LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Práctica Nº 1. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
y clasificación por solventes
Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de compuestos inorgánicos,
estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente presente en ellos (simple, doble, triple,
coordinado, polar y no polar).
Las propiedades físicas presentes en los compuestos orgánicos son:
a. Inflamables
b. Solubles en solventes no polares
c. Bajos puntos de fusión
d. No conducen la electricidad
e. Densidad menor a la que presenta el agua
f. Insolubles en agua
g. Bajos puntos de ebullición
h. Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente
Punto de fusión: los compuestos orgánicos representativos tienen puntos de fusión relativamente bajos.
Muchos de ellos, como el hexano y el etanol, son líquidos a temperatura ambiente. En cambio, casi todas las
sales inorgánicas tienen puntos de fusión elevados.
Solubilidad y densidad: la mayor parte de los compuestos orgánicos son insolubles en agua pero solubles en
líquidos orgánicos (los compuestos orgánicos polares de masa molar pequeña y los que forman puentes de
hidrógeno fuertes son solubles en agua). En su mayoría, los líquidos orgánicos son menos densos que el agua y,
al igual que el aceite, flotan sobre ella cuando se intenta disolverlos.
Inflamabilidad: los compuestos orgánicos representativos son inflamables, algunos de ellos en muy alto grado.
Algunos, como la gasolina, por ejemplo, forman mezclas explosivas con el aire y no se deben utilizar cerca de
una flama abierta. Los compuestos inorgánicos representativos no son inflamables; incluso algunos de ellos,
como el agua y el bicarbonato de sodio, se emplean para combatir incendios.
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Enlazamiento: las propiedades representativas de los compuestos orgánicos están relacionados con el hecho
de que se componen de moléculas con enlaces covalentes. El compuesto inorgánico típico es iónico. Recordar
que las soluciones acuosas de compuestos iónicos conducen una corriente eléctrica; en cambio, las soluciones
acuosas de sustancias moleculares (aquéllas que tienen enlaces covalentes), son no conductoras.
Tabla 1. Comparación de un compuesto orgánico con uno inorgánico
Hexano (orgánico) Cloruro de sodio (inorgánico)
Fórmula C6H14 NaCl
Solubilidad en agua Insoluble Soluble
Solubilidad en gasolina Soluble Insoluble
Inflamable Sí No
Punto de fusión -95ºC 801ºC
Punto de ebullición 69ºC 1413ºC
Densidad 0.66 g/cm3 2.7 g/cm3(cristales)
Enlaces Covalentes Iónicos
En ésta práctica se reconocerán algunas de las propiedades anteriores, haciendo especial énfasis en la
solubilidad de compuestos orgánicos.
Solubilidad de compuestos orgánicos
Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes (iones o moléculas) se dispersan entre las del
solvente, dentro de las cuales deben crearse espacios para las partículas del soluto. La separación, tanto de las
partículas del soluto como de las del solvente, requiere vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada
compuesto. La energía que se requiere para superar la atracción intermolecular existente proviene de la
formación de nuevas formas de atracción entre el soluto y el disolvente.
Estas fuerzas son fundamentalmente las fuerzas de Van de Waals, las interacciones dipolo - dipolo o puentes
de hidrógeno, dependiendo del tipo de partículas que intervengan. En síntesis, para que la disolución se
realice, la energía liberada cuando se establecen las interacciones soluto-solvente debe ser similar a la energía
requerida para vencer las fuerzas de atracción entre partículas soluto-soluto y solvente-solvente.
Es por ello que se dice que “lo semejante disuelve a lo semejante”. Los compuestos polares se disuelven en
disolventes polares y los compuestos no polares se disuelven en disolventes no polares. La razón por la que
esto ocurre es que un disolvente polar, como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar con las
cargas parciales de un compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean al polo
positivo del soluto polar, y los polos positivos de las moléculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto
polar. El agrupamiento de las moléculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las moléculas del
soluto y es lo que las hace disolverse. La interacción entre las moléculas del disolvente y las del soluto se llama
solvatación.
