ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa. En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodos sintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS: La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones. Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace π . Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace σ .

PROPIEDADES FÍSICAS. Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

los alquenos siguen el orden de estabilidad que se presenta enseguida: Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado. pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. el isómero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3 y otro sp3-sp2. Los alquenos altamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2 sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos. también puede utilizarse un argumento sencillo de energía de enlace para explicar el orden de estabilidad observado en los alquenos. En el equilibrio. y por tanto son más estables. Trans (76%) Cis (24%) No hay tensión estérica Hay tensión estérica Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. Como regla general. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace. . ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS. Por ejemplo. Además del efecto de hiperconjugación. al comparar 1-buteno y 2-buteno. mientras que el isómero disustituido tiene dos enlaces sp3-sp2. un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbonocarbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino. Aunque la interconversión cis-trans de los isómeros de alquenos no ocurre de manera espontánea. puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas. La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugación. la relación de isómeros es de 76% trans y 24% cis. Así. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio. se halla que no tienen la misma estabilidad. como tratamiento con un catalizador ácido fuerte. A mayor número de sustituyentes.Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos. más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno. Un enlace entre carbono sp2 y un carbono sp3 es algo más fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetría.

dado que a medida que se va aumentando el grado de sustitución del alqueno el ∆ Hº de hidrogenación va disminuyendo. RESUMEN DE REACCIONES: REACCIONES 1. se observa regioquímica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido. es decir la estabilidad de los alquenos aumenta con el grado de sustitución. puede ser HCl. HBr o HI. 2. EJEMPLOS (véase el capítulo eliminación) 11. (d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti) . reacciones de (a) Hidrogenación ( Adición cis) (b) Hidrohalogenación Donde HX.Síntesis de alquenos.Además de los ∆ Hº de hidrogenación de alguna manera confirman los dos hechos anteriores. Se observa adición anti-Markovnikov.Reacciones de los alquenos. lo que confirma de alguna manera el grado de estabilidad. (c) Halogenación (Adición Anti) Donde X2 = Cl2 o Br2. mecanismo vía ion halonio. funciona bien con HBr.

el grupo OH se une al carbono más sustituido. Adición sin.Se observa regioquímica estereoquímica anti. . (h) Hidroboración-Oxidación Se observa adición anti-Markovnikov sin. Markovnikov y (e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición Anti) Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (f) Hidratación Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (g) Oximercuración-Desmercuración Se observa regioquímica Markovnikov.

(i) Epoxidación Adición concertada. los grupos carbonilos pueden ser cetonas. (j) Dihidroxilación sin vecinal (cis) Se observa adición sin. . (l) Ozonolisis Dependiendo del tipo de alqueno. (k) Dihidroxilación anti vecinal (trans) Se observa adición anti. los alcoholes pueden ser 1º o 2º. (m) Ozonolisis reductiva Dependiendo del tipo de alqueno. aldehídos o ambos. (n) Formación de ciclopropanos Adición vía carbeno.

Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de adición. La reacción de hidrogenación ha resultado difícil de estudiar mecanísticamente. Los alcanos saturados correspondientes. la experiencia ha demostrado que la hidrogenación suele ocurrir con estereoquímica sin. ambos hidrógenos se unen al doble enlace desde la misma cara. Sin embargo. reactivo llamado catalizador de Adams[1]. El flúor reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el punto de vista termodinámico. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte. a continuación el producto saturado se separa del catalizador HALOGENACIÓN DE ALQUENOS. El primer paso de la reacción es la adsorción del hidrógeno en la superficie del catalizador. Esta reacción va bien con el cloro y el bromo. El platino se emplea generalmente como PtO2. . Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar electrofílicamente a los dobles enlaces.Conocida como reacción de Simmons-Smith. a manera de soporte para maximizar el área superficial (Pd/C). Después se forma un complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposición de orbitales vacantes del metal con el orbital pi lleno del alqueno. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS. Un ejemplo es la halogenación de los alquenos. (o) Ruptura oxidativa de alquenos Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente. como carbón. Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayoría de las hidrogenaciones de alquenos. que tiene lugar con adición al doble enlace de dos átomos de halógeno para dar un dihaluro vecinal.

