QUIMICA

ORGANICA I
HIDROCARBUROS
INSATURADOS
ALQUENOS Y
ALQUINOS

MG.DANTE CORDOVA
ROJAS
QUIMICA DE LOS HIDROCARBUROS
INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS.

• QUIMICA DE LOS ALQUENOS:

• NOMENCLATURA , PROPIEDADES
QUIMICAS - ISOMERIA,APLICACIONES
• QUIMICA DE LOS ALQUINOS :
NOMENCLATURA,APLICACIONES.
ALQUENOS
REPRESENTACION
Hidrocarburo con al GENERAL
menos un doble enlace
carbono-carbono. C=C
También llamados LOS ORBITALES p SE TRASLAPAN
PARA FORMAR UN ENLACE 
olefinas que procede de
olefiante (gas formador
de aceite).

Formula General CnH2n

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ALQUENOS
Desempeñan papeles importantes en la biología
por ejemplo:
- El doble enlace es muy común a nivel molecular
de la vida en particular en lipidos (grasas y
aceites)
- La sustancia responsable de la maduración del
fruto es el ETENO (Etileno), miembro mas
pequeño de la familia.

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 Muchos de los sabores y aromas generados
por ciertas plantas pertenecen a la familia de los
alquenos.

Citronelol Limoneno

-felandrena

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NOMENCLATURA
SISTEMA COMUN
Los nombres comunes de los
alquenos tienen la terminación “-ileno”.

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Grupos Sustituyentes

NOMBRE COMUN

CH2=CH- VINILO

CH2=CHCH2- ALILO

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Sistema UIQPA
NOMBRE ESTRUCTURA

Eteno CH2=CH2

Propeno CH2=CHCH3

1-buteno CH2=CHCH2CH3

1-penteno CH2=CHCH2CH2CH3

1-hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3

1-hepteno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH3

1-octeno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-noneno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

1-deceno CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

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REGLAS UIQPA
Las reglas UIQPA para los alcanos
sufren las siguientes modificaciones
cuando se aplica a los alquenos:

1. Identificar la cadena de carbonos que

contiene el doble enlace (C=C). La
cadena mas larga determina el
hidrocarburo básico.
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2. El nombre del hidrocarburo básico se
modifica sustituyendo el sufijo ano por la
terminación “eno”. La terminación eno indica
que la molécula es un alqueno.

3. Numerar el hidrocarburo básico desde el

extremo de la cadena que de el número más
pequeño al carbono que contenga el doble
enlace. Ejemplo
1 2 3 4
CH2= CH-CH2-CH3

1-buteno

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Ejercicios :
1. CH3-CH=CH-CH2-CH3 4,

CH3
2. CH3-CH2-CH-C=CH2 5. 2,3-dimetil-2-buteno
CH2
CH3

CH36.
3. CH3-CH-C=CH-CH3
CH3

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ALCADIENOS
Son los compuestos que tienen dos o mas dobles
enlaces.
Clasificación :

Dieno Dieno Dieno

conjugado aislado acumulado

C=C-C=C C=C-C-C=C C=C=C

n
n≥1

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Los sufijos di-, tri-, tetra- etc se agregan al
nombre y la numeración de cada enlace se
especifica por el número apropiado.

Alcadieno Clasificación Nombre

CH2=CH -CH=CH2
CH2=CH -CH2-CH=CH2

CH2=C=CH2
CH3 CH3
CH2= C C = CH2

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Alquenos simétricos y asimétricos.
Simétricos: cuando hay sustituyentes iguales
en los carbonos del doble enlace. Ejemplo:
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=C (CH3)2
Asimétricos: es aquel en donde los dos
carbonos que forman el doble enlace
contiene número desiguales de hidrógenos.
CH2=CHCH3
(CH3)2C=CHCH3
Reactivos simétricos y asimétricos
SIMETRICOS ASIMETRICOS

H2 H-H H2O H - OH

Cl2 Cl -Cl HCl H - Cl

Br2 Br-Br H2SO4 HO- HSO3

I2 I -I

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Propiedades Físicas
Los alquenos son muy similares a los
alcanos correspondientes en las
propiedades físicas.
 Los alquenos son insolubles en H2O,
solubles en disolventes orgánicos
 Los alquenos son menos densos que
el agua.

