ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa. En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodos sintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS: La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones. Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace π . Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace σ .

PROPIEDADES FÍSICAS. Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

como tratamiento con un catalizador ácido fuerte. ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS. y por tanto son más estables. el isómero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3 y otro sp3-sp2. también puede utilizarse un argumento sencillo de energía de enlace para explicar el orden de estabilidad observado en los alquenos. un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbonocarbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino. Así. A mayor número de sustituyentes. . los alquenos siguen el orden de estabilidad que se presenta enseguida: Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado. Los alquenos altamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2 sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos. al comparar 1-buteno y 2-buteno. Trans (76%) Cis (24%) No hay tensión estérica Hay tensión estérica Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad.Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos. Como regla general. La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugación. Un enlace entre carbono sp2 y un carbono sp3 es algo más fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. Por ejemplo. la relación de isómeros es de 76% trans y 24% cis. pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans. mientras que el isómero disustituido tiene dos enlaces sp3-sp2. se halla que no tienen la misma estabilidad. Aunque la interconversión cis-trans de los isómeros de alquenos no ocurre de manera espontánea. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio. Además del efecto de hiperconjugación. En el equilibrio. más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno. Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace. el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetría. puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas.

lo que confirma de alguna manera el grado de estabilidad. funciona bien con HBr.Reacciones de los alquenos. (d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti) . reacciones de (a) Hidrogenación ( Adición cis) (b) Hidrohalogenación Donde HX. se observa regioquímica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido.Además de los ∆ Hº de hidrogenación de alguna manera confirman los dos hechos anteriores. Se observa adición anti-Markovnikov. HBr o HI. mecanismo vía ion halonio. RESUMEN DE REACCIONES: REACCIONES 1. (c) Halogenación (Adición Anti) Donde X2 = Cl2 o Br2. es decir la estabilidad de los alquenos aumenta con el grado de sustitución.Síntesis de alquenos. 2. puede ser HCl. EJEMPLOS (véase el capítulo eliminación) 11. dado que a medida que se va aumentando el grado de sustitución del alqueno el ∆ Hº de hidrogenación va disminuyendo.

Markovnikov y (g) Oximercuración-Desmercuración Se observa regioquímica Markovnikov. Markovnikov y (f) Hidratación Se observa regioquímica estereoquímica anti.Se observa regioquímica estereoquímica anti. el grupo OH se une al carbono más sustituido. (h) Hidroboración-Oxidación Se observa adición anti-Markovnikov sin. Adición sin. Markovnikov y (e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición Anti) Se observa regioquímica estereoquímica anti. .

(l) Ozonolisis Dependiendo del tipo de alqueno. . (j) Dihidroxilación sin vecinal (cis) Se observa adición sin. los grupos carbonilos pueden ser cetonas. aldehídos o ambos.(i) Epoxidación Adición concertada. (k) Dihidroxilación anti vecinal (trans) Se observa adición anti. (n) Formación de ciclopropanos Adición vía carbeno. los alcoholes pueden ser 1º o 2º. (m) Ozonolisis reductiva Dependiendo del tipo de alqueno.

reactivo llamado catalizador de Adams[1]. Sin embargo. a continuación el producto saturado se separa del catalizador HALOGENACIÓN DE ALQUENOS. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte. La reacción de hidrogenación ha resultado difícil de estudiar mecanísticamente. . Los alcanos saturados correspondientes. Después se forma un complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposición de orbitales vacantes del metal con el orbital pi lleno del alqueno. ambos hidrógenos se unen al doble enlace desde la misma cara. El flúor reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el punto de vista termodinámico. a manera de soporte para maximizar el área superficial (Pd/C). Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayoría de las hidrogenaciones de alquenos. Un ejemplo es la halogenación de los alquenos. Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de adición. la experiencia ha demostrado que la hidrogenación suele ocurrir con estereoquímica sin. Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar electrofílicamente a los dobles enlaces. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS. como carbón. El primer paso de la reacción es la adsorción del hidrógeno en la superficie del catalizador. que tiene lugar con adición al doble enlace de dos átomos de halógeno para dar un dihaluro vecinal.Conocida como reacción de Simmons-Smith. (o) Ruptura oxidativa de alquenos Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente. Esta reacción va bien con el cloro y el bromo. El platino se emplea generalmente como PtO2.

