Química y Laboratorio II ISFDyT N°46 Prof.

: Martin, María Fernanda

Alquenos y alquinos.
Hidrocarburos aromáticos.

Propiedades de los Alquenos:

 Puntos de Fusión y Ebullición: son similares a los de los Alcanos

 Polaridad: el doble enlace está ligeramente polarizado por lo que el doble enlace es atrayente de
electrones
 Acidez: debido a la ligera polaridad de los alquenos, estos son más ácidos que los alcanos.
 Estabilidad:
los dobles enlaces internos son más estables que los que se sitúan en el extremo
los isómeros trans son más estables que los isómeros cis
 Enlace molecular: el doble enlace carbono-carbono está compuesto por la unión de un enlace
sigma (σ) y un enlace pi (π) entre los orbitales atómicos 2p y sp3:

Doble enlace C=C formado por la combinación de un enlace σ y un enlace π

Reacciones de los Alquenos:

 Hidrogenación: en presencia de catalizadores (Pt, Pd o Ni) y disolventes (metanol, etanol, ácido

acético o acetato de etilo) los alquenos forman alcanos de igual tamaño:
CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

 Hidrohalogenación: un alqueno reacciona con un halógeno (F, Cl, Br o I) para dar un

haloalcano:
CH3-CH=CH2 + Br2 → CH3-CHBr-CH2Br
CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CHBr-CHBr-CH3

 Adición de Halogenuros de Hidrógeno (HBr, HCl):

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br y/o CH3-CHBr-CH3
CH3-CH=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3
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 Formación de Halohidrinas:
CH2=CH2 + ClOH → CH2OH=CH2Cl
CH3-CH=CH2 + BrOH → CH3-CHOH-CH2Br

 Hidroxilación: los alquenos forman dioles al añadirles agua oxigenada

CH2=CH2 + HO-OH → CH2OH-CH2OH (Glicol)

 Oxidación: en presencia de agentes oxidantes como el permanganato potásico (KMnO4) los

alquenos se oxidan fácilmente
CH3-CH=CH2 → CH3-COOH + CO2

 Polimerización de Alquenos

Síntesis de Alquenos: Los Alquenos se pueden sintetizar empleando alguno de los tres
siguientes mecanismos.

 Deshidratación de Alcoholes: a altas temperaturas y en presencia de un catalizador ácido (por

ejemplo H2SO4 o Al2O3), los alcoholes forman alquenos según la fórmula R-CH2-CH2OH → R-
CH=CH2 + H2O
Reacción general de deshidratación del Alcohol ter-Butílico para formar Isobutileno

CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 y/o CH3-CH2-CH=CH2

 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo: un halogenuro de alquilo (R-CH2-CH2Br) en

presencia de una base fuerte como KOH forma un alqueno (R-CH=CH2)
CH3-CH2-CH2Br → CH3-CH2=CH2 + HBr
CH3-CH2-CHBr-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + CH3-CH2-CH=CH2 + HBr

 Deshidrohalogenación de dihalogenuros: en presencia de Zinc o ión yoduro, los dihalogenuros

de alcanos forman alquenos:
CBrH2-CBrH2 → CH2=CH2 + ZnBr2
CH3-CHBr-CH2Br → CH3-CH2=CH2 + ZnBr2

Propiedades de los Alquinos:

 Polaridad: son relativamente apolares

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 Puntos de Fusión y Ebullición: son ligeramente superiores a los de los Alcanos y Alquenos
correspondientes. Aumentan con el número de carbonos
 Densidad: son menos densos que el agua
 Solubilidad: insolubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos
 Acidez: más acidos que los Alcanos o Alquenos correspondientes
 Polaridad: son relativamente apolares
 Reactividad: los alquinos son muy reactivos en contraste con los correspondientes alcanos
 Orbitales Moleculares: el triple enlace C≡C está formado por 1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces
pi (π)

Orbitales moleculares de una molécula de acetileno (CH≡CH)

 Estabilidad: los alquinos internos (enlace triple no terminal) son más estables
 Energía de enlace: es elevada, superior a la de los enlaces simples y dobles:
Enlace simple -C-C- → 245 Kj/mol
Enlace doble -C=C- → 418 Kj/mol
Enlace triple -C≡C- → 502 Kj/mol
 Los alquinos polimerizan fácilmente

El Enlace Triple:

Los carbonos unidos por el triple enlace tienen orbitales sp hibridados que se solapan formando
un enlace sigma (σ). Los otros dos orbitales p se solapan formando dos enlaces pi (π).

Síntesis de los Alquinos:

Los Alquinos pueden sintetizarse fácilmente mediante Deshidrohalogenación de Dihalogenuros:

Eliminación de los átomos halógenos (X=flúor, cloro, bromo, yodo)

para dar lugar a alquinos
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Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CHBr-CH2Br → CH3-CH2-CH2-C≡CH (reacción en medio acuoso con la

acción de las bases NaNH2, y NH3.

Reacciones con Alquinos:

 Hidrogenación de Alquinos: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

 Halogenación de Alquinos:
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

 Hidroalogenación de Alquinos: HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

 Hidratación de Alquinos: HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Los Hidrocarburos Aromáticos:

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son hidrocarburos, formados únicamente por

átomos de carbono e hidrógeno, que forman un compuesto cíclico y presentan dobles enlaces
resonantes que están conjugados.

Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno (C6H6).

Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido al aroma agradable e intenso de
muchos de sus derivados se los denominan compuestos aromáticos. Son tóxicos.

El Benceno:

El Benceno o Anillo Bencénico (C6H6) es el Hidrocarburo Aromático más importante. Existen

muchas formas de representar al Benceno, por ejemplo la fórmula desarrollada (1), la estructura
de Kekulé (2) o el modelo de anillo (3):

De entre ellas, la más usada es la estructura de Kekulé. Esta estructura muestra un estado
"congelado" por conveniencia ya que realmente, los dobles enlaces presentan resonancia:

Resonancia de los dobles enlaces conjugados del Benceno

Nomenclatura de Hidrocarburos Aromáticos:

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 Bencenos Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el prefijo del sustituyente a la palabra

"benceno".

Bromobenceno Fluorobenceno Metilbenceno Nitrobenceno Hidroxibenceno

(Tolueno) Fenol

Etilbenceno Vinilbenceno Ter-Butilbenceno

(Estireno)

 Bencenos Disustituidos (2 Sustituyentes): existen dos formas de nombrarlos

Indicando la posición relativa de los sustituyentes
Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-

1,2-Diclorobenceno 1-Bromo-3-nitrobenceno 1-Etil-4-Isopropilbenceno

(o-Diclorobenceno) (m-Bromonitrobenceno) (p-Etilisopropilbenceno)
.

1-Etil-2-metilbenceno 1-Etil-3-metilbenceno 1,4-Dimetilbenceno

(o-Etilmetilbenceno) (m-Etilmetilbenceno) (p-Dimetilbenceno)

 Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan números lo más bajos posible a los
localizadores

1,3,5-Trimetilbenceno1-Bromo-2,3-Dimetilbenceno1,2,4-Trinitrobenceno
(Mesitileno)
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Hidrocarburos de Anillos Condensados:

Son anillos de Benceno que se unen entre sí en más de una posición:

Naftaleno Antraceno Fenantreno

.

Naftaceno Coroneno 3,4-Benzopireno