ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa. En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodos sintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS: La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones. Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace π . Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace σ .

PROPIEDADES FÍSICAS. Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas. pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. En el equilibrio. Así. como tratamiento con un catalizador ácido fuerte. Los alquenos altamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2 sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos. ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace. Además del efecto de hiperconjugación. la relación de isómeros es de 76% trans y 24% cis. Como regla general. Aunque la interconversión cis-trans de los isómeros de alquenos no ocurre de manera espontánea. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio. A mayor número de sustituyentes. un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbonocarbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino. mientras que el isómero disustituido tiene dos enlaces sp3-sp2. y por tanto son más estables. Un enlace entre carbono sp2 y un carbono sp3 es algo más fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. los alquenos siguen el orden de estabilidad que se presenta enseguida: Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado. se halla que no tienen la misma estabilidad. el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetría. Por ejemplo. también puede utilizarse un argumento sencillo de energía de enlace para explicar el orden de estabilidad observado en los alquenos. La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugación. al comparar 1-buteno y 2-buteno. más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno.Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos. . el isómero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3 y otro sp3-sp2. Trans (76%) Cis (24%) No hay tensión estérica Hay tensión estérica Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad.

HBr o HI. RESUMEN DE REACCIONES: REACCIONES 1. reacciones de (a) Hidrogenación ( Adición cis) (b) Hidrohalogenación Donde HX. dado que a medida que se va aumentando el grado de sustitución del alqueno el ∆ Hº de hidrogenación va disminuyendo.Síntesis de alquenos. se observa regioquímica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido. puede ser HCl.Reacciones de los alquenos. (c) Halogenación (Adición Anti) Donde X2 = Cl2 o Br2. lo que confirma de alguna manera el grado de estabilidad. funciona bien con HBr. 2. mecanismo vía ion halonio. (d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti) . Se observa adición anti-Markovnikov.Además de los ∆ Hº de hidrogenación de alguna manera confirman los dos hechos anteriores. EJEMPLOS (véase el capítulo eliminación) 11. es decir la estabilidad de los alquenos aumenta con el grado de sustitución.

Adición sin. el grupo OH se une al carbono más sustituido. (h) Hidroboración-Oxidación Se observa adición anti-Markovnikov sin.Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (g) Oximercuración-Desmercuración Se observa regioquímica Markovnikov. Markovnikov y (f) Hidratación Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición Anti) Se observa regioquímica estereoquímica anti. .

(j) Dihidroxilación sin vecinal (cis) Se observa adición sin. (l) Ozonolisis Dependiendo del tipo de alqueno. (m) Ozonolisis reductiva Dependiendo del tipo de alqueno. los grupos carbonilos pueden ser cetonas.(i) Epoxidación Adición concertada. los alcoholes pueden ser 1º o 2º. (k) Dihidroxilación anti vecinal (trans) Se observa adición anti. . aldehídos o ambos. (n) Formación de ciclopropanos Adición vía carbeno.

El platino se emplea generalmente como PtO2. . a manera de soporte para maximizar el área superficial (Pd/C). El primer paso de la reacción es la adsorción del hidrógeno en la superficie del catalizador. Un ejemplo es la halogenación de los alquenos. Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayoría de las hidrogenaciones de alquenos. Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de adición. (o) Ruptura oxidativa de alquenos Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS. Esta reacción va bien con el cloro y el bromo. reactivo llamado catalizador de Adams[1]. a continuación el producto saturado se separa del catalizador HALOGENACIÓN DE ALQUENOS. La reacción de hidrogenación ha resultado difícil de estudiar mecanísticamente. que tiene lugar con adición al doble enlace de dos átomos de halógeno para dar un dihaluro vecinal. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte. El flúor reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el punto de vista termodinámico. ambos hidrógenos se unen al doble enlace desde la misma cara. Los alcanos saturados correspondientes.Conocida como reacción de Simmons-Smith. como carbón. Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar electrofílicamente a los dobles enlaces. la experiencia ha demostrado que la hidrogenación suele ocurrir con estereoquímica sin. Sin embargo. Después se forma un complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposición de orbitales vacantes del metal con el orbital pi lleno del alqueno.

