“AÑO DEL DIÁLOGO Y LA RECONCILIACIÒN NACIONAL”

TEMA
OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL CICLOHEXENO
(REACCIONES DE ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)

CURSO:
QUIMICA ORGANICA I
……………………………………………………………………………

CARRERA:
FARMACIA Y BIOQUIMICA
……………………………………………………………………………

DOCENTE:
DANIEL ÑAÑEZ
……………………………………………………………………………

ALUMNO:
CALLE FERNANDEZ ESTEFANI
……………………………………………………………………………..

SECCION: FB3M1
………………………………………..
 PRACTICA N°10

I. INTRODUCCION:

El ciclohexeno es un cicloalqueno que es muy utilizado para la fabricación de

otros químicos, en la extracción de aceites y como solvente, también se
emplea, para usos de laboratorio como en análisis, investigación y química
fina.
El ciclohexeno se obtiene por deshidratación catalítica de alcoholes, la
deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de
alquenos. La palabra deshidratación significa literalmente “perdida de agua”.
Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la
pérdida de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.
La reacción para obtener el ciclohexeno a partir de ciclohexanol es reversible.
La reversibilidad de una reacción se puede evitar.
1. Sí se elimina el producto del medio de reacción a medida que esta
sucede.
2. Sí se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos.
3. Sí se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se favorezca
la reacción directa.

II. MARCO TEÓRICO:

Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran

utilidad es la deshidratación de los alcoholes, una reacción de eliminación
en la que el alcohol es sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico
o fosfórico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de
alcohol se forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que
los alcanos. La reacción más importante que experimentan es la adición
electrofílica.
Los alquenos pueden participar en diversas reacciones de adición
electrofílica: con ácidos, con halógenos y e n la hidratación con
agua acidificada. También se pueden oxidar con agentes oxidantes
fuertes.
III. OBJETIVOS:

 El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el

mecanismo de deshidratación de alcoholes. Realizar la identificación del
alqueno sintetizado con reacciones específicas.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS:

-Balón de destilación 125ml - 10 mL de ciclohexanol

-Condensador (refrigerante) - 1.3 mL de ácido sulfúrico

-Erlenmeyer 100 ml - sulfato de sodio anhidro

-Termómetro - perganmanato de potasio (KMnO4)

-Adaptador de vidrio -Piceta con agua destilada

-Recipiente para baño hielo -Tubos de ensayo

-Tapones horadados -Goteros

-Mechero - trozos capilares

-Embudo de separación-Luna de reloj

-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.

V. PROCEDIMIENTO:

PREPARACION DEL CICLOHEXENO

 En un balón destilación de 50 mL poner 10 mL de ciclohexanol; con

precaución añadir 1.3 mL de ácido sulfúrico concentrado, colocar en un balón
unos núcleos de ebullición (trozos capilares). Armar una unidad de destilación
simple con un adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el
balón a baño-maria y recibir el destilado en un Erlenmeyer, si el alcohol es
puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.
Finalmente, el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar
con 25 mL de agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe
secar con de sulfato de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus
características.
PROPIEDADES DEL CICLOXENO

 En un tubo de ensayo colocar 10 gotas del alqueno luego agregar la solución

del perganmanato de potasio (KMnO4) observar y anotar los resultados.

Al agregar el perganmanato de potasio (KMnO4) al ciclohexano que se encuentra en
el tubo de ensayo pudimos observar que cambio de color por lo tanto ocurrió la
oxidación.

VI. CONCLUSIÓN

Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes
catalíticamente, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una reacción
reversible.

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos.

La palabra deshidratación significa “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de
los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se
deshidratan) y forman un alqueno. A partir de ello, se puede concluir:

 La técnica de deshidratación de alcoholes es utilizada para la obtención de

alquenos

 Es importante cuidar las condiciones de Temperatura y concentración ya que

si no se trabaja adecuadamente las condiciones de reactivos y productos la
reacción podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo original.

 Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molécula.

 La eliminación de agua en un alcohol se emplea para preparar un doble

enlace, tanto en el laboratorio tanto en escala industrial.

 La pérdida de agua es un proceso de equilibrio

 Cuando la velocidad de la reacción hacia delante es igual a la de la reacción

inversa existe un estado de equilibrio químico

 El uso del ciclohexeno es de gran importancia en la industria química, ya que

con el se pueden obtener diversos productos, como insecticidas

Al agregar el perganmanato de potasio (KMnO4) al ciclohexano que se encuentra en

el tubo de ensayo pudimos observar que cambio de color por lo tanto ocurrió la
oxidación.
VII. CUESTIONARIO:

1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se calienta qué se puede formar?

 Se puede observar la acción del ácido sulfúrico ( H2SO4), el cual quita el grupo
hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtención del alqueno?

 El sulfato de sodio anhidro ( Na2SO4), tiene una gran capacidad deshidratante

(forma una sal heptahidratada) y es económico, pero lento. Por encima de los
30°C el heptahidrato se rompe y su capacidad para secar se reduce a la
mitad. Presenta la ventaja, en primer lugar, de que al ser granular se puede
decantar y no hace falta filtrar y, en segundo lugar, por su aspecto se puede
saber la cantidad que se ha de añadir (tiene tendencia a aglomerarse en el
fondo del recipiente cuando hay un exceso de agua).

VIII. RESULTADOS:

*Se realizó la obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol por medio de

la técnica de deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos por destilación
fraccionada.

*La reacción se realizó en el matraz de bola al contener ciclohexanol e ir

agregando el ácido sulfúrico (que conforme e agregaba el ciclohexanol que
era transparente se iba haciendo amarillento) y agitar este iba reaccionando
al protonarse, ionizarse y formar el enlace del ciclohexeno; la reacción siguió
un mecanismo de eliminación unimolecular.

*La trampa que se hizo con permanganato de potasio fue para atrapar el
ácido que se vaporizaba ya que el permanganato es un oxidante. Se calentó
para destilar el ciclohexeno y se recibió a una temperatura de 38°C con un
tiempo de 15 minutos y en el residuo del matraz observamos el ácido sulfúrico
y materia orgánica degradada que se veía de color negro.

* En la fase acuosa se tenía el ciclohexeno impuro y húmedo, que se seco con

sulfato de sodio anhidro, se decantó y se destilo por medio de la técnica de
destilación simple a baño de aíre para obtener el ciclohexeno puro.
* Por último se realizó una prueba de instauración con permanganato de potasio
acuoso que es un oxidante al reaccionar con un alqueno produce un producto en el
cuál se adicionan dos grupos oxidrilos al doble enlace formando dioles (di-alcoholes),
que en este caso la reacción nos dio como producto: Ciclohexanodiol-1,2; se observó
en un precipitado café oscuro