Ya que los compuestos no polares carecen de carga neta, no atraen a los disolventes polares. Para que una
molécula no polar se disuelva en un disolvente polar como el agua debería empujar y separar las moléculas de
agua y romper sus puentes de hidrógeno. Los puentes de hidrógeno encierran la resistencia suficiente para
impedir la entrada del compuesto no polar. En cambio, los solutos no polares se disuelven en los disolventes no
polares porque las interacciones de Van der Waals entre las moléculas de disolvente y de soluto son más o
menos iguales que entre las moléculas de disolvente-disolvente y entre las moléculas de soluto-soluto.
Los alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e insolubles en disolventes
polares como el agua. Las densidades de los alcanos aumentan al incrementarse la masa molar, sin embargo,
hasta un
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alcano con 30 carbonos es menos denso que el agua. Eso implica que una mezcla de alcano y agua se separará
con formación de dos fases, y que la de alcano, al ser menos densa, flotará sobre el agua.
Los haluros de alquilo tiene cierto carácter polar, pero sólo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo que
puede formar puente hidrógeno con el agua. Ello quiere decir que los fluoruros de alquilo son los más solubles
en agua. Los demás haluros son menos solubles en agua que los éteres o los alcoholes con la misma cantidad
de carbonos. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja polaridad, como benceno, éter,
cloroformo o ligroína. El yodo, el bromo y los policlorocompuestos son más densos que el agua.
Se observa entonces que los alcanos y halogenuros de alquilo tienen las propiedades físicas que podemos
esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen unidas por fuerzas de Van der
Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son
solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.
Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y halogenuros de alquilo son
buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad, son incapaces de solvatar apreciablemente iones
simples, de modo que no pueden disolver sales inorgánicas
Un alcohol tiene al mismo tiempo un grupo alquilo no polar y un grupo OH muy polar y, lo que es más
importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras
moléculas.
El comportamiento de los alcoholes como solutos refleja la tendencia a formar puentes de hidrógeno. Puesto
que las moléculas de los alcoholes se mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las
de agua, puede haber mezclas de las dos clases de moléculas. La energía necesaria para romper un puente de
hidrógeno entre dos moléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formación de un puente de
hidrógeno entre una molécula de agua y otra de alcohol.
Entonces, un alcohol ¿Es una molécula polar o no polar? ¿Es soluble en un solvente no polar o es soluble en
agua? La respuesta depende del tamaño del grupo alquilo. Al aumentar ese tamaño y ser una fracción más
importante de la molécula del alcohol, el compuesto se vuelve cada vez menos soluble en agua. En otras
palabras, la molécula se parece cada vez más a la de un alcano. Los grupos formados por cuatro carbonos
tienden a estar en la línea divisoria, a temperatura ambiente: los alcoholes con menos de cuatro carbonos son
solubles en agua, pero los que tienen más de cuatro carbonos son insolubles en ella. Es decir un grupo OH
puede hacer que unos tres o cuatro carbonos se disuelvan en agua.
La estimación de los cuatro carbonos sólo es una guía aproximada porque la solubilidad de un alcohol también
depende de la estructura del grupo alquilo. Los alcoholes con grupos alquilo ramificados son más solubles en
agua que los que tienen alquilos no ramificados, con la misma cantidad de carbonos, ello se debe a que la
ramificación minimiza la superficie de contacto de la parte no polar de la molécula. Entonces, el alcohol ter
butílico es más soluble en agua que el alcohol n-butílico.
Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietiléter como el
alcohol n-butílico, por ejemplo, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100 g de agua. La solubilidad de los
alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que
la solubilidad de los éteres en agua se deba a la misma causa.
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Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos. El fenol tiene cierta solubilidad en agua (9 g por 100 g de agua)
probablemente debido a la formación de puentes hidrógeno con ella; la mayoría de los otros fenoles son
esencialmente insolubles.
