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COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Los compuestos carbonílicos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene dos
grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo
alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del grupo carbonilo.

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 COMPUESTOS CARBONÍLICOS

En particular, los electrones pi enlazados más débilmente son atraídos con más fuerza hacia el átomo de
oxígeno, dando lugar a cetonas y aldehídos con momentos dipolares más grandes que la mayoría de los
haluros de alquilo y éteres.

Esta polarización del grupo carbonilo contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehídos: el átomo de
carbono polarizado de manera positiva actúa como un electrófilo (ácido de Lewis) y el oxígeno polarizado
con carga negativa actúa como un nuleófilo (base de Lewis).
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 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos son sustancias de formula general RC'HO: las cetonas son compuestos de formula
general RR'CO. Los grupos R y R' pueden ser alifáticos o aromáticos. (En el aldehido. HCHO. R es H)

No es de sorprender que aldehídos y cetonas se

asemejen en la mayoría de sus propiedades. Sin
embargo, el grupo carbonílico de los aldehídos
contiene, además, un hidrogeno, mientras el de
cetonas tiene dos grupos orgánicos. Esta
diferencia estructural afecta a sus propiedades de
dos formas:

1. los aldehídos se oxidan con facilidad, las cetonas solo lo hacen con
dificultad
2. los aldehídos suelen ser mas reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas. reacciones estas ultimas características de los compuestos
carbonílicos. 4
 NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
NOMENCLATURA IUPAC - CETONAS

1. Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación -o en el nombre del
alcano con -ona. El nombre del “alcano” se vuelve “alcanona”.

2. En las cetonas de cadena abierta, numeramos la En las cetonas cíclicas al átomo de carbono del
cadena más larga que incluya el carbono del grupo grupo carbonilo se le asigna el número 1.
carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo
carbonilo, e indicamos la posición el grupo
carbonilo con un número.

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 NOMENCLATURA IUPAC - ALDEHÍDOS
Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan reemplazando la terminación –o del nombre del
alcano con -al.

Un carbono del aldehído está

al final de una cadena, por lo
que éste es el número 1.

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Si el grupo aldehído está unido a una unidad grande (por lo regular un anillo), se utiliza el sufijo carbaldehído.

Un grupo cetona o aldehído también El grupo carbonilo de la cetona se designa

pueden nombrarse como un sustituyente por el prefijo oxo-, y el grupo -CHO se
en una molécula con otro grupo nombra como un grupo formilo. Los ácidos
funcional como su raíz. carboxílicos con frecuencia contienen grupos
cetona o aldehído nombrados como
sustituyentes.

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 PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
La polarización de los grupos carbonilo crea atracciones dipolo-dipolo entre las moléculas de cetonas y
aldehídos, lo que da como resultado puntos de ebullición más altos que para los hidrocarburos y
éteres de masas moleculares similares.

La cetona y el aldehído son más polares y tienen puntos de ebullición más altos que el éter y el
alcano, pero tienen menores puntos de ebullición que el alcohol, el cual forma enlaces por
puente de hidrógeno.

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Aunque las cetonas y aldehídos puros no pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno entre sí,
tienen pares de electrones no enlazados (sin compartir) y pueden actuar como aceptores de enlaces
por puente de hidrógeno con otros compuestos que tienen enlaces O-H o N-H.

Debido a la formación de los enlaces por puente de hidrógeno, Las cetonas y los aldehídos son
buenos disolventes para las sustancias hidroxílicas polares como los alcoholes. Son también muy
solubles en agua.
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SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
OZONÓLISIS DE ALQUENOS

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 OXIDACION DE ALCOHOLES

O O

CH3 C H + KMnO4 CH3 C OH ALDEHIDO SE OXIDA HACIA

ACIDO CARBOXILICO

CETONA NO REACCIONA
CH3 C CH3 + KMnO4 No hay reacción
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REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA
Las cetonas y aldehídos experimentan muchas reacciones para producir una amplia variedad de
derivados útiles. Su reacción más común es la adición nucleofílica, la adición de un nucleófilo y un
protón al enlace doble C=O. La reactividad del grupo carbonilo surge de la electronegatividad del
átomo de oxígeno y la polarización resultante del enlace doble carbono-oxígeno.

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 Reducción – Oxidación del Adición al doble enlace C=O
enlace C=O

                                                                            

Sustitución del hidrógeno

del carbono α
 O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metálica
ADICION DE AGUA
FORMACION DE CIANOHIDRINAS
 COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos como reactivos y
disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos. Dentro de los compuestos
carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen a las proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos
que son constituyentes de las plantas y animales.

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