Alcoholes R-OH

• La porción funcional de un alcohol es el grupo hidroxilo unido a un

grupo alquilo (R-OH). (-OH) unidos directamente al C

• Un alcohol puede ser considerado como un derivado de agua por

sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo alquílico.

• Alcoholes de bajo molecular poseen propiedades similares al agua.

 ALCOHOLES IMPORTANTES

• Metanol (alcohol de madera): CH3OH

• Producción:

• Usado como solvente

• Tóxico; si se ingiere puede causar ceguera y/o muerte.

 ALCOHOLES IMPORTANTES

• Etanol (alcohol etílico, alcohol de grano): CH3CH2OH

• Producido comercialmente de etileno y a través de la

fermentación biológica (levadura) de carbohidratos

• Usado como solvente, combustible (gasohol), y se

encuentra en las bebidas alcohólicas

• Moderadamente tóxico
METODOS DE PRODUCCION DE ETANOL

• Hidratación de etileno:

• Fermentación de levadura de carbohidratos:

 ALCOHOLES IMPORTANTES

• 2-Propanol (alcohol isopropílico) es el componente

principal de alcohol para fricciones( rubbing alcohol).

• 1,2,3-Propanotriol (glicerol) es usado como agente para

humedecer las comidas (no-toxico) y por sus
propiedades suavizantes al tacto (jabones).
 ALCOHOLES
• Anti-congelantes
1,2-etanodiol (etileno de glicol)
ethylene glycol

• 1,2-propanodiol (propileno de glicol)

Nomenclatura
• Se elige la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo
(OH)
• Se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo
posible.
• El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la
terminación –o del alcano por –ol.

2-propanol 2-etil-1-pentanol 1-ciclopropil-1-propanol

Prioridades de grupos funcionales en la nomenclatura

•Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-“ ,

indicando el número localizador correspondiente.

CH3 O
CH3 CH CH CH2 C
OH H

3-hidroxi-4-metil-pentanal
Nomenclatura

CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OH

Metanol etanol
(alcohol metílico) 1-butanol
(alcohol etílico)

OH CH3 OH

2-pentanol 3-metilciclopentanol
Alcoholes polihídricos (polialcoholes)
• Son alcoholes que presentan más de un grupo hidroxilo.

• Etilenglicol y Glicerol son ampliamente utilizados en la industria.

CH2 CH2 CH2 CH CH2
CH2 OH
OH CH2 CH 2 CH
OH OH OH 2 CH
CH
OH2 CHOH2
Etilenglicol CH CH
OH CH
OH2Glicerol
OH2
Etilenglicol
(1,2-Etanodiol)
OH OH OH Glicerol
OH OH
(1,2,3-Propanotriol)
(1,2-Etanodiol)
Etilenglicol (1,2,3-Propanotriol)
Glicerol
(1,2-Etanodiol) (1,2,3-Propanotriol)
• Cuando un compuesto contiene más de un grupo
funcional, hay que decidir qué grupo se elige para el
nombre fundamental.

2-propen-1-ol 2-metil-4-vinil-3-heptanol

OH

5-etil-2-metil-6-hepten-3-ol
Problemas. Proponga un nombre IUPAC para cada
uno de los siguientes compuestos:
CH2OH
CH3CH2CHCH2CH2C(CH3)2CH2CH3 OH
(a)

CH3
HC CCH2CHCHCH3 (c)
OH
(b)
a) 2 etil-5,5 dimetil-heptanol
b) 3-metil-5-hexin-2-ol
c) 2-ciclohexen-1-ol
1.- C
2.- B
3.- A
4.- B
5.- C
6.- A
7.- B
8.- C
9.- A
10.- B
Propiedades físicas
• Presentan temperaturas de ebullición elevadas si se les compara con
otros compuestos de peso molecular semejante (después de los
ácidos). ¿Por qué?

