Universidad Mayor de San Andrés

Facultad de Ingeniería
QMC-200L

Laboratorio #5

Hidrocarburos alifáticos

ESTUDIANTE: Aguilar Mamani Osmar Jhonatan

DOCENTE: Ing. M.Sc. Roberto Parra Zeballos
CARRERA: Ingeniería Industrial
FECHA DE REALIZACIÓN: 9/Oct./2023
 1. Objetivos
-Usando los conocimientos aprendidos en la teoría, se busca obtener
alquenos y alquinos a partir de distintos compuestos.
-Verificar las reacciones características de alcanos, alquenos y alquinos para
comprobar sus tipos de enlace (único, doble o triple).

2. Marco teórico
Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente
carbono e hidrogeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la
cual se unen átomos de hidrogeno. Los hidrocarburos se clasifican en dos clases
principales
• Hidrocarburos Aromáticos, los cuales tienen al menos un anillo aromático
(conjunto planar de seis átomos de carbono)
• Hidrocarburos Alifáticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas. Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:
• Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos , los cuales no
tienen ningún enlace doble o triple entre los átomos de carbono.
• Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los
átomos de carbono. Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en: o
alquenos : contienen uno o más enlaces dobles o alquinos : contienen uno o más
enlaces triples.

Alcanos
La familia más sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la
formula general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan también
hidrocarburos saturados. En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos
existentes son los sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e
hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco
reactivos, por lo cual se los denomina también parafinas. Los alcanos se obtienen
principalmente del petróleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados
como productos de la descomposición anaeróbica de la materia viva.
Combustión
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2 2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

Reacción de sustitución
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 ≡C, el cloro o el bromo
convierten los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos
(Bromuros de alquilo), formándose simultáneamente una cantidad equivalente de
cloruro o bromuro de hidrogeno.
Mecanismo de halogenación:
Paso iniciador de la cadena
X2 2X
Pasos propagadores de la cadena
X· + RH HX + R·
R· + X2 RX + X·
Metano (CH4)
Tiene un átomo de carbono, cuyas 4 valencias se saturan con 4 átomos de
hidrogeno.
Propiedades físicas:
Las moléculas de metano, en si, son no polares, ya que las polaridades de los
enlaces carbono hidrogeno individuales se anulan.
La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en
consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión
del metano es de -183 ≡C y su punto de fusión de -161,5 ≡C.
El metano es incoloro y, en estado sólido, menos denso que el agua (densidad
relativa 0,4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos orgánicos,
como la gasolina, éter y alcohol.

Combustión del metano

La llama de el metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de
oxigeno es en general completa. El metano se oxida a CO2 y H2O pero si la
combustión es incompleta seforma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado
negro de humo.
CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + calor (213 Kcal/mol)
El petróleo y sus derivados.
El petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de la
descomposición de materias orgánicas de origen animal y vegetal; se encuentra
localizado en yacimientos que se formaron durante los diferentes periodos
geológicos.
El petróleo crudo es un líquido aceitoso, de color oscuro y de composición
variable según los diferentes yacimientos; contiene principalmente hidrocarburos
saturados, pero a veces también hidrocarburos no saturados, en particular
aromáticos. La mezcla de compuestos que contiene el petróleo es muy compleja y
se estima que son por lo menos 500. Para obtener mayor provecho de le
petróleo, se requiere de una destilación fraccionada denominada refinación.
En la refinación se separan las diferentes fracciones que se caracterizan por un
intervalo definido de punto de ebullición. Se obtienen así los gases, las gasolinas,
los querosenos, los gasóleos, los aceites lubricantes y los residuos sólidos como
parafinas y asfaltos.

