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2110)
20-04-2023
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LIPIDOS: características y propiedades generales
Los Lípidos, ampliamente distribuidos en animales y vegetales, comprenden un
grupo heterogéneo de sustancias, cuyas características principales son:
Su solubilidad, ya que son muy poco solubles en agua y solubles en solventes
orgánicos. Esta propiedad se explica por la escasa polaridad de sus
moléculas.
No forman estructuras poliméricas macromoleculares como las de
polipéptidos o polisacáridos.
Su masa no alcanza valores muy elevados.
El estudio de lípidos tiene especial interés desde el punto de vista biológico:
Son componentes esenciales de los seres vivos; constituyen parte
fundamental de las membranas celular.
En animales forman el principal material de reserva energética (grasas
neutras).
Desde el punto de vista nutritivo, los lípidos de alimentos son importantes
fuentes de energía por su alto contenido calórico y, además, vehiculizan
vitaminas liposolubles.
Numerosas sustancias de notable actividad fisiológica están relacionadas
con este grupo de compuestos: hormonas, algunas vitaminas, ácidos biliares.
LIPIDOS: características y propiedades generales
CH3-(CH2)14-COOH
18:1 (Δ9)
1. La nomenclatura estándar asigna el número 1 al carbono del carboxilo (C-1), y α para el
carbono al lado de él. La posición de cualquier doble enlace (s) está indicado por Δ
seguido de un número superíndice que indica el carbono número más bajo en el doble
enlace.
Aclaración:
enlaces simples y
múltiples alternados
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Ejemplos de AG naturales: estructura, propiedades y nomenclatura
Esqueleto Estructura Nombre Nombre Punto de
carbonado Sistemático Común Fusión (C)
AG SATURADOS
AG INSATURADOS
16:1 - Acido Palmitoleico
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Ácidos grasos. Isomería geométrica
Los ácidos grasos insaturados o elilénicos poseen una estructura más rígida, porque el
doble enlace fija los dos carbonos y no les permite rotar. La existencia de doble enlace
crea la posibilidad de isomería geométrica. De acuerdo con la posición de sustituyentes
según el plano determinado por la doble ligadura, se tienen isómeros cis y trans.
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Ácidos grasos. Isomería geométrica
Glicerol
Triacilglicerol Mixto:
1-Estearil, 2-Linoleil, 3-
Palmitil Glicerol
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Lípidos complejos
Los lípidos complejos comprenden fosfolípidos, glicolípidos y lipoproteínas.
Fosfolípidos:
A. Glicerofosfolípidos: son los fosfolípidos mas abundantes. Se encuentran
fundamentalmente en las membranas biológicas y en cantidades muy pequeñas
en las grasas de depósito. Derivan del ACIDO FOSFATIDICO, compuesto
formado por una molécula de glicerol, con dos de sus hidroxilos esterificados
por ácidos grasos y el tercero por ácido fosfórico.
Acido fosfatídico:
Nombre sistemático: 1-palmitoil -2-oleil -glicerol-3-fosfato 15
Lípidos complejos
Fosfolípidos: Glicerofosfolípidos
Estructura general de los Glicerofosfolípidos
Acido fosfatídico derivan del ACIDO FOSFATIDICO
Generalmente uno de sus grupos –OH libres en el resto fosfato (X) es esterificado por otro
componente. De acuerdo a la naturaleza de dicho componente, resultan distintos glicerofosfolipidos:
Nombre de X Formula de X GLICEROFOSFOLIPIDO
Hidrogeno Acido fosfatídico
Etanolamina Fosfatidiletanolamina
Colina Fosfatidicolina
Serina Fosfatidiserina
Glicerol Fosfatidilglicerol
Fosfatidilglicerol Cardiolipina
Un componente de membrana mitocondrial
interna y de membranas bacterianas,
constituida por dos moléculas de ácido
fosfatídico unidas por un glicerol. 16
Lípidos complejos. Fosfolípidos: Glicerofosfolípidos
Las especificidades de las fosfolipasas
Fosfolipasa A1
AG
Hidrógeno: CERAMIDA
Fosfocolina: ESFINGOMIELINA
Fosfatidilcolina Esfingomielina
AG
CERAMIDA: Esfingol+AG
Ácido Siálico
Unidos a ceramida se encuentran
Oligosacáridos complejos y uno o
GANGLIOSIDOS
varios residuos de ácido
N-acetilneuramínico (ácido Siálico).
