La Química del Carbono

La Química Orgánica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono

puede formar más compuestos que ningún otro elemento, por tener la capacidad
de unirse entre sí formando cadenas lineales ó ramificadas. Los átomos de
carbono son únicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y
de combinarse con otros elementos tales como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre y fósforo. Entender la química orgánica es esencial para comprender las
bases moleculares de la química de la vida.
Además de formar parte de la materia viva, hay muchos compuestos del carbono
que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras
sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.
 Orbitales atómicos
Los electrones unidos a un núcleo se encuentran en orbitales. Los orbitales son descripciones
matemáticas que se usan para explicar y predecir las propiedades de átomos y moléculas. El
Principio de Incertidumbre de Heisenberg postula que no podemos determinar donde se
encuentra exactamente un electrón, sin embargo, podemos determinar la densidad electrónica,
es decir, la probabilidad de encontrar un electrón en una parte del orbital. Un orbital entonces es
un estado energético permitido para un electrón con una función de probabilidad asociada, que
define la distribución de la densidad electrónica en el espacio.

Gráfico y diagrama del orbital atómico 1s. La

densidad de electrones es mayor en el núcleo y
cae exponencialmente al aumentar la distancia
desde el núcleo en cualquier dirección.
Los orbitales atómicos se agrupan en diferentes “niveles energéticos" a diferentes distancias del
núcleo. Cada nivel está identificada por un número cuántico principal n , con n = 1 para el de menor
energía, más cercano al núcleo. A medida que n aumenta , los niveles energéticos están más alejados
del núcleo, tienen mayor energía y pueden almacenar más electrones .
Todos los orbitales s son esféricamente simétricos. Dado que la mayoría de la densidad electrónica del
orbital 2s esta mas alejada del núcleo que la del orbital 1s, el 2s tiene mayor energía. El Segundo nivel
energético, también contiene tres orbitales atómicos p, orientados en cada dirección especial (x, y , z)
el Principio de Exclusión de Pauli indica que cada orbital puede tener como máximo 2 electrones,
siempre que sus espines estén apareados.
La Regla de Hund indica que cuando hay dos o mas orbitales con la misma energía, los
electrones se ubican en diferentes orbitales en vez de agruparse en el mismo orbital.

Los electrones de valencia son aquellos que se encuentran en la capa mas externa del
átomo. El carbono tiene 4 electrones de valencia, el nitrógeno tiene 5 y el oxigeno tiene
6.
 Combinación lineal de orbitales
Los orbitales atómicos pueden combinarse.

1. Cuando los orbitales en diferentes átomos interactúan,

producen orbitales moleculares que conducen a
interacciones enlazantes o antienlazantes. El número
de orbitales moleculares generados siempre es igual al
número de orbitales atómicos que los formaron.
2. Cuando los orbitales en el mismo átomo interactúan,
dan lugar a orbitales atómicos híbridos que definen la
geometría de los enlaces.
 Orbitales moleculares
Los orbitales moleculares son los orbitales (funciones matemáticas)
que describen el comportamiento ondulatorio que pueden tener
los electrones en las moléculas.

Al enlazar dos átomos, los orbitales atómicos se fusionan para

dar orbitales moleculares :
Enlazantes: De menor energía que cualquiera de los orbitales
atómicos a partir de los cuales se creó. Se encuentra en
situación de atracción, es decir, en la región internuclear.
Contribuyen al enlace de tal forma que los núcleos positivos
vencen las fuerzas electrostáticas de repulsión gracias a la
atracción que ejerce la nube electrónica de carga negativa que
hay entre ellos hasta una distancia dada que se conoce como
longitud de enlace.
Antienlazantes: De mayor energía, y en consecuencia, en
estado de repulsión.
 Enlace sigma

Molécula de H2

El orbital molecular enlazante tiene la mayor parte de su densidad electrónica

centrada a lo largo de la línea que une los núcleos. Este tipo de enlace se denomina
enlace sigma (σ) . Los enlaces sigma son los más comunes en los compuestos
orgánicos . Todos los enlaces simples en compuestos orgánicos son enlaces sigma , y
cada doble o triple enlace contiene un enlace sigma . El mapa de potencial
electrostático del H2 muestra su enlace sigma cilíndricamente simétrico, con la mayor
densidad de electrones (rojo) en la región de unión entre los dos protones
 Enlace π
Un enlace pi ( π) resulta de la superposición entre
dos orbitales p orientados perpendicularmente a la
línea que une los núcleos . Estos orbitales paralelos
se solapan lateralmente, con la mayor parte de la
densidad de electrones centrado arriba y debajo de
la línea que une los núcleos. Este solapamiento es
paralelo, no lineal (un enlace sigma es lineal).

