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ALQUENOS y ALquinos

ALQUENOS y ALquinos

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ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa. En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodos sintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS: La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones. Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace π . Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace σ .

PROPIEDADES FÍSICAS. Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

Como regla general. . mientras que el isómero disustituido tiene dos enlaces sp3-sp2. Los alquenos altamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2 sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos. también puede utilizarse un argumento sencillo de energía de enlace para explicar el orden de estabilidad observado en los alquenos. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio. La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugación. Trans (76%) Cis (24%) No hay tensión estérica Hay tensión estérica Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno. Aunque la interconversión cis-trans de los isómeros de alquenos no ocurre de manera espontánea. el isómero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3 y otro sp3-sp2. puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas. Además del efecto de hiperconjugación. Por ejemplo.Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos. Un enlace entre carbono sp2 y un carbono sp3 es algo más fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. A mayor número de sustituyentes. la relación de isómeros es de 76% trans y 24% cis. y por tanto son más estables. los alquenos siguen el orden de estabilidad que se presenta enseguida: Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado. un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbonocarbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino. al comparar 1-buteno y 2-buteno. ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS. En el equilibrio. como tratamiento con un catalizador ácido fuerte. Así. el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetría. se halla que no tienen la misma estabilidad. pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace.

reacciones de (a) Hidrogenación ( Adición cis) (b) Hidrohalogenación Donde HX. (c) Halogenación (Adición Anti) Donde X2 = Cl2 o Br2. lo que confirma de alguna manera el grado de estabilidad. es decir la estabilidad de los alquenos aumenta con el grado de sustitución. HBr o HI. Se observa adición anti-Markovnikov. se observa regioquímica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.Síntesis de alquenos. EJEMPLOS (véase el capítulo eliminación) 11. mecanismo vía ion halonio. RESUMEN DE REACCIONES: REACCIONES 1. puede ser HCl. dado que a medida que se va aumentando el grado de sustitución del alqueno el ∆ Hº de hidrogenación va disminuyendo. funciona bien con HBr. 2. (d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti) .Además de los ∆ Hº de hidrogenación de alguna manera confirman los dos hechos anteriores.Reacciones de los alquenos.

. Markovnikov y (f) Hidratación Se observa regioquímica estereoquímica anti. el grupo OH se une al carbono más sustituido.Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición Anti) Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (g) Oximercuración-Desmercuración Se observa regioquímica Markovnikov. Adición sin. (h) Hidroboración-Oxidación Se observa adición anti-Markovnikov sin.

aldehídos o ambos. (k) Dihidroxilación anti vecinal (trans) Se observa adición anti.(i) Epoxidación Adición concertada. (l) Ozonolisis Dependiendo del tipo de alqueno. (n) Formación de ciclopropanos Adición vía carbeno. los alcoholes pueden ser 1º o 2º. (m) Ozonolisis reductiva Dependiendo del tipo de alqueno. (j) Dihidroxilación sin vecinal (cis) Se observa adición sin. . los grupos carbonilos pueden ser cetonas.

la experiencia ha demostrado que la hidrogenación suele ocurrir con estereoquímica sin. Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayoría de las hidrogenaciones de alquenos. Esta reacción va bien con el cloro y el bromo. El flúor reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el punto de vista termodinámico.Conocida como reacción de Simmons-Smith. . como carbón. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS. Los alcanos saturados correspondientes. Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de adición. (o) Ruptura oxidativa de alquenos Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente. a manera de soporte para maximizar el área superficial (Pd/C). reactivo llamado catalizador de Adams[1]. Sin embargo. Un ejemplo es la halogenación de los alquenos. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte. El platino se emplea generalmente como PtO2. a continuación el producto saturado se separa del catalizador HALOGENACIÓN DE ALQUENOS. que tiene lugar con adición al doble enlace de dos átomos de halógeno para dar un dihaluro vecinal. Después se forma un complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposición de orbitales vacantes del metal con el orbital pi lleno del alqueno. ambos hidrógenos se unen al doble enlace desde la misma cara. El primer paso de la reacción es la adsorción del hidrógeno en la superficie del catalizador. Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar electrofílicamente a los dobles enlaces. La reacción de hidrogenación ha resultado difícil de estudiar mecanísticamente.

