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4. LÍPIDOS

O. Borsani, F. Franco y J. Monza


Revisado por la Dra. Inés Ponce de León,
Depto. Biología Molecular, Instituto de Investigaciones
Biológicas Clemente Estable.

1. Los lípidos son moléculas apolares • Según el número de carbonos los ácidos grasos
pueden ser pares o impares, si bien en la natu-
Los lípidos constituyen un grupo heterogéneo de raleza predominan los de número par (de 14 a
moléculas orgánicas, caracterizadas por su alta 22C).
insolubilidad en agua, pero solubles en solventes
orgánicos: son apolares. • Cuando la cadena hidrocarbonada no tiene do-
bles enlaces los ácidos grasos son saturados, y
• Están relacionados a diferentes funciones bi- cuando presentan dobles enlaces, cis o trans,
ológicas, pero las más evidentes son la reserva son insaturados.
de energía y como moléculas estructurales de
las membranas. • El punto de fusión de los ácidos grasos depende
del número de C, es decir de la longitud de la
• La estructura química de los lípidos es muy di- cadena, y del grado de insaturación (Cuadro 1).
versa, porque están agrupados según un crite-
rio físico, la solubilidad.
+ Observe que cuanto mayor es el número de
C mayor es el punto de fusión, mientras que al
2. Lípidos que presentan ácidos grasos aumentar la cantidad de dobles enlaces el punto
de fusión disminuye.
Comúnmente los lípidos se agrupan en dos cat-
egorías, los que presentan ácidos grasos en su 2.2 Los ácidos grasos insaturados pueden
molécula y los que no los presentan. autooxidarse
Los ácidos grasos insaturados pueden autooxi-
2.1 Ácidos grasos
darse (Fig. 2), lo que tiene efectos dañinos a nivel
Son ácidos orgánicos que presentan un grupo
celular y también sobre los alimentos, que se en-
carboxilo (-COO-) y una cadena hidrocarbonada
rancian como consecuencia de este proceso.
de longitud variable (Fig. 1).

Figura 1. Ácido graso. A. En el ácido mirístico (14C) se indica el grupo carboxilo y la cadena hidrocarbonada. B. Representación
del ácido graso. C. Fórmula del mirístico.
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Cuadro 1. Punto de fusión de ácidos grasos. Se incluyen ácidos grasos con diferente cantidad de C y
grado de insaturación.
Nombre N °C Dobles Fórmula Punto de
común enlaces fusión (°C)

Láurico 12 - CH3(CH2)10COOH 44,2


Mirístico 14 - CH3(CH2)12COOH 53,9
Palmítico 16 - CH3(CH2)14COOH 63,1
Esteárico 18 - CH3(CH2)16COOH 69,6
Araquírico 20 - CH3(CH2)18COOH 76,5
Palmitoleico 16 1 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0
Oleico 18 1 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 13,4
Linoleico 18 2 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -5
Linolénico 18 3 CH3CH2CH=CHCH2CH=CH CH2CH=CH(CH2)7COOH -11
Arquidónico 20 4 CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH -50

+ Observe que moléculas antioxidantes como el si no fuera por la reserva de energía acumulada
ácido ascórbico (vitamina C) y vitamina E (tocof- como grasas. Si acumularan sólo glucógeno, una
eroles) reaccionan con los radicales libres y pro- molécula de reserva hidratada, el peso del ani-
tegen de la oxidación. mal impediría el vuelo.
• Las grasas, mantecas y aceites son TAG que se
2.3 Triacilgliceroles: grasas y aceites forman por esterificación de los grupos alco-
Los triacilglicéridos (TAG) son moléculas de hol del glicerol, un alcohol, con los grupos car-
reserva que se acumulan en el tejido adiposo de boxilos de tres ácidos grasos, con liberación de
animales y en algunas semillas y son fuente de agua (Fig. 3).
energía para las células: liberan 9.4 kcal/g. Los • Los aceites son TAG frecuentes en plantas, que
glúcidos y proteínas liberan 4.1 kcal/g. se encuentran en estado líquido a temperatura
ambiente por tener ácidos grasos insaturados.
A lo largo de la evolución las grasas se han con-
vertido en la reserva de energía por excelencia. • Los ácidos grasos insaturados se pueden satu-
Las migraciones de las aves no podrían ocurrir rar, parcial o totalmente, por hidrogenación de

Figura 2. Autooxidación de un ácido graso. La luz incrementa la producción de O2•- (radical superóxido) y H2O2, los cuales
generan al radical hidroxilo (•OH). Este radical reacciona con el ácido graso insaturado y causa la pérdida de hidrógeno. El
radical derivado de ese ácido graso reacciona con O2 y toma un H de otro ácido graso instaurado provocando que este entre
en el proceso de oxidación. De este modo se forman aldehídos y cetonas que dan el sabor y olor desagradable a los alimentos
rancios.
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Figura 3. Formación e hidrólisis de un triglicérido. El glicerol se esterifica con tres ácidos grasos y se produce un TAG y H2O.
La hidrólisis, que libera los ácidos grasos y glicerol, ocurre por entrada de H2O en los enlaces éster. Los adipocitos y células
de semillas en germinación tienen lipasas, enzimas que catalizan la hidrólisis de los TAG y liberan ácidos grasos y glicerol.

los dobles enlaces. Así se producen las marga- + Observe que la impermeabilidad al agua im-
rinas, que son aceites hidrogenados, viscosos o plica tanto su entrada como su salida de células
sólidos a temperatura ambiente. y órganos.

