt. Esto indica una extracción aproximada del 43.38%,
dada la similitud en solubilidad de la Cafeína en agua y el extractante,
permaneciendo por lo tanto 0.0454 g de AAS en la fase acuosa A, porque

Segunda extracción con disolventes inertes

➢ De AAS

Partiendo de que, ya solo restan 0.0454 g de los 0.65 g del activo en la fase acuosa,
tenemos que al realizar una segunda extracción será más fácil que gran parte de
esa cantidad restante migre a la fase orgánica, determinado por el valor de la kD ,
casi como si se hubieran agregado 20 mL de AcOEt en una sola extracción, pero
con una mayor efectividad en el rendimiento de extracción, como veremos a
continuación hasta la tercera extracción. Este mismo planteamiento aplica para la
cafeína, con sus respectivas cantidades.

kD = 20

i2 = 0.0454 g AAS

e1 = 0.6046 g AAS

e2= ?

nA = 15 mL H 2O

nB = 10 mL AcOEt

por lo tanto,
Podemos decir entonces que, en la segunda extracción, migraron 0.0422 g de AAS
de la fase acuosa A donde originalmente habían 0.0454g de AAS, hacia la fase B de
AcOEt. Esto indica una extracción de 6.49 % con respecto al valor inicial de AAS en
A al iniciar la extracción en general, lo que con la primera extracción de 93.01%
arroja que con dos extracciones que se extraería un total de 99.5% de AAS,
permaneciendo todavía 0.0032 g o 3.2 mg de AAS para la tercera extracción en la
fase acuosa.

➢ De Cafeína

kD ≥ 1.15

i2 ≥ 0.0368 g Caf

e1 ≥ 0.0282 Caf

e2 ≥ ?

nA = 15 mL H 2O

nB = 10 mL AcOEt
por lo tanto,

Podemos concluir entonces que, en la segunda extracción, emigraron poco más de

0.0159 g de Cafeína de la fase acuosa A donde originalmente había 0.0368 g del
activo, hacia la fase B de AcOEt.

Esto indica una extracción aproximada del 24.46% con respecto a la cantidad
original de 0.065 g de Cafeína, lo que indica que, acumulado a la primera
extracción, se extrajo en total 67.84% de Cafeína, considerando que en la primera
extracción se extrajo un 43.38% de Cafeína total, quedando en la fase acuosa
todavía 0.0209 g de Cafeína.

Tercera extracción con disolventes inertes

➢ De AAS

kD = 20

i3 = 0.0032 g AAS

e1 = 0.6046 g AAS

e2= 0.0422 g AAS

e3= ?

nA = 15 mL H 2O

nB = 10 mL AcOEt
Podemos decir entonces que, en la tercera extracción, migraron 0.0029 g de AAS
de la fase acuosa A donde originalmente habían 0.0032 g de AAS, hacia la fase B
de AcOEt. Esto indica una extracción del 0.44 % con respecto al valor inicial de AAS
en A al iniciar la extracción en general, lo que con las dos extracciones previas se
extraería un total de 99.94 % de AAS (0.6497 g), permaneciendo todavía 0.0003 g
o 0.3 mg de AAS para la tercera extracción en la fase acuosa, mínima cantidad de
AAS. Así pues, en teoría, se extrajo casi perfectamente toda la cantidad del activo
inicial.

➢ De Cafeína

kD ≥ 1.15

i3 ≥ 0.0209 g Caf

e1 ≥ 0.0282 Caf

e2 ≥ 0.0159 Caf

e3 ≥ ?

nA = 15 mL H 2O
nB = 10 mL AcOEt

por tanto,

Podemos concluir entonces que, en la tercera extracción, emigraron poco más de

0.0090 g de Cafeína de la fase acuosa A donde originalmente había 0.0209 g del
activo, hacia la fase B de AcOEt.

Esto indica una extracción aproximada del 13.84% con respecto a la cantidad
original de 0.065 g de Cafeína, lo que indica que, acumulado a las dos otras
extracciones, se extrajo en total 81.68 % de Cafeína (0.0531 g), sumando los
67.84% de Cafeína extraídos anteriormente, quedando en la fase acuosa todavía
0.0119 g de Cafeína. Frente al 99.94 % teórico extraído de AAS, es evidente que no
fue tan eficiente la extracción de Cafeína, aunque tampoco mínima.