2.3-Dibromobutano HIDRATACIÓN ELECTRÓFILA.vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adición anti. El mecanismo es el mismo pero a la inversa.1. ha tenido lugar una hidratación.Tricloro-2- 1.metilciclohexeno metilciclohexano 1.2-Dibromociclohexano trans-2-Buteno meso-2. dando por lo tanto el producto racémico. Mecanismo de halogenación. el agua juega el papel de nucleófilo e intercepta al carbocatión que se ha formado después de la protonación inicial. La principal característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace inicial para formar un anillo de tres miembros. o sea. Mecanismo de hidratación. Este proceso es el inverso de la deshidratación de alcoholes inducida en medio ácido. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico.2.La estereoquímica de la adición es anti (trans). La nube electrónica π del alqueno es nucleófila y ataca a un extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno como anión haluro. Un posterior ataque nucleófilo del X. En la reacción global. Ejemplos: 1-Hexeno 1-Cloro. los elementos del agua se han adicionado al doble enlace. el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos átomos de carbono. La estructura de este ion es rígida y únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo. como el ácido sulfúrico. ¿Cuál es el mecanismo que explica esta estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones. si parece que no contiene ningún centro electrófilo?. Cuando un alqueno se trata con una disolución acuosa de un ácido que contenga un contraión que sea un mal nucleófilo. Una importante característica de este ion bromonio cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación. . Cuando los iones halonio son simétricos. ion halonio Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromonio cíclico.2-Dibromohexeno Ciclohexeno racémico trans-1.

Ejemplo: Otro método de obtener alcoholes o éteres desde alquenos es la oximercuracióndesmercuración. La adición es estereoespecífica. no como una sustancia aislable. Un carbeno R2C: . adición Markovnikov.1. electrófilo. Si se genera diclorocarbeno en presencia de un doble enlace. al doble enlace. -:CCl3. lo cual significa que se forma un solo estereoisómero como producto. ocurre la adición del carbeno. es una molécula neutra que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones en su capa de valencia. y se forma un diclorociclopropano. ya comentada en el capítulo 13. Por ello es altamente reactivo. Ejemplo: Ciclohexeno (60%) cis-2-penteno (65%) El mejor método para producir ciclopropanos no halogenados es la reacción de Simmons3 -Smith4 .0) heptano (92%) . Ejemplo: Ciclohexeno Biciclo (4. CHCl3. el cual libera un ion cloruro para convertirse en diclorocarbeno. con una base fuerte como hidróxido de potasio. ADICIÓN DE CARBENOS A ALQUENOS: SÍNTESIS DE CICLOPROPANOS. :CCl2. Estos métodos en general conducen al producto más sustituido. La última reacción de adición a alquenos que se considerará en este capítulo es la adición de un carbeno a un alqueno para producir un ciclopropano. y sólo puede generarse sólo como un intermediario de reacción. Uno de los mejores métodos para generar un carbeno sustituido es el tratamiento de cloroformo. La pérdida de un protón del CHCl3 genera el anión triclorometano.

a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. fusibles y volátiles sin descomposición. están capacitados para formar. enlaces sigma más estables. los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30). Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí. sobresalen en cierto modo de la molécula. cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y. Existen relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. pero el etileno tiene un suave olor agradable. De este modo el acetileno. el punto de ebullición. que es el alquino más simple. es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. cloruro de vinilo y otros productos químicos. Por lo general. es un enlace sigma(o-). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo). El enlace que se produce por dos electrones. preparación y reacciones de los mismos.Contra lo que podría suponerse. el de fusilón. y por tanto. es decir. Propiedades químicas. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. muy ligeramente solubles en agua y sin olor. Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp. ácido acético. la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace σ sp-sp y dos enlaces π p-p.. C2H2. .A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8). la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. y los términos superiores son sólidos. la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula. Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp. Cuando dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse. Los alquenos son incoloros. El acetileno. En éste capítulo comentaremos algo acerca de su estructura. por tanto. ALQUINOS. un triple enlace. es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º. a partir del C16H32. pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima. y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). con otros átomos. fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído. por esto. y el triple enlace está formado por un enlace sigma (σ ) sp-sp y dos pi ( π ) p-p. .Propiedades físicas.. el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones. y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. H-C≡ C-H.

excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica. El pKa del etino. Hidridación: pKa: sp 25 sp2 44 sp3 50. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC.2 ºC) y el 1butino (p. mediante un mecanismo E2. Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición de bromo o cloro a los alquenos.e.1 ºC) son gases. µ = 0. dado que un alquino está doblemente insaturado. Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables. es de 25. Por analogía con los alquenos. FORMACIÓN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE DIHALOGENUROS. De este modo. Los alquinos pueden obtenerse por eliminación de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenían los alquenos.Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp. mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.2-dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte. Sin embargo. 8. es necesario eliminar dos moléculas de HX. los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. porque suele tener mayores . normalmente se prefiere el amiduro sódico.74 D µ = 0. NaNH2. da como resultado una doble eliminación. marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50). El tratamiento de un 1. El propino (p. el relativo carácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares. -23. 27 ºC) a temperatura ambiente.e.80 D µ =0D Por las mismas razones.e. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenación. la secuencia global de halogenaciódeshidrohalogenación constituye un muy buen método par transformar un alqueno en un alquino. por ejemplo. como KOH o NaOH.

