PRACTICA 2: REACCIONES DE ELIMINACION

DESHIDRATCION DE ALCOHOLES: SINTESIS DE CICLOHEXENO

RESULTADOS
Calculo terico del ciclohexeno que se debi obtener en gramos

Ciclohexanol

Ciclohexeno

PM= 100.16 g

PM= 82.15 g/mol

d= 0.962 g/ml

d= 0.811 g/ml

3mLciclohexaol a gramos
3mL x

0.962 g
=2.886 g
mL

XmLciclohexeno a gramos
XmL x

0.811 g
=Xg
mL

Como la reaccion es 1:1

2.886g (

1 mol ciclo h exanol

1 mol ciclo h exeno
82.15 g ciclo h exeno
) ( 1mol de h exanol ) ( 1 mol de ciclo h exeno )
100.16 g
gteoricos= 2.367 de ciclohexeno

Ciclohexeno obtenido antes de los lavados

1.1 mL x

0.811 g
= 0.8921g de ciclohexeno
mL

Ciclohexeno obtenido despus de los lavados

0.6 mL x

0.811 g
= 0.4866g de ciclohexeno
mL

Rendimiento antes del lavado

0.8921 g
x 100= 37.69%
2.367 g
Rendimiento despus de lavado con NaHCO3 y secar con Na2SO4
0.4866 g
x 100= 20.56%
2.367 g
Prueba de identificacin con KMnO4

+ MnO2

Se form el glicol correspondiente y un precipitado color caf (MnO 2). Mediante el

siguiente mecanismo:

ANALISIS DE RESULTADOS
No hubo problemas para efectuar la reaccin del ciclohexanol y el cido
sulfrico en el matraz de bola.
Mientras se calentaba y agitaba para que se llevara a cabo la reaccin y obtener
los productos de la destilacin, hubo inconvenientes al momento de controlar la
temperatura que se le subministraba al sistema ya que la parrilla no calentaba
uniformemente y esto provoco que la temperatura aumentara y descendiera en
varias ocasiones pero llegaba a 84C y descendia, tal vez no se coloc
correctamente o la suficiente fibra de vidrio para evitar los gradientes de
temperatura que se presentaron. Esto complico la recoleccin de la cabeza y el
cuerpo del destilado, pero luego la temperatura paso de los 85C y sigui
aumentando, lo cual indic que ya no haba ms ciclohexeno por destilar, lo que
quedo en el matraz tena una coloracin amarillenta.
El volumen de ciclohexeno que se obtuvo fue de 1.1 mL lo cual equivale a un
37.69% en rendimiento de lo que se esperaba obtener tericamente, al parecer
todava haba restos de la fase acuosa. Despus de efectuar los lavados con
NaHCO3 y secarlo con Na2SO4, solo se logr recolectar 0.6 mL de ciclohexeno
pero en una forma ms pura, esta cantidad solo corresponde al 20.56% de lo
esperado.
El bajo rendimiento se atribuye a que parte de los reactivos no se transformaron
en ciclohexeno ya que la reaccin es reversible, tambin se perdi parte del
producto durante los lavados y otra porcin se perdi en la recoleccin del cuerpo
del destilado.
Debido a que no se obtuvo la cantidad de ciclohexeno que se esperaba, solo se
pudo hacer una prueba de identificacin. Esta prueba fue para ver si haba
instauracin utilizando permanganato de potasio acuoso, la prueba sali positiva
ya que al reaccionar el KMnO4 con el alqueno si se form el ciclohexanodiol, este
era incoloro y el otro producto que se esperaba tambin se form; dixido de
manganeso que se observ como un precipitado color caf oscuro.

CONCLUSIONES:
En esta prctica se consigui obtener ciclohexeno a partir de un alcohol
(ciclohexanol) mediante una reaccin de deshidratacin de alcoholes, la cual debi

ser catalizada por un cido fuerte para poder llevarse a cabo debido a que un
alcohol es un mal grupo saliente y necesita ser protonado para salir mejor.
Debido a que es una reaccin reversible, el descuido de algunos factores como la
temperatura influyeron en la obtencin de un bajo rendimiento de la reaccin ya
que no se tuvo un buen control de ella y a esta reaccin es necesario aplicar calor
y tener un buen control sobre la concentracin de las especies que reaccionan.
BIBLIOGRAFIA
Wade, L, G, Qumica Orgnica, Ed. Pearson Prentice-Hall, 5 edicin, Mxico,
2004 Pg: 248- 253, 300
http://www.grossmont.edu/martinlarter/Chemistry
%20231/Reference/Alkenes7_oxidation_given_Lecture21[1].pdf