Ejemplos: 1-Hexeno 1-Cloro. La estructura de este ion es rígida y únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo.1. La nube electrónica π del alqueno es nucleófila y ataca a un extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno como anión haluro. Una importante característica de este ion bromonio cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación.Tricloro-2- 1. En la reacción global.vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adición anti. Cuando un alqueno se trata con una disolución acuosa de un ácido que contenga un contraión que sea un mal nucleófilo. Un posterior ataque nucleófilo del X. ¿Cuál es el mecanismo que explica esta estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones. Mecanismo de halogenación. como el ácido sulfúrico.metilciclohexeno metilciclohexano 1. el agua juega el papel de nucleófilo e intercepta al carbocatión que se ha formado después de la protonación inicial. El mecanismo es el mismo pero a la inversa. dando por lo tanto el producto racémico.2.2-Dibromociclohexano trans-2-Buteno meso-2.3-Dibromobutano HIDRATACIÓN ELECTRÓFILA.La estereoquímica de la adición es anti (trans).2. los elementos del agua se han adicionado al doble enlace. o sea. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico. el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos átomos de carbono. ion halonio Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromonio cíclico. La principal característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace inicial para formar un anillo de tres miembros. si parece que no contiene ningún centro electrófilo?. Cuando los iones halonio son simétricos. ha tenido lugar una hidratación. Este proceso es el inverso de la deshidratación de alcoholes inducida en medio ácido. . Mecanismo de hidratación.2-Dibromohexeno Ciclohexeno racémico trans-1.

Un carbeno R2C: . con una base fuerte como hidróxido de potasio. y se forma un diclorociclopropano. Por ello es altamente reactivo. CHCl3. Uno de los mejores métodos para generar un carbeno sustituido es el tratamiento de cloroformo. no como una sustancia aislable. Ejemplo: Ciclohexeno (60%) cis-2-penteno (65%) El mejor método para producir ciclopropanos no halogenados es la reacción de Simmons3 -Smith4 .Ejemplo: Otro método de obtener alcoholes o éteres desde alquenos es la oximercuracióndesmercuración. ocurre la adición del carbeno. es una molécula neutra que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones en su capa de valencia.1. :CCl2. Si se genera diclorocarbeno en presencia de un doble enlace. y sólo puede generarse sólo como un intermediario de reacción. Estos métodos en general conducen al producto más sustituido. La última reacción de adición a alquenos que se considerará en este capítulo es la adición de un carbeno a un alqueno para producir un ciclopropano. adición Markovnikov. electrófilo. al doble enlace. ya comentada en el capítulo 13. ADICIÓN DE CARBENOS A ALQUENOS: SÍNTESIS DE CICLOPROPANOS. el cual libera un ion cloruro para convertirse en diclorocarbeno. -:CCl3. lo cual significa que se forma un solo estereoisómero como producto. La pérdida de un protón del CHCl3 genera el anión triclorometano.0) heptano (92%) . Ejemplo: Ciclohexeno Biciclo (4. La adición es estereoespecífica.

ALQUINOS. los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30). a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. . H-C≡ C-H. por tanto. que es el alquino más simple.Propiedades físicas. Por lo general. y el triple enlace está formado por un enlace sigma (σ ) sp-sp y dos pi ( π ) p-p. la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula. El acetileno. a partir del C16H32. la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp. sobresalen en cierto modo de la molécula. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí. por esto. el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones. Propiedades químicas. con otros átomos. están capacitados para formar. Los alquenos son incoloros. . fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído. De este modo el acetileno. es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. cloruro de vinilo y otros productos químicos.. el punto de ebullición. pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima. el de fusilón. El enlace que se produce por dos electrones. ácido acético.Contra lo que podría suponerse. es decir. y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Cuando dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse. un triple enlace. es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono. es un enlace sigma(o-). la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace σ sp-sp y dos enlaces π p-p. fusibles y volátiles sin descomposición. Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. pero el etileno tiene un suave olor agradable. preparación y reacciones de los mismos. En éste capítulo comentaremos algo acerca de su estructura. muy ligeramente solubles en agua y sin olor. enlaces sigma más estables. cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y. y por tanto. y los términos superiores son sólidos.A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8). La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. C2H2.. Existen relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo).

da como resultado una doble eliminación.2-dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte. normalmente se prefiere el amiduro sódico. por ejemplo. -23. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. Por analogía con los alquenos. es necesario eliminar dos moléculas de HX.2 ºC) y el 1butino (p. el relativo carácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares. FORMACIÓN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE DIHALOGENUROS. 8. Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición de bromo o cloro a los alquenos.Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp. De este modo. dado que un alquino está doblemente insaturado. los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. como KOH o NaOH. El pKa del etino.74 D µ = 0. Los alquinos pueden obtenerse por eliminación de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenían los alquenos. marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50).1 ºC) son gases. mediante un mecanismo E2.e. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenación. Hidridación: pKa: sp 25 sp2 44 sp3 50. porque suele tener mayores . µ = 0. NaNH2. El tratamiento de un 1.e. la secuencia global de halogenaciódeshidrohalogenación constituye un muy buen método par transformar un alqueno en un alquino. excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica.80 D µ =0D Por las mismas razones.e. es de 25. 27 ºC) a temperatura ambiente. mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p. El propino (p. Sin embargo. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables.