Extracción ácido-base

Después de la extracción con disolventes inertes, con los activos ya en AcOEt, se

procedió a la extracción ácido-base con disolventes reactivos, en este caso, NaOH y
HCl. En términos generales, este tipo de extracción hace que los activos interactúen
químicamente con los disolventes reactivos y formen sales, en función del carácter
ácido o básico de los activos. Estas sales de los activos son, irrefutablemente, más
solubles en la fase acuosa debido a su carácter iónico, de tal modo que la kD de la
sal es evidentemente superior a la que se trata con disolventes inertes, y se separan
los activos en distinta fase dependiendo del disolvente reactivo al que se somente
dicho compuesto.

De hecho, el procedimiento de extracción ácido-base es eficiente para el AAS y

Cafeína, puesto que sus constantes pKa (o pKb) son lo suficientemente grandes para
poder separarse. Para el AAS su pKa es de 3.5, por lo que se trata de un ácido débil
(la pKa es una medida logarítmica de acidez dependiendo de la concentración de los
componentes disociados -constante de disociación- en una solución; y cuanto
menor sea, más fuerte es el ácido. Al contrario, cuando una base es más fuerte, su
valor de pKa es muy alto), esperando entonces que tenga la capacidad de donar
protones fácilmente al medio, por ser un ácido de Bronsted-Lowry. Mientras que la
Cafeína, con un pKa de 14, evidencia un carácter básico débil, reflejando a su vez
su tendencia a aceptar protones y así considerarse como una base débil de
Bronsted-Lowry.

Ubicación del carácter ácido o básico del AAS y la Cafeína según su pK a

Normalmente, el pH se ajusta a un valor aproximado entre las constantes pKa (o

pKb) de los compuestos que se van a separar. Por decir algo, el ácido clorhídrico
(HCl) más concentrado se usa para valores de pH fuertemente ácidos, pues dona
muy fácilmente iones H+ a bases. De manera similar, las bases más fuertes como
hidróxido de sodio (NaOH) se usan para condiciones fuertemente alcalinas, dado
que sus múltiples iones OH- reciben fácilmente iones H+ provenientes de ácidos,
haciendo posible entonces reacciones ácido-base.

Una reacción ácido-base o reacción de neutralización es una reacción química que

ocurre entre un ácido y una base produciendo una sal y agua. La palabra “sal”
describe cualquier compuesto iónico cuyo catión provenga de una base3 (Na+ del
NaOH) y cuyo anión provenga de un ácido (Cl− del HCl). Se les suele llamar de
neutralización porque al reaccionar un ácido con una base, estos neutralizan sus
propiedades mutuamente, y eso pasa con los activos cuando están en forma salina.

Donde el ácido y la base, se disocian en agua y forman cationes y aniones:

3
Para fines prácticos se tomará el ejemplo de la reacción ácido-base de HCl con NaOH. Tómese
solo como referencia para entender la disociación de cada uno de los ácidos y bases fuertes
utilizadas en la experimentación, su comportamiento, así como el funcionamiento de una reacción
ácido-base.
Por otra parte, la teoría ácido base de Lewis, define una base (llamada base de
Lewis) como un compuesto que puede donar un par electrónico, y un ácido (un
ácido de Lewis) como un compuesto que puede recibir dicho par electrónico. Esta
teoría tendrá especial relevancia en la cafeína en nuestro experimento.

Retomando el ejemplo de la reacción ácido-base HCl con NaOH las estructuras de

Lewis del ácido y la base son:

Regresando a la extracción con estos disolventes reactivos, al tener contacto con el

medio acuoso proporcionado por los disolventes reactivos diluidos justamente en
agua, los activos se disocian según su carácter ácido o básico; con ello, los
compuestos reactivos de los disolventes, efectúan una reacción de neutralización. El
ácido débil (AAS) reacciona con una base fuerte (NaOH), de manera que se espera
que se agote todo el reactivo ácido por abundar en actividad la base fuerte
recibiendo protones. Lo mismo ocurre con la base débil (Cafeína) que reacciona con
un ácido fuerte (HCl) que dona protones fácilmente para otorgárselos a la base.

Escala de predicicción de reacciones ácido-base del AAS y Cafeína según su

pKa

Después de generar las sales respectivas, se obtienen los activos puros haciendo
reversible la reacción: a la sal derivada del ácido en reacción con la base fuerte, se
le agrega un ácido fuerte (es decir, se le dan los protones que la base en un inicio le
quitó), y a la sal de la base a la que se adicionó un ácido fuerte, ahora se pone en
reacción con una base fuerte, para que reciba los protones que el ácido le cedió.

Veamos con detalle las reacciones de cada activo.

