CURSO DE BIOQUIMICA I

Carrera Profesional de Farmacia y Bioquímica - UPT

1.- ESTRUCTURA Y FUNCION

Benjamín Paz Aliaga
Profesor Principal de la UCSM,
Profesor Emérito de la UNSA
2016
 QUIMICA DE LIPIDOS
Introducción
Funciones
Clasificación : Saponificables
No saponificables
Ácidos grasos : Clasificación
Propiedades: Físicas y Químicas
Lípidos saponificables : Acilglicéridos : TG; Propiedades
físicas y Químicas
Fosfoglicéridos : Lecitinas,
Cefalinas, plasmalógenos
cardiolipinas,
fosfoinosítidos.
Esfingolípidos : Esfingomielinas,
 LOS LIPIDOS
• MOLECULAS PRESENTES EN LOS
ORGANISMOS VIVOS QUE TIENEN
COMO CARACTERÍSTICA GENERAL EL
SER INSOLUBLES EN EL AGUA PERO
SOLUBLES EN SOLVENTES
ORGANICOS( Eter, cloroformo, benceno,
etc)
 LAS FUNCIONES DE LOS
LIPIDOS

1. SIRVEN COMO COMPONENTES ESTRUCTURALES DE

LAS MEMBRANAS BIOLOGICAS
2. CONSTITUYEN RESERVAS ENERGÉTICAS
PRINCIPALMENTE BAJO LA FORMA DE
TRIACILGLICEROLES
3. ALGUNOS LÍPIDOS Y DERIVADOS DE LOS LÍPIDOS
CORRESPONDE A VITAMINAS Y A HORMONAS
4. FAVORECEN LA SOLUBILIZACION DE LOS LÍPIDOS
PRINCIPALMENTE LOS ACIDOS Y SALES BILIARES
5. TRANSDUCCION DE SEÑALES
6. PROTECCIÓN Y SOSTEN DE ORGANOS
LA DOBLE CAPA LIPÍDICA EN LA
ESTRUCTURA DE LAS MEMBRANAS
 Cabezas hidrofílicas de
Proteínas Colesterol los fofolípidos

Colas hidrofóbicas de los

fosfolípidos ( Acidos grasos)

Figura 1.- Estructura de la membrana plasmática

ESTRUCTURA DE LA MEMBRANA CELULAR
FUNCIONES DE LOS LIPIDOS
ENERGETICA
RESERVA
ESTRUCTURAL
HORMONAL
EMULSIFICANTE
SURFACTANTE
VITAMINICA
LUBRICANTE
AISLANTE
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
• Lípidos saponificables:
– Simples:
• Acilglicéridos o Triglicéridos
• Ceras
-Complejos:
• Fosfolípidos
• Glucolípidos
• Lípidos no saponificables:
• Terpenos
• Esteroides
• Prostaglandinas
 CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS
GLICEROLIPIDOS FOSFOLIPIDOS ESFINGOLÍPIDOS

GLICEROFOS-
FOLIPIDOS
TRIGLICERIDOS ESFINGOLIPIDOS GLICOLIPIDOS

CEREBRO- GANGLIO-
DE ALMACENA SIDOS SIDOS
- MIENTO CONSTITUYENTES DE LA
ESTRUCTURA DE LAS MEMBRANAS
CLASIFICACION Y FUNCIONES
DE LOS LIPIDOS
– Acidos Grasos : Combustible e intermediarios
metabólicos
– Triglicéridos : Almacenamiento de energía e
intermediarios metabólicos
– Fosfolípidos: Estructura de membranas y en la
transducción de señales
– Esfingolípidos: Estructura de membranas y
transducción
– Poliisoprenos :Intermediarios metabólicos y
estructura de vitaminas
– Eicosanoides: Acción hormonal ( Prostaglandinas,
Leucotrienos y Tromboxanos)
 ACIDOS GRASOS
• Son cadenas hidrocarbonadas que tienen
un grupo carboxilo terminal.
• CH3-(CH2)8-COOH
• El grupo carboxilo tiene un pK de cerca de
4.8 y por lo tanto al pH que hay en el
organismo está ionizado -COO--
• Este grupo tiene afinidad por el agua, de
allí su carácter amfipático
 CLASIFICACION DE LOS
ACIDOS GRASOS