el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos átomos de carbono.3-Dibromobutano HIDRATACIÓN ELECTRÓFILA.metilciclohexeno metilciclohexano 1. Una importante característica de este ion bromonio cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación.La estereoquímica de la adición es anti (trans). Cuando un alqueno se trata con una disolución acuosa de un ácido que contenga un contraión que sea un mal nucleófilo. La principal característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace inicial para formar un anillo de tres miembros. El mecanismo es el mismo pero a la inversa.Tricloro-2- 1. los elementos del agua se han adicionado al doble enlace.2-Dibromohexeno Ciclohexeno racémico trans-1. si parece que no contiene ningún centro electrófilo?.2. ¿Cuál es el mecanismo que explica esta estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones. En la reacción global.1. Este proceso es el inverso de la deshidratación de alcoholes inducida en medio ácido. dando por lo tanto el producto racémico. Mecanismo de hidratación. La estructura de este ion es rígida y únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo.2. Un posterior ataque nucleófilo del X. Mecanismo de halogenación. ion halonio Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromonio cíclico. Cuando los iones halonio son simétricos. ha tenido lugar una hidratación. o sea. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico.2-Dibromociclohexano trans-2-Buteno meso-2. Ejemplos: 1-Hexeno 1-Cloro. La nube electrónica π del alqueno es nucleófila y ataca a un extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno como anión haluro. como el ácido sulfúrico. el agua juega el papel de nucleófilo e intercepta al carbocatión que se ha formado después de la protonación inicial.vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adición anti. .

y se forma un diclorociclopropano. Ejemplo: Ciclohexeno (60%) cis-2-penteno (65%) El mejor método para producir ciclopropanos no halogenados es la reacción de Simmons3 -Smith4 . lo cual significa que se forma un solo estereoisómero como producto. ya comentada en el capítulo 13. :CCl2. Un carbeno R2C: . Estos métodos en general conducen al producto más sustituido. y sólo puede generarse sólo como un intermediario de reacción. La pérdida de un protón del CHCl3 genera el anión triclorometano.0) heptano (92%) . Si se genera diclorocarbeno en presencia de un doble enlace. La última reacción de adición a alquenos que se considerará en este capítulo es la adición de un carbeno a un alqueno para producir un ciclopropano. adición Markovnikov. con una base fuerte como hidróxido de potasio.Ejemplo: Otro método de obtener alcoholes o éteres desde alquenos es la oximercuracióndesmercuración. Uno de los mejores métodos para generar un carbeno sustituido es el tratamiento de cloroformo. Ejemplo: Ciclohexeno Biciclo (4. es una molécula neutra que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones en su capa de valencia.1. electrófilo. Por ello es altamente reactivo. ADICIÓN DE CARBENOS A ALQUENOS: SÍNTESIS DE CICLOPROPANOS. al doble enlace. La adición es estereoespecífica. ocurre la adición del carbeno. no como una sustancia aislable. -:CCl3. el cual libera un ion cloruro para convertirse en diclorocarbeno. CHCl3.

con otros átomos. sobresalen en cierto modo de la molécula. fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído. el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones. Existen relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. que es el alquino más simple. fusibles y volátiles sin descomposición.. cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y. están capacitados para formar. Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo). enlaces sigma más estables.. Por lo general. la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. el punto de ebullición. es decir. Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp. un triple enlace. ALQUINOS.Propiedades físicas. H-C≡ C-H. y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono. el de fusilón.Contra lo que podría suponerse. a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. y por tanto. es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. preparación y reacciones de los mismos.A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8). La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. ácido acético. Propiedades químicas. De este modo el acetileno. a partir del C16H32. . y los términos superiores son sólidos. Los alquenos son incoloros. pero el etileno tiene un suave olor agradable. El enlace que se produce por dos electrones. C2H2. pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima. En éste capítulo comentaremos algo acerca de su estructura. por tanto. y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). y el triple enlace está formado por un enlace sigma (σ ) sp-sp y dos pi ( π ) p-p. muy ligeramente solubles en agua y sin olor. . por esto. los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30). El acetileno. Cuando dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse. es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace σ sp-sp y dos enlaces π p-p. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí. cloruro de vinilo y otros productos químicos. es un enlace sigma(o-). la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula. Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp.

Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición de bromo o cloro a los alquenos.74 D µ = 0. NaNH2. El tratamiento de un 1.Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp. Los alquinos pueden obtenerse por eliminación de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenían los alquenos. marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50).e. por ejemplo. Sin embargo.1 ºC) son gases. Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos.2-dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte. mediante un mecanismo E2. 8. la secuencia global de halogenaciódeshidrohalogenación constituye un muy buen método par transformar un alqueno en un alquino. el relativo carácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares. 27 ºC) a temperatura ambiente. normalmente se prefiere el amiduro sódico. Por analogía con los alquenos. mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p. es de 25. da como resultado una doble eliminación. dado que un alquino está doblemente insaturado. Hidridación: pKa: sp 25 sp2 44 sp3 50. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. FORMACIÓN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE DIHALOGENUROS. como KOH o NaOH. De este modo. los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica. El pKa del etino. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenación.80 D µ =0D Por las mismas razones. -23. es necesario eliminar dos moléculas de HX. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables.2 ºC) y el 1butino (p. µ = 0.e. porque suele tener mayores .e. El propino (p.

