REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACION
UNIDAD EDUCATIVA COLEGIO ROSA Y CAROLINA AGAZZI
BARQUISIMETO, ESTADO LARA
ASIGNACIÓN Nº 4
Nombre y Apellido:
Luis José Suarez
C.I: 29.873.296
5to U
Los derivados halogenados son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su
molécula.
Se les denomina haluros o halogenuros Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor
importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.
Uno, o más, enlaces C-H han sido sustituidos por enlaces C-X (X= F, Cl, Br, I).
Los halogenuros de alquilo, derivan de los hidrocarburos, en los que uno o más hidrógenos se
sustituyen por halógenos, el átomo de halógeno presente en la estructura está unido por un enlace
covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3. Su fórmula general es R-X, donde X puede ser
cualquier halógeno: -F, -Cl, -Br, -I. Se nombran de acuerdo a las reglas IUPAC de los alcanos, el
halógeno se considera un sustituyente más de la cadena principal, los derivados halogenados sencillos
reciben nombres triviales como haluros de alquilo, es decir se emplea el nombre del anión (cloruro,
fluoruro, Ioduro, Bromuro) seguido del nombre del grupo alquilo correspondiente.
Propiedades Físicas de los Haluros de Alquilo
- Compuestos polares
- Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus
correspondientes alcanos.
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CHI-CH2-CH3
Butano 2-yodobutano
Peso molecular: 58 Peso molecular: 183,9
- Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido
a que no forman puentes de hidrógeno.
-Buenos disolventes. -Los halogenuros de alquilo se emplean como disolventes industriales,
refrigerantes, plaguicidas
Nomenclatura
1. Se escoge la cadena más larga que contenga el grupo funcional.
2. Se selecciona el nombre paterno por el número de carbonos en la cadena más larga.
3. Se comienza a enumerar por el extremo más cercano a un grupo sustituyente (-X).Se escoge la
combinación más baja posible.
4. Los sustituyentes y ramificaciones se nombran en orden alfabético.
EJERCICIOS
IUPAC: Clorohexano
Común: Cloruro de n-hexilo
IUPAC: 2-Bromoheptano
Común: Bromuro de secheptilo
IUPAC: 2-metil-2-yodohexano
Común: Yoduro de terheptilo
Propiedades físicas
El punto de ebullición de los halogenuros es más alto comparado con los alcanos y se
incrementa conforme aumenta el número de carbonos.
Insolubles en agua pero solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno y
éter.
Presenta puntos de fusión mayores que los alcanos.
La densidad con respecto al agua depende del tipo de halógeno. Los fluoruros y cloruros son
menos densos en cambio, los yoduros y bromuros presentan una mayor densidad.
ALDEHIDOS Y CETONAS.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno
por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En los aldehídos. el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La
fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es
parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas
se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos,
R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R',
aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
METODOS DE OBTENCIÓN.
Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza
acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído,
que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan
acetilenos alquil sustituidos el producto final es una cetona.
Reacción de Friedel y Crafts.
Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro
de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.
Para obtener una cetona se procederá así:
Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o
dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más
bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