• POR EL TAMAÑO DE LA CADENA:

– Cadena corta 2 a 4 átomos de C

– Cadena mediana 6 a 10 átomos de C
– Cadena larga 12 a 20 átomos de C
– Cadena muy larga más de 20 átomos de
C
 Principales ácidos grasos saturados de Nº par de C
Nº de
Nombre carbonos Estructura química

Ácido acético 2-C CH3-COOH

Ácido butírico 4-C CH3-(CH2)2-COOH
Ácido caproico 6-C CH3-(CH2)4-COOH
Ácido caprílico 8-C
CH3-(CH2)6-COOH
Ácido cáprico 10-C
Ácido laúrico 12-C CH3-(CH2)8-COOH
Ácido mirístico 14-C CH3-(CH2)10-COOH
Ácido palmítico 16-C CH3-(CH2)12-COOH
Ácido esteárico 18-C CH3-(CH2)14-COOH
Ácido araquídico 20-C
CH3-(CH2)16-COOH
Ácido behemico 22-C
Ácido 24-C CH3-(CH2)18-COOH
lignocérico CH3-(CH2)20-COOH
 6 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
    
 PRINCIPALES ACIDOS GRASOS INSATURADOS

H3C - (CH2)5 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Acido Palmitoleico 16 : 1 D9 16 : 1 w7

H3C - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Acido Oléico 18 : 1 D9 18 : 1 w9

H3C - (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Acido Linoléico 18 : 2 D9, 12 18 : 2 w6

H3C - CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH - (CH2)7 - COOH

Acido Linolénico 18 : 3 D9, 12, 15 18 : 3 w3

H3C - (CH2)4 - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH - CH2 - CH = CH - (CH2)3 - COOH

Acido Araquidónico 20 : 4 D5, 8, 11 , 14 20 : 4 w6
 CLASIFICACION DE LOS ACIDOS
GRASOS INSATURADOS
• NOMBRE No de C Posición del // Clase
• Palmitoleico 16 9 omega-7
• Oleico 18 9 omega-9
• Linoleico 18 9,12 omega-6
• Linolénico 18 9,12,15 omega-3
• Eicosatrienoico 20 8,11,14 omega-6
• Araquidónico 20 5,8,11,14 omega-6
• Eicosapentaenoico 20 5,8,11,14,17 omega-3
• Docosahexaenoico 22 4,7,10,13,16,19 omega-3

CH3-(CH2)7-CH=CH-CH2-(CH2)6-COOH
•
 IMPORTANCIA FISIOLOGICA DE
LOS ACIDOS GRASOS
Acido butírico y caproico Están en la leche en
cantidades significativas
Acido linoleico y ácido Acidos grasos
linolénico esenciales
Acido araquidónico Precursor de prosta-
glandinas.
Acido lignocérico ( 24:0) Componente de los
cerebrósidos
Acido nervónico (24:1) El doble enlace en la
posición 15
H 3C (CH 2 )n CH2 CH CH2 CH CH (CH2 )7 COOH
Estructura química de un ácido graso insaturado y
distribución de sus dobles enlaces (no Conjugado)

H3C CH C CH CH CH (CH2)7 COOH

Ácido graso insaturado conjugado

8
 Acidos Grasos Poliinsaturados

• CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH

ACIDO ARAQUIDÓNICO

20 : 4 5,8,11,14

OMEGA 6
 Acidos poliinsaturados omega 6
y omega 3
• CH3-- (CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH

EICOSATRIENOICO ω6
• CH3-CH2-CH=CH-CH2--CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH

• EICOSAPENTAENOICO ω3
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)2-COOH

DOCOSAHEXAENOICO ω3
 Características diferenciales de la
deficiencia de omega 3 y omega 6

Omega-3 (-Linolenic Acid) Omega-6 (Linoleic Acid)

Clinical Normal skin, growth, reproduction Growth retardation

Features Reduced learning Skin lesions
Abnormal electroretinogram Reproductive failure
Impaired vision Fatty liver
Polydipsia Polydipsia

Biochemical Decreased 18:3 -3 and 22:6  -3 Decreased 18:2 -6 and 20:4 -6
markers Increased 22:4 -6 and 22:5  7 Increased 20:3 -9 (only if  -3
Increased 20:3 -9(only if  -6 also also low)
low)