La adición es similar a la de los alquenos.2-Dibromo-1-buteno 1. y el hidrógeno lo hace al menos sustituido. El halógeno se une al carbono más sustituido del triple enlace. lo cual sugiere que los halogenuros vinílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes. (E)-1. Los alquinos simétricos internos dan . En este caso el intermedio formado es un carbocatión vinílico.1.2-dibromohexano. los reactivos electrófilos se unen a los alquinos del mismo modo que a los alquenos. Aunque usualmente las reacciones pueden detenerse después de la adición de un equivalente de HX. Esto indica un mecanismo similar a los de los alquenos es decir vía carbocatión. Ejemplo: REACCIONES DE ALQUINOS: ADICIÓN DE HX Y X2. La mayoría de las veces se encuentra en el producto la estereoquímica trans de H y X. La doble deshidrohalogenación ocurre en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílico intermedio. con HX. Ejemplo: 1-Butino Tetrabromobutano HIDRATACIÓN DE ALQUINOS. Un alquino Un carbocatión vinílico Un bromuro vinílico Ejemplo: 1-Pentino Dibromopentano 2-Bromo-1-pentino 2. Como regla general. La reacción esta catalizada por los iones mercurio.2. Por ejemplo. La adición va en el sentido Markovnikov para dar enoles que tautomerizan a cetonas. los alquinos forman los productos de adición esperados.rendimientos.2- Bromo y cloro también se unen a los alquinos para formar productos de adición. La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov. y también en este caso resulta una estereoquímica trans. un exceso de ácido forma un dihalogenuro. Por ejemplo. la reacción de 1-hexino con dos equivalentes de HBr produce el 2.2- Los alquinos pueden adicionar agua en analogía con la hidratación de alquenos.

Una cetona Un enol HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS. como el bis-(1. los no simétricos conducen a mezclas de productos. ocurre . Mecanismo de la hidratación de un alquino catalizada por ion mercúrico para formar una cetona. Para evitar esta doble adición puede usarse un borano voluminoso estéricamente impedido. Cuando un alquino terminal reacciona con disiamilborano.solamente un compuesto carbonílico. experimentan una segunda adición al borano vinílico intermedio.2dimetilpropil)borano (que se conoce comúnmente como disiamilborano) en lugar del borano normal (BH3). llamado ceto-enolico. Los alquinos terminales pueden reaccionar con borano. En circunstancias normales. aunque en la práctica es difícil detener la reacción en el paso del borano vinílico. La reacción produce un enol intermediario que rápidamente se tautomeriza para convertirse en una cetona. Tautómero enol (meno favorecido) Tautómero ceto (más favorecido). Ejemplos: 3-Hexino Único producto (80%) 2-Pentino (50%) (50%) 1-Pentino (91%) 2-Pentanona (78%) Los tautómeros son tipos especiales de isómeros que se interconvierten con rapidez por medio de un equilibrio.

y se conoce como catalizar Lindlar[1] . La hidratación directa de un alquino terminal con ácido acuoso y sulfato mercúrico produce una metil cetona. el platino o el paladio sobre carbón se colocan en suspensión en una solución que contiene al alquino. Otra alternativa es evitar la hidrogenación del alqueno a base de emplear catalizadores modificados. ya que resultan productos diferentes. Sin embargo. Uno de tales sistemas es paladio precipitado sobre carbonato cálcico y tratado con acetato de plomo y quinoleína. una segunda adición es bastante lenta. La superficie del metal en el catalizador de Lindlar . Por lo general. Ejemplos 5-Decino Decano (96%) 4-Metoxi-1-butino 1-Metoxibutano (100%) La hidrogenación es un proceso por pasos. la oxidación del borano vinílico forma primero un enol y finalmente un aldehído. puesto que el volumen estérico del reactivo dialqilborano dificulta el acercamiento al doble enlace. mientras que la hidroboración-oxidación del mismo alquino forma un aldehído: REDUCCIÓN DE ALQUINOS. y la mezcla se pone en contacto con una atmósfera de hidrógeno. Los alquinos pueden hidrogenarse en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. Ejemplo: Obsérvese que la secuencia de hidroboración-oxidación es complementaria de la reacción de hidratación directa de alquinos. En estas condiciones se produce la completa saturación del triple enlace.la adición de B-H al triple enlace C-C con la regioquímica anti Markovnikov esperada. lo cual permite en ciertos casos detener la reacción a nivel del alqueno intermedio. Por lo tanto.