• Hasta los que poseen 5 átomos de carbono poseen una elevada

solubilidad en agua. (“Semejante disuelve a los semejante”).
Nombre Fórmula p.f. °C p.eb. °C Densidad Solubilidad
g/mL g/100 g
20°C H2O
Metanol CH3OH -94 65 0,791 
Etanol CH3CH2OH -117 79 0,798 
1-Propanol CH3CH2CH2OH -127 97 0,804 
2-Propanol (CH3)2CHOH -90 82 0,786 
1-Butanol CH3CH2CH2CH2OH -90 117 0,810 7,9
1-Pentanol CH3(CH2)3CH2OH -115 138 0,806 2,3
Puentes de hidrógeno
Los alcoholes de menor peso
molecular pueden reemplazar
rápidamente las moléculas de agua
que conforman una red unida por
puentes de hidrogeno

Los alcoholes de bajo peso

molecular sean totalmente miscibles.
Sin embargo, a medida que la
cadena orgánica se hace mayor y el
alcohol se va pareciendo más a un
hidrocarburo, su solubilidad en agua
disminuye
 Solubilidad
Los más pequeños (C1-C3) son líquidos solubles en agua. Los de C4 en
adelante son insolubles.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar

enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba.
Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y
aumenta en disolventes poco polares.
 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

•Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

hidroxilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Tienen 2 H vecino al OH

•Un alcohol es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo

hidroxilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Tienen un H vecino al OH
•Finalmente, un alcohol es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido
por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

No Tienen H vecino al OH
 Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el grupo
hidroxilo, un alcohol será:

OH
OH H33C C CH33
CH33CH22CH22OH CH33CHCH33 CH33
1-Propanol 2-Propanol 2-Metil-2-propanol
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Reacciones de alcoholes
Oxidación de alcoholes

Alcoholes primarios
O O
[O] [O]

RCH2OH RC H RC OH
Alcohol Aldehído Ácido
Carboxílico
Alcoholes secundarios
OH O
[O]
RCHR´ RCR´
Alcohol Cetona
Oxidación de alcoholes

• Los alcoholes terciarios no sufren oxidación en

condiciones normales.

OH
[O]
R1 C R2 NHR
R3
 Oxidación de alcoholes

• La oxidación de alcoholes primarios y secundarios puede efectuarse

con un gran número de reactivos, como el KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7
(medio ácido).

• Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos empleando una mezcla

de piridina (py) y CrO3 en diclorometano
Oxidación de alcoholes
Oxidación de alcoholes
O
CrO3/py
CH3(CH2)5CH2OH CH3(CH2)5CH
CH2Cl2
Clorocromato de piridinio
CCP
1-Heptanol Heptanal (78%)

O
CrO3, H2SO4
CH3(CH2)8CH2OH CH3(CH2)8COH
H2O, Acetona
Reactivo de Jones

1-Decanol Ácido decanoico (93%)

CH3 Na2Cr2O7 CH3

H3C C OH H3C C O
H2O, CH3COOH, 
CH3 CH3

4-Terc-butilciclohexanol 4-Terc-butilciclohexanona (91%)

 Oxidación de alcoholes
Para la síntesis de la 3-hexanona, se utilizó un procedimiento en 2 etapas.
En la primera, el reactivo “A” se hace reaccionar con agua en medio
acido para obtener el producto “B”, el cual a su vez, en una segunda
etapa, se hace reaccionar con permanganato en medio acido, ¿podría
indicar la estructura y los nombres de las sustancias “A” y “B”?