Guthrie H, Picciano, Mary. Human Nutrition. Lipids p128 1995

ACIDOS GRASOS ESENCIALES

• ACIDO LINOLEICO
• ACIDO LINOLÉNICO
• ACIDO ARAQUIDÓNICO
DERMATITIS OCASIONADA POR
LA DEFICIENCIA DE AGE
 PALMITICO
elongación desaturación

ESTEARICO PALMITOLEICO
desaturación elongación

OLEICO ACIDOS GRASOS SATURADOS DE

Desaturación solo MAYOR NUMERO DE ATOMOS DE C.
en plantas
LINOLEICO
Desaturación y elongación
Desaturación solo
en plantas
ARAQUIDONICO
LINOLÉNICO

SINTESIS DE LOS
OTROS A.G. polinsaturados ACIDOS GRASOS
POLIINSATURADOS
 Reacciones de oxidación de los
ácidos grasos insaturados

• R –CH=CH-R (Acido graso insaturado)

• +O 2
• (humedad, luz y calor)

R –CH-CH-R (Peróxido)
O O
•
GLICEROL TRIACILGLICEROL
(TRIGLICERIDO)
ESTRUCTURA DE UN TRIGLICERIDO
 O O
H2C O C (CH2)16 CH3 H2C O C (CH2) 16 CH3
O O
HC O C (CH2)16 CH3 HC O C (CH2)14 CH3
O O
H2C O C (CH2)16 CH H2C O C (CH2)16 CH
3
Triesteariglicerol 3
oleopalmitoestearina
Triestearina Glicérido mixto
Glicérido simple
 O
a1
H2C OH HOOC (CH2)n CH3 H2C O C (CH2)n CH3
b 2 O
HC OH + HOOC (CH2)n CH3 HC O C (CH2)n CH3 + 3 H2O
a' 3 O
H2C OH HOOC (CH2)n CH3 H2C O C (CH2)n CH3
Glicerol Acilglicérido
Ácido graso

Reacción de obtención de un triglicérido

 PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS

1.- ACCION DE LOS ÁCIDOS FUERTES

O
H2C O C (CH2)16 CH3 H2C OH
O ACIDO
HC O C (CH2)16 CH3
3 H2O
FUERTE HC OH + 3 HOOC (CH2)16 CH3
O + H2C OH
H2C O C (CH2)16 CH Ácido esteárico
3 Glicerol
Triestearina
GLICERIDOS
HIDRÓLISIS DE LOS TRIGLICERIDOS

Acido fuerte diluido

Alta
Temperatura
 Oleico Linoleico Linolénico Palmítico Esteárico

Manteca de 43.9% ---- 2.1% 21% 13.8%

cerdo

Aceite de 33.0% 43.5% ----- 21% 2.0%

semilla de
algodón

Aceite de 83.0% 7.0% ---- 6% 4.0%

oliva

Aceite de 5.0% 61.5% 25.0% 5% 3.5%

lino

COMPOSICION EN ACIDOS GRASOS DE

DIFERENTES ACEITES
Reacción de saponificación de una
grasa

CH2-O-CO-R1 CH2.OH
CH – O-CO-R2 + 3KOH CH.OH
CH2-O-CO-R3 CH2.OH
+
R1-COOK
R2-COOK
R3-COOK
 2.- SAPONIFICACION

O
H2C O C (CH2)16 CH3 H2C OH
O
HC O C (CH2)16 CH3 HC OH + 3 KOOC (CH2)16 CH3
O
+ 3 KOH

H2C O C (CH2)16 CH H2C OH Esteárato

3 de Potasio
Glicerol
Triestearina
INDICE DE SAPONIFICACION
• El Indice de Saponificación ( IS) de una
grasa corresponde a los miligramos de
KOH necesarios para saponificar 1gramo
de la misma.
• Está en relación inversa con el PM de la
grasa
 Índice de Iodo Índice de
Saponificación
Aceite de 103-111 185-196
semilla de algodón

Aceite de 79-88 185-195

oliva

Aceite de 192-195 190-195

linaza

INDICE DE YODO E INDICE DE SAPONIFICACION DE

DIFERENTES ACEITES
 PROBLEMA
• Estime el PM promedio de los triglicéridos
presentes en el aceite de semilla de
algodón, sabiendo que su IS es 190.