➢ Extracción ácido-base de AAS

Diagrama 3. Extracción de AAS de una disolución de AcOEt como fase orgánica a

una fase acuosa de NaOH al 10%.

En cuanto a la extracción ácido-base del AAS se notó que la extracción fue bastante
eficiente ya que tras las tres extracciones, en términos de resultados
experimentales, no teóricos, se obtuvo un cantidad de AAs de 0.6125g. Teniendo en
cuenta que una pastilla contiene 0.65 g se llega la conclusión de que el rendimiento
de las tres extracciones ácido-base (no de disolventes inertes y con la idealidad
de que en un principio se tuvieran los 0.65 de AAS disueltos en el AcOEt) fue en
total de un 94.23 %, dando un margen evidentemente cercano al 100% de la
cantidad total de AAS.

El AAS tiene un caracter ácido y puede reaccionar con una base, como el NaOH,
así pues, se realizó el procedimiento mostrado en el Diagrama 3.
 1. Agregar la fase orgánica al embudo de separación, siendo esta la que
contiene el AAS.
2. Añadir 10 mL de NaOH al 10% (lo que significa que formará la fase
acuosa, por estar disuelto en agua) al embudo de separación con la
fase orgánica previamente agregada (Extracción 1) y mezclar
cuidadosamente.
3. Abrir la llave del embudo de separación y dejar caer la fase acuosa al
vaso de precipitado.
4. Se repite la extracción 3 veces, ya que eso permite que todo el ácido
acetilsalicílico en la fase orgánica tenga la oportunidad de reaccionar
con los grupos hidroxilo, y es que, cada vez que se hace una
extracción, la cantidad de ácido acetilsalicílico disminuye en la fase
orgánica, pero la acuosa se mantiene. Por tanto, se agota la cantidad
de ácido acetilsalicílico al ser expuesta más de las veces las
necesarias para migrarla como sal a la fase acuosa.

El AAS reacciona con el NaOH formando una sal y agua; como ahora es mucho
más soluble en la fase acuosa, en comparación con el activo por sí solo, migra de la
fase orgánica a la acuosa.

Estando idealmente la totalidad del AAS (0.065 g) en la fase acuosa ya recolectada

en el vaso de precipitado y quedando en la parte superior del embudo únicamente el
AcOEt y la cafeína por no reaccionar con el NaOH o ser afín:

5. Verter HCl concentrado a la fase acuosa.

Al agregar el HCl, el protón disociado reacciona con la sal, volviendo a formar al

AAS en su estado original (base).

6. Diríjase al procedimiento de obtención del sólido de AAS en

Metodología.

Teoria Bronsted-Lowry aplicada a la extracción de la AAs contenida en la fase

orgánica

El concepto fundamental de esta teoría es que cuando un ácido y una base

reaccionan entre sí, el ácido forma su base conjugada y la base forma su ácido
conjugado mediante el intercambio de un protón, por ende el ácido acetilsalicílico
(ácido de Bronsted-Lowry), al ser un ácido, tiende a donar protones de H+
disociados de una molécula de AAS en contacto con la fase acuosa del NaOH (base
de Bronsted-Lowry).

En específico, la molécula de AAS libera un protón H+ (catión) y el anión disociado

del NaOH, OH-, recibe ese protón formando una molécula de agua, mientras que los
2 electrones del anterior enlace entre el Oxígeno e Hidrógeno del grupo carboxilo
del AAS, se quedan en el oxígeno (recibe un par de electrones, como el ácido de
Lewis), otorgándole una carga negativa de -1, con un electrón de más del que le
correspondería según su valencia, y el H+ sin electrones disponibles, pues el que
tenía lo recibió el O del AAS.

Después de que el AAS dona su protón se forma As o la sal Acetilsalicilato de sodio,

que es la base conjugada de AAS (el catión resulta ser el Na+ del NaOH, y el anión
evidentemente el AAS cargado negativamente); y como el OH- acepta protones de
AAS, junto con el protón donado, forma H₂O (con un enlace dativo del OH- para el
H+), y que es el ácido conjugado de NaOH. La sal pasa rápidamente a la fase
acuosa por su naturaleza iónica y afinidad con el agua y su polaridad.

Sal acetilsalicilato de sodio Molécula de agua formada4

4
Los puntitos azules hacen referencia a que hay una ruptura electrolítica del H con el oxígeno, de
dos electrones, uno de ellos que compartía con el hidrógeno, el cual lo donó.
Al final se agregó nuevamente NaOH para reformar el AAS, ya que la la reacción es
reversible. Al igual que fue necesario dejar que se evapore el resto de compuestos
para que quede únicamente el AAs, ya que este el objetivo a separar o extraer de la
Cafiaspirina.