la reacción de 1-hexino con dos equivalentes de HBr produce el 2. Un alquino Un carbocatión vinílico Un bromuro vinílico Ejemplo: 1-Pentino Dibromopentano 2-Bromo-1-pentino 2. lo cual sugiere que los halogenuros vinílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes.2- Los alquinos pueden adicionar agua en analogía con la hidratación de alquenos. Como regla general.rendimientos.2-dibromohexano.2-Dibromo-1-buteno 1. La doble deshidrohalogenación ocurre en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílico intermedio.2. Ejemplo: REACCIONES DE ALQUINOS: ADICIÓN DE HX Y X2. La adición es similar a la de los alquenos.2- Bromo y cloro también se unen a los alquinos para formar productos de adición. Aunque usualmente las reacciones pueden detenerse después de la adición de un equivalente de HX. los alquinos forman los productos de adición esperados. los reactivos electrófilos se unen a los alquinos del mismo modo que a los alquenos. Por ejemplo. Esto indica un mecanismo similar a los de los alquenos es decir vía carbocatión. La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov. Por ejemplo.1. un exceso de ácido forma un dihalogenuro. En este caso el intermedio formado es un carbocatión vinílico. (E)-1. y el hidrógeno lo hace al menos sustituido. y también en este caso resulta una estereoquímica trans. La adición va en el sentido Markovnikov para dar enoles que tautomerizan a cetonas. La mayoría de las veces se encuentra en el producto la estereoquímica trans de H y X. con HX. La reacción esta catalizada por los iones mercurio. Los alquinos simétricos internos dan . Ejemplo: 1-Butino Tetrabromobutano HIDRATACIÓN DE ALQUINOS. El halógeno se une al carbono más sustituido del triple enlace.

Una cetona Un enol HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS. experimentan una segunda adición al borano vinílico intermedio. como el bis-(1. La reacción produce un enol intermediario que rápidamente se tautomeriza para convertirse en una cetona. ocurre . aunque en la práctica es difícil detener la reacción en el paso del borano vinílico.solamente un compuesto carbonílico. Tautómero enol (meno favorecido) Tautómero ceto (más favorecido). Para evitar esta doble adición puede usarse un borano voluminoso estéricamente impedido.2dimetilpropil)borano (que se conoce comúnmente como disiamilborano) en lugar del borano normal (BH3). los no simétricos conducen a mezclas de productos. Ejemplos: 3-Hexino Único producto (80%) 2-Pentino (50%) (50%) 1-Pentino (91%) 2-Pentanona (78%) Los tautómeros son tipos especiales de isómeros que se interconvierten con rapidez por medio de un equilibrio. llamado ceto-enolico. Mecanismo de la hidratación de un alquino catalizada por ion mercúrico para formar una cetona. En circunstancias normales. Cuando un alquino terminal reacciona con disiamilborano. Los alquinos terminales pueden reaccionar con borano.

el platino o el paladio sobre carbón se colocan en suspensión en una solución que contiene al alquino. Por lo tanto. Sin embargo. Ejemplos 5-Decino Decano (96%) 4-Metoxi-1-butino 1-Metoxibutano (100%) La hidrogenación es un proceso por pasos. La hidratación directa de un alquino terminal con ácido acuoso y sulfato mercúrico produce una metil cetona. La superficie del metal en el catalizador de Lindlar . y se conoce como catalizar Lindlar[1] . Uno de tales sistemas es paladio precipitado sobre carbonato cálcico y tratado con acetato de plomo y quinoleína. Otra alternativa es evitar la hidrogenación del alqueno a base de emplear catalizadores modificados. mientras que la hidroboración-oxidación del mismo alquino forma un aldehído: REDUCCIÓN DE ALQUINOS. Ejemplo: Obsérvese que la secuencia de hidroboración-oxidación es complementaria de la reacción de hidratación directa de alquinos. una segunda adición es bastante lenta. lo cual permite en ciertos casos detener la reacción a nivel del alqueno intermedio. y la mezcla se pone en contacto con una atmósfera de hidrógeno. Los alquinos pueden hidrogenarse en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. En estas condiciones se produce la completa saturación del triple enlace. Por lo general.la adición de B-H al triple enlace C-C con la regioquímica anti Markovnikov esperada. la oxidación del borano vinílico forma primero un enol y finalmente un aldehído. ya que resultan productos diferentes. puesto que el volumen estérico del reactivo dialqilborano dificulta el acercamiento al doble enlace.