El grupo carbonílico polarizado convierte a aldehídos y cetonas en sustancias polares. Los aldehídos y las
cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente por los puentes de hidrógeno que pueden
establecerse entre las moléculas de disolvente y las de soluto. La solubilidad límite se alcanza alrededor de
unos cinco carbonos. Los aldehídos y cetonas son solubles en los disolventes orgánicos usuales.
Los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de
hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los primeros son miscibles con agua, el
ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda de
que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido
aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad
apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc.
Los derivados de ácidos carboxílicos son solubles en disolventes como éteres, cloroalcanos e hidrocarburos
aromáticos. Al igual que los alcoholes y los éteres, los compuestos carbonílicos con menos de cuatro carbonos
son solubles en agua.
Los esteres, las amidas N,N- disustituidas y los nitrilos se usan con frecuencia como disolventes porque son
polares
Las aminas de baja masa molar son solubles en agua porque pueden formar puentes hidrógeno con el agua. Al
comparar las aminas con las mismas cantidades de átomos de carbono se podrá advertir que las aminas
primarias son más solubles que las secundarias porque las primarias tienen dos hidrógenos que pueden formar
puentes. Las aminas terciarias, tienen un par de electrones no enlazado que puede aceptar puentes de
hidrógeno pero, a diferencia de las otras carecen de hidrógenos que ceder como puentes de hidrogeno. La
solubilidad límite se da al tomar unos seis átomos de carbono. Son solubles en disolventes menos polares,
como éter, alcohol, benceno, etc.
Clasificación por solventes
Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en
diferentes disolventes; estos grupos se indican en la Tabla 2.
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Tabla 2. Grupos de solubilidad para diferentes reactivos
Grupo Solvente o reactivo Grupos funcionales posibles
1 Soluble en agua, Sales, glicoles, carbohidratos, aminoácidos, sales de amonio, ácidos
insoluble en éter hidroxílicos, ácidos sulfónicos, polihidroxifenoles, polihidroxialcoholes,
fenoles, amidas, aminas, aminoalcoholes, aldehídos o alcoholes
halogenados, haluros de ácido, entre otros.
2 Solubles en agua, Alcoholes, ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, amidas de baja masa
solubles en éter molar (menos de 4 átomos de carbono), ésteres, éteres,
polihidroxifenoles, aminas, nitrilos y amidas halogenadas.
3 Solubles en HCl al 5% Aminas, amidas alifáticas con 8 o más carbonos, anilinas, etc.
4 Solubles en NaHCO3 Ácidos carboxílicos (de 5 o más átomos de carbono)
al 10%
5 Insolubles en NaHCO3 Fenoles, anhídridos, nitrofenoles, amidas, etc.
al 10%, solubles en
NaOH al 10%
6 Solubles en H2SO4 Alcoholes, aldehídos, cetonas y amidas con más de 4 átomos de
concentrado carbono; y alquenos, éteres y esteres
7 Insoluble en H2SO4 Sin nitrógeno: hidrocarburos saturados y aromáticos, halogenuros de
concentrado alquilo y arilo
8 Insolubles en los Con nitrógeno o azufre: sulfuros, tioles, nitroderivados y nitrilos
anteriores, pero
con átomos de
azufre y/o
nitrógeno.
Objetivos
1. Comparar la solubilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos, frente a diferentes solventes.
2. Determinar la inflamabilidad de compuestos orgánicos e inorgánicos.
3. Identificar las fuerzas intermoleculares que presentan las sustancias ensayadas.
4. Clasificar algunos compuestos orgánicos en uno de los grupos de solubilidad
Materiales y reactivos
25 Tubos de ensayo limpios y secos Solventes: agua, éter, hexano, ácido clorhídrico
(10%), hidróxido de sodio (10%), etanol, benceno
Gradilla para tubos de ensayo
Fósforos (llevarlos)
6 Tapitas de metal de gaseosa (llevarlas) Solutos: cloruro de sodio (sal de mesa), sacarosa,
ácido acetilsalicílico, aceite y anilina. Muestras
problema
Papel aluminio (llevarlo) Parafina (llevarla)
Mechero
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Procedimiento
I. Solubilidad y densidad:
1. Colocar 10 gotas de agua en un tubo de ensayo pequeño y adicionar 3 gotas de soluto, si es líquido o una
pequeña cantidad (lo que coja con la punta de la espátula) si es sólido; agite bien y observe si se forma
una sola fase en el sistema.