Un doble enlace requiere la presencia de

cuatro electrones en la región de unión
entre los núcleos. El primer par de
electrones va a la unión sigma, formando
un enlace sigma fuerte. El segundo par de
electrones no puede entrar en el mismo
orbital o el mismo espacio. Se localiza en
un orbital molecular enlazante pi, con su
densidad electrónica centrada por encima y
por debajo del enlace sigma. Esta
combinación de un enlace sigma y un
enlace pi es la estructura normal de un
doble enlace.
 Hibridación
La evidencia experimental muestra que los ángulos de enlace en los compuestos
orgánicos son por lo general cercanos a 109 °, 120 ° o 180°. Una forma común de dar
cuenta de estos ángulos de enlace es la teoría de repulsión de pares de electrones de
valencia (TREPEV): los pares de electrones se repelen entre sí, y los enlaces y pares
solitarios alrededor de un átomo central generalmente están separadas por los mayores
ángulos posibles. Un ángulo de 109,5 ° es la mayor separación posible de cuatro pares
de electrones; 120 ° es la mayor separación para tres pares de electrones; y 180 ° es la
mayor separación para dos pares.
Se conoce como hibridación a la combinación de orbitales atómicos dentro de
un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos son
los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace
de valencia, y justifican la geometría molecular.

Para calcular la hibridación:

Regla 1 : Los dos electrones de enlace sigma y los
pares solitarios pueden ocupar orbitales híbridos.
El número de orbitales híbridos en un átomo se
calcula sumando el número de enlaces sigma y el
número de pares solitarios de electrones en ese átomo.

Regla 2 : Utilice la hibridación y la geometría que le dan la mayor cantidad posible de

separación entre el número calculado de enlaces y pares solitarios.
Regla 3 : Si dos o tres pares de electrones forman un enlace múltiple entre dos
átomos, la primera unión es un enlace sigma formado por un orbital híbrido. El
segundo enlace es un enlace pi, que consta de dos lóbulos encima y debajo del
enlace sigma, formados por dos orbitales p no hibridados. El tercer enlace de un
triple enlace es otro enlace pi, perpendicular al primer enlace pi.
 Los cuatro orbitales sp3 tienen igual
energía

 Los ejes de los orbitales sp3

apuntan a los vértices de un
tetraedro

 Los enlaces sigma que involucran

orbitales híbridos sp3 del carbono
son mas fuertes que aquellos que
involucran orbitales no hibridados
2s o 2p
 Hibridación SP3
Configuración electronica del C:

De los cuatro orbitales así formados, uno

(25%) es proveniente del orbital s (el 2s)
del carbono y tres (75%) provenientes
de los orbitales p (2p). Sin embargo
todos se sobreponen al aportar la
hibridación producto del enlace.
Tridimensionalmente, la distancia entre
un hidrógeno y el otro en el metano son
equivalentes e iguales a un ángulo de
109,5°.
Ángulos de enlace debidos a la hibridación

σ σ
σ

ENLACE SIGMA (σ)

Es un enlace covalente que se forma entre dos átomos de un compuesto, debido a
la superposición directa o frontal de los orbitales; es mas fuerte y determina la
geometría de la molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones
de enlace, aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico de enlace.
 Hibridación SP2

HIBRIDACION SP2: Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para

formar 3 orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.

A los enlaces simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles
están compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (π).
Formación de orbitales híbridos sp2
Los átomos que
forman hibridaciones
sp2 pueden formar
compuestos con
enlaces dobles.
Forman un ángulo de
120º y su molécula es
de forma plana.
Formación de orbitales híbridos sp
Se define como la combinación de un
orbital S y un P, para formar 2 orbitales
híbridos, con orientación lineal. Este es el
tipo de enlace híbrido, con un ángulo de
180º y que existe en compuestos con
triples enlaces como los alquinos.

se caracteriza por la presencia de 2

orbitales pi(π).
 Tipos de hibridación y enlace.
• El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
• Hibridación sp3:
– 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
“” (frontales).
• Hibridación sp2:
– 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p”
(sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)
• Hibridación sp:
– 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p”
(sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”
Sencillos CH3 – CH3