metilciclohexeno metilciclohexano 1. dando por lo tanto el producto racémico. El mecanismo es el mismo pero a la inversa. En la reacción global.1. el agua juega el papel de nucleófilo e intercepta al carbocatión que se ha formado después de la protonación inicial.2-Dibromohexeno Ciclohexeno racémico trans-1. La estructura de este ion es rígida y únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo. ha tenido lugar una hidratación. . Una importante característica de este ion bromonio cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación. el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos átomos de carbono. ion halonio Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromonio cíclico. Mecanismo de halogenación. Cuando un alqueno se trata con una disolución acuosa de un ácido que contenga un contraión que sea un mal nucleófilo. La nube electrónica π del alqueno es nucleófila y ataca a un extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno como anión haluro.2-Dibromociclohexano trans-2-Buteno meso-2.3-Dibromobutano HIDRATACIÓN ELECTRÓFILA. ¿Cuál es el mecanismo que explica esta estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones.La estereoquímica de la adición es anti (trans). Cuando los iones halonio son simétricos. Ejemplos: 1-Hexeno 1-Cloro. Este proceso es el inverso de la deshidratación de alcoholes inducida en medio ácido.vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adición anti.2. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico.2. Mecanismo de hidratación. o sea. si parece que no contiene ningún centro electrófilo?. los elementos del agua se han adicionado al doble enlace. como el ácido sulfúrico. La principal característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace inicial para formar un anillo de tres miembros.Tricloro-2- 1. Un posterior ataque nucleófilo del X.

al doble enlace. CHCl3. Ejemplo: Ciclohexeno Biciclo (4. La pérdida de un protón del CHCl3 genera el anión triclorometano. Estos métodos en general conducen al producto más sustituido. adición Markovnikov. Si se genera diclorocarbeno en presencia de un doble enlace. electrófilo. ocurre la adición del carbeno.1. lo cual significa que se forma un solo estereoisómero como producto. Por ello es altamente reactivo. y sólo puede generarse sólo como un intermediario de reacción. La adición es estereoespecífica. Uno de los mejores métodos para generar un carbeno sustituido es el tratamiento de cloroformo. ADICIÓN DE CARBENOS A ALQUENOS: SÍNTESIS DE CICLOPROPANOS. Un carbeno R2C: . ya comentada en el capítulo 13. no como una sustancia aislable. y se forma un diclorociclopropano. el cual libera un ion cloruro para convertirse en diclorocarbeno.Ejemplo: Otro método de obtener alcoholes o éteres desde alquenos es la oximercuracióndesmercuración. es una molécula neutra que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones en su capa de valencia. La última reacción de adición a alquenos que se considerará en este capítulo es la adición de un carbeno a un alqueno para producir un ciclopropano. Ejemplo: Ciclohexeno (60%) cis-2-penteno (65%) El mejor método para producir ciclopropanos no halogenados es la reacción de Simmons3 -Smith4 . con una base fuerte como hidróxido de potasio.0) heptano (92%) . :CCl2. -:CCl3.

ALQUINOS. Los alquenos son incoloros. el de fusilón. cloruro de vinilo y otros productos químicos. pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima...A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8). por esto.Contra lo que podría suponerse. el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones. el punto de ebullición. que es el alquino más simple. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp. Por lo general. por tanto. sobresalen en cierto modo de la molécula. . están capacitados para formar. y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí. y por tanto. enlaces sigma más estables. muy ligeramente solubles en agua y sin olor. Existen relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. con otros átomos. es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. Cuando dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse. Propiedades químicas. la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. El acetileno. ácido acético. y el triple enlace está formado por un enlace sigma (σ ) sp-sp y dos pi ( π ) p-p. fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído. C2H2. cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono.Propiedades físicas. En éste capítulo comentaremos algo acerca de su estructura. los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30). es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. pero el etileno tiene un suave olor agradable. un triple enlace. a partir del C16H32. es decir. fusibles y volátiles sin descomposición. la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace σ sp-sp y dos enlaces π p-p. y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). preparación y reacciones de los mismos. a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. De este modo el acetileno. Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp. y los términos superiores son sólidos. El enlace que se produce por dos electrones. . es un enlace sigma(o-). H-C≡ C-H. Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo). la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula.

Los alquinos pueden obtenerse por eliminación de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenían los alquenos. normalmente se prefiere el amiduro sódico. Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición de bromo o cloro a los alquenos.Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp. porque suele tener mayores . El propino (p. NaNH2.1 ºC) son gases. es necesario eliminar dos moléculas de HX. el relativo carácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. 27 ºC) a temperatura ambiente. excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables.e.e. da como resultado una doble eliminación. como KOH o NaOH. marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50). 8.80 D µ =0D Por las mismas razones. µ = 0. Sin embargo.74 D µ = 0. Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. -23. Por analogía con los alquenos. Hidridación: pKa: sp 25 sp2 44 sp3 50. por ejemplo. los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. De este modo.e. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenación.2 ºC) y el 1butino (p. El tratamiento de un 1. dado que un alquino está doblemente insaturado. El pKa del etino. FORMACIÓN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE DIHALOGENUROS.2-dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte. mediante un mecanismo E2. es de 25. la secuencia global de halogenaciódeshidrohalogenación constituye un muy buen método par transformar un alqueno en un alquino. mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.