COLESTEROL: el principal
esterol de los tejidos
animales.
Cadena Lateral
Alquìlica
Núcleo Esteroide
Cabeza Polar
Taurina
ACIDOS BILIARES: son
derivados polares del
colesterol que actúan como
detergentes en el intestino
Acido Taurocòlico emulsionando las grasas.
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Sustancias asociadas a lípidos
Los esteroides son derivados oxidados de los esteroles, poseen el núcleo del
esterol pero carecen de la cadena alquílica unida al anillo D del colesterol y por
ello son más polares.
Cortisol Aldosterona
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Sustancias asociadas a lípidos
Las Vitaminas A, D, E y K, también se incluyen dentro de las sustancias
asociadas a los Lípidos.
Vitamina D
Isopreno
Vitamina E
Vitamina A
Vitamina K
-Caroteno
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Lípidos estructurales de membrana
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Digestión y Absorción
La digestión transforma las moléculas complejas de los alimentos
en componentes sencillos que pueden ser absorbidos.
Digestión de lípidos
El principal sitio de digestión de los lípidos que se ingieren con la dieta es el intestino.
Desde el punto de vista nutricional los componentes más importantes de este grupo son
los triacilgliceroles (TAG), pero van acompañados de fosfolípidos, colesterol, ésteres
de colesterol y vitaminas liposolubles.
El proceso de digestión se da principalmente a nivel intestinal a través de enzimas
secretadas por el páncreas y volcadas al intestino a lo que se suma la acción de ácidos
biliares secretados por la vesícula biliar que ayuda a emulsificar todos estos
componentes (insolubles o poco solubles en agua ) y facilitar la acción de las enzimas .
Si bien se mencionan lipasa lingual y gástrica su acción no es tan importante excepto en
el animal lactante que las posee.
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Las grasas de la dieta se digieren y absorben en intestino delgado
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Importancia de la acción emulsificante de las sales biliares contenidas en la
bilis para la digestión de los lípidos
Como los lípidos y las sustancias asociadas a ellos son insolubles en agua, las sales de los
ácidos biliares ayudan a generar emulsiones formando micelas pequeñas que permiten el
ataque de las enzimas que están solubilizadas en el medio acuoso. Los fosfolípidos
(sustancias anfipáticas) ayudan a formar esas micelas donde los componentes insolubles
quedan en el interior.
Si bien las sales biliares favorecen la solubilizarían de lípidos, la capa que forman en la
superficie de las micelas dificulta la acción de la lipasa pancreática. Este problema es
resuelto por la presencia de COLIPASA, que la fijarse a la superficie de la micela desplaza
a las sales biliares permitiendo la unión de lipasa pancreática y su interacción con TAG.
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Enzimas implicadas en la degradación de los lípidos
La secreción del páncreas contiene enzimas que atacan:
carbohidratos, lípidos y proteínas en intestino
En lo que se refiere a los lípidos las enzimas principales son:
● Lipasa
● Fosfolipasa A2
● Colesterol esterasa o colesterolasa
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Las especificidades de las fosfolipasas. La Fosfolipasa A2 pancreática
Fosfolipasa A1
Fosfolipasa A2
Fosfolipasa D
Fosfatidilinositol 4,5-bifosfato
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Digestión en intestino delgado de: Triglicéridos (A),
Fosfolípidos (B) y Esteres de Colesterol (C).
A
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Digestión y absorción de los lípidos
DIGESTIÓN
Los productos finales de la acción de todas estas enzimas son:
● Monoacilgliceroles
● Acidos grasos de menos y más de 10 átomos de C
● Algo de glicerol
● Lisofosfolípidos
● Colesterol libre
● Vitaminas liposolubles
ABSORCIÓN
● Glicerol y AG de menos de 10 átomos de C son absorbidos por la
célula intestinal y pasan directamente a sangre.
● Los restantes forman una MICELA DE ABSORCIÓN y sufren
transformaciones en el enterocito.
MICELA DE ABSORCIÓN
● Monoacilgliceroles
● Lisofosfolípidos
● Ácidos grasos > 10C
● Colesterol
● Vitaminas liposolubles
Quilomicrones 31
Metabolismo de Lípidos: Lipoproteínas de la sangre
Las lipoproteínas pueden ser clasificadas por su densidad y además en base a su comportamiento
en electroforésis y ultracentrifugación.
