3ER AÑO

Hidrocarburos insaturados
Alquenos y Alquinos
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos insaturados se caracterizan por presentar enlaces dobles y/o triples en su estructura interna.
Estos pueden ser:

Hidrocarburos insaturados

Alquenos Alquinos

CH3 — CH = CH2 CH3 — C = CH

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos alifáticos insaturados, pues presentan por lo menos un enlace doble entre sus
átomos de carbono.
Se conocen también como olefinas, debido a su aspecto aceitado.

Nomenclatura
Hidrocarburo Estructura Fórmula global
IUPAC
Alquenos — p Prefijo CnH2n
— —
— —

(Olefinas) σ N° de carbono ENO

C C
— — —

Sp3 Sp3

Ejemplos:
ZZ CH2 = CH2 Eteno → C2H4 (6 atomos)
ZZ CH3 — CH = CH2 Propeno → C2H6 (9 atomos)
ZZ CH3 — CH2 — CH = CH2 1 - butano → C4H8 Isómetros
ZZ CH3 — CH = CH — CH3 2 - buteno → C4Hg de posición
(12 atomos)

Propiedades físicas 4. Son menos densos que el agua.

1. En condiciones normales son:
YY Gases: C2 — C4
YY Líquido: C5 — C17
YY Sólido: Los restantes
2. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al au-
mentar el número de carbonos, similar a los alca-
nos.
3. Son insolubles en agua, pero solubles en líquidos
apolares como el benceno, el éter, el cloroformo,
etc.
5. Son débilmente polares debido a la presencia del
enlace pi (p) en los carbonos Sp2 — Sp2.
6. El etileno (Eteno) se polimeriza para obtener po-
lietileno de gran uso de cañerías, envases, bolsas
y aislantes eléctricos: también se utiliza para po-
der obtener etanol, ácido acetico, etilenglico clo-
ruro de vinito y estireno. El etileno también sir-
ve como hormona para las plantas acelerando el
proceso de maduración de las frutas.
YY Presenta varios tipos de isometría, de posi-
ción, geométrica y de fusión.

188
 QUÍMICA

Reacción de hidrogenación
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Eteno Etano

Reacción de halogenación
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl — CH2Cl
Eteno 1,2 dicloroetano

Reacción de hidrohalogenación
CH2 = CH2 + HCl → CH3 — CH2Cl
Eteno cloroetano

Reacción de hidratación
CH2 = CH2 + H2O → CH3 — CH2OH
Propiedades químicos Eteno Etanol
ZZ Son más activos, químicamente, que los alcanos.
(Alcohol)
Presentan mayor reactividad, propiedad que se debe
a la presencia del enlace pi (p) en el enlace doble.
ZZ Se obtienen en proceso de cracking del petróleo y en
ALQUINOS
el laboratorio, siguiente la regla de Markownikoff. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos insaturados
ZZ Dan reacción por adición (Hidrogeneración, Ha- ya que presentan, por lo menos, un enlace triple entre
logenación, Hidrohalogenación, Hidratacción) y sus átomos de carbono
combustión, no sustitución. Se conocen también acetilenos. Se obtiene por la
ZZ Decoloran la solución de KMnO4. acción del agua sobre el carbonato de calcio, alcinos.

Hidrocarburo Estructura Nomenclatura Fórmula global

Alquinos — p Prefijo CnH2n — 2
— —
— —

(Acetilenos) p N° de carbono NO
C C
— — —

Sp3 Sp3
(enlace triple)

Ejemplos:
ZZ CH ≡ CH Etino → C2H2 (4 atomos)
ZZ CH3 — C ≡ CH Propino → C3H4 (7 atomos)
ZZ CH3 — CH2 — C ≡ CH 1 - butino → C2H6 Isomeros
ZZ CH3 — C ≡ CH3 2 - butino → C4H6 de posición

(10 atomos)
2-hexino → (C6H10)
(16 atomos)

Propiedades físicas
1. En condiciones normales son:
YY Gases: C2 — C4
YY Líquidos: C5 — C16
YY Sólido: los demás

2. Las propiedades físicas de los Alquinos son muy similares a las de los Alquenos y Alcanos. A medida que
aumenta su masa molecular aumenta su densidad, el punto de fusión y ebullición.
3. Son más polares que los Alquenos debido a la presencia de 2 enlaces pi (p) en los carbones carbonos Sp — Sp.