En cuanto a la segunda reacción para que el compuesto precisamente esté de

forma pura, consta de agregar HCl concentrado al Acetilsalicilato de sodio, puesto
que el HCl participa como ácido de Brønsted-Lowry donando su protón H+ al
Acetilsalicilato de sodio, que es la base de Brønsted-Lowry en este caso,
recuperando el protón que le hacía falta a la sal para ser nuevamente AAS puro,
liberando el Na+ a la fase acuosa y tambien teniendo al Cl- como iones
espectadores. Esta reacción se encarga de obtener puramente el acido acetil
salicilico haciendo que recupere los protones que antes le donó al NaOH,
dándoselos nuevamente al Oxigeno negativo y volviendo a establecer el enlace O-H
del grupo carboxilo original.

➢ Extracción ácido-base de Cafeína

Diagrama 4. Extracción de cafeína de una disolución de AcOEt como fase orgánica
a una fase acuosa de HCl al 10%.

Como se notó en el apartado de Extracción con disolventes inertes para la

Cafeína, el AcOEt no funcionó como un buen extractante y poco más de ¾ de
Cafeína se extrajeron de la fase acuosa, así que, partiendo del carácter básico de la
Cafeína y que tiene la capacidad de reaccionar con un ácido, como el HCl, para su
extracción química que permite un mejor rendimiento de extracción, de manera
gráfica y general, se realizó el procedimiento descrito en el Diagrama 4 (el
procedimiento detallado se encuentra en la parte de metodología).

1. Agregar la fase orgánica al embudo de separación, siendo esta la que

contiene la cafeína.
2. Añadir 10 mL de HCl al 10% (lo que significa que formará la fase
acuosa, por estar disuelto en agua) al embudo de separación con la
fase orgánica previamente agregada (Extracción 1) y mezclar
cuidadosamente.
1. Abrir la llave del embudo de separación y dejar caer la fase acuosa al
vaso de precipitado.
 2. Se repite la extracción 3 veces. Es más efectivo realizar varias
extracciones con un volumen menor, que una única extracción
empleando todo el disolvente (posteriormente se dará el fundamento
químico del porqué es recomendable hacerlo de esta manera).

La Cafeína de este modo, reacciona con el HCl formando una sal; siendo así más
fácil el paso de la fase orgánica a la fase acuosa de la cafeína debido a la alta
capacidad de solubilidad de la sal generada a partir de la Cafeína en comparación
con el activo por sí solo.

Estando idealmente la totalidad de la cafeína en la fase acuosa ya recolectada en el

vaso de precipitado y quedando en la parte superior del embudo únicamente el
AcOEt por no reaccionar con el HCl o ser afín:

3. Verter NaOH concentrado a la fase acuosa.

Al agregar el NaOH, el grupo hidroxilo reacciona con la sal, volviendo a formar la

cafeína en su estado original (base).

4. Diríjase al procedimiento de obtención del sólido de cafeína en

Metodología.

Teoría de Lewis y Bronsted-Lowry aplicada a la extracción de la cafeína

contenida en la fase orgánica

Los hidrógenos positivos H+ o protones disociados del HCl (ácido de Lewis y

Bronsted-Lowry) en la fase acuosa que lo contenía, se atraen por la carga negativa
de los nitrógenos que tienen pares de electrones libres (base de Lewis y
Bronsted-Lowry), específicamente a los nitrógenos que tienen un doble enlace
debido a la inestabilidad que presentan los mismos por resonancia del enlace pi del
doble enlace y los pares de no enlace.

Cuando el nitrógeno dona el par de electrones libres a los protones, el nitrógeno

queda con carga positiva y recibe un protón, pues el hidrógeno formó un enlace
dativo con los electrones que le pertenecían al nitrógeno, y el hidrógeno al no tener
electrones, recibe uno de ellos como si fuera el de su capa de valencia; así el N
queda con un electrón menos a su alrededor del que tenía originalmente y se lo
donó al H+. Con esta donación y aceptación de electrones, la cafeína se conforma
en una sal, donde el catión resulta ser la cafeína cargada positivamente, y el anión
el Cl- aportado por el mismo HCl. La sal, al ser más soluble en agua, pasa con
facilidad a la fase acuosa (formada por el HCl al 10%).

