BLOQUE II: ESTRUCTURA DE LAS PRINCIPALES

BIOMOLÉCULAS

Tema 6: Lípidos

6.1 Conceptos generales.

6.2. Ácidos grasos.
6.3. Lípidos de interés biológico.
-Lípidos de reserva: Triacilglicéridos.
-Segundos mensajeros: Diacilgliceroles.
-Lípidos estructurales de membrana:
Fosfolípidos
Esfingolípidos
Colesterol
-Lipoproteínas: estructura y función.
6.4 Vitaminas
 6.1 Conceptos generales
LÍPIDOS: Un amplio rango de compuestos , muy variables en estructura y función.
Insolubles o poco solubles en agua pero sí en solventes orgánicos (acetona, cloroformo,
benceno…).
Distinguimos los lípidos según sean:
 HIDROLIZABLES: Sus componentes estan unidos por enlaces tipo éster y pueden ser
degradados fácilmente por métodos químicos y enzimáticos.Ej: Glicerofosfolípidos,
Esfingolípidos…
 NO HIDROLIZABLES Ej: Ac. Grasos, esteroles
Fosfolípidos
Triacilgliceroles Esteroles

Formas de almacén de Elementos

energía (Tejido adiposo) Estructurales

FUNCIONES BIOLÓGICAS

Aislamiento Resistencia al Coenzimas Mensajeros

agua celulares
Triacilgliceroles Ceras Vitaminas Hormonas Esteroideas
 6.2 Ácidos grasos
Ácidos grasos: Derivados de Hidrocarburos (C4-C36) que contienen un grupo
funcional carboxilo que a pH fisiológico suele estar ionizado (-COO-). Las propiedades
físico químicas de los ácidos grasos vienen determinadas por la longitud y grado de
insaturación de su cadena hidrocarbonada.
ÁCIDO GRASO SATURADO ÁCIDO GRASO INSATURADO

Polar
Polar

Non-polar

Los ácidos grasos de origen natural suelen tener un número par de átomos
de carbono y son no ramificados (sólo las bacterias los tienen ramificados).
 6.2 Ácidos grasos
Ácidos grasos: Derivados de Hidrocarburos (C4-C36) que contienen un grupo
funcional carboxilo. Las propiedades físico químicas de los ácidos grasos vienen
determinadas por la longitud y grado de insaturación de su cadena hidrocarbonada.

CLASIFICACIÓN SEGÚN LONGITUD CLASIFICACIÓN GRADO DE INSATURACIÓN

Acidos grasos de…

 CADENA CORTA (C3-C6)
Ej: Ac. Butírico 4:0
 CADENA MEDIA (C8-10)
Ej: Ac. Caprílico 8:0
 CADENA LARGA (C12-C18)
Ej: Ac. Mirístico 14:0
 CADENA MUY LARGA (>C18)
Ej: Ac. Araquidónico 20:0  La mayoría de ácidos grasos insaturados de origen
natural presentan los dobles enlaces en configuración
CIS.
 Los ácidos grasos insaturados TRANS, aumentan los
niveles de colesterol y LDL “colesterol malo”, reducen los
niveles de HDL “colesterol bueno”.
 6.2 Ácidos grasos

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

 SISTEMA DELTA: Al carbono carboxílico le corresponde el número 1 y las demás posiciones se
definen en referencia a éste
Cadena hidrocarbonada Grupo
carboxilo

ω α
c/t cis /trans

Posición de los dobles enlaces

Nº de dobles enlaces
Nº total de carbonos

 SISTEMA “OMEGA” (ω): Toma como referencia el último carbono de la molécula e indica la
posición de, solo, el primer doble enlace contando desde este carbono ω.

Las propiedades fisiológicas de los ácidos grasos insaturados dependen mucho de la posición de la
primera insaturación relativa al extremo final y no la del carboxilo, esta última posición se identifica como ω.
6.2 Ácidos grasos

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

Linoleico

Linolénico
6.2 Ácidos grasos

NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS GRASOS

C19:0

C18:1 9

C18:2 9,12

7
 6.2 Ácidos grasos

PROPIEDADES FÍSICAS: Solubilidad en agua y punto de fusión.

