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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e


Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniería Química Industrial
Academia de Química Orgánica y Polímeros
Química de los Hidrocarburos

Practica 7
Preparación del Ciclohexeno

Profesora. Apolonia Murillo Villagrana


Grupo:2IM39
Alumno: González Carbajal Diana
10 de octubre de 2018
Objetivos
 Obtener el ciclohexeno por deshidratación del Ciclohexanol
 Aplicar los conocimientos teóricos de deshidratación de alcoholes en síntesis
orgánicas, y desarrollar el mecanismo de la reacción
 Efectuar reacciones que demuestren que el ciclohexeno es un compuesto
insaturado
 Controlar en forma adecuada los parámetros que intervienen en el proceso
de deshidratación, para obtener un mejor rendimiento de producto
 Identificar previamente pruebas específicas, el producto obtenido.
 Identificar mediante el proceso de destilación la síntesis del Ciclohexeno.
 Conocer el mecanismo de reacción del Ciclohexeno.
 Generalizar los conceptos de la síntesis del Ciclohexeno, así como su
preparación.
Alcances
 Lograr la síntesis del Ciclohexanol
 Conocer el proceso de la preparación del ciclohexeno.
 Montar el equipo como el de destilación para la deshidratación del
ciclohexeno a partir del Ciclohexanol.
 Experimentar la preparación del ciclohexeno
 Evidenciar y obtener por el método de destilación el ciclohexeno.
 Obtener la deshidratación del Ciclohexanol para obtener el ciclohexeno
 Obtener las pruebas de instauración del ciclohexeno para posteriores
aplicaciones.
 Entender y analizar la reacción global de la obtención del ciclohexeno
 Comprender el mecanismo de reacción del ciclohexeno.
Metas
 Entender el proceso de deshidratación de alcoholes por medio de un
catalizador acido.
 Obtener los diferentes conocimientos de las síntesis de alcoholes para
posteriores aplicaciones en diferentes asignaturas de la carrera.
 Obtener el ciclohexeno para síntesis orgánicas posteriores.
 Entender las reacciones que se obtendrán y porque al ebullir el Ciclohexanol
se obtiene un humo blanco espeso.
 Comprender las diferentes características del ciclohexeno tanto sus
propiedades físicas como químicas.
Investigación Bibliográfica sobre el tema.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces carbono-
carbono en su molécula. El doble enlace es un
enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin
embargo, paradójicamente el doble enlace
carbono-carbono es mucho más reactivo. A
diferencia de los alcanos, que generalmente
muestran reacciones más bien no específicas, el
doble enlace es un grupo funcional en el que
tienen lugar muchas reacciones con marcado
carácter específico.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas
las propiedades que presentaban sus
representantes más simples.
La estructura geométrica del etileno, el alqueno
más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos
espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la
estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región

con dos pares de electrones.


Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada
par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para
alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del
etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un
sencillo Csp2-Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p
de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son
perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas
de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en
la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama
enlace p. Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al
solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina
enlace s.
Uno de los métodos más frecuentes para la preparación de un doble enlace
carbono-carbono es la deshidratación del correspondiente alcohol. El termino
deshidratar significa eliminar agua. Probablemente la eliminación de agua en un
alcohol se emplea más menudo que cualquier otro procedimiento para preparar un
doble enlace, tanto en el laboratorio tanto en escala industrial.
La reacción de deshidratación consta en realidad de dos pasos, aunque en la
mezcla de reacción éstos tienen lugar en rápida sucesión. El primero es la
protonación del grupo hidroxilo, que conduce a una molécula con un grupo saliente
adecuado. Luego se pierde una molécula de agua y, al menos transitoriamente, se
forma un carbocatión. La pérdida de agua es un proceso de equilibrio, es decir, el
agua puede volver a reacción con un carbocatión y regenerarse el alcohol. Si en
lugar de ello el carbocatión
pierde un protón, se forma el
alqueno.
La deshidratación es reversible y
en la mayoría de los casos la
constante de equilibrio no es
grande. De hecho, la reacción
opuesta (hidratación) es un
método para transformar los
alquenos en alcoholes. La
reacción es una eliminación y se
favorece a temperaturas
elevadas; los ácidos más
comúnmente usados son ácidos
de Bronsted, donadores de
protones, como el ácido sulfúrico
y el ácido fosfórico. Los ácidos de Lewis como la alúmina (Al2O3) se utilizan con
gran frecuencia en las deshidrataciones industriales en fase gaseosa. Las
reacciones de deshidratación de los alcoholes muestran características importantes
que se explican a continuación:
Las condiciones experimentales: temperatura y concentración del ácido se
requieren para lograr la deshidratación y se relaciona muy cerca con la estructura
del alcohol individual. Los alcoholes en donde el grupo hidroxilo está unido a un
carbono primario (alcoholes primarios) son los más difíciles de deshidratar, los
alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos severas.
Los alcoholes terciarios, en general son tan fáciles de deshidratar, que pueden
utilizarse condiciones extremadamente suaves.
Algunos alcoholes primarios y secundarios
también sufren reordenamiento de sus
esqueletos de carbono durante la
deshidratación.
Reacción Global

Mecanismo de Reacción
Desarrollo de la Practica

colocar en un matraz redondo


Montar el equipo para
15 ml de ciclohexanol con 1
destilacion simple
ml de acido sulfurico

Agregar de a 6 perlas para


Esperar a que el termometro
regular la ebullicion, calentar
se mantenga en una
el matraza con la parrilla
temperatura constante no
electrica hasta la aparicion de
mayo a 80° C
humos blancos

Con el destilado obtenido se


Esperar a que se muestre un
debera de hacer reaccionar
destilado el cual sera
con tres tubos de ensaye con
ciclohexeno
diferentes reactivos

