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Alquino

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Modelo en tercera dimensión del acetileno.

El alquino más simple es el acetileno.

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2..

Índice
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 1 Nomenclatura
 2 Propiedades físicas
 3 Propiedades químicas
o 3.1 Hidrogenación de alquinos
o 3.2 Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
 3.2.1 Halogenación
 3.2.2 Hidrohalogenación, hidratación, etc.
o 3.3 Acidez del hidrógeno terminal
 4 Reacciones pericíclicas
 5 Aplicaciones
 6 Analísis
 7 Estructura electrónica
 8 Véase también
 9 Referencias
 10 Enlaces externos

Nomenclatura[editar]
Artículo principal:[[:Nomenclatura de hidroculo

acíclicos | Nomenclatura de hidroculo


acíclicos]]
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas
similares a las de los alquenos.

1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o
los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace
tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho
número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3,
hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-
1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:
pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican
mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los
alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-
CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3.

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

CH CH etino(acetileno) CH3–C CH propino


CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino
CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo
CH3–C C- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino

Propiedades físicas[editar]
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de
baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que
el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del
número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de
ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto
carbonado.

Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición.

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son
muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

Propiedades químicas[editar]
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En
estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos[editar]

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre
sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente
envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto
obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es


elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa
estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-


alquenos.1

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos[editar]

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de
adición:

Halogenación[editar]

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro,


Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano
correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr


HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc.[editar]

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc.,
con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...


HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminal[editar]

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en


amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta
acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y
dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2 Esto permite
obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+


HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con


formación de propino.

Reacciones pericíclicas[editar]
 Reacción de Alder-eno
 Reacción de Diels-Alder

Aplicaciones[editar]
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena
parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo
en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.

El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.

Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores
orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles
y largos.

Analísis[editar]
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de
bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos
finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre.
(Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la
soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas

Estructura electrónica[editar]
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los
enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La
distancia entre los dos átomos de carbono es típicamente de 120 pm. La geometría de
los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

Alcohol
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Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse
Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un


carbono sustituyente o un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

Fórmula esqueletal
Representación en 3-D.
Oxígeno rojo, carbono gris e hidrógeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin
embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫الكحول‬, o al-ghawl ‫الغول‬, ‘el espíritu’,
‘toda sustancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquellos compuestos químicos
orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de
hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono
debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos;1 esto
diferencía a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes


pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos
de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el
grupo hidrNomenclatura[editar]

 Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo


-ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
 IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica
que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo
(3-butanol, por ejemplo).
 Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
 Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulación[editar]

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general


CnH2n+1OH .

Propiedades generales[editar]

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud
del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.
La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya
que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula
tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una
densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a
los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno
que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en
gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido),
aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se
emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo,
el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar]

Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua,
aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si
un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si
se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que
si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que
la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del
alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a
carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa
del oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil,
por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido
muy fuerte.

Halogenación de alcoholes[editar]

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.

Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no


pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como
alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de
tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo
para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O


CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Véase también: Halogenuros de alquilo

Oxidación de alcoholes[editar]

 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o


ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el
aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de
átomos de carbono, y se libera metano.

oxilo. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.


Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno;
de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace
R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a
que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, el oxígeno, los
electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la
formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno:
R O0-
H0+

Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas
Puente de Hidrogeno
R
R - O0- H0- - - - - 0-O
H0+
0-O 0+H
R
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el
proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se
encuentran unidas por puentes de hidrógeno.
Solubilidad:

Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un
compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como
consecuencia una alta solubilidad en agua:
Puente de Hidrógeno
R-O
H
H ------------ O H
H ----------- O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la
cadena carbonada predomina.
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles
son muy solubles.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Un día Pepe salió de paseo con sus padres, cerca del camino observó que estaban quemando una maleza. Le preguntó a su papá:

-¿Por qué hay gente sin conciencia que daña el ambiente?