2. la reacción de 1-hexino con dos equivalentes de HBr produce el 2.2-dibromohexano. Ejemplo: REACCIONES DE ALQUINOS: ADICIÓN DE HX Y X2. con HX. Por ejemplo. y el hidrógeno lo hace al menos sustituido. La mayoría de las veces se encuentra en el producto la estereoquímica trans de H y X. Como regla general.rendimientos. Por ejemplo. La adición es similar a la de los alquenos. (E)-1. Esto indica un mecanismo similar a los de los alquenos es decir vía carbocatión. Aunque usualmente las reacciones pueden detenerse después de la adición de un equivalente de HX. los reactivos electrófilos se unen a los alquinos del mismo modo que a los alquenos. El halógeno se une al carbono más sustituido del triple enlace. La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov. Ejemplo: 1-Butino Tetrabromobutano HIDRATACIÓN DE ALQUINOS. Un alquino Un carbocatión vinílico Un bromuro vinílico Ejemplo: 1-Pentino Dibromopentano 2-Bromo-1-pentino 2. los alquinos forman los productos de adición esperados. Los alquinos simétricos internos dan . un exceso de ácido forma un dihalogenuro. En este caso el intermedio formado es un carbocatión vinílico. La adición va en el sentido Markovnikov para dar enoles que tautomerizan a cetonas.2-Dibromo-1-buteno 1.2- Bromo y cloro también se unen a los alquinos para formar productos de adición. lo cual sugiere que los halogenuros vinílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes. La reacción esta catalizada por los iones mercurio. y también en este caso resulta una estereoquímica trans. La doble deshidrohalogenación ocurre en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílico intermedio.1.2- Los alquinos pueden adicionar agua en analogía con la hidratación de alquenos.

Los alquinos terminales pueden reaccionar con borano. Ejemplos: 3-Hexino Único producto (80%) 2-Pentino (50%) (50%) 1-Pentino (91%) 2-Pentanona (78%) Los tautómeros son tipos especiales de isómeros que se interconvierten con rapidez por medio de un equilibrio.solamente un compuesto carbonílico. Tautómero enol (meno favorecido) Tautómero ceto (más favorecido). los no simétricos conducen a mezclas de productos. ocurre . La reacción produce un enol intermediario que rápidamente se tautomeriza para convertirse en una cetona. aunque en la práctica es difícil detener la reacción en el paso del borano vinílico. llamado ceto-enolico.2dimetilpropil)borano (que se conoce comúnmente como disiamilborano) en lugar del borano normal (BH3). Mecanismo de la hidratación de un alquino catalizada por ion mercúrico para formar una cetona. como el bis-(1. En circunstancias normales. experimentan una segunda adición al borano vinílico intermedio. Para evitar esta doble adición puede usarse un borano voluminoso estéricamente impedido. Cuando un alquino terminal reacciona con disiamilborano. Una cetona Un enol HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS.

una segunda adición es bastante lenta. Otra alternativa es evitar la hidrogenación del alqueno a base de emplear catalizadores modificados. el platino o el paladio sobre carbón se colocan en suspensión en una solución que contiene al alquino. Los alquinos pueden hidrogenarse en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. y se conoce como catalizar Lindlar[1] . La hidratación directa de un alquino terminal con ácido acuoso y sulfato mercúrico produce una metil cetona. En estas condiciones se produce la completa saturación del triple enlace. La superficie del metal en el catalizador de Lindlar . lo cual permite en ciertos casos detener la reacción a nivel del alqueno intermedio. Uno de tales sistemas es paladio precipitado sobre carbonato cálcico y tratado con acetato de plomo y quinoleína. ya que resultan productos diferentes. la oxidación del borano vinílico forma primero un enol y finalmente un aldehído.la adición de B-H al triple enlace C-C con la regioquímica anti Markovnikov esperada. puesto que el volumen estérico del reactivo dialqilborano dificulta el acercamiento al doble enlace. Por lo tanto. Por lo general. Ejemplos 5-Decino Decano (96%) 4-Metoxi-1-butino 1-Metoxibutano (100%) La hidrogenación es un proceso por pasos. Ejemplo: Obsérvese que la secuencia de hidroboración-oxidación es complementaria de la reacción de hidratación directa de alquinos. y la mezcla se pone en contacto con una atmósfera de hidrógeno. mientras que la hidroboración-oxidación del mismo alquino forma un aldehído: REDUCCIÓN DE ALQUINOS. Sin embargo.

