ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa. En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodos sintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS: La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones. Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace π . Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace σ .

PROPIEDADES FÍSICAS. Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

Además del efecto de hiperconjugación. Trans (76%) Cis (24%) No hay tensión estérica Hay tensión estérica Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas. Como regla general. se halla que no tienen la misma estabilidad. también puede utilizarse un argumento sencillo de energía de enlace para explicar el orden de estabilidad observado en los alquenos. Así. Aunque la interconversión cis-trans de los isómeros de alquenos no ocurre de manera espontánea. el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetría. más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno. mientras que el isómero disustituido tiene dos enlaces sp3-sp2. A mayor número de sustituyentes. el isómero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3 y otro sp3-sp2. los alquenos siguen el orden de estabilidad que se presenta enseguida: Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio. Un enlace entre carbono sp2 y un carbono sp3 es algo más fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. En el equilibrio. un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbonocarbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino.Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos. . la relación de isómeros es de 76% trans y 24% cis. Por ejemplo. La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugación. ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS. como tratamiento con un catalizador ácido fuerte. y por tanto son más estables. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace. pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. Los alquenos altamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2 sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos. al comparar 1-buteno y 2-buteno.

2. mecanismo vía ion halonio. se observa regioquímica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.Síntesis de alquenos. puede ser HCl. dado que a medida que se va aumentando el grado de sustitución del alqueno el ∆ Hº de hidrogenación va disminuyendo.Reacciones de los alquenos. funciona bien con HBr. lo que confirma de alguna manera el grado de estabilidad. EJEMPLOS (véase el capítulo eliminación) 11. (c) Halogenación (Adición Anti) Donde X2 = Cl2 o Br2. (d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti) . HBr o HI. Se observa adición anti-Markovnikov.Además de los ∆ Hº de hidrogenación de alguna manera confirman los dos hechos anteriores. reacciones de (a) Hidrogenación ( Adición cis) (b) Hidrohalogenación Donde HX. es decir la estabilidad de los alquenos aumenta con el grado de sustitución. RESUMEN DE REACCIONES: REACCIONES 1.

el grupo OH se une al carbono más sustituido. .Se observa regioquímica estereoquímica anti. Adición sin. (h) Hidroboración-Oxidación Se observa adición anti-Markovnikov sin. Markovnikov y (f) Hidratación Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición Anti) Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (g) Oximercuración-Desmercuración Se observa regioquímica Markovnikov.

(m) Ozonolisis reductiva Dependiendo del tipo de alqueno. aldehídos o ambos. (k) Dihidroxilación anti vecinal (trans) Se observa adición anti. (j) Dihidroxilación sin vecinal (cis) Se observa adición sin. .(i) Epoxidación Adición concertada. (n) Formación de ciclopropanos Adición vía carbeno. los alcoholes pueden ser 1º o 2º. (l) Ozonolisis Dependiendo del tipo de alqueno. los grupos carbonilos pueden ser cetonas.

como carbón. Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar electrofílicamente a los dobles enlaces. reactivo llamado catalizador de Adams[1]. El primer paso de la reacción es la adsorción del hidrógeno en la superficie del catalizador. Un ejemplo es la halogenación de los alquenos. Los alcanos saturados correspondientes. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte. ambos hidrógenos se unen al doble enlace desde la misma cara. Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayoría de las hidrogenaciones de alquenos. Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de adición. a continuación el producto saturado se separa del catalizador HALOGENACIÓN DE ALQUENOS. El flúor reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el punto de vista termodinámico. Esta reacción va bien con el cloro y el bromo. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS.Conocida como reacción de Simmons-Smith. a manera de soporte para maximizar el área superficial (Pd/C). la experiencia ha demostrado que la hidrogenación suele ocurrir con estereoquímica sin. Después se forma un complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposición de orbitales vacantes del metal con el orbital pi lleno del alqueno. (o) Ruptura oxidativa de alquenos Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente. La reacción de hidrogenación ha resultado difícil de estudiar mecanísticamente. que tiene lugar con adición al doble enlace de dos átomos de halógeno para dar un dihaluro vecinal. Sin embargo. El platino se emplea generalmente como PtO2. .