-Su padre le contestó;

- Porque no saben el daño que le están ocasionando al ambiente.

-Pepe respondió a sus padres:

-¿Por qué no les explicamos que debemos cuidar el medio ambiente como si fuera nuestra propia vida…?

-Ellos le dijeron:

-Sí hijo, trataremos de hablar con esas personas.

Leer más: http://www.monografias.com/trabajos95/cuento-ecologico/cuento-ecologico.shtml#ixzz3d3ouvgHT


El incendio quemaba árboles como el sauce, roble, pinos y muchas plantas que se caían poco a poco, por la mano perjudicial del hombre.

Pepe observó desde la orilla del camino, cómo algunos animalitos huían del calor. Pájaros, conejitos, ardillas, morrocoyes, chigüires, mariposas,
todos buscaban refugio, y hasta una culebra se arrastraba hacia la carretera para salvar su vida.

El bosque herido por el fuego se veía muy triste y solo. A pesar de que llamaron a los bomberos forestales, se quemó una gran parte de él.

Fue destruido por el hombre, en vez de cuidarlo, para que los árboles protejan el ambiente y sirvan de nido a las aves y animalitos del bosque.

No había quedado nada en pie, sólo uno que otro ratón y unas cucarachitas que aguantaban el fuego escondidos en los peñascos.

Ya no habrían más nidos para los pájaros, follaje para los animales que buscaban en sus raíces huir de los rayos del sol. Sus ramas verdes y
brillantes ya no se extenderían en el abanico verde y colorido del bosque.

Sólo debajo de una piedrecita, Pepe observó en un rincón del fallecido bosque, cómo se asomó tímidamente una pequeña hojita verde,
componente de una plantita que acababa de nacer: era un semilla de arbolito, que había quedado latente bajo las piedras, quienes la cuidaron,
cobijándole del fuego, se había alimentado de las aguas subterráneas de la madre tierra, a su lado otras semillitas aún dormían plácidas, pero muy
pronto despertarían.
No todo se había perdido: la naturaleza empezaba de nuevo su ciclo vital. Los arbolitos irían despertando poco a poco y se irían creciendo
empezando el ciclo de la vida. Lo demás lo haría el sol, el agua. Crecerían hasta llegar a ser tan altos como los que habían sido quemados. Una
esperanza nacía: el bosque volvería a ser lo que antes era: un remanso de paz y naturaleza para los animales silvestres. Un ratoncito asomó su
trompa desde una caverna.

… Las pequeñas hojitas verdes se alimentarían del sol, del agua, y todo volvería a ser como antes…. El bosque ya no estaba herido... Renacía
feliz…

FIN
CONTAMINACIÓN EN LA LAGUNA DE LOS MÁRTIRES

DE JUAN GRIEGO, DONDE LA COMUNIDAD

NO CUIDA EL AMBIENTE.
LOS NIÑOS PEDIMOS SALVAR AL PLANETA

Juan Griego, 09 de Marzo de 2010

SEÑORES

TREN DE LA SALUD

ESTADO NUEVA ESPARTA

SU DESPACHO.-

Por medio de la presente la ciudadana MERCEDES PEREZ, Cédula de Identidad N° 3428448, AUTORIZA al señor VICTOR LINARES, empleado
de la Gobernación del Estado, para que retire una Orden de Compra de Lentes que me fueron donados por el Tren de la Salud en su visita a la
Urbanización "Francisco Adrián" de Juan Griego, el jueves 4 de marzo del presente año.
Esto debido a quebrantos de salud que me impiden asistir personalmente a esa Oficina, por lo cual le agradezco que la orden, si se puede, salga
para la sucursal de Juan Griego de Opticasa.

Sin otro particular al cual referirme, dándoles las gracias por la enorme labor social que realiza nuestro gobernador Morel Rodríguez Avila, quedo
de Ustedes,

Leer más: http://www.monografias.com/trabajos95/cuento-ecologico/cuento-ecologico.shtml#ixzz3d3p2x3JY

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