FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

DEPTO. DE QUÍMICA
ÁREA QUÍMICA ORGÁNICA

ALCOHOLES
Introducción

¿Cuál es tu primer pensamiento cuando escuchas la

palabra “alcohol”?

Indudablemente, Si es agradable o no, está conectado de

alguna manera al etanol.

¿Cuál es el alcohol en las bebidas alcohólicas?

Los efectos eufóricos de El consumo de etanol (sin

excesos) se han conocido y se ha utilizado durante miles
de años. Esto tal vez no sea sorprendente, porque el
etanol es naturalmente generado por la fermentación de
hidratos de carbono. Por ejemplo, la adición de levadura
a una solución azucarada conduce a la formación del
etanol y evolución del dióxido de carbono.

La fermentación se emplea actualmente a gran escala para suministrar las vastas cantidades, del
etanol necesario como fuente de combustible "verde" renovable, el llamado bioetanol o, como un
aditivo del 10% a la gasolina, gasohol. Una variedad de alimentos, como el azúcar, la caña, el maíz,
materiales que contienen celulosas como el césped y la paja se pueden convertir de manera bastante
eficiente en etanol. La producción mundial en 2008 fue Se estima en 15 mil millones de galones.

El etanol es un miembro de una gran familia de compuestos llamados alcoholes. Alcohol, es el

término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el
grupo -OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el
alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio
que se utilizaba para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para
referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo
utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su aceptación actual.

Los alcoholes son abundantes en naturaleza y varían en estructura. Los alcoholes se utilizan como
disolventes; Otros ayudan en la síntesis de moléculas más complejas. Ellos Son un buen ejemplo de
cómo los grupos funcionales dan forma a la estructura y función de los compuestos orgánicos.
Nuestra discusión comienza con una breve descripción de sus estructuras y otras propiedades físicas
seguido del nombramiento de alcoholes. Finalmente, examinamos la preparación de alcoholes y sus
reacciones, que introducirán nuestro primer estudio de estrategias para sintetizar eficientemente
nuevos compuestos orgánicos.
Páá giná 1
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Estructura y propiedades físicas de los alcoholes

El grupo funcional hidroxilo moldea fuertemente las características físicas de los alcoholes, afecta
su estructura molecular y les permite formar enlaces de puentes de hidrógeno. Como resultado,
eleva sus puntos de ebullición y aumenta sus solubilidades en agua.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución
formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo, como se puede observar en el caso
del metanol

Propiedades generales

1. Los alcoholes son compuestos covalentes polares, debido a la presencia del grupo OH. Esta
polaridad es más marcada en los alcoholes de bajo peso molecular.
2. Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua.
3. Sus temperaturas de fusión y ebullición guardan una relación directa con el aumento en el
número de carbonos en la cadena carbonada.
4. La colocación del grupo “OH” (grupo hidroxilo) ejerce una gran influencia, sobre las
reactividades de los alcoholes; es decir, que los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
difieren en sus propiedades químicas.
5. Debido a su carácter polar, los alcoholes se comportan como ácidos débiles, prueba de ello es
que con los metales activos como el litio y el sodio reaccionan en forma inmediata para dar
alcóxidos de litio o sodio.
6. La solubilidad de los alcoholes en el agua disminuye de manera gradual a manera que crece la
parte hidrocarbonada de la molécula.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes, es clasificar a los alcoholes en primarios,
secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la
siguiente tabla se indican las estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:

Páá giná 2
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H H
Alcohol Primario R C OH CH3 C OH Etanol

H H

R' CH3
Alcohol Secundario R C OH CH3CH2 C OH 2-Butanol
H H

R' CH3
Alcohol Terciario R C OH CH3 C OH 2-Metil-2-Propanol

R'' CH3
Nomenclatura de alcoholes

Al igual que en las funciones anteriores consideremos al sistema IUPAC y común.

1. Sistema IUPAC
Se tienen los siguientes pasos:
a. Primero escogemos la cadena matriz o principal, será aquel que teniendo al grupo oxidrilo,
también tenga la mayor cantidad de átomos de carbono.
b. Luego al nombre del hidrocarburo respectivo se le cambiara la terminación “O” por “OL”.
c. Para indicar la posición del grupo oxidrilo se enumeran los átomos de la cadena matriz de tal
manera que el número del carbono, donde se encuentra al grupo funcional “OH” sea el mas
bajo posible.
d. Si existe mas de un grupo oxidrilo, entonces se utilizará las terminaciones :
2 grupos “OH”  odiol
3 grupos “OH”  otriol
4 grupos “OH”  otetraol

Ejemplos:
CH3 OH CH3CH2 OH CH3CH2CH2 OH
Metanol Etanol 1-Propanol

OH CH3
CH3CHCH3 CH3C OH CH3CH2CH2CH2 OH
CH3
2-Propanol 2-metil-2-propanol 1-Butanol

CH3CH CHCH2 OH
2-buten-1-ol OH
2,5-heptadien-3-ol

Páá giná 3
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OH OH OH OH

5-propil-2,6-octanodiol 5-ciclohexil-3-hepten-2,6-diol

OH OH

HO

Ciclo hexanol 1,3-ciclo butanodiol

2. Sistema Común
Se antepone la palabra: alcohol, prefijo seguida de la terminación ilico
OH
CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol n-propilico Alcohol isopropilico
CH3
CH3 OH CH3 C OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2OH CH3
Alcohol n-butilico Alcohol isobutilico Alcohol secbutilico Alcohol tercbutilico
CH3 CH3
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH2OH CH3CH2 C OH
Alcohol n-pentilico CH3
Alcohol isopentilico
Alcohol tercpentilico