H+ MnO4-
A + H2O Δ B H+

HO O

3-hexanona
 Bibliografía Recomendada

• Química Orgánica. Harold Hart-Leslie E. Craine. Mc Graw Hill,

12ª Edición (2007).
Capitulo VII (Secciones 7,1-7,12).
Grupo Carbonilo
Aldehídos y Cetonas

O O O
C C C
R H R R´
Grupo Aldehído Cetona
Carbonilo

Grupo carbonilo es considerado el grupo funcional más importante en la

química orgánica.
 Compuestos Carbonílicos
Presentan en la molécula el grupo funcional carbonilo

O
120º
C sp2

• C del C=O tiene hibridación sp2 y está enlazado al O y a otros dos átomos
mediante tres enlaces  coplanares, separados entre sí 120°. El segundo
enlace entre el C y el O (enlace ), se forma por solapamiento del orbital p no
hibridizado del C con un orbital p del O.
 Polaridad del enlace C=O

El oxígeno del grupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es

más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del
enlace carbono-oxígeno, generando carga parcial positiva sobre el carbono y
negativa sobre el oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono en
electrófilo y al oxígeno en nucleófilo.

 
C O C O o C O

Nucleófilo
Electrófilo

La existencia de estas dos estructuras resonantes es la causa de la alta

reactividad del grupo carbonilo
 Propiedades Físicas

1- Polaridad: C=O muy polar

R-CO-R más polares que R-CHO

 Propiedades Físicas
2- Solubilidad

RCHO Hasta 5C, s. H2O (polaridad y ptes. H c/H2O)

RCOR pero menos que ROH

3- Puntos de ebullición

RCOR > RCHO (pero menores que ROH)

(+polares) (- polares)

Polarización C=O crea atracciones dipolo-dipolo entre moléculas de

RCOR y RCHO

=> mayor p.e. que HC de PM semejante, los RCOR y RCHO no

forman ptes. H entre sí
=> menor p.e. que ROH
 Propiedades Físicas

MM: 58 g/mol MM: 60 g/mol MM: 58 g/mol MM:58 g/mol MM:60 g/mol

Hidrocarburo Éter Aldehído Cetona Alcohol

Puntos de fusión y ebullición

• Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean más
elevados que los de los hidrocarburos de peso molecular similar, debido a las
interacciones entre dipolos. (Punto de ebullición del propanal = 49ºC; punto ebullición
propano = -42ºC).

• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
 Nomenclatura
Principales grupos funcionales
 Nomenclatura cetonas
Cetonas: Cambio de -o final en el nombre de alcano por la terminación –ona
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de
los dos radicales unidos al grupo carbonilo

Metil propil cetona

o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de

un CH2 por un C=O, con la terminación "-ona", y su correspondiente
número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o
triples enlaces.

2-pentanona
 Nomenclatura cetonas
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo
se nombra como "oxo".

Ácido 4-oxopentanoico
 Nomenclatura cetonas

2-butanona 2-pentanona 4-cloro-6-metil-3-heptanona

O OH

4-hidroxi-5-metil-2-heptanona 2,2-dimetilciclopentaona 1-feniletanona

(acetofenona)
 Nomenclatura cetonas
Propanona
O

3-heptanona
O

3-Buten-2-ona
O

Ciclohexanona

4-hexin-2-ona
1.C
2.B
3.A
4.C
5.A
6.C
 Nomenclatura aldehídos
Aldehídos: Cambio de -o final del nombre de alcano por la
terminación -al

Butanal

Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".

Butanodial

Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo
principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial
 Nomenclatura aldehídos
O O O O
HCH CH3CH CH3CH2CH ClCH2CH2CH2CH
Metanal Etanal Propanal 4-Clorobutanal
(Formaldehído) (Acetaldehído)

O
4,6-Dimetilheptanal

O OH O

H H

Cl

2-cloro-4,5-dimetilheptanal 3-hidroxi-6-metilheptanal
 O
Nomenclatura aldehídos
H Etanal
O

H
Pentanal
O

H
3-pentenal

3-fenil-4-pentinal
H

H Butanodial
H

H 4,4-dimetil-2-hexinodial
H

O
 Nomenclatura aldehídos
En los aldehídos cíclicos, se emplea el sufijo -carbaldehído.
Los aldehídos aromáticos generalmente se conocen por sus nombres
comunes
O O CHO