El halógeno se une al carbono más sustituido del triple enlace. La adición va en el sentido Markovnikov para dar enoles que tautomerizan a cetonas. La adición es similar a la de los alquenos.2-Dibromo-1-buteno 1. un exceso de ácido forma un dihalogenuro. los reactivos electrófilos se unen a los alquinos del mismo modo que a los alquenos. Esto indica un mecanismo similar a los de los alquenos es decir vía carbocatión. En este caso el intermedio formado es un carbocatión vinílico. (E)-1. los alquinos forman los productos de adición esperados. Un alquino Un carbocatión vinílico Un bromuro vinílico Ejemplo: 1-Pentino Dibromopentano 2-Bromo-1-pentino 2. La reacción esta catalizada por los iones mercurio. la reacción de 1-hexino con dos equivalentes de HBr produce el 2. Por ejemplo. Por ejemplo. lo cual sugiere que los halogenuros vinílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes. Los alquinos simétricos internos dan . y el hidrógeno lo hace al menos sustituido.1. Aunque usualmente las reacciones pueden detenerse después de la adición de un equivalente de HX. La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov. La mayoría de las veces se encuentra en el producto la estereoquímica trans de H y X. con HX. La doble deshidrohalogenación ocurre en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílico intermedio.2. Ejemplo: REACCIONES DE ALQUINOS: ADICIÓN DE HX Y X2. Ejemplo: 1-Butino Tetrabromobutano HIDRATACIÓN DE ALQUINOS.2- Los alquinos pueden adicionar agua en analogía con la hidratación de alquenos. Como regla general. y también en este caso resulta una estereoquímica trans.rendimientos.2-dibromohexano.2- Bromo y cloro también se unen a los alquinos para formar productos de adición.

los no simétricos conducen a mezclas de productos. En circunstancias normales. Tautómero enol (meno favorecido) Tautómero ceto (más favorecido). La reacción produce un enol intermediario que rápidamente se tautomeriza para convertirse en una cetona. Ejemplos: 3-Hexino Único producto (80%) 2-Pentino (50%) (50%) 1-Pentino (91%) 2-Pentanona (78%) Los tautómeros son tipos especiales de isómeros que se interconvierten con rapidez por medio de un equilibrio. experimentan una segunda adición al borano vinílico intermedio.2dimetilpropil)borano (que se conoce comúnmente como disiamilborano) en lugar del borano normal (BH3).solamente un compuesto carbonílico. aunque en la práctica es difícil detener la reacción en el paso del borano vinílico. ocurre . como el bis-(1. Para evitar esta doble adición puede usarse un borano voluminoso estéricamente impedido. Mecanismo de la hidratación de un alquino catalizada por ion mercúrico para formar una cetona. llamado ceto-enolico. Los alquinos terminales pueden reaccionar con borano. Cuando un alquino terminal reacciona con disiamilborano. Una cetona Un enol HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS.

puesto que el volumen estérico del reactivo dialqilborano dificulta el acercamiento al doble enlace. Uno de tales sistemas es paladio precipitado sobre carbonato cálcico y tratado con acetato de plomo y quinoleína. Los alquinos pueden hidrogenarse en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. mientras que la hidroboración-oxidación del mismo alquino forma un aldehído: REDUCCIÓN DE ALQUINOS. una segunda adición es bastante lenta. ya que resultan productos diferentes. la oxidación del borano vinílico forma primero un enol y finalmente un aldehído. Por lo general. Ejemplo: Obsérvese que la secuencia de hidroboración-oxidación es complementaria de la reacción de hidratación directa de alquinos. Ejemplos 5-Decino Decano (96%) 4-Metoxi-1-butino 1-Metoxibutano (100%) La hidrogenación es un proceso por pasos. Otra alternativa es evitar la hidrogenación del alqueno a base de emplear catalizadores modificados. el platino o el paladio sobre carbón se colocan en suspensión en una solución que contiene al alquino. En estas condiciones se produce la completa saturación del triple enlace.la adición de B-H al triple enlace C-C con la regioquímica anti Markovnikov esperada. y la mezcla se pone en contacto con una atmósfera de hidrógeno. La superficie del metal en el catalizador de Lindlar . Por lo tanto. Sin embargo. lo cual permite en ciertos casos detener la reacción a nivel del alqueno intermedio. La hidratación directa de un alquino terminal con ácido acuoso y sulfato mercúrico produce una metil cetona. y se conoce como catalizar Lindlar[1] .