Alquenos
A pesar de que los enlaces C - C sp3- sp3 y los enlaces C - H sp3 - s son los más
comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no son, notablemente, los
que desempeñan el papel principal en las reacciones orgánicas. En la mayoría de
los casos, son los enlaces p o los átomos distintos del carbono y del hidrógeno, los
que le confieren a la .molécula su reactividad.
Una zona de reactividad química en la molécula, recibe la denominación de grupo
funcional. Dado que un enlace p o un átomo muy distinto en electronegatividad al
carbono o al hidrógeno, pueden dar lugar a reacciones químicas, son
considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Bajo
esta óptica de grupos funcionales, podemos determinar, al doble enlace
característico de los alqueno como uno, ya que es el que determina a las
reacciones químicas.
Grupo funcional de los alquenos
Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos
también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador
de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2).
El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional bastante común en los
productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con
otros grupos funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra junto con
otros grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el
petróleo. A continuación, se dan dos interesante ejemplos de compuestos que se
encuentran en la naturaleza y que contienen dobles enlaces carbono carbono.
• Limoneno (de los aceites de cítricos.),
• 3-metilen-7,11-dimetil-1,6,10-dodecatrieno (compuesto secretado por los
áfidos -pulgones- para señalar peligro a otros áfidos.).

Obtención de alquenos (eteno) a partir de un alcohol.

Los alcoholes sufren reacciones de sustitución y de eliminación en las que se
rompe el enlace C- O.
Estas reacciones de sustitución y de eliminación son similares a las de sustitución
y eliminación de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se
diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan reacciones de sustitución
o eliminación en medio neutro o alcalino.

Combustión
El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación
con la cantidad de carbono.).
H2-C=C-H2 + O2 CO2 + H2O
La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no
ocurre en el
laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la presencia de otros
productos, según la siguiente ecuación:
H2-C=C-H2 + O2 CO2 + CO + C + H2O
Reacción con permanganato de potasio
El reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es
una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aún cuando
este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidación con
permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorgánico cíclico, el cual
produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica.
Reacción con Br2 en CCl4
Se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.
Alquinos Los alquinos, también llamados acetilenos, son hidrocarburos que
contienen un triple enlace carbono-carbono. El propio etino (también llamado
acetileno), HC≡CH, que es el alquino más simple, alguna vez fue ampliamente
usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído,
ácido acético, cloruro de vinilo y otros productos en grandes cantidades, pero
ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se utiliza
eteno como materia prima. Sin embargo el acetileno se emplea todavía en la
producción de polímeros acrílicos, y se elabora industrialmente por
descomposición a alta temperatura (pirólisis) de metano. Este método no es de
utilidad general en el laboratorio. Se han aislado una gran cantidad de
compuestos acetilénicos naturales en el reino vegetal. Por ejemplo, el triino
siguiente se aisló del cártamo, Carthamus tinctorius, y evidentemente forma
parte de las defensas químicas de la planta contra la infección por nemátodos

Propiedades del etino

Combustión del etino
En la combustión de etino se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con
bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensión desprendida durante la
combustión. La llama amarillenta se debe a la baja proporción de hidrógeno en
molécula (debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma.
H-C ≡ C-H + O2 CO2 + H2O
La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no
ocurre en la práctica corriente de laboratorio. Se debe tener, entonces, en cuenta
la posibilidad de la presencia de monóxido de carbono y carbono nativo, según:
H-C ≡ C-H + O2 CO2 + CO + C + H2O.
Reacción con solución amoniacal de nitrato de plata.
H-C ≡ C-H + Ag+ H-C ≡ C-Ag
acetiluro de plata
Reacción con solución amoniacal de cloruro cuproso
H-C ≡ C-H + Cu + H-C ≡ C-Cu
acetiluro de cobre.
El acetiluro de cobre es un compuesto explosivo
Reacción con el reactivo de Baeyer
Reacción del etino con una solución alcalina de permanganato de potasio
Acidez de las triples ligaduras terminales.
Las triples ligaduras terminales, presentan un cierto carácter ácido, debido a que
puede producirse la desprotonización, o pérdida de un hidrógeno del carbono
primario y sustituirse por un catión sodio. El sodio, debido a su alta
electropositividad deja a la estructura orgánica con densidad de carga negativa.
Así, el etino actúa como un ácido, muy débil, pero capaz de desprotonizarse.