Este método es complementario al de la reducción de Lindlar. La reacción es demasiado compleja mecanísticamente para ser tratada con detalles. puesto que con él se producen alquenos trans en vez de alquenos cis. Ejemplo: 1-Decino cis-5-Deceno (96%) Un segundo método para la conversión de alquinos en alquenos es emplear sodio o litio metálico en amoniaco líquido como disolvente. de forma que solamente el primer enlace π del alquino. un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace. NaNH2. Este intermediario acepta un protón del amoniaco para formar un radical vinílico. El mecanismo en sí implica la donación de un electrón al triple enlace para producir un anión radical intermedio (tiene número impar de electrones) como un anión (tiene carga negativa). Los alquinos. el hidrógeno terminal es eliminado y se forma un anión acetiluro: Anión Acetiluro RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos.adopta una configuración menos activa que la del paladio sobre carbón. La diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos es que los alquinos terminales son débilmente ácidos. como los alquenos. como el permanganato de potasio u ozono. Ejemplo: 5-Decino trans-5-Deceno (78%) ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIÓN DE ANIONES ACETILURO. como el amiduro sódico. es hidrogenado. Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. Cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte. el cual toma un segundo protón del amoniaco para formar el alqueno trans como producto. Al tratarse de una adición sin. constituye un método de síntesis estereoselectiva de alqueno cis. pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes. La adición de un segundo electrón al radical vinílico produce un anión vinílico. . Sin embargo. más reactivo. y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos.

Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Síntesis.Ejemplos: 3-Hexino Ácido propanoico (2 moles) Butino Propiedades físicas. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. de halogenuros de alquilo geminales (gem- • Alquilación de alquinos.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. • Deshidrohalogenación dihalogenuros). los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad.Tiene lugar en dos etapas: . Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. Los alquinos. Ácido propanoico Como podría esperarse. como tetracloruro de carbono. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. éter y alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos.las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos.

el punto de fusión y el punto de ebullición.0 ------0. etc.6 126. 99. como el éter.Los tres primeros términos son gases.747 (a Los acetilenos son compuestos de baja polaridad. Análogamente a las oleofinas. Propiedades físicas. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. Nombres Oficial Común Fómula Punto de f u s Densidad (a i 2 óPunto de ebullición 0 n (°C) ° C ( ) ° C ) Etino Propino 1Butino 1Pentino 1Hexino 1Heptino 1Octino Acetileno Metilacetileno etilacetileno n-propil acetileno n-butilacetileno n-amilacetileno n-hexilacetileno C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 -81..6 39. pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad. y por lo tanto.Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios. Polimerización . los demás son líquidos o sólidos.695 .8° -101. el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura.Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. ligroína.7 72.719 .0 -23. Propiedades químicas.733 .2 8. tetracloruro de carbono. vbenceno.5° -122° -98° -124° -80° -70° -83.668 0°C) . por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos.. Son insolubles en agua. reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.

monómero a monómero.. En la polimerización por crecimiento en etapas es posible que un oligómero reaccione con otros. etc. después trímeros. de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero. a continuación tetrámeros. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños. un tetrámero con un dímero. En la polimerización por crecimiento en etapas. La polimerización por condensanción genera subproductos.CONDENSACIÓN Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin pérdida de átomos. Se pueden clasificar las reacciones de polimerización atendiendo a dos criterios: 1. La cadena se incrementa de uno en uno. ADICIÓN . CRECIMIENTO DE CADENA . etc. Primero se forman dímeros. ALQUENOS La eliminación es el método más general de preparación de un alqueno: También pueden obtenerse por reducción parcial de alquinos: . La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero. En una polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento. La polimerización por adición no.Se denomina polimerización al proceso mediante el cual se forman polímeros a partir de monómeros.CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos) En la polimerización por crecimiento de cadena los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. 2. por ejemplo un dímero con un trímero. Por lo general se pierde una molécula pequeña. Métodos de preparación. las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas. como agua o HCL gaseoso.

especialmente ante la luz tenue. También se puede requerir para la reproducción y la lactancia. ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina. . de las membranas mucosas y de la piel. debido a que están asociados con una mayor incidencia de cáncer y enfermedades cardiovasculares. conocido como reacción de Wittig. Tiene propiedades antioxidantes. permite la obtención de olefinas: Vitamina A formación y mantenimiento de dientes sanos. Desempeña un papel importante en el desarrollo de una buena visión. tejidos blandos y óseos. Se conoce también como retinol.El tratamiento de aldehídos o cetonas con iluros de fósforo.

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