• Respuesta: 884
 PROBLEMA
• Estimar el PM promedio de los triglicéridos
de una mantequila preparada usando
leche de vaca, sabiendo que su IS es de
258.

• Respuesta: 651
Reacción de halogenación de
una grasa ( fijación de yodo)

•
• R-CH=CH-R + I2 R-CHI—CHI-R
 3.- ADICIÓN DE IODO

H 3C (CH 2)5 CH 2 CH 2 C C (CH 2)7 COOH

+ H H
I2
I I
H 3C (CH 2)5 CH 2 CH 2 C C (CH 2)7 COOH
H H
 INDICE DE YODO
• Mide el grado de insaturación de los
ácidos grasos presentes en una grasa
• Corresponde al número de gramos de
yodo fijados por 100 gramos de grasa.
• A mayor insaturación mayor es el número
de yodo
• Valores: 105 ( Aceite de oliva) y 195
(Aceite de linaza)
 4.- OXIDACIÓN

H H
H H
R C C R
+ O2 R C C R
O O
Peróxido Aldehidos
ESTRUCTURA BASICA DE UN GLICEROFOSFOLÍPIDO

x: base nitrogenada
ESTRUCTURA DE UN FOSFOLÍPIDO
(Glicerofosfolípido)
FOSFATIDIL COLINA ( lecitina)
FOSFOLIPIDO
FOSFOGLICERIDOS

CH2O - CO - (CH2)n - CH3

CH O - CO - (CH2)n - CH3
O
CH2O - P - OH
OH

ACIDO FOSFATIDICO
FOSFATIDIL COLINA ( LECITINA)
 CH2O - CO - (CH2)n - CH3
CH O - CO - (CH2)n - CH3
+
CH2O - P - OH2C - CH2 – NH3

CEFALINA : Fosfatidil Etanolamina

CH2O - CO - (CH2)n - CH3
CH O - CO - (CH2)n - CH3
+
CH2O - P - OH2C - CH - NH3
COOH

CEFALINA : Fosfatidil Serina

 Enlace enol-eter

ESTRUCTURA BASICA DE UN PLASMALOGENO

 (PI)
Frecuentemente R1 corresponde al ácido esteárico y R2 al ácido
araquidónico
 POLIFOSFOINOSITIDOS
G
• Acido Graso L
I Fosfolipasa C
C DIACILGLICEROL
E
• Acido Graso R
O P
L
P
INOSITOL 1,4,5 TRI-
FOSFATO

(IP3)

P
FOSFATIDILINOSITOL 4,5 DIFOSFATO
Fosfatidil Inositol 4, 5 Bis Fosfato
DIPALMITOILLECITINA
La dipalmitoil lecitina es un componente del pulmón que interviene como
surfactante y
 Caso Clínico
• Una madre de 38 años , diabética dio a luz un
niño que a las pocas horas de nacido
comenzó a presentar dificultad respiratoria.
El peso al nacer fue de 1600g
• La distensión del tórax durante la inspiración
era apenas visible y la espiración era
acompañada de un quejido.
• El color de su piel, rosado al nacer comenzó a
tornarse azulino ( cianosis)
 Caso Clínico
• La auscultación pulmonar reveló ruidos apenas
audibles y la radiografía de tórax reveló falta
de aereamiento de los pulmones, se apreciaba
una opacidad total.
• El estado de salud se fue agravando en las
siguientes horas pese a las medidas tomadas y
falleció a las 12 horas de vida.
• En la Historia Clínica figuró como diagnóstico:
• Sindrome de dificultad respiratoria-
Membrana Hialina-Deficit de material
surfactante pulmonar
 A

G
L ACIDO GRASO
I B
C
ACIDO GRASO
E
R
O FOSFATO BASE
L NITROGENADA

C
ACCION DE LAS
D FOSFOLIPASAS
 (PE)

(Lecitina)(PC)
Fosfatidil Inositol 4, 5 Bis Fosfato
 FUNCIONES DE LOS FOSFOLIPIDOS
Como componentes estructurales de las
membranas. de la superficie celular y de los orgánulos subcelulares.
En la activación de ciertas enzimas. (La ß-hidroxibutirato
deshidrogenasa es una enzima mitocondrial incrustada en la membrana
interna de este orgánulo que cataliza la abstracción reversible de electrones
de ß-hidroxibutirato. La enzima tiene un requerimiento absoluto de la
fosfatidilcolina).