En los tres tubos de ensaye


Se realizara la reaccion con agregar ciclohexeno en cada
cada uno de los tubos de tubo agregar solucion de
ensaye para la prueba de bromo con agua,
insaturacion del ciclohexeno. Permanganato de potasio y
Acido sulfurico concentrado
Parámetros de control de calidad
Reactivos Coloración Estado
Ciclohexanol Incoloro Liquido
Ciclohexeno Incoloro Liquido
KMnO4 Violeta Liquido
Br/H20 Rojo Liquido
H2SO4 Incoloro Liquido

Cálculos Estequiométricos
82.143𝑚𝑙 𝐶6𝐻10
𝑉1 = (15𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂) ( ) = 12.3020 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻12𝑂
100.158 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
82.143𝑚𝑙 𝐶6𝐻10
𝑉1 = (15𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂) ( ) = 12.3020 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻12𝑂
100.158 𝑚𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
Rendimiento
Teórico= 12.3020 ml
Practico= 12ml
12
% de Rendimiento=12.3020 ∗ 100 = 97.5451%

Cuadro de Comparación
Reactivo Peso Punto de Punto de Densidad Solubilidad
Molecular ebullición Fusión En
agua/solvente
C6H12O 100.2 161°C 23°C 0.96 3.60g/100 ml
H2S04 98.08 337°C 10°C 1800 Miscible
kg/m3
C6H12 86 64°C -139.8°C 0.673 Insoluble
H20 18 100°C 0°C 1000kg/m3 En agua 100%
Costo-Beneficio
El costo de la practica se obtuvo un costo relativamente pasable no fue demasiado
económico ni bastante caro tuvo un costo que relativamente fue costeable.
La síntesis de los alcoholes para la obtención del ciclohexeno se obtuvo un costo
del Ciclohexanol de 350 pesos mexicanos relativamente obtenido de fuentes de
internet, así como los otros reactivos que se utilizaron no obtuvieron un precio
elevado sobre pasando los 3000 pesos mexicanos.
Usos y Aplicaciones de la Practica
Entre los usos más importantes del ciclohexeno, se encuentran:
 Se utiliza en la extracción de aceites naturales
 También es utilizado como insecticida
 Utilizado en algunas síntesis orgánicas
Cuestionario
1. ¿Qué importancia tiene la deshidratación de alcoholes dentro del
estudio de la química?
Tienen una gran importancia dentro de la química orgánica ya que se trata
de una reacción de eliminación en la que el enlace carbono-oxigeno sufre
una ruptura heterolítica para de este modo formar alquenos o sea un
compuesto insaturado.
2. ¿Qué requieren las reacciones de deshidratación de alcoholes para
obtener un alqueno?
Requieren la presencia de un ácido para protonarlos el cual pierde con
facilidad la molécula de agua, mientras que el alcohol no protonado debería
deshacerse del ión hidróxido fuertemente básico.
3. ¿De que son precursores los alcoholes?
Son precursores de una amplia variedad de compuestos, mediante la
sustitución indirecta del (OH) por algún otro grupo, o bien eliminado, con la
formación de un doble enlace.
4. Que pasa en caso de los alicíclicos
En el caso de los alicíclicos como lo es el Ciclohexanol las condiciones son
similares, se protona por el ácido sulfúrico para formar la doble ligadura, ósea
el ciclohexeno.
5. ¿Cuál es el método para la preparación de un doble enlace carbono-
carbono?
El método mas simple es la deshidratación de alcoholes
Conclusión
Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes
catalíticamente por medio de un ácido, teniendo en cuenta que la reacción realizada
fue una reacción reversible.
La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos.
Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de
una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno. A partir de ello, se
puede concluir que la técnica de deshidratación de alcoholes es utilizada para la
obtención de alquenos
Es importante cuidar las condiciones de Temperatura y concentración ya que si no
se trabaja adecuadamente las condiciones de reactivos y productos la reacción
podría regresarse y obtener de nuevo el reactivo original por lo que es importante
están observando la experimentación para buenos resultados.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula, la eliminación de agua en un alcohol se emplea
para preparar un doble enlace, tanto en el laboratorio tanto en escala industrial.
La pérdida de agua es un proceso de equilibrio cuando la velocidad de la reacción
hacia delante es igual a la de la reacción inversa existe un estado de equilibrio
químico
Observaciones
Al realizar la practica se pudo observar que se debe de tener un cuidado al poner a
calentar el Ciclohexanol ya que si se eleva demasiado su temperatura este llega a
reaccionar inmediatamente y adherirse a las perlas para el control de la ebullición.
Al elevar demasiado la temperatura los residuos tienen un olor peculiar que al olerlo
puede ser demasiado molesto e inclusive a marear.
Se obtuvo un destilado de 12 ml de ciclohexeno por lo que al observar por cada dos
minuto transcurrido se obtenían dos mililitros del destilado.
Al realizar la deshidratación del alcohol se observo que el destilado se podría
observar puro, al hacerlo reaccionar con los diferentes reactivos tanto bromo con
agua, permanganato de potasio y acido sulfúrico se obtuvieron unas pruebas de
instauración de los dichos reactivos con el destilado obtenido ciclohexeno.
Bibliografia
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema7SO.pdf
Brewster, R. Q., Vanderwerf, C. A., Curso de Química Orgánica
Experimental, Alambra, Madrid, 1974.
Vogel, A. I., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, John
Wiley, New York, 1989.
Pavia, D., Lampman, G. M., Kriz, Jr. G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Thomson Brooks,
California, 2007.
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/6_alquenos/leccion12/pagina_09.htm