OH
H Ciclopentanocarbaldehído
H

O O CHO

OH
H H
Bencenocarbaldehído
Benzaldehído

O CHO

OH
H 2-hidroxibencenocarbaldehído
 Nomenclatura cetonas y aldehídos

OH O O
CH3CCH2CH CHCH2CCH3 7-hidroxi-7-metil-4-octen-2-ona
HC CCH
CH3
OH O O
7-Hidroxi-7-metil-4-octen-2-ona Propinal
CH3CCH2CH OCHCH2CCH3 HC CCH
CH
O 2-propinal
3 HC
3 CCH
7-Hidroxi-7-metil-4-octen-2-ona Propinal
5-Bromo-3-Etenilcicloheptanona
Propinal O
ona Br
5-Bromo-3-etenilcicloheptanona
5-Bromo-3-Etenilcicloheptanona
Br
mo-3-Etenilcicloheptanona
 Nomenclatura cetonas y aldehídos

El termino oxo denota la ubicación del grupo carbonilo de una cetona cuando
también está presente un grupo aldehído en la misma molécula

3-oxobutanal

OH O

H H

2-hidroxi-3-fenil-4-oxoheptanodial
O O
1.B
2.C
3.B
4.A
5.C
6.C
REACCIONES
ALDEHÍDOS Y CETONAS
1- Oxidación de aldehídos y cetonas

RCHO y RCOR tienen similitud estructural, propiedades. quimicas similares, pero

difieren en suceptibilidad a la oxidación.

Los aldehídos son rápidamente oxidados en condiciones suaves para producir ácidos
carboxílicos, pero las cetonas no son reactivas hacia la oxidación excepto en
condiciones muy vigorosas.

O [O] O
O
C C No hay hidrógeno aquí
R H R OH C
R R´
Aldehído Ácido Carboxílico Cetona

Hidrógeno aquí
 1.1 Oxidación

Con MnO4-(d)/H+ o con mezcla crómica Cr2O72-/H+

O _
MnO4 (d) / H+ NHR
R C R´ DIFICIL
 1.2 Reacción de Tollens
Oxidación con reactivo de Tollens: Ag(NH3)2OH

•Se utiliza para reconocimiento de aldehídos, mediante una reacción

redox
O O

C Ag2O C
H OH
+ Ag
NH3, H2O,
EtOH

Benzaldehído Ácido benzoico

RCHO + Tollens → RCOO- + Ag(s) espejo

RCOR + Tollens → NHR
Espejo de
plata
1.3 Reacción de Benedict o de Fehling

Los reactivos de Benedict y de Fehling consisten en una solución

básica de ion cobre (II) en forma de complejo de iones citrato y tartrato.

Aldehído se oxida al correspondiente ácido carboxílico. Las cetonas

difícilmente reaccionan a estos reactivos.

- -
RCHO + Cu2+ OH RCOO + Cu2O

-
RCOR + Cu2+ OH NHR
 Reconocimiento de aldehídos
Reactivo de Fehling (Cu+2/ OH-)
•Se utiliza para reconocimiento de aldehídos, mediante una reacción
redox

RCHO + Fehling → RCOO- + Cu2O(s) rojo

RCOR + Fehling → NHR

O O
RCH + 2Cu+2(complejo) + 5OH- RCO + Cu2O + 3H2O
Glucosa Sacarosa
2.- Reducción
Reducciones con hidruros metálicos complejos. Los más usados son:
NaBH4 y LiAlH4 o H2/Ni

O Reducción
Reducción de
de aldehído
aldehído
EtOH produce
produce un
un alcohol
alcohol
H OH primario
primario
Butanal n-Butanol

O OH

NaBH4
Reducción decetona
Reducción de cetona
produce
produce un alcohol
un alcohol
EtOH
secundario
secundario
Ciclohexanona Ciclohexanol
2.- Reducción

O
O
O O
H
LiAlH4
LiAlH4 OH
OH
H
THF
THF
LiAlH4H
LiAlH4
OH OH
H THF
THF
3-Fenil-2-propenal 3-Fenil-2-propenol
3-Fenil-2-propenal 3-Fenil-2-propenol