es hidrogenado. Este intermediario acepta un protón del amoniaco para formar un radical vinílico. más reactivo. como el amiduro sódico. Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. el cual toma un segundo protón del amoniaco para formar el alqueno trans como producto. como los alquenos. Ejemplo: 5-Decino trans-5-Deceno (78%) ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIÓN DE ANIONES ACETILURO. Cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte. NaNH2. El mecanismo en sí implica la donación de un electrón al triple enlace para producir un anión radical intermedio (tiene número impar de electrones) como un anión (tiene carga negativa). Los alquinos. Al tratarse de una adición sin. . el hidrógeno terminal es eliminado y se forma un anión acetiluro: Anión Acetiluro RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS. puesto que con él se producen alquenos trans en vez de alquenos cis. Ejemplo: 1-Decino cis-5-Deceno (96%) Un segundo método para la conversión de alquinos en alquenos es emplear sodio o litio metálico en amoniaco líquido como disolvente. constituye un método de síntesis estereoselectiva de alqueno cis. La diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos es que los alquinos terminales son débilmente ácidos. y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos. pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes. de forma que solamente el primer enlace π del alquino. Sin embargo. un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace. Este método es complementario al de la reducción de Lindlar. La adición de un segundo electrón al radical vinílico produce un anión vinílico.adopta una configuración menos activa que la del paladio sobre carbón. La reacción es demasiado compleja mecanísticamente para ser tratada con detalles. como el permanganato de potasio u ozono.

Ácido propanoico Como podría esperarse.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas: . al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los alquinos. éter y alcanos. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. A semejanza de los alquenos y alcanos. Síntesis. • Deshidrohalogenación dihalogenuros).Ejemplos: 3-Hexino Ácido propanoico (2 moles) Butino Propiedades físicas. los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. como tetracloruro de carbono. de halogenuros de alquilo geminales (gem- • Alquilación de alquinos.las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos.

. ligroína. etc. Polimerización . Propiedades químicas. vbenceno.0 -23.7 72. el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura.2 8.Los tres primeros términos son gases. los demás son líquidos o sólidos. y por lo tanto. 99..5° -122° -98° -124° -80° -70° -83.719 . Propiedades físicas.668 0°C) . Nombres Oficial Común Fómula Punto de f u s Densidad (a i 2 óPunto de ebullición 0 n (°C) ° C ( ) ° C ) Etino Propino 1Butino 1Pentino 1Hexino 1Heptino 1Octino Acetileno Metilacetileno etilacetileno n-propil acetileno n-butilacetileno n-amilacetileno n-hexilacetileno C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 -81.6 39. como el éter.733 .0 ------0.Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.695 . reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.6 126. Análogamente a las oleofinas. pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad.Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. tetracloruro de carbono.8° -101.747 (a Los acetilenos son compuestos de baja polaridad. el punto de fusión y el punto de ebullición. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua.

La polimerización por condensanción genera subproductos. etc.. En una polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento. monómero a monómero. Se pueden clasificar las reacciones de polimerización atendiendo a dos criterios: 1.Se denomina polimerización al proceso mediante el cual se forman polímeros a partir de monómeros. ALQUENOS La eliminación es el método más general de preparación de un alqueno: También pueden obtenerse por reducción parcial de alquinos: . de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero. etc. por ejemplo un dímero con un trímero. después trímeros. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños. ADICIÓN . Métodos de preparación. un tetrámero con un dímero. CRECIMIENTO DE CADENA . a continuación tetrámeros. En la polimerización por crecimiento en etapas es posible que un oligómero reaccione con otros.CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos) En la polimerización por crecimiento de cadena los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas.CONDENSACIÓN Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin pérdida de átomos. 2. La polimerización por adición no. En la polimerización por crecimiento en etapas. La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero. como agua o HCL gaseoso. La cadena se incrementa de uno en uno. Primero se forman dímeros. Por lo general se pierde una molécula pequeña.

ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina. tejidos blandos y óseos. de las membranas mucosas y de la piel. También se puede requerir para la reproducción y la lactancia. Desempeña un papel importante en el desarrollo de una buena visión. permite la obtención de olefinas: Vitamina A formación y mantenimiento de dientes sanos.El tratamiento de aldehídos o cetonas con iluros de fósforo. Tiene propiedades antioxidantes. conocido como reacción de Wittig. . especialmente ante la luz tenue. debido a que están asociados con una mayor incidencia de cáncer y enfermedades cardiovasculares. Se conoce también como retinol.

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