Visión desde
arriba

INTERACCIONES
DE
VAN DER WAALS

Impedimento estérico

 mayores las Interacciones de

A mayor longitud de la cadena hidrocarbonada… Van der Waals
… y menor nº de dobles enlaces  mayor la Temperatura de fusión
 menor la Solubilidad en agua.
 6.2 Ácidos grasos

ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

Ácidos grasos que no pueden ser sintetizados por el hombre, porque no poseen las
enzimas necesarias para ello. Deben obtenerse de la dieta.

ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS DE CADENA LARGA

ω3- Ácidos grasos ω6- Ácidos grasos

α-Ácido linolénico ALA (18:3) Ácido linoléico LA (18:2)

ÁCIDOS GRASOS POLIINSATURADOS DE CADENA MUY LARGA

ω3- Ácidos grasos ω6- Ácidos grasos

Ác. Eicosapentaenoico EPA (20:5) Ác. Gamma-linolénico GLA (18:3)

Ác. Docosahexaenoico DHA (22:6) Ác. Dihomo-gamma-linolénico DGLA (20:3)
Ác. Araquidónico AA (20:4)
 6.2 Ácidos grasos

ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES

Ácidos grasos que no pueden ser sintetizados por el hombre, porque no poseen las
enzimas necesarias para ello. Deben obtenerse de la dieta.

Ác. Araquidónico AA (20:4)

PROSTAGLANDINAS
LEUCOTRIENOS

TROMBOXANOS

Contracción del músculo liso en los

Contracción del músculo liso del útero
Control del flujo sanguíneo por
vasodilatación
Ciclo vigilia-sueño
pulmones y constricción bronquial. Diana
de fármacos antiasmáticos.
Coagulación sanguínea por agregación
plaquetaria
Control del Flujo sanguíneo por
vasoconstricción

Hormonas paracrinas eicosanoides (20C) que actúan sólo en las células que estén
próximas a la zona de síntesis de la hormona.
 6.3 Lípidos de interés biológico

Ácido Araquidónico
ÁCIDOS GRASOS
EICOSANOIDES
TRIACILGLICEROLES

Reserva de energía

MONO/DIACILGLICEROLES CERAS FOSFOLÍPIDOS GLUCOLÍPIDOS

Segundos mensajeros Lípidos estructurales

Comunicación celular
 6.3 Lípidos de reserva: Triacilgliceroles o grasas neutras
TRIACILGLICEROLES (TAG) o GRASAS NEUTRAS
Sustancias apolares o hidrofóbicas, compuestas por 3 ácidos grasos AG unidos a
una molécula de GLICEROL por enlaces de tipo ÉSTER. Los ácidos grasos pueden diferir
entre ellos dando lugar a triacilglicéridos simples o mixtos. Lípidos de reserva energética y
responsables del aislamiento térmico. Como no tienen carga, se les llama también grasas
neutras. Enlace Éster

AG GLICEROL TRIACILGLICEROL (TAG)

(AMFIPÁTICO) (POLAR) (APOLAR)

Las grasas de la dieta

contienen sobre todo:

Ac Palmítico (16:0)
Ac. Esteárico (18:0) Adipocitos
Ac. Oleico (18:1;9)
Ac. Linoleico Célula de una
(18:2;9,12) semilla de Tejido adiposo
Arabidopsis
6.3 Lípidos de reserva: Ceras

Lípidos simples y saponificables, formados por reacción de esterificación entre:

- un alcohol monohidroxílico de cadena larga (14 a 22 C)
- y un ácido graso también de cadena larga (14 a 36 C)

ácido oleico

alcohol oleílico

Los dos extremos de la molécula son Completamente insolubles

hidrófobos (repelen el agua) en agua
 6.3 Segundos mensajeros: Diacil- y Monoacilgliceroles

DIACILGLICEROLES (DAG) y MONOACILGLICEROLES

Sólo están presentes en pequeñas trazas en animales y plantas. Resultan de la
hidrólisis enzimática de los triacilgliceroles (Lipasas) o de fosfolípidos de membrana
(Fosfolipasa). Funcionan como:
 SEGUNDOS MENSAJEROS en las cascadas de señalización celular.
 INTERMEDIARIOS clave en la SÍNTESIS de triacilgliceroles y otros lípidos.