2.4 Ceras 2.5 Lípidos compuestos: los fosfolípidos y


Las ceras están formadas por un ácido graso y un esfingolípidos
alcohol de cadena larga, hasta 36 C (Fig. 4), lo Los fosfolípidos forman parte de las membranas
que determina un punto de fusión alto y por lo celulares y al igual que otros lípidos compuestos
tanto que sean sólidas a temperatura ambiente. derivan del ácido fosfatídico (Fig. 5).

• Si se hidroliza un ácido fosfatídico, se libera


glicerol, dos ácidos grasos y ácido fosfórico.
Figura 4. Cera de abeja. La molécula representada está for- • Los diferentes fosfolípidos resultan de la este-
mada por un ácido graso de 16C (subrayado) y un alcohol de
cadena larga (30C). rificación al grupo fosfato del ácido fosfatídico
a distintos amino alcoholes (Fig. 5 y 6), entre
Las ceras se encuentran en las cubiertas de otros alcoholes.
muchos organismos, como en la piel, el pelo, • Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas,
las plumas, el exoesqueleto de los insectos, o tienen una región hidrofóbica o apolar y otra
en las hojas y frutos y confieren impermeabi- hidrofílica o polar debida al grupo fosfato y
lidad al agua. amino del aminoalcohol (Fig. 5 y 6).

Figura 5. Ácido fosfatídico. A. El glicerol está esterificado a dos ácidos grasos, en este caso al palmítico (saturado) y al oleico
(inasturado), y al ácido fosfórico. La X representa a un aminoalcohol como los que aparecen en B, esterificado al grupo fosfato.
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Figura 7. Ordenamiento de fosfolípidos en agua. A. Mono-


capa, B. Bicapa y C. Micela.
• Otros lípidos compuestos que forman parte de
la estructura de las membranas biológicas son
los esfingolípidos. Estas moléculas se forman
de la unión de un aminoalcohol de 18 C, el es-
Figura 6. Fosfolípido de membrana. A. Modelo de una fingosina, con un ácido graso de cadena larga.
molécula de lecitina donde se indica la región polar y las ca-
denas apolares. B. Fórmula de una lecitina. El grupo fosfato 3. Lípidos sin ácidos grasos
y la colina (trimetiletanolamina) tienen carga a pH celular.
El otro grupo de lípidos según el criterio esta-
• En la figura 7 se representan los posibles or- blecido, son los que no tienen ácidos grasos en
denamientos de los fosfolípidos en agua, con- su molécula. Este grupo es muy grande y sólo se
secuencia de su característica anfipática, que hará referencia a algunas moléculas por su im-
pueden ser: portancia biológica, entre ellas los esteroides,
a) Monocapa, con las regiones polares hacia el terpenos y prostaglandinas.
agua.
3.1 Esteroides
b) Micelas, con las regiones polares hacia el Los esteroides tienen diferentes funciones, algu-
agua y las apolares hacia el interior. nos son hormonas (progesterona, testosterona,
c) Bicapas, con las regiones apolares que coex- cortisona y aldosterona), otros vitaminas (A, D,
isten en una zona común y los extremos po- E y K) y también los hay formando parte de la
lares hacia el agua. estructura de las membranas (colesterol).
• Los esteroides derivan de un núcleo básico,
+ Observe que al ser anfipáticos, los fosfolípi- común a todos, el ciclopentano perhidro-
dos pueden formar bicapas en un medio acuoso. fenantreno (Fig. 8). Los distintos esteroides
Esta propiedad es clave para la estructura de las se diferencian entre sí por los grupos radicales
membranas biológicas. unidos a esa unidad básica (Fig. 8).

Figura 8. Colesterol y algunos derivados. Con A, B, C y D se indican los anillos del ciclopentano perhidrofenantreno.
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• El esteroide más abundante es el colesterol, y • Los terpenos forman parte de algunos aceites
también el más conocido porque puede gen- esenciales de las plantas como el mentol, al-
erar patologías cardiovasculares. De todas for- canfor, limoneno y geraniol, que les dan olores
mas es una molécula clave porque es un com- y sabores característicos.
ponente esencial de las membranas de células
• Entre los terpenos de estructura compleja se
animales y precursor de hormonas esteroides y
encuentra el fitol (Fig. 9) y los carotenoides
de los ácidos biliares (Fig. 8).
como el β caroteno, precursor de la vitamina
A (Fig. 9). También son terpenos las vitaminas
3.2 Terpenos E y K.
Los terpenos derivan de una molécula de 5 car-
bonos, el isopreno, que puede polimerizarse y
3.3 Prostaglandinas
originar moléculas de estructura lineal o cíclica
Estos lípidos son derivados de ácidos grasos y se
(Fig. 9).
descubrieron en el semen humano. Actualmente
se conocen unas 20 prostaglandinas distintas,
presentes en la mayoría de los tejidos animales.
La sobreproducción de prostaglandinas provoca
inflamación y dolor. Las propiedades terapéuti-
cas de la Aspirina® se basan en la inhibición la
síntesis de prostaglandinas.

Al finalizar la preparación del tema será


capaz de:

1. Reconocer las funciones biológicas de los prin-


cipales tipos de lípidos.
2. Comprender como se forma e hidroliza un
TAG.
3. Relacionar la fórmula de un fosfolípido con el
modelo usado para representar a esas molécu-
las en las membranas.

Figura 9. Terpenos. A. Clorofila. El fitol forma parte de la 4. Explicar la disposición de fosfolípidos y tri
molécula de clorofila y sobre ella se indica. B. Vitamina A. acilglicéridos en agua.
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