189
 3ER AÑO

4. El Acetileno (Etino) se utiliza como combustible NOMENCLATURA IUPAC PARA

en los sopletes oxiacetilénicos utilizados para cor-
tar y soltar metales. Los alquinos también se usan
en la preparación de acetaldehído, etanol, ácido
acético, Isopropeno, cacucho Artificial, etc.
También se usa en la industria de los materiales
plásticos.
5. Presentan Isometría estructural, cadena y posi-
ción, además, isometría funcional.
ALQUENOS Y ALQUINOS
1. La cadena principal es la candena más larga que
contiene el enlace múltiple (enlace doble o enlace
triple) y se enumera empezando por el carbono
más cercano al enlace múltiple.
a) CH3 — CH2 — CH ≡ CH — CH — CH2 — CH3

—
CH3

1 2 3 4 5 6 7
CH3 — CH2 — CH ≡ CH — CH — CH2 — CH3

—
CH3 m
5-metil-3-hepteno

b) CH3 — CH = —CH — CH2 — CH3

Propiedades químicas
1 2 3 4 5
ZZ Son más activos químicamente, que los Alque-
CH3 — CH = CH — CH2 — CH3
nos. Presentan menos reactividad, propiedad que 2-penteno

se debe a la presencia de 2 enlaces pi (p) en el en-
lace triple. CH ≡ C — CH2 — CH3
ZZ Se obtienen en proceso de cracking del petróleo, 1 2 3 4
el etino se obtiene por hidrolisis del carbono de CH ≡ C — CH2 — CH3
calcio.
1-butino
COC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2
ZZ Sus reacciones son semejantes a la de los Alque- c)
nos: Adición y combustión, no sustitución.
ZZ Decoloran la solución de KMnO4.
5 3 2 4 5
1 7
2 1 3 6
Reacción de hidrogeneración 6
CH ≡ CH + 2H2 → CH3 – CH3 m 4 p m
e
Etino Etano
5-metil-6-propil 5-etil-4-metil-2-heptino
Reacción de halogenación
CH ≡ CH + 2Cl → CHCl2 — CHCl2 En 1993 la IUPAC recomendó un cambio lógico en
Etino 1, 1, 2, 2, tetraloroetano las posiciones de los números localizadores que s
utilizaban en la nomenclatura en lugar de colocar los
Reacción de hidrodialogenación números localizadores antes del prefijo (1 buteno),
CH ≡ CH + 2HCl → CH2Cl — CH2Cl se recomendó colocarlos inmediatamente antes del
Etino 1, 2, dicloroetano sefijo es decir. but - 1 - eno

Compuesto orgánico IUPAC 1979 IUPAC 1993

CH3 — CH = CH — CH2 — CH3 2 penteno Pent-2-2no

5-metil-3 hepteno 5-metilhept-3-eno

5-metil-3-propil
5-metil-3-propilhex-1-ino
1-hexino

190
 QUÍMICA

d) CH3 — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH3 7 6 4 3

5
8 m e 2 1
6 5 4 3 2 1
CH3 — CH2 — CH2 — C ≡ C — CH3 isoprop
2-hexino

IUPAC (1993): Hex-2-ino 4-etil-5isopropil-7-metil-2 octino
IUPAC: 4-etil-5-isopropil-7-metiloct-2-ino (1993)
e) h) CH2 = CH —CH2 — CH2 — CH — CH3