PIP2 DAG MONOACILGLICEROLES

DAG
 6.3 Lípidos estructurales de membrana

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Enlace Ester

GRUPO • Fosfatidiletanolamina (PE)

Enlace Highly polar or charged group
Fosfodiéster POLAR • Fosfatidilcolina (PC)

• Fosfatidilserina (PS)
ÁCIDO FOSFATÍDICO • Fosfatidilglicerol (PG)
(GLICEROL +2XAG+FOSFATO)
El ácido fosfatídico es el • Fosfatidilinositol (PI)
precursor estructural de los
glicerofosfolípidos
• Cardiolipina

No se conocen enfermedades que sean consecuencia

de un trastorno del metabolismo de los
glicerofosfolípidos
6.3 Lípidos estructurales de membrana

ESFINGOLÍPIDOS

CERAMIDA
(ESFINGOSINA + AG)
Enlace Amida La ceramida es el precursor
estructural de todos los
esfingolípidos

ESFINGOMIELINA GLUCOLÍPIDOS
GRUPO
POLAR

CEREBRÓSIDO
(1 azúcar)

GLOBÓSIDO
(2 o más azúcares)

GANGLIÓSIDO
(Oligosacárido)
 6.3 Lípidos estructurales de membrana

ESFINGOLÍPIDOS Y LAS ESFINGOLIPIDOSIS…

Enfermedades asociadas a la alteración de la degradación de los esfingolípidos
en el lisosoma. Los esfingolípidos se degradan por acción de hidrolasas
intralisosomales específicas pero si se da una deficiencia enzimática, los
esfingolípidos se acumulan y provocan una degeneración del sistema nervioso. Ej:
esfingomielinasa, ceramidasa...
Enf. Niemann-Pick (Esfingomielinosis)

ENFERMEDAD CRÓNICA Y PROGRESIVA POR ACUMULACIÓN DEL LÍPIDO

(HERENCIA AUTOSÓMICA RECESIVA).
 6.3 Lípidos estructurales de membrana

ESFINGOLÍPIDOS Y LAS ESFINGOLIPIDOSIS…

Enfermedades asociadas a la alteración de la degradación de los
esfingolípidos, por lo que éstos se acumulan y provocan una degeneración del
sistema nervioso. Los esfingolípidos se degradan en los lisosomas por acción
de hidrolasas específicas…

Enf. Niemann-Pick Enf. Tay-Sachs Enf. Gaucher

(Esfingomielinosis) (Gangliosidosis) (Cerebrosidosis)

SIGNOS Y SÍNTOMAS: SIGNOS Y SÍNTOMAS: SIGNOS Y SÍNTOMAS:

Hepato y esplenomegalia, retardo Retardo mental, ceguera, muerte Hepato y esplenomegalia, erosión
mental. en el segundo o tercer año de de huesos largos y pelvis, retardo
vida. mental en formas infantiles

SUSTANCIA ALMACENADA: SUSTANCIA ALMACENADA: SUSTANCIA ALMACENADA:

Esfingomielina Gangliósido Glucosilceramida

ENZIMA DEFECTUOSA: ENZIMA DEFECTUOSA: ENZIMA DEFECTUOSA:

Esfingomielinasa Hexosaminidasa Glucosidasa- b ácida
 6.3 Lípidos estructurales de membrana

ESFINGOLÍPIDOS Y LAS ESFINGOLIPIDOSIS…

Cerezyme es una terapia de

reemplazamiento enzimático,
indicado para el tratamiento a
largo plazo de niños y adultos con
la enfermedad de Gaucher tipo 1.

Contiene Imiglucerasa que

cataliza la hidrólisis de
glucocerebrósido a glucosa y
ceramida, como parte de la vía
normal de degradación de
lípidos de membrana.

https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/cerezyme