Al momento en el que ya está la sal en la fase acuosa y se quiere extraer la cafeína

pura, se debe de agregar NaOH, ya que la como en un primer momento la Cafeína
aceptó protones, ahora debe liberarlos para regresar a su estado inicial, por ello
reacciona con los iones OH- del NaOH concentrado, lo que es posible debido a que
al momento de formar la sal y los nitrógenos quedar con carga positiva, los hacen
muy inestables -los nitrógenos son moléculas estables si poseen 3 enlaces, como
en esta unión tienen uno más, ocasiona que los nitrógenos “busquen” romper ese
cuarto enlace-.

Al agregar el NaOH, el OH- disociado busca la carga positiva del nitrógeno (el
hidrógeno que forma su cuarto enlace) por atracción electrostática, entonces el OH-
toma el hidrógeno en forma de protón H+ de la sal, rompiendo los enlaces con los
nitrógenos y reformándose a su estructura original con los pares de electrones en el
Nitrógeno antes positivo, formando así nuevamente las moléculas puras de cafeína,
además de H2O (por la unión de OH- y H+ con presencia de un enlace dativo o
coordinado), y dejando al Na+ (del NaOH añadido) y Cl- (de la previa sal) como
iones espectadores.
Realizar al menos 3 extracciones, además, permite que toda la cafeína en la fase
orgánica tenga la oportunidad de reaccionar con el disolvente reactivo, y es que,
cada vez que se hace una extracción, la cantidad de Cafeína disminuye en la fase
orgánica, pero la acuosa se mantiene. Por tanto, es razonable que se agote la
cantidad de Cafeína al ser expuesta a más de los moles de HCl necesarios para
migrarla como sal a la fase acuosa.

CONCLUSIONES

En la Extracción con disolventes inertes, el AcOEt (fase orgánica B) resultó ser un

excelente disolvente extractante para el compuesto activo AAS, ya que el
coeficiente de partición kD fue mayor a 4 (20), lo que indica que el AAS es mucho
más soluble en la fase orgánica B que en la fase acuosa A en la que inicialmente se
disolvieron los compuestos activos y se le retiraron los excipientes. De tal modo, se
logró una extracción del 94.23 % de AAS (ya hasta la extracción ácido-base; frente
a la teórica 99.94% con disolvente inertes). No obstante, no fue así con la Cafeína,
pues exhibió una kD menor a 4 (1.15), y aún cuando es más soluble en la fase
acuosa A, no fue suficiente para extraer una gran cantidad de Cafeína que, aún no
se pudo determinar por no haberse evaporado al momento el disolvente, y en teoría
ideal, hubiera alcanzado un rendimiento del 81.68% extraído para la Cafeína.

En el caso de la Extracción con disolventes inertes, encontramos que la

concentración en ambas fases, y por tanto la kD, se modifican drásticamente. Esto
lo sabemos porque la sal de ambos compuestos activos es mucho más soluble en la
fase acuosa que en la fase orgánica por ser compuestos iónicos. El AAS (junto con
la Cafeína en la fase orgánica) se comporta como ácido de Bronsted-Lowry al donar
un protón en medio acuoso, que al reaccionar con la base NaOH al 10%, forma la
sal acetilsalicilato de sodio, que es bastante soluble en la fase acuosa (suministrada
por el NaOH); así se logra que la gran mayoría de AAS migre a la fase acuosa
fácilmente. Para obtener el sólido, únicamente se invierte la reacción química al
añadir un ácido, HCl concentrado, protonando nuevamente a la sal y obteniendo así
el precipitado de AAS con gran rendimiento.
Para la Cafeína se tiene que su carácter es básico, según la teoría de Lewis al ser
donadora de electrones, y receptora de protones en correspondencia a lo que dicen
Bronsted y Lowry. Al añadir HCl al 10%, el H+ acidifica el medio y cuando reacciona
con la Cafeína forma también una sal, lo bastante soluble en agua para que migre a
la fase acuosa suministrada por el HCl al 10%. Así el coeficiente de distribución
favorece a la fase A y la concentración de la Cafeína disminuye a la vez en la fase
orgánica B, hasta obtener la Cafeína pura cuando se hace reaccionar con una base
para revertir la reacción de neutralización, y el disolvente se evapora. Si bien este
tipo de extracción asegura un mejor rendimiento en la cantidad extraída, la mínima
cantidad de Cafeína en una cápsula de Cafiaspirina dificulta la extracción, aún
cuando se procuren múltiples extracciones (mínimo 3) para que el contacto entre
extractante y el soluto orgánico, sea redundante y se logre migrar exitosamente de
una fase a otra.
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