Mecanismo de hidratación. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico.metilciclohexeno metilciclohexano 1. Ejemplos: 1-Hexeno 1-Cloro. el agua juega el papel de nucleófilo e intercepta al carbocatión que se ha formado después de la protonación inicial. Cuando un alqueno se trata con una disolución acuosa de un ácido que contenga un contraión que sea un mal nucleófilo.3-Dibromobutano HIDRATACIÓN ELECTRÓFILA. Mecanismo de halogenación. Cuando los iones halonio son simétricos.Tricloro-2- 1. o sea. si parece que no contiene ningún centro electrófilo?.2. ha tenido lugar una hidratación. Una importante característica de este ion bromonio cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación. .1. En la reacción global.vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adición anti. Un posterior ataque nucleófilo del X. ion halonio Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromonio cíclico. Este proceso es el inverso de la deshidratación de alcoholes inducida en medio ácido. La principal característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace inicial para formar un anillo de tres miembros. los elementos del agua se han adicionado al doble enlace.La estereoquímica de la adición es anti (trans). dando por lo tanto el producto racémico.2.2-Dibromohexeno Ciclohexeno racémico trans-1. La nube electrónica π del alqueno es nucleófila y ataca a un extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno como anión haluro. El mecanismo es el mismo pero a la inversa. La estructura de este ion es rígida y únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo. como el ácido sulfúrico. el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos átomos de carbono.2-Dibromociclohexano trans-2-Buteno meso-2. ¿Cuál es el mecanismo que explica esta estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones.

0) heptano (92%) . Ejemplo: Ciclohexeno Biciclo (4. con una base fuerte como hidróxido de potasio. al doble enlace. Estos métodos en general conducen al producto más sustituido. electrófilo. ya comentada en el capítulo 13. CHCl3. el cual libera un ion cloruro para convertirse en diclorocarbeno. :CCl2.1. es una molécula neutra que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones en su capa de valencia. adición Markovnikov. ocurre la adición del carbeno. Un carbeno R2C: . y sólo puede generarse sólo como un intermediario de reacción. -:CCl3. lo cual significa que se forma un solo estereoisómero como producto. Ejemplo: Ciclohexeno (60%) cis-2-penteno (65%) El mejor método para producir ciclopropanos no halogenados es la reacción de Simmons3 -Smith4 .Ejemplo: Otro método de obtener alcoholes o éteres desde alquenos es la oximercuracióndesmercuración. no como una sustancia aislable. La adición es estereoespecífica. ADICIÓN DE CARBENOS A ALQUENOS: SÍNTESIS DE CICLOPROPANOS. Si se genera diclorocarbeno en presencia de un doble enlace. Por ello es altamente reactivo. La pérdida de un protón del CHCl3 genera el anión triclorometano. Uno de los mejores métodos para generar un carbeno sustituido es el tratamiento de cloroformo. y se forma un diclorociclopropano. La última reacción de adición a alquenos que se considerará en este capítulo es la adición de un carbeno a un alqueno para producir un ciclopropano.

preparación y reacciones de los mismos. muy ligeramente solubles en agua y sin olor. Por lo general. y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y. Cuando dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse. es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. por esto. con otros átomos. es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. H-C≡ C-H. El acetileno. y los términos superiores son sólidos. a partir del C16H32. la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula. fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí. que es el alquino más simple. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. están capacitados para formar. por tanto. a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. el de fusilón. fusibles y volátiles sin descomposición.. el punto de ebullición. Existen relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones. es un enlace sigma(o-). La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. un triple enlace. Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo). Propiedades químicas. y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono.Contra lo que podría suponerse. pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima. y el triple enlace está formado por un enlace sigma (σ ) sp-sp y dos pi ( π ) p-p. sobresalen en cierto modo de la molécula.A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8). ácido acético. En éste capítulo comentaremos algo acerca de su estructura. cloruro de vinilo y otros productos químicos. es decir. Los alquenos son incoloros.. Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp. . enlaces sigma más estables. la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace σ sp-sp y dos enlaces π p-p. . El enlace que se produce por dos electrones. De este modo el acetileno. Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp.Propiedades físicas. ALQUINOS. C2H2. los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30). pero el etileno tiene un suave olor agradable. y por tanto.

da como resultado una doble eliminación. Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos.Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp. 27 ºC) a temperatura ambiente. NaNH2.1 ºC) son gases. marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50). mediante un mecanismo E2.2 ºC) y el 1butino (p. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. Por analogía con los alquenos. el relativo carácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares. El propino (p.80 D µ =0D Por las mismas razones. es necesario eliminar dos moléculas de HX. es de 25. -23.74 D µ = 0. El pKa del etino. 8. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables. como KOH o NaOH. por ejemplo. normalmente se prefiere el amiduro sódico. El tratamiento de un 1. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenación. De este modo. Hidridación: pKa: sp 25 sp2 44 sp3 50. Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición de bromo o cloro a los alquenos. Los alquinos pueden obtenerse por eliminación de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenían los alquenos. dado que un alquino está doblemente insaturado. los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica.2-dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte.e.e. FORMACIÓN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE DIHALOGENUROS. la secuencia global de halogenaciódeshidrohalogenación constituye un muy buen método par transformar un alqueno en un alquino. µ = 0. porque suele tener mayores .e. mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p. Sin embargo.