O
O 3-Fenil-2-propenal HO
3-Fenil-2-propenal
HO
3-Fenil-2-propenol
3-Fenil-2-propenol

O O HO
HO
LiAlH4
LiAlH4

THF
THF LiAlH4
LiAlH4
THF
THF

p-Etilbenzofenona p-Etilfenilmetilcarbinol
p-Etilbenzofenona p-Etilfenilmetilcarbinol

p-Etilbenzofenona p-Etilfenilmetilcarbinol
p-Etilbenzofenona p-Etilfenilmetilcarbinol
 Adición de Alcoholes / Formación de hemiacetales y acetales
O
O
H++ OH OR
OH OR
++ ROH H
RR11 CC H
H ROH RR11 CC H
H
aldehído Hemiacetal
Hemiacetal: contiene un grupo alcohol y éter en el
mismo átomo de carbono +
ROH H
Acetal: contiene dos grupos éter en el mismo
átomo de carbono
OR OR
R1 C H

•El H+ se agrega como HCl anhídro acetal

 Adición de Alcoholes / Formación de hemicetales y cetales
O
O
OR
OH OR
OH
H++
H
R11
R C
C R22
R ++ ROH
ROH R11
R C
C R22
R
cetona Hemicetal

Hemicetal: contiene un grupo alcohol y éter en el

mismo átomo de carbono +
ROH H
cetal: contiene dos grupos éter en el mismo átomo
de carbono
OR OR
•El H+ se agrega como HCl R1 C R2
cetal
 Ejercicios
Escriba una ecuación para la formación de un hemiacetal a partir del
acetaldehído (Etanal), etanol y H+

Escriba una ecuación para la formación del hemiacetal anterior con

etanol en exceso y H+
 Estructura y Enlace
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional -COOH llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi se produce cuando se une un grupo
hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó
CO2H.

Estructura de un ácido carboxílico, donde R es una cadena alquílica

 Estructura y Enlace

O
R C OH

 Nucleófilo
O

C Hidrógeno ácido

R O H
Electrófilo
 Características y propiedades
Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, de
esta forma se debilita el enlace y es más fácil que se ceda el correspondiente
protón, H+, quedando el anión del ácido, RCOO-.

CH3COOH → H+ + CH3COO-
Propiedades físicas
Polaridad: Los ácidos carboxílicos son moléculas polares (tal como
los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros
tipos de moléculas).

Solubilidad: Similar a los alcoholes: los primeros cuatro son miscibles

con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los
superiores son virtualmente insolubles.

La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el

ácido carboxílico y el agua.
El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados
átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en
agua.
Propiedades físicas
Puntos de fusión y ebullición elevados (mayor que de los alcoholes), debido a
los puentes de hidrógeno (las moléculas se unen de a dos formando dímeros).
Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del
ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.

O H O
2RCOOH R C C R
O H O
Propiedades físicas
•El orden de decreciente de puntos de ebullición son:
Ácidos carboxílicos > Alcoholes > Cetona > Aldehídos > Hidrocarburos

•Este orden de punto de ebullición se debe a las diferentes interacciones

intermoleculares de cada grupo funcional, que son:

Acidos carboxílicos → 2 puentes de H + fuerzas de Van Der Walls

Alcoholes → 1 puentes de H + fuerzas de Van Der Walls
Aldehídos → Interacciones dipolo-dipolo + fuerzas de Van
Der Walls
Hidrocarburos → solo fuerzas de Van Der Walls

• A mayor nº de carbonos ( mayor PM) mayor pto. de ebullición, debido al

aumento de la fuerzas de Van Der Walls
Nomenclatura
Nomenclatura
IUPAC
ácido + nombre de alcano + terminación ico.