3. Procedimiento experimental
Para alcanos:

Inicio

Usar gas natural, GLP y

hexano contenidos en
tubos de ensayo

En la boca de un tubo de ensayo con un

alcano se aplica una llama, se toma nota
de cualquier observación de los
productos

Al segundo tubo se le echan 2 cc de

KMnO4 al 0.3% y se observa el cambio
de color

En dos tubos de ensayo se añaden 4-5

gotas de una solución de CCL4 al 5%,
uno se deja a oscuridad y el otro a luz
UV

Luego de 5 minutos se
observa cada frasco y si hay
diferencia en ellos

Fin
Para alquenos: Para alquinos:
Inicio

Inicio

Se coloca 10 cc de etanol, 20 de
H2SO4 y 3g de tierra en el matraz
generador En un matraz conectado a un tubo, añadir
10 g de CaC2 en trozos y 20 cc de agua en el
embudo

Se debe proceder cuidadosamente,

se coloca el tapón de modo que Se ajusta el tapón, se verifica que
quede bien ajustado
no exista alguna llama a menos de
3 m y se deja caer lentamente el
agua sobre el CaC2

En una cubeta de agua se coloca 4 tubos

de ensayo invertidos y se calienta el
matraz
Se recoge el acetileno en 4 tubos para
efectuar sus reacciones

El desprendimiento gaseoso ocurre a

160°C y se debe procurar una corriente En un quinto tubo se burbujea acetileno con
suave que no exceda los 200°C 5 cc de benceno y se guarda para el ensayo
de acidez

A la solución con Se añade unos cc de

Cuando se expulsa todo el aire se recogen
benceno se echa un KMnO4 al 0.3%,
los tubos y se mantienen tapados Se verifican sus
trozo de sodio, se observamos y
propiedades
deja evaporar y se verificamos pH con
observa, ensayar papel tornasol
A otro tubo se con papel tornasol
Se procede a la verificación de
añade 2 cc de
las propiedades del etileno
solución alcohol-
yodo y se observa

Se añade 2 cc de
Para la Para inflamabilidad
Para la insaturación agua de bromo,
inflamabilidad se A un tubo se añade se prende fuego y
se añaden 2 cc de agitamos y
aproxima la llama a 2 cc de solucion de se observa
KMnO4 al 0.3%, se observamos
uno de los tubos y K2Cr2O7 1M
agita y observa
se observa

4. Análisis de resultados
Al reaccionar el acetileno con el oxígeno se produce una flama azul, dando como
productos CO2, agua y energía.
5
𝐶2 𝐻2 + 𝑂 → 2𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟
2 2
El agua de bromo y el permanganato de potasio adquirieron un color
transparente al entrar en contacto con el etileno lo que comprueba que
efectivamente era dicho gas
𝐶2 𝐻4 + 4𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 2𝐾2 𝐶𝑂3 + 4𝑀𝑛𝑂2 + 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑎𝑙𝑜𝑟
El etileno desprendió un olor desagradable al momento de encender la flama.

En el acetileno se observó que la llama es color amarillo y desprende hollín.

Bromo con 5 gotas de tetracloruro de carbono + etileno
6𝐵𝑟2 + 2𝐶𝐶𝑙4 + 3𝐶2 𝐻4 → 12𝐻𝐵𝑟 + 8𝐶𝐶𝑙
Con el agua de bromo para el acetileno, en la reacción se notó que gradualmente
el color se fue aclarando al transcurrir el tiempo, lo cual nos muestra la existencia
del acetileno.

Obtención del acetileno

El color de las llamas para las reacciones con alcanos, alquenos y alquinos
coincidía con los colores teóricos correspondientes a cada uno.
Parte final del experimento: Para cada reacción el tubo de ensayo al final
quedaba con una variedad de colores y residuos.

5. Conclusiones y recomendaciones
La práctica se llevó a cabo con normalidad, pudimos comprobar
experimentalmente si los compuestos se trataban de alcanos, alquenos y alquinos
con sus reacciones características, así como su obtención a partir de otros
compuestos.

6. Bibliografía
-Lidia Galagovsky, “QUÍMICA ORGANICA, fundamentos teóricos-prácticos para
laboratorio”Editorial Universitaria de Buenos Aires D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz Jr.
-Guía de laboratorio QMC-200 Parra-Álvarez-Invernizzi