TRABAJO FINAL

PRESENTADO POR:
KAREN TATIANA ROVIRA ROJAS

GRUPO:
100416_47

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

INGENIERIA AMBIENTAL
QUIMICA ORGANICA
BOGOTÁ 2015

Problema final del curso:

¿Cómo la química orgánica explica la reactividad, estructura y propiedades de compuestos
derivados del carbono, naturales y sintetizados artificialmente?

Para poder dar respuesta a esta pregunta debemos primero que todo conocer tener claridad de las
propiedades del Carbono, como vemos en la tabla periódica el carbono está ubicado en el grupo
14 de la tabla periódica, con un numero atómico de 6. Teniendo en cuenta dichas características,
se conoce que el carbono forma compuestos estables cuando comparte electrones con el mismo o
con otros átomos. La capacidad que tiene el átomo de carbono para formar cadenas permite que
este pueda establecer uniones en cualquier dirección, es por esto que usualmente las cadenas
compuestas por carbonos sean en su mayoría lineales, con ramas o cíclicas. Debemos tener en
cuenta que la reactividad además depende de los átomos que se encuentran sobre las estructuras
que los soportan, es decir, la electronegatividad juega un papel fundamental, para la misma, ya que
de ello depende el tipo de enlace, ya sea polar covalente o iónico.

Resumen de temas requeridos para la identificación de la situación problema:

La QUIMICA ORGANICA Estudia los compuestos químicos del carbono, los cuales conforman las
estructuras de las células de los seres vivos y permiten su funcionalidad (Respirar, Alimentarse,
Reproducirse), esto se debe a las diferentes características de la naturaleza química del carbono
formando enlaces covalentes como (carbono – carbono / carbono – hidrogeno), entre otros. Los
elementos que conforman la mayor parte de las sustancias son Carbono, Hidrogeno, Oxigeno y
Nitrógeno.

Los cuatro elementos principales de los compuestos orgánicos son el hidrógeno, carbono, oxígeno
y nitrógeno, por lo cual la química orgánica tiene su principal enfoque en estos elementos, en la
apreciación electrónica y en sus propiedades.

La vinculación iónica o unión iónica se produce cuando los electrones se transfieren de un átomo a
otro y la unión covalente hace referencia a que los electrones no se trasfieren, sino que se
comparte, estas uniones están ligados a la llamada regla del octeto que dice que los átomos tienen
la tendencia de completarse con ocho electrones.

La carga eléctrica hace referencia al fenómeno de un átomo cuando se une y cede recibe un
electrón y los grupos funcionales son átomos que exhiben una reactividad característica cuando se
tratan con ciertos reactivos.

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los
enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp 3 formando 4 enlaces simples en
disposición tetraédrica.

Nomenclatura
          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese
necesario.
          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son

mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las
fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada
energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH 4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante
combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
          - Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3
          - Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y
otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los
dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más
estable que la cis.

Nomenclatura
          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga.
Sufijo -eno.
          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la
hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes
y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y
en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas
se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el
 teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un
mecanismo de radicales libres.

Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la
deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a
traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto
más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el
carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce
es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración
de un protón.

ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante
una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos
enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos
unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más
característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a
que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones
más características son las de adición.

Nomenclatura
          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces. (1)

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios
átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

Nomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena
principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más
bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son ácidos, el hidrógeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.
Propiedades físicas

Los puntos de fusión y ebullición son elevados debido a la formación de puentes de hidrógeno.

Síntesis de alcoholes

Se obtienen mediante sustitución nucleófila y por reducción de aldehídos y cetonas. El ataque de

reactivos organometálicos a electrófilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un método importante en
la síntesis de alcoholes.

Obtención de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reacción con PBr 3. El mecanismo es del tipo SN2
y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Oxidación de alcoholes

El trióxido de cromo oxida alcoholes primarios a ácidos carboxílicos y alcoholes secundarios a

cetonas. También se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el
dicromato de potasio.

FENOL

El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.

Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusiónde 43 °C y un punto de ebullición de
182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el
caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya
Ka es de 1,3 · 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial delbenceno.

Industrialmente se obtiene mediante oxidación de cumeno (isopropil benceno) a hidroperóxido de

cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se escinde en fenol y acetona, que se
separan por destilación.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor

repugnantemente dulce y alquitranado.

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos
nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el aguay una pequeña cantidad puede formar
una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en
contacto con la llama.

El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la

manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química,
farmacéutica y clínica como un
potente fungicida, bactericida, sanitizante, antiséptico y desinfectante, también para producir
agroquímicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el
proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico(aspirina) y en preparaciones médicas como
enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de

la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentración nazis
desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de
10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y
petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua
tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por
su facilidad para atravesar membranas celulares.

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son
reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos
por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Dentro de las aminas alifáticas tenemos a lasprimarias (cuando se sustituye un solo átomo de

hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas
en las que los tres hidrógenos son reemplazados

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo en si son
primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas.

Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos
radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo
son mixtas.

En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas

secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en
lugar de una.

NITRILOS

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo

funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido
por un radical alquilo.