CH2OH

Alcohol bencilico

Sintesis de alcoholes

1. Hidratación de alquenos
Los alquenos incorporan agua en presencia de un catalizador ácido (H +): H2SO4. La adición
sigue la regla de MARKOVNIKOV

Páá giná 4
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H2SO4
C C C C + H2O
H OH
Etanol Alqueno

Ejemplos:
H2SO4
CH2 CH2 + H2O CH3CH2OH + H2O
Eteno Etanol

H2SO4
+ H2O
OH
2,5-dimetil-2-hexeno 2,5-dimetil-2-hexanol

2. Síntesis de Grignard para alcoholes :

La síntesis de Grignard es el método más importante para preparar alcoholes.
El reactivo de Grignard tiene la siguiente formula: R- MgX y reaccionan con un aldehído o
cetona.
El tipo de alcohol resulta de una síntesis de Grignard, depende del compuesto carbonilico
empleado.
H H H
H2O
H C O + RMgX H C OMgX H C OH

R R
Alcohol 1º

H H H
H2O
R´ C O + RMgX R´ C OMgX R´ C OH

R R
Alcohol 2º

R´´ R´´ R´´

H2O
R´ C O + RMgX R´ C OMgX R´ C OH

R R
Alcohol 3º

Ejemplos:
H H H
H2O
H C O + CH3CH2MgBr H C OMgBr H C OH + Mg( OH )Br
Metanal Bromuro de etilo
magnesio CH2 CH2
CH3 CH3
1-propanol

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H H H
H2O
CH 3CH2 C O+ MgBr CH 3CH2 C OMgBr CH 3CH2 C OH + Mg( OH )Br
Propanal
Bromuro de fenil
magnesio
1-fenil 1- propanal

O OMgBr OH
H2O
H3C C CH3 + CH3MgBr H3C C CH3 H3C C CH3

Bromuro de metil CH3 CH3

Propanona magnesio 2-metil-2-propanol

REACCIONES DE ALCOHOLES

1. Deshidratación de Alcoholes :
El calentamiento de los alcoholes con ácidos fuertes inorgánicos, genera liberación de
moléculas de agua y formación de alquenos
Reacción general
+
H
C C C C + H2O

H OH

Ejemplos:

OH H2SO+4
H
CH3CHCH3 CH2 CHCH3 + H2O
2-propanol Propeno

OH
H2SO4 + + H2O
Alcohol secbutilico
2-buteno 1-buteno

2. Reacción con halogenuros de hidrogeno

Los alcoholes reaccionan con halogenuros de hidrogeno, para dar halogenuros de alquilo y
agua.

R – OH + HX  R – X + H2O

Páá giná 6
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Ejemplos:
OH Br
+ HBr + H2O
2-pentanol 2-bromo pentano

H3C H3C
CH3 CH3

H3C CH3 + HCl H3C CH3

+ H 2O

HO Cl

3. Reacción como ácido: Reacción con metales activos

Debido a su carácter polar los alcoholes se comportan como ácidos debeles, prueba de ello
es que con los metales activos como el sodio y el litio, forman alcoholatos o alcóxidos. El
alcoholato es un sólido blanco que se regenera fácilmente a alcohol por hidrólisis, son
básicos.

R – OH + Me  R – OMe + H2 

Ejemplos :
CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + 1/2 H2
Alcohol n-etilico Etoxido de sodio

OH + Na ONa + 1/2 H2
alcohol neo hexilico neohexoxido de sodio

4. Formación de Esteres : Esterificación

Un alcohol se convierte directamente en ester cuando se calienta con un ácido carboxílico,
en presencia de un ácido mineral (H2SO4)
H2SO4
R – COOH + R’ – OH  R – COOR’ + H2O

Ejemplos:
O O
H2SO4
+ CH3CH2OH CH3 C + H2O
CH3 C
OH OCH2CH3
Ac. Acetico Alcohol n-etilico Acetato de etilo

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OH O
O H2SO 4
+ C CH3
CH3 C CH3CHCH2CH2OH CH3 + H2O
OH OCH2CH2CHCH3
Ac. Acetico Alcohol isoamilico Acetato de isoamilo

5. Reacciones de Oxidación :
a) Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos en presencia de KMnO4 y H2SO4;
si la oxidación continua se convierte en ácidos carboxílicos.
Reacción general
H2SO4
R CH2OH + KMnO4 R CHO + MnO2 + KOH
Alcohol 1° Aldehido

Ejemplos:
H2SO4
CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHO + MnO2 + KOH
Etanol Etanal

Br Br
H2SO4
CH2OH + KMnO4 CHO + MnO2 + KOH

m-bromo alcohol bencilico m-bromo benzaldehido

b) Los alcoholes primarios pueden oxidarse a cetonas en presencia de KMnO4 y H2SO4.

OH O
H2SO4
R CH R' + KMnO4 R C R' + MnO2 + KOH
Alcohol 2° cetona
Ejemplos:
OH O
H2SO4
CH3 CH CH3 + KMnO4 CH3 C CH3 + MnO2 + KOH
2-propanol propanona

OH O
H2SO4
CHCH3 + KMnO4 C CH3 + MnO2 + KOH

1-feniletanol metilfenilcetona

Bibliografía

 SOLOMONS G. 1995. México. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial LIMUSA.

 MORRISON R. & BOYD R. 1990. México. Química Orgánica. Editorial A.W. Iberoamericana.
 WADE L.G. 1993. México. Química Orgánica. Editorial Hispano-Americana.
 VOLLHART C. 1996. España. Química Orgánica. Editorial Omega.

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