● Quilomicrones: transportan triglicéridos desde el intestino al tejido muscular, adiposo e
hígado. Diámetro: 90-100 nm - Densidad: < 0,95 g/ml.
● Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL): transportan triglicéridos recién sintetizados
desde el hígado al tejido adiposo. Diámetro: 30-90 nm - Densidad: 0,95-1,006 g/ml.
● Lipoproteínas de baja densidad (LDL): transportan colesterol desde el hígado a las células.
Son las llamadas “colesterol malo”. Diámetro: 20-25 nm - Densidad: 1,019-1,063 g/ml.
● Lipoproteínas de alta densidad (HDL): colectan colesterol desde los tejidos y lo lleva al
hígado. Son las llamadas “colesterol bueno”. Diámetro: 7-20 nm - Densidad: 1,063-1,210 g/ml.
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Propiedades físico-químicas y contenido de lípidos de las lipoproteínas
Recordar que los Ácidos Grasos son transportados en sangre unidos a albúmina 33
QUILOMICRONES: transportan Apolipoproteínas
fundamentalmente triglicéridos
desde el intestino a los tejidos
Fosfolípidos
Colesterol
Triacilgliceroles y
ésteres de colesterol
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Hacemos una pausa y seguimos……
Química Biológica I (Cód. 2110)
- Lipólisis
- Destino del glicerol y ácidos grasos (AG)
- Degradación de los AG, β-oxidación
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UNA VISION INTEGRADA DEL
METABOLISMO DE LOS LIPIDOS
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Lipólisis o Movilización de TAG almacenados en Tejido Adiposo
Hormona
Los niveles bajos de glucosa en
GLUCAGÓN sangre disparan la liberación de
GLUCAGÓN, la cual se une al
Receptor y estimula a la Adenil
Ciclasa, originando AMPc, quien
activa a LIPASAS por
fosforilación (modificación
covalente) y a una familia de
proteínas (PERILIPINAS). Las
perilipinas fosforiladas permiten el
acceso de las Lipasas a la gota
lipídica para hidrolizar los TGA y
LIPASA producir AG. Los AG se conducen
ACTIVA
por sangre unidos a la albúmina
LIPASA
sérica e ingresan a la célula
ACTIVA
muscular por medio de
transportadores para ser oxidados
MIOCITO
a CO2 resultando en ganancia de
ADIPOCITO (MUSCULO) ATP para la contracción muscular.
TORRENTE SANGUINEO
Ácidos grasos y glicerol son los productos de la Lipólisis catalizada por LIPASAS
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ÁCIDOS GRASOS y GLICEROL son los productos de la
Lipólisis catalizada por lipasas
Se estima que el 95 % de la E
disponible en los TAG reside en sus
AG de cadena larga, mientras que en
el G el 5 % restante.
LIPASA
Glicerol
Fosforilado
Triacilgliceroles
Acido
Fosfatídico
Fosfolípidos
Oxidado
Convertido en
su isómero
Gluconeogénesis
D-Gliceraldehído
3-fosfato Oxidado en la
glucólisis
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Los ÁCIDOS GRASOS son activados. Formación del Acil Graso-CoA
Acil-CoA Sintetasa
Acido Graso + CoA + ATP Acil Graso-CoA + AMP + 2Pi
∆G´°= -34 kJ/mol
Carnitina CAT II
Acil-SCoA
Acil-SCoA
CAT I contratransportador:
introduce acil-carnitina
expulsa carnitina 42
Etapas de la degradación de AG. La β-oxidación
3. Deshidrogenación.
Deshidrogenasa
Para Palmitato (Palmitil-CoA)
O2
Succinato
Fumarato
Acil-CoA
deshidrogensa
Matriz
Carga - Acil graso-CoA
Enoil-CoA
-oxidación
NADH+H 7 3 cadena 21
respiratoria
-oxidación
FADH2 7 2 cadena 14
respiratoria
-oxidación
ciclo de Krebs
Acetil-CoA 8 12 cadena 96
respiratoria
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β-oxidación. Oxidación de AG de un número impar de carbonos
Los AG de un número impar de carbonos
siguen las mismas vías, esto es, ciclos de
deshidrogenación, hidratación,
deshidrogenación y lisis. Sin embargo, en el
último paso del ciclo, se forma una molécula de
propionil-CoA (3C).
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Regulación de la síntesis y degradación de AG
Insulina
Carnitina
Aciltransferasa I
CAT I
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