Está en la página 1de 6

.

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS


Facultad del Medio Ambiente
Ingeniera Sanitaria

ALDEHIDOS Y CETONAS

ngelo Rene Pascuas Durn, Dayanne Andrea Lizarazo Ortz


arpascuasd@correo.udistrital.edu.co, dalizarazoo@correo.udistrital.edu.co
RESUMEN
En la prctica de laboratorio Aldehdos y cetonas. Se busca clasificar y analizar las similitudes y diferencias de estos
grupos, desde su grupo funcional hasta su grado de oxidacin. Se evidencia como aunque los compuestos sean tan
similares estructuralmente, en su composicin qumica varan drsticamente, lo que conlleva a unos usos diferentes en
su importancia econmica.
PALABRAS CLAVE: Aldehdos, Cetonas, Alcoholes, enlace pi, oxidacin, grupo funcional

ABSTRACT

In the lab Aldehydes and ketones . It seeks to classify and analyze the similarities and differences of these groups, from
the functional group to its degree of oxidation. It is evident as though the compounds are structurally very similar in their
chemical composition vary dramatically, leading to a different uses in its economic importance.
KEYWORDS: aldehydes, ketones, alcohols, pi bond, oxidation, functional group

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS


Facultad del Medio Ambiente
Ingeniera Sanitaria
INTRODUCCIN

MARCO TEORICO

En la qumica hay muchos compuestos que son


parecidos molecularmente o estructuralmente, como los
ismeros pero en su manera de reaccionar o para su
utilizacin son completamente diferentes. Los aldehdos
y cetonas son un ejemplo perfecto. Los aldehdos y las
cetonas son tipos de compuestos ntimamente
relacionados, los cuales tiene respectivamente la
formula general:

Aldehdo: Los aldehdos son compuestos orgnicos con


un grupo carbonilo (C=O), provienen de la oxidacin de
un alcohol primario, son sustancias en las que, en uno
de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble
enlace entre un tomo de carbono y un tomo de
oxgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono
o un hidrgeno.
Cuando se escriben las frmulas sin desarrollar, cabe el
riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo
aldehdo. Para evitar esta confusin, en los aldehdos se
escribe en ltimo lugar el tomo de oxgeno: R-CHO,
mientras que en los alcoholes se escribe en ltimo lugar
el hidrgeno: R-COH.
Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy
reactivas y se convierten con facilidad en cidos, por
oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se disuelven
con facilidad en agua.
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O,
doble enlace y por tanto hibridacin sp2 en el carbono,
en un carbono primario. Su frmula general es:

Aldehdo

Cetona

Tanto aldehdos como cetonas se obtiene por la


oxidacin de un alcohol, en el aldehdo el alcohol
correspondiente es el primario, mientras que en la
cetona, su obtencin es por la oxidacin de un
alcohol secundario. Son considerados derivados
de un hidrocarburo por sustitucin de dos tomos
de hidrogeno en un mismo carbono por una de
oxgeno, dando lugar a un grupo oxo (=O) , Los
aldehdos
se
nombran
reemplazando
la
terminacin ano del alcano correspondiente por
al , nos necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo puesto que ocupa el extremo de la
cadena, mientras que la nomenclatura IUPAC de
las cetonas se derivan del nombre del hidrocarburo
aadiendo el sufijo ona al nombre de la cadena
hidrocarbonada ms larga que contenga el grupo
carbonilo.
El grupo carbonilo es comn en
aldehdos y cetonas y muchas de las propiedades
qumicas de estas sustancias son consecuencia de
las propiedades electrnicas de este grupo. El
grupo carbonilo (C=O) es insaturado adems de
polar y sus reacciones pueden entenderse
fcilmente con las teoras electrnicas como la
TREPEV (Teora de repulsin de pares de
electrones de valencia. Por lo general, los
aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son
buenos agentes reductores. Un aldehdo puede
oxidarse al correspondiente acido carboxlico; en
cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidacin posterior.

Modo de nombrarlos
Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la
terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No
es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador
1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se
emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o


-formil. Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS


Facultad del Medio Ambiente
Ingeniera Sanitaria
grupo aldehdo va unido a un ciclo. La numeracin del
ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo
que contiene el grupo aldehdo.

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/no
menclatura/nomenorgan/oxigenados/aldehidos.php
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico
caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos
alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces
libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se
unen a cadenas hidrocarbonadas. El ms sencillo es la
propanona, de nombre comn acetona.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin
-ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona.
Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste
tome
el
localizador
ms
bajo.

Regla 3. Cuando en la molcula existe un grupo


prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como oxo- o formil-.

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las


cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes,
ordenndolas
alfabticamente
y
terminando el nombre con la palabra cetona.

* Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas


que incluyen el carbono del grupo carbonilo.
-carbaldehdo se emplea cuando el aldehdo es grupo
funcional, mientras que formil- se usa cuando acta de
sustituyente.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos
aceptados por la IUPAC son:

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS


Facultad del Medio Ambiente
Ingeniera Sanitaria
http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-ycetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-ycetonas.html
Grupo carbonilo: El grupo carbonilo es un grupo
funcional que consiste en un tomo de carbono
con un doble enlace a un tomo de oxgeno. La
palabra carbonilo puede referirse tambin
al monxido de carbono como ligando en un
complejo inorgnico u organometlico.-CO quiere
decir un grupo carbonilo.
http://quimicaorganicajecz.blogspot.com/2011/05/gr
upo-carbonilo.html

http://alcoholesquimica.blogspot.com/

Enlace pi: () es un enlace covalente formado por


la hibridacin de dos orbitales atmicos p. Los
orbitales d tambin pueden participar en este tipo
de enlace.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios:


Los alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados o
alcanos que contienen uno, dos o tres grupos hidroxilo
(OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado
de una forma covalente. Se pueden clasificar de la
siguiente manera:
Primarios: Un alcohol es primario, si el tomo de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario, es decir un carbono
con unido a 2 tomos de hidrogeno.

En la figura de arriba observamos dos orbitales p


formando un enlace .
Este tipo de enlace no posee tanta energa como el
enlace sigma, dado que los electrones que los forman se
encuentran ms alejados del ncleo, y por eso la fuerza
de atraccin entre los electrones y el ncleo es menor.
Desde el punto de vista de la mecnica cuntica, este
fenmeno se puede explicar por el grado menor de
traslape de los orbitales p para formar el enlace , dada
la orientacin en paralelo de los mismos.
http://quimica.laguia2000.com/general/enlace-pi

Secundarios: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por


el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C)
secundario, es decir un carbono unido a 1 atomo de
hidrogeno:

Oxidacin: La oxidacin es una reaccin qumica


donde un metal o un no metal cede electrones, y por
tanto aumenta su estado de oxidacin. La reaccin
qumica opuesta a la oxidacin se conoce como
reduccin, es decir cuando una especie qumica acepta
electrones. Estas dos reacciones siempre se dan juntas,
es decir, cuando una sustancia se oxida, siempre es por
la accin de otra que se reduce. Una cede electrones y
la otra los acepta. Por esta razn, se prefiere el trmino
general de reacciones redox. La propia vida es un
fenmeno redox. El oxgeno es el mejor oxidante que
existe debido a que la molcula es poco reactiva (por su
doble enlace) y sin embargo es muy electronegativo,
casi como el flor.

Terciarios: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el


grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario,
es decir un carbono solo:

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS


Facultad del Medio Ambiente
Ingeniera Sanitaria
http://www.nervion.com.mx/web/conocimientos/oxidacion
.php
Alcanos: Los alcanos son hidrocarburos saturados,
estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno
y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el
nmero de carbonos del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular
de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos:
C5H [(2 x 5) +2] = C5H12
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un
compuestos con esta terminacin en el nombre no
siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es
un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces
mltiples en su estructura.

Serie homologa de
quimica2hidro.com

los

alcanos.

Extrada

Las fuerzas de Van der Waals son fuerzas de


estabilizacin molecular (dan estabilidad a la unin entre
varias molculas), tambin conocidas como atracciones
intermoleculares o de largo alcance y son las fuerzas
entre molculas (fuerzas entre molecula-molecula)
http://www.areaciencias.com/quimica/fuerzas-de-vander-waals.html
Puentes de hidrogeno: Las molculas de agua pueden
agruparse entre s gracias a unos enlaces de tipo
electrosttico llamados enlaces o puentes de hidrgeno,
cuya funcin determina las propiedades del agua. Un
puente de hidrgeno se establece entre el tomo de
hidrogeno de una molcula y el de oxigeno de otra que
est
prxima.
Los dos enlaces O - H de la molcula de agua, forman
un ngulo de 104.9, El comportamiento del agua, es
causado porque la distribucin de los electrones en el
enlace covalente OH no es simtrica: los electrones son
atrados ms fuertemente por el tomo de oxigeno que
por el de hidrgeno, as los electrones de los dos
hidrgenos quedan desplazados hacia el tomo de
oxgeno, como consecuencia, el oxgeno queda cargado
negativamente y los hidrgenos positivamente. Este
desequilibrio en la distribucin de las cargas elctricas,
aadido a la geometra no lineal de la molcula de agua
se traduce en la formacin de un "momento bipolar elctrico". La molcula de agua es dipolar.

de

Normalmente un tomo de hidrgeno solo puede formar


a la vez un enlace covalente con otro tomo. Sin
embargo un tomo de hidrgeno unido covalentemente
puede formar un enlace adicional: un puente de
hidrgeno esto es, una asociacin dbil entre un tomo
electronegativo (aceptor) y un tomo de hidrgeno
covalentemente unido a otro tomo (donante). Los
puentes de hidrgeno son de importancia fundamental
para la vida sobre la tierra, porque todas las formas
vivas
requieren
ambientes
acuosos.