Función tensioactiva.
Las propiedades detergentes
(dipalmitoíl-lecitina,
(juegan untensioactivo producido
papel importante en
por las donde
la bilis célulasfunciónan
epitelialessolubilizando
del tipo II e impide la atelectasia
el colesterol. al final de la
Una disminución enfase
la
de expiración
producción dede la respiración
fosfolípido )
y su secreción a la bilis puede dar lugar a la
formación de cálculos biliares de colesterol y pigmentos biliares)

El fosfatidinol y la fosfatidilcolina también actúan

como dadores de ácido araquidónico para la síntesis de
prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados.
 ESFINGOLIPIDOS

Esfingofosfolípidos
Glicolípidos
 A. Graso

Esfingosina

CERAMIDA
 GANGLIOSIDOS
SECUENCIA 1
CERAMIDA GLUCOSA GAL N-ACETILGALACTOSAMINA GAL

NANA

SECUENCIA 2

CERAMIDA GLUCOSA GAL

N-ACETILGALACTOSAMINA

NANA

SECUENCIA 3

CERAMIDA GLUCOSA GAL

NANA
 NAN
A
CH2O – GLUCOSA - GALACTOSA - N- Acetil
Galactosamina

CH - NH - CO - (CH2)n - CH3
CHOH
H
C
CH
(CH2)12
CH3
GANGLIOSIDO : GM2
 Esfingosina Fosfocolina

Acido Graso
 ESFINGOMIELINAS

E
S
F
I
N
ACIDO GRASO G
O
S
I
N
A

P COLINA
 LA ESFINGOMIELINA
• Es uno de los principales lípidos estructurales de
las membranas del sistema nervioso.
• La esfingomielina de las vainas de mielina
(estructura que protege y aisla las fibras
neuronales del SN) contiene predominantemente
ácidos de cadena larga como el lignocérico y el
nervónico, mientras que en la materia gris del
cerebro la esfingomielina contiene
predominantemente ácido esteárico
CEREBROSIDOS Y
GANGLIOSIDOS
 CEREBROSIDO
( Galactocerebrósido)

E
S ACIDO GRASO CEREBROSIDO
F
A. Lignocérico Querasina
I
N (24C)
ACIDO GRASO G B. Cerebrónico Fenosina
O
(24C y OH en C-2
S
I C. Nervónico Nervona
N (24C y 15
A

COLINA
Galac-
-
tosa
 GANGLIOSIDO
GM3
E
S
F
I
N
ACIDO GRASO G
O
S
I
N
A

Gluco-
- Galac-
sa tosa
NANA
 CH2 OH
Acido C O
pirúvico
CH2
H C OH
H3C CO NH C H
HO C H
H C OH
H C OH
CH2 OH
Ac. N-acetil neuroaminico (NANA)
 LIPIDOS NO
SAPONIFICABLES
TERPENOS
ESTEROLES