la reacción de 1-hexino con dos equivalentes de HBr produce el 2. La adición va en el sentido Markovnikov para dar enoles que tautomerizan a cetonas. Por ejemplo. Ejemplo: 1-Butino Tetrabromobutano HIDRATACIÓN DE ALQUINOS. En este caso el intermedio formado es un carbocatión vinílico. La adición es similar a la de los alquenos.rendimientos. Por ejemplo. El halógeno se une al carbono más sustituido del triple enlace.2. Esto indica un mecanismo similar a los de los alquenos es decir vía carbocatión. La reacción esta catalizada por los iones mercurio.2-dibromohexano.1. Un alquino Un carbocatión vinílico Un bromuro vinílico Ejemplo: 1-Pentino Dibromopentano 2-Bromo-1-pentino 2. los alquinos forman los productos de adición esperados. La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov. Como regla general. La mayoría de las veces se encuentra en el producto la estereoquímica trans de H y X. y el hidrógeno lo hace al menos sustituido. Aunque usualmente las reacciones pueden detenerse después de la adición de un equivalente de HX. La doble deshidrohalogenación ocurre en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílico intermedio. un exceso de ácido forma un dihalogenuro. Ejemplo: REACCIONES DE ALQUINOS: ADICIÓN DE HX Y X2. lo cual sugiere que los halogenuros vinílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes. y también en este caso resulta una estereoquímica trans.2-Dibromo-1-buteno 1. los reactivos electrófilos se unen a los alquinos del mismo modo que a los alquenos. con HX.2- Los alquinos pueden adicionar agua en analogía con la hidratación de alquenos. (E)-1. Los alquinos simétricos internos dan .2- Bromo y cloro también se unen a los alquinos para formar productos de adición.

experimentan una segunda adición al borano vinílico intermedio. Ejemplos: 3-Hexino Único producto (80%) 2-Pentino (50%) (50%) 1-Pentino (91%) 2-Pentanona (78%) Los tautómeros son tipos especiales de isómeros que se interconvierten con rapidez por medio de un equilibrio. como el bis-(1. Cuando un alquino terminal reacciona con disiamilborano. Los alquinos terminales pueden reaccionar con borano. Tautómero enol (meno favorecido) Tautómero ceto (más favorecido). La reacción produce un enol intermediario que rápidamente se tautomeriza para convertirse en una cetona. En circunstancias normales. aunque en la práctica es difícil detener la reacción en el paso del borano vinílico. Para evitar esta doble adición puede usarse un borano voluminoso estéricamente impedido.solamente un compuesto carbonílico. Mecanismo de la hidratación de un alquino catalizada por ion mercúrico para formar una cetona. llamado ceto-enolico. Una cetona Un enol HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS.2dimetilpropil)borano (que se conoce comúnmente como disiamilborano) en lugar del borano normal (BH3). ocurre . los no simétricos conducen a mezclas de productos.

puesto que el volumen estérico del reactivo dialqilborano dificulta el acercamiento al doble enlace. Los alquinos pueden hidrogenarse en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. una segunda adición es bastante lenta. Uno de tales sistemas es paladio precipitado sobre carbonato cálcico y tratado con acetato de plomo y quinoleína. y se conoce como catalizar Lindlar[1] . Otra alternativa es evitar la hidrogenación del alqueno a base de emplear catalizadores modificados. lo cual permite en ciertos casos detener la reacción a nivel del alqueno intermedio. y la mezcla se pone en contacto con una atmósfera de hidrógeno.la adición de B-H al triple enlace C-C con la regioquímica anti Markovnikov esperada. La superficie del metal en el catalizador de Lindlar . Ejemplos 5-Decino Decano (96%) 4-Metoxi-1-butino 1-Metoxibutano (100%) La hidrogenación es un proceso por pasos. Por lo general. La hidratación directa de un alquino terminal con ácido acuoso y sulfato mercúrico produce una metil cetona. mientras que la hidroboración-oxidación del mismo alquino forma un aldehído: REDUCCIÓN DE ALQUINOS. En estas condiciones se produce la completa saturación del triple enlace. la oxidación del borano vinílico forma primero un enol y finalmente un aldehído. Ejemplo: Obsérvese que la secuencia de hidroboración-oxidación es complementaria de la reacción de hidratación directa de alquinos. ya que resultan productos diferentes. Sin embargo. Por lo tanto. el platino o el paladio sobre carbón se colocan en suspensión en una solución que contiene al alquino.