. es hidrogenado. puesto que con él se producen alquenos trans en vez de alquenos cis. el cual toma un segundo protón del amoniaco para formar el alqueno trans como producto. como el amiduro sódico. más reactivo. Ejemplo: 1-Decino cis-5-Deceno (96%) Un segundo método para la conversión de alquinos en alquenos es emplear sodio o litio metálico en amoniaco líquido como disolvente. Sin embargo. como los alquenos. Este intermediario acepta un protón del amoniaco para formar un radical vinílico. Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. Este método es complementario al de la reducción de Lindlar. constituye un método de síntesis estereoselectiva de alqueno cis. y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos. La reacción es demasiado compleja mecanísticamente para ser tratada con detalles. Ejemplo: 5-Decino trans-5-Deceno (78%) ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIÓN DE ANIONES ACETILURO. Al tratarse de una adición sin.adopta una configuración menos activa que la del paladio sobre carbón. el hidrógeno terminal es eliminado y se forma un anión acetiluro: Anión Acetiluro RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS. como el permanganato de potasio u ozono. pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes. La diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos es que los alquinos terminales son débilmente ácidos. Los alquinos. NaNH2. de forma que solamente el primer enlace π del alquino. El mecanismo en sí implica la donación de un electrón al triple enlace para producir un anión radical intermedio (tiene número impar de electrones) como un anión (tiene carga negativa). La adición de un segundo electrón al radical vinílico produce un anión vinílico. Cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte.

A semejanza de los alquenos y alcanos.Tiene lugar en dos etapas: . los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad. • Deshidrohalogenación dihalogenuros).las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Ácido propanoico Como podría esperarse.Ejemplos: 3-Hexino Ácido propanoico (2 moles) Butino Propiedades físicas. éter y alcanos. como tetracloruro de carbono. al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. Síntesis.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. de halogenuros de alquilo geminales (gem- • Alquilación de alquinos. Los alquinos.

2 8.6 126. 99.733 .0 ------0. y por lo tanto.Los tres primeros términos son gases. pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad. reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.719 . Propiedades físicas.695 ..0 -23. etc.8° -101. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. vbenceno.5° -122° -98° -124° -80° -70° -83. como el éter.Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. tetracloruro de carbono. Análogamente a las oleofinas. Nombres Oficial Común Fómula Punto de f u s Densidad (a i 2 óPunto de ebullición 0 n (°C) ° C ( ) ° C ) Etino Propino 1Butino 1Pentino 1Hexino 1Heptino 1Octino Acetileno Metilacetileno etilacetileno n-propil acetileno n-butilacetileno n-amilacetileno n-hexilacetileno C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 -81. el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura. el punto de fusión y el punto de ebullición..6 39. ligroína.7 72. Polimerización .747 (a Los acetilenos son compuestos de baja polaridad. Son insolubles en agua. los demás son líquidos o sólidos. Propiedades químicas.668 0°C) .Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.

las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas. después trímeros. La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños.CONDENSACIÓN Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin pérdida de átomos. Por lo general se pierde una molécula pequeña. Primero se forman dímeros.CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos) En la polimerización por crecimiento de cadena los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. por ejemplo un dímero con un trímero. La polimerización por adición no. CRECIMIENTO DE CADENA . ALQUENOS La eliminación es el método más general de preparación de un alqueno: También pueden obtenerse por reducción parcial de alquinos: . 2. La cadena se incrementa de uno en uno.. monómero a monómero. un tetrámero con un dímero. Métodos de preparación. ADICIÓN . etc. de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero.Se denomina polimerización al proceso mediante el cual se forman polímeros a partir de monómeros. a continuación tetrámeros. como agua o HCL gaseoso. etc. La polimerización por condensanción genera subproductos. Se pueden clasificar las reacciones de polimerización atendiendo a dos criterios: 1. En la polimerización por crecimiento en etapas. En la polimerización por crecimiento en etapas es posible que un oligómero reaccione con otros. En una polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento.

especialmente ante la luz tenue. . ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina. conocido como reacción de Wittig. tejidos blandos y óseos.El tratamiento de aldehídos o cetonas con iluros de fósforo. Desempeña un papel importante en el desarrollo de una buena visión. Tiene propiedades antioxidantes. También se puede requerir para la reproducción y la lactancia. permite la obtención de olefinas: Vitamina A formación y mantenimiento de dientes sanos. Se conoce también como retinol. debido a que están asociados con una mayor incidencia de cáncer y enfermedades cardiovasculares. de las membranas mucosas y de la piel.