El esqueleto de los ácidos se enumera asignando al carbono –CO2H el

n° 1 y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

CH3
Br H
CH2 CHCOOH OH
C
H3C COOH
CH3 O
Ácido 2-Bromopropanoico Ácido propenoico Ácido 2,3-Dimetilpentanoico
Nomenclatura
CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 C
OH
O
CH3 CH CH CH2 C
OH

Ácido 2-cloropropanoico

Ácido 3-butenoico

Ácido 3-formilpentanodioico
Nomenclatura

ácido 4-oxopentanoico

Dibuje la estructura :
a) Ácido 2-cloropropanoico
b) Ácido octanoico
 Nomenclatura
Los ácidos cíclicos saturados son nombrados como ácidos
cicloalcanocarboxílico.
COOH
Cl

Br
COOH Br
Ácido 1-bromo-2-Clorociclopentanocarboxílico Ácido 3-bromociclohexanocarboxílico

COOH

Ácido 1-ciclopentenocarboxílico
Nomenclatura
En presencia de benceno, el nombre del ácido va
acompañado de bencenocarboxílico.

COOH COOH
HO

Ácido bencenocarboxílico Ácido 2-hidroxibencenocarboxílico

(ácido benzoico) (ácido o-hidroxibencenocarboxílico)
(ácido o-hidroxibenzoico)
(ácido salicílico)
Nomenclatura
Ácidos dicarboxílicos son referidos como ácidos dioicos.
 Nomenclatura

De el nombre sistemático o escriba la estructura de los siguientes

compuestos.

a) b) COOH c) COOH
OH

Br Cl O
CH3O
O NO2
d) Ácido 2,2-Dibromohexanodioco e) Ácido 4-(1,1-Dimetiletil)benzoico
f) Ácido 4-Hidroxipentanoico
 Reducción
Sinópsis RCH3

[O] LiAlH4

RCH2OH
H2O [O] LiAlH4 Formación de
+ anhídridos
RCHO O
O
Neutralización R C [O] LiAlH4
R C
- O + H2O
O Na+ NaOH R C
O H 2O
R C O
OH

NH3
H 2O H 2O
O R´OH
Formación de
R C
amidas O
NH2
R C
OR´

Esterificación de Fischer
 Neutralización
Ácidos carboxílicos al reaccionar con una base fuerte producen
sales de carboxilato.

RCOOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O

Jabón si R grande

Sales de sodio y litio de carboxilatos de bajo peso molecular son solubles en agua.
Reducción con hidruro de litio aluminio (reducción)
Reducción con LiAlH4 o BH3* (borano) forma alcoholes
primarios.
 O O

Formación de amidasCH- CH
Condensación
155°C
CH3CH2CH2COH + (CH3)2NH CH CN(CH ) 3 2 2 3 2
-H2O
N,N-Dimetilbutanamida (84%)

O O O O
C + NH3 R C OH R C OH2 H2O + C
R OH Transferencia
R NH2
NH3 de H+ NH2

O O
R C + NH3 R C + H2O
OH NH2

O O
R C + R´ NH2 R C + H2O
OH NHR´

O O
R C + R´ NHR´´ R C + H2O
OH NR´´
Esterificación de Fisher
 RCO
RCO 2H ++ R´OH
2H R´OH RCOR´ ++ HH
RCOR´ 2O
2O
Ácido
Ácido carboxílico
carboxílico Alcohol
Alcohol Éster
Éster Agua
Agua

OO
CO
CO 2H
2H COCH
COCH33
H+H+

++ CH
CH 3OH
3OH

Ácido
Ácido benzoico
benzoico Metanol
Metanol Benzoato
Benzoato dede metilo
metilo (70%)
(70%)

Ejercicio: Ordene según reactividad creciente de los siguientes

alcoholes en la reacción de esterificación : alcohol 3º, 2º , 1º y metanol.
Explique

Por motivos estéricos el orden de reactividad de alcoholes es el siguiente:

CH3OH > primario > secundario > terciario
 Bibliografía Recomendada

• Química Orgánica. Harold Hart-Leslie E. Craine. Mc Graw Hill,

12ª Edición (2007).
Capitulo IX (Secciones 9,1-9,19).