Fuerzas intermoleculares: Dentro de una molcula, los


tomos estn unidos mediante fuerzas intramoleculares
(enlaces
inicos,
metlicos
o
covalentes,
principalmente). Estas son las fuerzas que se deben
vencer para que se produzca un cambio qumico. Son
estas fuerzas, por tanto, las que determinan las
propiedades qumicas de las sustancias.
Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que
actan sobre distintas molculas o iones y que hacen
que stos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son
las que determinan las propiedades fsicas de las
sustancias como, por ejemplo, el estado de agregacin,
el punto de fusin y de ebullicin, la solubilidad, la
tensin superficial, la densidad, etc.
Por lo general son fuerzas dbiles pero, al ser muy
numerosas, su contribucin es importante.
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm

Una caracterstica importante de los puentes de


hidrgeno su direccionalidad. Los ms fuertes, son
aquellos en que los tres tomos participantes - donante,
aceptor y el tomo de hidrgeno - estn en lnea recta.
La distancia entre los ncleos de los tomos de
hidrgeno y oxgeno de molculas de agua adyacentes,
unidas
por
puentes
de
hidrgeno,
es
de
aproximadamente 0.27 nm, esto es aproximadamente el
doble de la longitud del enlace covalente H - O.

Fuerzas de Van der Waals: Las fuerzas de Van der


Waals son las de trascendencia ms amplia puesto que
afectan a toda clase de tomos y molculas sin
excepcin. Son de capital importancia en cuanto
determinan las propiedades de los lquidos (por ejemplo
densidad, viscosidad, etc.), y de alguna importancia en
los slidos y gases. Las fuerzas de Van der Waals son
las responsables de la diferencia de energa.

Los puentes de hidrgeno, son la causa de las


propiedades fsicas exclusivas del agua y hacen que se
comporte como un lquido.
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000051/le
cciones/cap01/06_03.htm

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOS DE CALDAS


Facultad del Medio Ambiente
Ingeniera Sanitaria
Tabla 2 Reactivos

OBJETIVOS
-

PROCEDIMIENTO

Reconocer correctamente los aldehdos y


cetonas
Reconocer
experimentalmente
las
similitudes
y
diferencias
qumicas
presentes en estos grupos
Adquirir practica en el reconocimiento
visual de los grupos aldehdos y cetonas.

Para realizar esta prctica de laboratorio Aldehdos y


cetonas, se tomaron muestras de 1 aldehdo y dos
cetonas para su respectiva identificacin. Se le
adicionaron algunos reactivos cuyo procedimiento se
describe en los flujogramas.
Ver flujogramas anexos al informe

REFERENCIAS
[1] N. Riao, Fundamentos de qumica analtica bsica,
ciencias exactas y naturales, 2007.
[2] T. Geissman, Principios de qumica orgnica, reverte, 1974.
[3] R. Chang, Qumica, 1992
[4] T. Morrison Qumica orgnica, quinta edicin 1990.
[5] J. Barba Manual de prcticas de laboratorio, CBS, 2013.
[6] A. Cava. Qumica orgnica, 2 edicin, reverte, 1984.

MATERIALES
Objeto
Cantidad
Tubo de ensayo
6
Vaso de precipitado
1
Plancha de calentamiento
1
Pinzas para tubo de 1
ensayo
Tabla 1 Materiales para el laboratorio

Reactivo
Formaldehido
Acetona
Butanona
2-4dinitrofenilhidrazona
Permanganato
de
potasio
Fehling A
Fehling B
Reactivo de tollens
Reactivo de schiff
cido
sulfrico
concentrado

Fernandez G. quimicaorganica. 2008, recuperado de


http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-ycetonas/229-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas.html
Alfonso M. centroedu. 2009, recuperado de:
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/no
menclatura/nomenorgan/oxigenados/aldehidos.php
Universidad nacional de Colombia. virtual.unal. 2012,
recuperado
de:
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000051/le
cciones/cap01/06_03.htm

Formula
CH2O
C3H6O
C4H8O
C6H6N4O4
KMnO4

diamina-plata(I),
[Ag(NH3)2]+
C20-H20-Cl-N3
[H2SO4]