Dobles
CH2 = CH2

Triples
CH  CH
Algunas moléculas se pueden representar por dos o más estructuras de Lewis,
que difieren entre sí en la disposición de los e- que forman enlaces π. La
molécula real es un híbrido de todas ellas y, cada estructura se llama forma
resonante .
Indique que tipo de hibridación tienen los átomos de C en las siguientes
moléculas orgánicas:

Indique que tipo de enlaces presentan las siguientes moléculas orgánicas:

Como escribir la formula de un compuesto
orgánico?
 Características del Carbono
• Electronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metales
• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tetravalencia: s2p2 s px p y p z
hibridación

• Tamaño pequeño, por lo que es posible que los

átomos se aproximen lo suficiente para formar
enlaces “”, formando enlaces dobles y triples (esto
no es posible en el Si).
 Hidrocarburos
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno.
 Hidrocarburos alifaticos
CH3– CH2 – CH3 CH3– CH =CH3 CH3– C  CH3

Alcano Alqueno Alquino

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS INSATURADOS

SATURADOS
 Alcanos
 CnH2n+2
 Hibridación sp3
 Pueden ser lineales o ramificados

ISOMEROS
 SON COMPUESTOS DISTINTOS?

SISTEMA IUPAC

Este sistema, creado en 1892, y sus periódicas modificaciones y revisiones, permite

asignar el nombre a todos los compuestos orgánicos en forma racional tomando
como base una cadena hidrocarbonada definida según determinadas características
y al resto de los grupos que constituyen la molécula como sustituyentes, (y
sustituyentes de sustituyentes, etc.) de acuerdo a una sistematización numeral y/o
alfabética definidos por un conjunto de reglas.
REGLAS IUPAC (resumidas)

1) El nombre de los alcanos termina en ano.

2) Se considera a los hidrocarburos de cadena ramificada como derivados de los

hidrocarburos normales tomando la cadena normal más larga como la del

hidrocarburo original (base).

3) A los átomos del hidrocarburo original (base) se le asignan números (localizantes),

empezando por el extremo que permite atribuir el número más bajo a la primera

ramificación.

4) Los nombres de las ramificaciones o cadenas laterales se unen como prefijo

directamente al nombre del hidrocarburo original (base). Sus posiciones se

indican por el número (localizante) del átomo al que están unidas. Si dos

cadenas están sobre el mismo átomo de carbono, se repite el número. Los

números preceden a los grupos y están separados de éstos por un guión.

5) Los sustituyentes idénticos se indican por los prefijos multiplicadores, di, tri,

tetra, etc... Los prefijos se hacen preceder por los localizantes de cada uno de los

sustituyentes idénticos. Estos se acomodan en orden ascendente de magnitud

separados por comas.

7) Los sustituyentes o ramificaciones se colocan en orden alfabético.

8) Para dar nombre a una ramificación compleja:

a) Elija la cadena más larga del grupo tomando como C1 al átomo de carbono que está unido a la

cadena principal. Los números de los otros carbonos de la ramificación se colocan de acuerdo a éste.

Cualquier grupo unido a la ramificación se considera ramificación de ramificación (o sea una ramificación

secundaria).

b) El nombre completo del complejo se encierra entre paréntesis y el número que denota su posición en la

cadena principal del alcano base se coloca antes del primer paréntesis.

9) Las reglas IUPAC permiten el uso de nombres comunes de los alcanos no sustituidos tales como isobutano,

isopentano, neopentano e isohexano y el de los grupos alquilo no sustituidos tales como isopropilo

( metiletilo)*; sec-butilo ( 1-metilpropilo)*; isobutilo ( 2-metilpropilo)*; ter-butilo (dimetilbutilo)*; isopentilo

(3-metilbutilo); neopentilo (2,2-dimetilpropilo); ter-pentilo (1,1-dimetilpropilo) e isohexilo (4-metilpentilo).

 Nomenclatura IUPAC: grupos alquilo.
Los sustituyentes de una cadena de carbono se denominan grupos alquilo. Se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alcano por -ilo. Las agrupaciones 'n' e 'iso'
se utilizan para describir una cadena de alquilos unida a través de un átomo de
carbono primario. El nombre de una cadena de alquilos unida por un átomo de
carbono secundario es 'sec' y el de las cadenas unidas por medio de un átomo de
carbono terciario es 'terc'.
 Cicloalcanos
La fórmula molecular de los alcanos es CnH2n, dos átomos de hidrógeno menos que
un alcano de cadena abierta. Sus propiedades físicas se parecen a la de los alcanos.

Para nombrarlos se antepone la palabra “ciclo”…