ACIDOS BILIARES

ESTEROIDES Corticoides Glucocorticoides

Mineralocorticoides
suprarrenales Aldosterona
HORMONAS
ESTEROIDEAS Progesterona

Hormonas Andrógenos
Sexuales
PROSTAGLANDINAS Estrógenos
TERPENOS

o
ESTRUCTURA DE UN
ESTEROL
ESTRUCTURA QUIMICA DEL COLESTEROL
ACIDOS
BILIARES

Lugares de hidroxilación
Acido cólico 3, 7 y 12
Acido desoxicólico 3 y 12
Acido quenodesoxicólico 3y7
Acido litocólico 3
ACIDO
TAUROCOLICO
 ACIDOS BILIARES Y SALES
BILIARES
• Estructuralmente tienen:
– Ciclo pentanoperhidrofenantreno
– 24 átomos de carbono
– El ultimo C es carboxílico
– Tiene grupos OH ( 2 ó 3)
– Antes de salir del hígado se conjugan a una molécula
de glicina o a una molécula de taurina, a través de
enlaces amida, originando las sales biliares
( glicocólico y taurocólico)
 ACIDOS BILIARES Y SALES
BILIARES
• La bilis consiste de una mixtura acuosa de
compuestos orgánicos e inorgánicos.
• La lecitina y las sales biliares son os
compuestos orgánicos que más abundan
en la bilis.
• Los ácidos biliares más comunes son el
cólico y el quenodesoxicólico, que se
llaman primarios
 ACIDOS BILIARES Y SALES
BILIARES
• Las sales biliares son mejores detergentes
que los ácidos biliares ya que tienen una
naturalez amfipática mayor
• Las bacterias intestinales retiran la glicina
y taurina de las sales biliares y además
pueden sintetizar los ácidos biliares
secundarios al retirar un grupo OH del
ácido cólico(generan el deoxicólico) o del
quenodeoxicólico ( generan el litocólico)
 ACIDOS BILIARES Y SALES
BILIARES
• Las sales y ácidos biliares son reabsorbidos
primariamente en el ileon por transporte activo
y regresan al hígado.
• En el hígado los ácidos biliares primarios y
secundarios son conjugados a glicina y taurina y
nuevamente excretados por la bilis.
• Diariamente el hígado excreta de 15 a 30 g de
sales biliares, pero de esto, solo 0.5 g se pierde
en las heces
COLESTEROL ( C27)

CORTISOL (C21)
PREGNENOLONA (C21)
CORTICOSTERONA (C21)
PROGESTERONA ( C21) ALDOSTERONA (C21)

TESTOSTERONA (C19) ESTRADIOL ( C18)

ALDOSTERONA(C21) TESTOSTERONA (C19)

PROGESTERONA (C21) ESTRADIOL (C18)

 HORMONAS ESTEROIDEAS
CH3
CO CH2OH
PROGESTER CH2
ONA HO
OH

O
O
OH
CORTISO
(GLUCOCORTICOIDE)
L

TESTOSTER
(ANDROGENO)
O ONA
 FUNCIONES DE LOS GLUCOCORTICOIDES
(CORTISOL)
Disminuyen la utilización de la glucosa
Estimulan la gluconeogénesis en hígado y riñón,
Tienen un cierto efecto antiinsulínico en muchos tejidos periféricos
Favorecen la proteólisis y la degradación de proteínas
Tienen un efecto lipolítico
Facilitan el efecto vasopresor de las catecolaminas
Reducen dramáticamente las manifestaciones de la inflamación
Bloquea la respuesta inflamatoria de las alergias.
Aumento de la formación de proteínas plasmáticas
 EICOSANOIDES
• Prostaglandinas, Tromboxanos y Leucotri-
enos son compuestos con potentes acciones
fisiológicas.
• Son de vida muy corta y se sintetizan en
pequeñas cantidades, lo que dificultó su
identificación y estudio.
• Por sus acciones se comparan a hormonas,
pero las prostaglandinas se sintetizan en casi
todos los tejidos y actúan localmente
 PROSTAGLANDINAS
• Las PG fueron aisladas del semen
humano en 1930 y se acuño ese nombre
por pensar que venían de la próstata , hoy
se sabe que se sintetizan en todas las
células del organismo
• A diferencia e las verdaderas hormonas
actúan en la misma célula productora, se
metabolizan muy rápidamente y sus
acciones son mediadas por proteínas G
 (EICOSANOIDES)

LEUCOTRIENOS

FOSFOLI- DIACILGLICE-
PIDOS ROLES

ACIDO ARAQUIDONICO
INHIBIDA POR LA ASPIRINA Y
OTROS ANTIINFLAMATORIOS NO
ESTEROIDEOS

PROSTAGLANDINA H2 (PGH2)

PROSTACICLINA OTRAS PROSTAGLANDINAS TROMBOXANOS

 FOSFOLIPIDO

Lisofosfolípido
ACIDO ARAQUIDONICO
AINES
(Aspirina,Indometazina, etc)
LTA4 LEUCOTRIENO A4 PGG2