un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace. pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes. Ejemplo: 1-Decino cis-5-Deceno (96%) Un segundo método para la conversión de alquinos en alquenos es emplear sodio o litio metálico en amoniaco líquido como disolvente. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos. La diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos es que los alquinos terminales son débilmente ácidos. y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. Los alquinos. más reactivo. Ejemplo: 5-Decino trans-5-Deceno (78%) ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIÓN DE ANIONES ACETILURO. como los alquenos. constituye un método de síntesis estereoselectiva de alqueno cis. como el permanganato de potasio u ozono. Cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte. . Sin embargo. La adición de un segundo electrón al radical vinílico produce un anión vinílico. el cual toma un segundo protón del amoniaco para formar el alqueno trans como producto.adopta una configuración menos activa que la del paladio sobre carbón. el hidrógeno terminal es eliminado y se forma un anión acetiluro: Anión Acetiluro RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS. de forma que solamente el primer enlace π del alquino. Al tratarse de una adición sin. Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. Este método es complementario al de la reducción de Lindlar. La reacción es demasiado compleja mecanísticamente para ser tratada con detalles. como el amiduro sódico. El mecanismo en sí implica la donación de un electrón al triple enlace para producir un anión radical intermedio (tiene número impar de electrones) como un anión (tiene carga negativa). es hidrogenado. puesto que con él se producen alquenos trans en vez de alquenos cis. Este intermediario acepta un protón del amoniaco para formar un radical vinílico. NaNH2.

los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Síntesis. éter y alcanos.Ejemplos: 3-Hexino Ácido propanoico (2 moles) Butino Propiedades físicas. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. A semejanza de los alquenos y alcanos. como tetracloruro de carbono. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. Ácido propanoico Como podría esperarse.las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. de halogenuros de alquilo geminales (gem- • Alquilación de alquinos. Los alquinos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas: . • Deshidrohalogenación dihalogenuros).

668 0°C) . pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad.Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.695 .747 (a Los acetilenos son compuestos de baja polaridad. el punto de fusión y el punto de ebullición.0 ------0.Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios. como el éter.5° -122° -98° -124° -80° -70° -83. Son insolubles en agua..7 72. el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura. tetracloruro de carbono.Los tres primeros términos son gases.0 -23.2 8. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.6 126. etc. ligroína.733 . 99.6 39. Análogamente a las oleofinas.8° -101. los demás son líquidos o sólidos. y por lo tanto. Nombres Oficial Común Fómula Punto de f u s Densidad (a i 2 óPunto de ebullición 0 n (°C) ° C ( ) ° C ) Etino Propino 1Butino 1Pentino 1Hexino 1Heptino 1Octino Acetileno Metilacetileno etilacetileno n-propil acetileno n-butilacetileno n-amilacetileno n-hexilacetileno C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 -81..719 . vbenceno. Propiedades químicas. Polimerización . reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una. Propiedades físicas.

después trímeros. CRECIMIENTO DE CADENA .. La cadena se incrementa de uno en uno. En la polimerización por crecimiento en etapas. ALQUENOS La eliminación es el método más general de preparación de un alqueno: También pueden obtenerse por reducción parcial de alquinos: . monómero a monómero. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños. La polimerización por condensanción genera subproductos. Se pueden clasificar las reacciones de polimerización atendiendo a dos criterios: 1. a continuación tetrámeros. Por lo general se pierde una molécula pequeña. etc. En la polimerización por crecimiento en etapas es posible que un oligómero reaccione con otros. 2.Se denomina polimerización al proceso mediante el cual se forman polímeros a partir de monómeros. Primero se forman dímeros. por ejemplo un dímero con un trímero. de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero. etc. como agua o HCL gaseoso. En una polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento. La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero.CONDENSACIÓN Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin pérdida de átomos. las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas. Métodos de preparación.CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos) En la polimerización por crecimiento de cadena los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. ADICIÓN . La polimerización por adición no. un tetrámero con un dímero.

El tratamiento de aldehídos o cetonas con iluros de fósforo. debido a que están asociados con una mayor incidencia de cáncer y enfermedades cardiovasculares. de las membranas mucosas y de la piel. Desempeña un papel importante en el desarrollo de una buena visión. ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina. conocido como reacción de Wittig. . También se puede requerir para la reproducción y la lactancia. permite la obtención de olefinas: Vitamina A formación y mantenimiento de dientes sanos. tejidos blandos y óseos. especialmente ante la luz tenue. Tiene propiedades antioxidantes. Se conoce también como retinol.

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