—
CH3
7 5
1 2 3 4 5 6
8 6 4 3 2 1 CH2 = CH —CH2 — CH2 — CH — CH3
e m

—
6-etil-2-metil-3-octino 5-metil-1-hexeno CH3
IUPAC(1993): 6-etil-3-metiloct-3-ino IUPAC (1993): 5-metilhex-1-eno

f) CH2 = C — CH — CH2 — CH3 i)

—

CH2
2 3 5 6

—

H3C — CH — CH2 7
1 e 4
—

CH2 3-etil-6-metil-2-heptano
IUPAC: 3-etil-6-metilhept-2-eno (1993)
1 2 3 e
CH2 = C — CH — CH2 — CH3 j) CH3 — CH2 — CH — CH — CH — C ≡ CH
—

—
4CH2 C2H5 CH3 CH — CH3

—

H3C — CH — CH2 CH3 —
—

7 6 5 4 3 2 1
CH2
CH3 — CH2 — CH — CH — CH — C ≡ CH
3-etil-5-metil-d-hepteno
—

IUPAC (1993): 3-etil-5-metilhept-1-ino C2H5 CH3 CH — CH3 isop

e m
—

g) CH3
5-etil-3-isopropil-4-metil-1-heptino
IUPAC: 5 etil-3-isopropil-4-metilhept-1-ino (1993)

Trabajando en clase
Integral 2. Nombrar CH3
—

1. Nombrar CH2 = CH — CH2 — CH — CH — CH3

CH3 — CH = CH — CH — CH3
—

CH3
—

CH2
3. Nombrar el siguiente alqueno
Resolución: CH3
—

CH3 — CH = C — CH — CH3 CH3 — CH — CH — CH = CH — CH3

1 2 3 4 5
— —
—

CH3 CH2
4-metil-2-denteno CH3

191
 3ER AÑO

4. Nombrar el siguiente alquino 10. Nombrar el siguiente alquino

CH ≡ C — CH — CH2 — CH — CH3
—

—
CH3 CH2 — CH3

UNMSM
11. Qué compuesto es un alquino
5. Determina la fórmula global del siguiente com- a) C4H6 c) C2H6 e) C3H6
puesto: b) C2H6 d) HCOOH
4 – METIL – 1 – OCTENO
Resolución: UNI
4 – METIL – 1 – OCTENO 9Carbonos

12. Determina la honicidad del siguiente hidrocarburo
1C 8C
Fórmula global del alqueno

CnH2n C9H18

6. Determina la fórmula global del siguiente alqueno

5,5 - DIMETIL - 2 - DECENO
Resolución:
7. Determina la fórmula global del siguiente alquino C C
4 - ETIL - 5 - METIL - 2 - NONINO C
C C 11
8. Nombrar C C C CARBONOS
C C n = 11
C

FG = CnH2n+2 – 2d – 4T

d = 1 d = #enlaces dobles
T = 1 T = #enlaces triples
Resolución: C11H2(11) + 2 – 2(1) – 4(1)
ETIL C11H18 Atomicidad
8 11 + 18 = 39
7
6 3 2 13. Determina la atomicidad del siguiente hidrocarburo
1
5 4
METIL
ETIL
6,6 — DIETIL — 4 — METIL — 2 — OCTENO 14. Nombrar:
CH2 = CH – CH = CH – CH3
9. Nombrar el siguiente alqueno
15. Nombrar
CH ≡ C – CH – CH2 – C ≡ CH
—