PGH2
LTC4 LTD4
LTB4
TXA2
Aumentan la Producido por las
LTE4 quimiotaxis de PMN PGE2 plaquetas.
Libera enzimas Producida por varios Baja el cAMP
Contración del músculo lisosomales tejidos. Vasodilatacion.
Vasocosntrictor
Relaja el músculo liso.
liso
Induce el parto
Broncoconstricción
Vasoconstricción
Aumento en la
permeabilidad vascular PGI2(Prostaciclina)
Vasodilatador. Inhibe la agregación
plaquetaria. Aumenta el cAMP
 Acido Prostanoico

8 COOH

CH3
20
12

PGA PGB PGE OH PGF

O O O

OH OH
EL GRUPO ACETILO DE LA ASPIRINA
SE UNE A UN RESIDUO DE SERINA
DE LA CICLOOXIGENASA (COX1 Y
COX2) E IMPIDE LA SÍNTESIS DE
PROSTAGLANDINAS
ESTRUCTURA QUIMICA DE PROSTAGLANDINAS,
TROMBOXANOS Y LEUCOTRIENOS
 FUNCIONES DE LAS
PROSTAGLANDINAS
Intervienen en la respuesta inflamatoria: vasodilatación, aumento de la
permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los leucocitos, antiagregante plaquetario,
estímulo de las terminaciones nerviosas del dolor

Aumento de la secreción de mucus gástrico, y disminución de

secreción de ácido gástrico.
Provocan la contracción de la musculatura lisa; importante en el
útero de la mujer.
Intervienen en la regulación de la temperatura corporal.
Controlan el descenso de la presión arterial al favorecer la
eliminación de sustancias en el riñón
 
 ISOPRENO

CH3
CH2=C-CH=CH2

2 metil 1,3-butanodieno
 DERIVADOS DEL ISOPRENO

Vitamina A

Vitamina E

Vitamina D Vitamina K
ESTRUCTURA DE UNA LIPOPROTEINA
 Lipoproteínas séricas: Movilidad
electroforética y unidades de flotación
Lipoproteína Movilidad Ultracentrifugacion
electroforética (Unidades de Flotación)
Quilomicrón cero > 400 (D: < 0.94)

VLDL Pre- 20-400 (D:0.94-1.006)

IDL Pre-- 12-20 ( D:1.006-1.019)

LDL  0-12 (D: 1.019 -1.063)

HDL  0-20+ (D: 1.063-1.21)

TAMAÑO COMPARATIVO DE LAS LIPROTEINAS
 P
C
100%
P
P
80% C
P
Composition

60%

T C
40% C
T

20%
T T
0%
Chylo- VLDL LDL HDL
microns Lipoprotein Type

Figura..- Contenido de triglicéridos (T), colesterol

(C) y proteínas (P) en las diferentes lipoproteínas.
Aspecto del suero en las hiperlipoproteinemias

I IIa IIb III IV V

 PRINCIPALES APOPROTEINAS
APOPROTEÍNA LIPOPROTEINA FUNCION Y
P.M. COMENTARIOS
ASOCIADA
apoC-III 8,750 Quilomicrones Inhibe a la lipasa
lipoproteica
VLDL y HDL
apoD 33,000 HDL Asociada estrechamente
con LCAT

ApoE 34,145 Quilomicrones, Gatilla el retiro de los

VLDL y quilomicrones
VLDL y HDL remanentes
 Clasifación fenotípica de las
hiperlipoproteinemias
• TIPO LIPOPROTEINA LIPIDOS
• EN EXCESO ELEVADOS
• I Quilomicrones Triglicéridos
• IIa LDL Colesterol
• IIb LDL y VLDL Colest. y TG
• III -VLDL e IDL Colest. yTG
• IV VLDL Triglicéridos
• V VLDL y Quilomic.Triglicéridos y
• colesterol
 COLINA
ESFINGOSINA P
A
C
I
D
O

G
R
A
S
ESTRUCTURA BASICA
O
DE LA
ESFINGOMIELINA
ESTRUCTURA QUIMICA DEL COLESTEROL
Benjamín Paz- 2007
TESTOSTERONA
CORTISONA
 PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS

1.- ACCION DE LOS ÁCIDOS FUERTES

O
H2C O C (CH2)16 CH3 H2C OH
O ACIDO
HC O C (CH2)16 CH3
3 H2O
FUERTE HC OH + 3 HOOC (CH2)16 CH3
O + H2C OH
H2C O C (CH2)16 CH Ácido esteárico
3 Glicerol
Triestearina