La reacción es demasiado compleja mecanísticamente para ser tratada con detalles. El mecanismo en sí implica la donación de un electrón al triple enlace para producir un anión radical intermedio (tiene número impar de electrones) como un anión (tiene carga negativa). . Este método es complementario al de la reducción de Lindlar. NaNH2. Los alquinos. el hidrógeno terminal es eliminado y se forma un anión acetiluro: Anión Acetiluro RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS.adopta una configuración menos activa que la del paladio sobre carbón. La adición de un segundo electrón al radical vinílico produce un anión vinílico. Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace. de forma que solamente el primer enlace π del alquino. más reactivo. como el permanganato de potasio u ozono. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos. Al tratarse de una adición sin. como el amiduro sódico. constituye un método de síntesis estereoselectiva de alqueno cis. Sin embargo. puesto que con él se producen alquenos trans en vez de alquenos cis. y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. Cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte. La diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos es que los alquinos terminales son débilmente ácidos. es hidrogenado. Este intermediario acepta un protón del amoniaco para formar un radical vinílico. Ejemplo: 5-Decino trans-5-Deceno (78%) ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIÓN DE ANIONES ACETILURO. Ejemplo: 1-Decino cis-5-Deceno (96%) Un segundo método para la conversión de alquinos en alquenos es emplear sodio o litio metálico en amoniaco líquido como disolvente. el cual toma un segundo protón del amoniaco para formar el alqueno trans como producto. pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes. como los alquenos.

• Deshidrohalogenación dihalogenuros). Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.Tiene lugar en dos etapas: . los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. de halogenuros de alquilo geminales (gem- • Alquilación de alquinos.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos. A semejanza de los alquenos y alcanos. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. Ácido propanoico Como podría esperarse.Ejemplos: 3-Hexino Ácido propanoico (2 moles) Butino Propiedades físicas. como tetracloruro de carbono. Síntesis. éter y alcanos.

7 72..6 39.733 . el punto de fusión y el punto de ebullición. y por lo tanto.Los tres primeros términos son gases.747 (a Los acetilenos son compuestos de baja polaridad. 99. tetracloruro de carbono. Propiedades químicas.2 8.6 126. ligroína.Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. Nombres Oficial Común Fómula Punto de f u s Densidad (a i 2 óPunto de ebullición 0 n (°C) ° C ( ) ° C ) Etino Propino 1Butino 1Pentino 1Hexino 1Heptino 1Octino Acetileno Metilacetileno etilacetileno n-propil acetileno n-butilacetileno n-amilacetileno n-hexilacetileno C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 -81. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua. etc..668 0°C) .719 . Propiedades físicas. el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura.Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.695 . Análogamente a las oleofinas. los demás son líquidos o sólidos. Polimerización .0 ------0.0 -23. reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.8° -101. vbenceno.5° -122° -98° -124° -80° -70° -83. pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad. como el éter.

2. como agua o HCL gaseoso. etc. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños. ADICIÓN . Se pueden clasificar las reacciones de polimerización atendiendo a dos criterios: 1. Primero se forman dímeros.CONDENSACIÓN Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin pérdida de átomos. La cadena se incrementa de uno en uno. monómero a monómero. La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero. La polimerización por adición no. un tetrámero con un dímero..CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos) En la polimerización por crecimiento de cadena los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas. ALQUENOS La eliminación es el método más general de preparación de un alqueno: También pueden obtenerse por reducción parcial de alquinos: . etc. después trímeros. En la polimerización por crecimiento en etapas es posible que un oligómero reaccione con otros. a continuación tetrámeros. La polimerización por condensanción genera subproductos. En una polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento. En la polimerización por crecimiento en etapas. Métodos de preparación. por ejemplo un dímero con un trímero. CRECIMIENTO DE CADENA .Se denomina polimerización al proceso mediante el cual se forman polímeros a partir de monómeros. de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero. Por lo general se pierde una molécula pequeña.

debido a que están asociados con una mayor incidencia de cáncer y enfermedades cardiovasculares. Desempeña un papel importante en el desarrollo de una buena visión. También se puede requerir para la reproducción y la lactancia.El tratamiento de aldehídos o cetonas con iluros de fósforo. Tiene propiedades antioxidantes. Se conoce también como retinol. de las membranas mucosas y de la piel. tejidos blandos y óseos. conocido como reacción de Wittig. permite la obtención de olefinas: Vitamina A formación y mantenimiento de dientes sanos. ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina. . especialmente ante la luz tenue.

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