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Propiedades Químicas
Los alquenos experimentan reacciones de
ADICIÓN.
Como por ejemplo :
 Adición de Agua (Hidratación)
Hidrogenación
Halogenación
Oxidación con KMnO4 (Test de Baeyer)

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 PROPIEDADES QUÍMICAS
Adición de H2O
Hidratación :
Cuando se hidrata un alqueno se forma un
alcohol. No se presenta a menos que se agregue
ácido.

H2SO4
C = C +H2O C–C-
H OH

H2SO4
CH2=CH2 + H2O CH2-CH2
H OH
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Regla de Markovnikov:
Cuando un reactivo asimétrico se adiciona
a un alqueno asimétrico la porción positiva
se adiciona al carbono con mas
hidrógenos.

Ejemplos :
CH3CH=CH2 + H2O CH3 – CH - CH2
H2SO4
OH H
ALCOHOL
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HIDROGENACIÓN
Cuando se hidrogena un alqueno se forma el
alcano correspondiente. Es necesario usar como
catalizador : Pt, Ni o Pd
H H H H
Pt ,Ni o Pd
R- C = CH + H:H R–C–C-H
H H

CH2 = CH2 + H2 Pt, Ni o Pd

CH3-CH3

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HALOGENACIÓN
Es la adición de Cloro, Bromo , Yodo y
Fluor se adicionan a un doble enlace.

C=C + X-X -C-C-

X X
CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3
Cl Cl

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OXIDACION CON KMnO4
La oxidación en frío con una solución
neutra de KMnO4 los alquenos se oxidan a
glicoles.

C=C + KMnO4 -C - C- +MnO2 + KOH

OH OH
glicol

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Ejemplos :

CH2=CH(CH2)5CH3+KMnO4  CH2-CH(CH2)5-CH3+MnO2 +KOH

OH OH
1-octeno 1,2-octanodiol

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 ISOMERIA
ISOMEROS DE POSICIÓN
Tienen la misma formula molecular pero
poseen el doble enlace en carbono diferentes.
EJEMPLO : C4H8

CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3
1-BUTENO 2-BUTENO

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Isómeros Geométricos
Se llaman isómeros geométricos, porque
los átomos o grupos exhiben diferencias
de orientación en torno a un doble
enlace.

cis trans
H H H Cl
C=C C=C
Cl Cl Cl H

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CH3 H CH3 Cl
C=C C=C
H Cl H H
trans-1-cloro-1-propeno cis-1-cloro-1-propeno

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H 3C CH3 H CH3
C=C C=C
H H H3C H
cis-2-buteno trans-2-buteno

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 ALQUINOS
Hidrocarburo con al menos un triple enlace
carbono-carbono.
El alquino mas sencillo es el acetileno (CHΞCH).

REPRESENTACIÓN
FORMULA
GENERAL GENERAL

-CΞC- CnH2n-2

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 NOMENCLATURA
SISTEMA COMUN
Los alquinos se pueden denomina como
derivados del alquino más sencillo , el acetileno.

HCΞCH Acetileno
CH3CΞCH Metilacetileno
CH3CH2C ΞCH Etilacetileno
CH3CΞCCH3 dimetilacetileno
CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno
CH3CH2CΞCCH3 Etilmetilacetileno

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Sistema UIQPA

1. El procedimiento para dar nombre a los

alquinos es igual al que se utiliza para los
alquenos.

2. Para indicar la presencia del triple enlace

en el compuesto se usa el sufijo -ino y
debe agregarse a la raíz del alcano
básico.
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 Nombre común Nombre
UIQPA
HC ΞCH Acetileno Etino
CH3C ΞCH Metilacetileno Propino
CH3CH2C ΞCH Etilacetileno 1-butino
CH3C ΞCCH3 dimetilacetileno 2-butino
CH3CH2CH2CΞCH n-propilacetileno 1-pentino
CH3CH2CΞCCH3 etilmetilacetileno 2-pentino
CH3CHCΞCH
Isopropilacetileno 3-metil-1-butino
CH3

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Ejercicios
3)
CH3
1) CH3 CH2CCH2CΞCCH3 4)
CH2CH3

2) CH3CH2CΞCCH3 5) 5-etil-3-octino

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Fin

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