2. Comprobar la solubilidad de un soluto en todos los disolventes disponibles.
3. Cada grupo debe analizar los resultados obtenidos basándose en la naturaleza química de la sustancia
utilizada en el experimento, teniendo en cuenta las diferentes fuerzas intermoleculares. Fuerzas de Van
der Waals: interacciones dipolo-dipolo o fuerzas de London (dipolos inducidos), interacciones ion-dipolo,
fuerzas por puentes de hidrógeno.
4. Completar la siguiente tabla:
Tubo Soluto Solvente Densida Observaciones y Resultados
Nº d
1 Cloruro de sodio Agua
2 Sacarosa
3 Ácido acetilsalicílico
4 Aceite
5 Anilina
6 Cloruro de sodio Éter
7 Sacarosa
8 Ácido acetilsalicílico
9 Aceite
10 Anilina
11 Cloruro de sodio Hexano
12 Sacarosa
13 Ácido acetilsalicílico
14 Aceite
15 Anilina
16 Cloruro de sodio HCl (10%)
17 Sacarosa
18 Ácido acetilsalicílico
19 Aceite
20 Anilina
21 Cloruro de sodio NaOH (10%)
22 Sacarosa
23 Ácido acetilsalicílico
24 Aceite
25 Anilina
En cada tubo, analizar la densidad en relación a la del solvente y reporte si es mayor o menor.
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II. Puntos de fusión
Forrar con papel aluminio, dos tapitas de gaseosa. Colocar en una de ellas un compuesto inorgánico (sal) y en la
otra, un compuesto orgánico (parafina). Colocar las dos tapitas en una rejilla de asbesto, cuidando de no
confundir el orden en que las colocó. Colocar la rejilla sobre un mechero. Tomar el tiempo en que se funden los
compuestos: orgánico e inorgánico y compare.
1. Tiempo de fusión sal: ____________ 2. Tiempo de fusión parafina: ____________
III. Inflamabilidad
Forrar otras cuatro tapitas de gaseosa con papel aluminio. Colocar en cada una, unas gotas de lo que se indica a
continuación:
Tapita de metal Sustancia Observaciones Resultado
1 Etanol Acercar un fósforo
2 Hexano
3 Benceno
4 Aceite
Acercar un fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anotartipo de llama (color), si despide residuos
carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.
IV. Clasificación por solvente
ATENCIÓN: Adicionar primero el solvente y luego, lentamente, la sustancia problema (X o Y). Si la muestra
líquida es soluble deberá haber una sola fase homogénea, si es sólida no debe haber cristales.
1. Colocar 2 – 3 mL de agua en un tubo de ensayo pequeño y adicionar 6 – 18 gotas de una muestra
asignada, si es líquido, o una pequeña cantidad (0,1 g), si es sólido; agitar bien y observar si se forma una
sola fase en el sistema.
2. Si el compuesto es soluble en agua se prueba su solubilidad en éter etílico y se determina el grupo de
solubilidad según sea o no soluble. Este ensayo se realiza de manera similar al punto 1 pero utilizando
éter etílico como solvente.
3. Si el compuesto es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en HCl al 10%. De manera similar a los
otros puntos, pero utilizando ahora el HCl como solvente.
4. Si el compuesto es insoluble en HCl 10%, se prueba la solubilidad en al NaOH 10% y si el resultado es
positivo, se prueba la solubilidad del compuesto en NaHCO3 al 10%.