CH3

192
 QUÍMICA

Sigo practicando
11. Señale la fórmula correcta del acetileno: 18. Nombrar:
a) CH3CH2CH3 CH3 – CH – C ≡ C – CH3
b) CH3COCH3
c) HC ≡ CH CH2 – CH2
d) H2C ≡ CH2 a) 4-metil-2-hexino
e) HC ≡ N b) 2-metil-4-hexino
c) 2-metil-5-hexino
12. Dar nombre IUPAC: d) 4-metil-2-pentino
e) iso-octeno
CH3CH2C ≡ CCH2CH2CH3
a) 4-heptino
19. Nombrar:
b) 4-exino
CH2 = C – CH2 – C = CH – CH3
c) 3-heptano
d) 2-heptino CH2 – CH3
e) 3-hepteno a) 2-etil-4-metil-1,4-hexadino
b) 2-etil-4-metil-hexino
13. Nombrar: c) 4-metil-2-etil-hexino
CH2 = C = CH – CH2 – CH3 d) 5-etil-2-metil-1,4 hexino
a) 1,2-pentadieno d) pentadieno e) 2-etil-1,4 hexadieno
b) 1,2-penteno e) iso-butano
c) 1,2-pentino
20. Indicar la atomicidad del butino:
14. Indique la fórmula general de los alquinos: a) 10 c) 12 e) 17
a) CnH2n+2 d) CnH3n b) 11 d) 13
b) CnH2n e) CnHn+3
c) CnH2n–2

15. Nombrar C5H8

a) butano c) butino e) pentano
b) buteno d) pentino

16. Nombrar:
CH ≡ C – CH3
a) propino c) etino e) metano
b) butino d) eteno

17. Nombrar:
CH3
Claves
CH ≡ C – C ≡ C – CH – CH3
a) 1,3-dimetil-pentino 11. c 14. c 18. a
b) 5-metil-1,3-hexalino
12. d 15. d 19. e
c) 5-metil-1,3-hexino
d) 1,3-dimetil-hexino 13. a 16. a 20. a
e) 2,4-dietil-propino 17. b

193
 3ER AÑO

Esquema formulario

Alquenos Alquinos

Fórmula general CnH2n CnH2n – 2

Nomenclatura _____-eno _____-ino

Hibridación sp2 sp

194
 QUÍMICA

Tarea

Integral 7. Indique qué formula corresponde a una olefina:

a) C4H10 c) C8H18 e) C4H8
1. Indicar un alqueno: b) C6H10 d) C12H26
a) C2H6 c) C3H6 e) C2H2 UNI
b) C3H8 d) C4H10
8. Indicar la fórmula global para el octino:
2. Señalar la fórmula del octeno: a) C8H20 c) C8H18 e) C8H14
a) C6H12 c) C5H10 e) C4H8 b) C8H8 d) C8H16
b) C3H6 d) C8H16
9. Relacione:
3. Nombrar: I. Alcanos II. Alquenos
CH2 — — CH — CH2 — CH2 III. Alquinos

—

A. CnH2n–2 B. CnH2n C. CnH2n+2

CH2
a) butano c) pentano e) buteno a) ID, IIC, IIIA d) IC, IIB, IIID
b) 1–penteno d) pentino b) ID, IID, IIIA e) IB, IID, IIIA
c) IC, IIB, IIIA
4. Indique el nombre:
CH3 10. Indicar la nomenclatura IUPAC:
—
—

CH3 — CH —
— CH — CH2 — CH — CH3
—

CH3
a) 2,2 - cdimetil - 4 - hexeno a) 2,5 noneno c) 3 nineno e) 3 Hepteno
b) 5,5 - dimetil - 2 - hexeno b) Ninano d) 6 nonemo
c) 2,3 - dimetil - 2 - hexeno
d) 5,5 - dimetil - 3 - hexeno
e) iso - pentano

PUCP

5. Indique el número de enlaces sigma y pi en el

compuesto:

a) 18 y 1
2,3 - dimetil - 2 - penteno
c) 20 y 1 e) 20 y 2
Claves
b) 19 y 1 d) 24 y 2
01. c 06. a
6. Nombrar 02. d 07. e
CH3
03. b 08. e

—

CH2 — — C — CH — — CH — CH —
— CH 04. b 09. c
05. c 10. e
—

a) 2-metil-1,3,5-heptatrieno CH3
b) 2-etil-1,3,5-heptatrieno
c) isohepteno
d) 6-metil-1,3,5-heptatrieno
e) cis-noneno

195