5. Finalmente, cuando el compuesto es insoluble en H2O, HCl al 10%, NaOH al 10% se ensaya solubilidad en
ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado; si la prueba da positiva se realiza la prueba de solubilidad en ácido
fosfórico (H3PO4).
El esquema descrito a continuación, indica los pasos necesarios para clasificar mediante solventes un compuesto
orgánico puro, conteniendo preferiblemente un solo grupo funcional:
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Disposición de desechos
• Solubles en agua: se disponen en el desagüe
• Insolubles en agua: no halogenados
• Solubles o insolubles en éter y hexano: no halogenados
• HCl, NaOH al 10% con cloruro de sodio y sacarosa: para neutralizar
• HCl con anilina, aceite y ácido acetilsalicílico: halogenados
• NaOH al 10% con anilina, aceite, ácido acetilsalicílico: no halogenados
Preguntas
1. ¿Cuál es el tipo de enlace presente en los compuestos orgánicos?
2. Explicar, por qué la mayoría de compuestos orgánicos son inmiscibles en agua
3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin mencionar los utilizados
en la práctica)
4. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión incompleta y en qué
tapita se realizó una combustión completa
Bibliografía
• García C., E. Prácticas de laboratorio: Propiedades físicas de compuestos orgánicos. Universidad de San
Carlos de Guatemala, Facultad de Ciencias Médicas, CUM, Área de química, 2005.
• Trabajo práctico Nº 2: Solubilidad de compuestos orgánicos. Universidad Nacional de Cuyo, Facultad de
Ingeniería, Química orgánica, 2010.
• Cardona, W.; Amarís, R. y Espinal D. Sesión 1: Solubilidad y clasificación por solventes. Manual de prácticas
de Química Orgánica. Universidad de Antioquia.
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INFORME PRÁCTICA Nº 1
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Y clasificación por solventes
Nombre: _________________________________________ Documento: _________________
_________________________________________ _________________
I. Solubilidad y densidad:
Completar la siguiente tabla:
Tubo Soluto Solvente Densida Observaciones y Resultados
Nº d
1 Cloruro de sodio Agua
2 Sacarosa
3 Ácido acetilsalicílico
4 Aceite
5 Anilina
6 Cloruro de sodio Éter
7 Sacarosa
8 Ácido acetilsalicílico
9 Aceite
10 Anilina
11 Cloruro de sodio Hexano
12 Sacarosa
13 Ácido acetilsalicílico
14 Aceite
15 Anilina
16 Cloruro de sodio HCl (10%)
17 Sacarosa
18 Ácido acetilsalicílico
19 Aceite
20 Anilina
21 Cloruro de sodio NaOH (10%)
22 Sacarosa
23 Ácido acetilsalicílico
24 Aceite
25 Anilina
En cada tubo, analizar la densidad en relación a la del solvente y reporte si es mayor o menor.
II. Puntos de fusión
Tiempo de fusión sal: ____________ Tiempo de fusión parafina: ____________
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III. Inflamabilidad
Tapita de metal Sustancia Observaciones Resultado
1 Etanol
2 Hexano
3 Benceno
4 Aceite
Acercar un fósforo a cada una de ellas CON CUIDADO. Anotar tipo de llama (color), si despide residuos
carbonosos, el tiempo que tarda en "quemarse" cada sustancia.
IV. Clasificación por solvente
Escribir la ruta seguida y el grupo de solubilidad al cual pertenece la muestra problema
V. Preguntas
1. ¿Cuál es el tipo de enlace presente en los compuestos orgánicos?
2. Explicar, por qué la mayoría de compuestos orgánicos son inmiscibles en agua
3. Mencione 4 solventes en los cuales se disuelven los compuestos orgánicos (sin mencionar los utilizados
en la práctica)
4. De la prueba de inflamabilidad, indique, en que tapita se realizó una combustión incompleta y en qué
tapita se realizó una combustión completa
VI. Conclusiones
1. _________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
_
________________________________________________________________________________
_
2. _________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
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________________________________________________________________________________
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3. _________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
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