ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones más bien no específicas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Históricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocían con el nombre de olefinas. Este nombre, más bien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo, apariencia oleaginosa. En el presente capítulo abordaremos un pequeño resumen de sus reacciones y métodos sintéticos, resaltando los mecanismos más importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS: La estructura geométrica del etileno, el alqueno más sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos y de difracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región con dos pares de electrones. Según la descripción orbitálistica de las moléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende dos híbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre sí y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace π . Esta notación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace σ .

PROPIEDADES FÍSICAS. Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

Los alquenos altamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2 sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos. la relación de isómeros es de 76% trans y 24% cis. y por tanto son más estables. mientras que el isómero disustituido tiene dos enlaces sp3-sp2. como tratamiento con un catalizador ácido fuerte. En el equilibrio. Aunque la interconversión cis-trans de los isómeros de alquenos no ocurre de manera espontánea. Además del efecto de hiperconjugación. Así. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio.Los momentos dipolares son pequeños en el caso de los hidrocarburos. Trans (76%) Cis (24%) No hay tensión estérica Hay tensión estérica Un incremento en el grado de sustitución eleva más la estabilidad. más oportunidades existen para la hiperconjugación y más estable es el alqueno. . Los alquenos cis son menos estables que sus isómeros trans debido a la tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace. se halla que no tienen la misma estabilidad. puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas. un efecto estabilizador que resulta de la superposición entre el orbital pi carbonocarbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en un sustituyente vecino. ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS. también puede utilizarse un argumento sencillo de energía de enlace para explicar el orden de estabilidad observado en los alquenos. los alquenos siguen el orden de estabilidad que se presenta enseguida: Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado. el isómero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3 y otro sp3-sp2. al comparar 1-buteno y 2-buteno. Por ejemplo. Como regla general. Un enlace entre carbono sp2 y un carbono sp3 es algo más fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. A mayor número de sustituyentes. el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetría. La mayoría de los químicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugación. pero permite una distinción entre los isómeros cis y trans.

Síntesis de alquenos. es decir la estabilidad de los alquenos aumenta con el grado de sustitución. dado que a medida que se va aumentando el grado de sustitución del alqueno el ∆ Hº de hidrogenación va disminuyendo. HBr o HI. mecanismo vía ion halonio. (d) Formación de Halohidrinas (Adición Anti) . lo que confirma de alguna manera el grado de estabilidad. puede ser HCl.Reacciones de los alquenos. EJEMPLOS (véase el capítulo eliminación) 11. (c) Halogenación (Adición Anti) Donde X2 = Cl2 o Br2. reacciones de (a) Hidrogenación ( Adición cis) (b) Hidrohalogenación Donde HX. 2. Se observa adición anti-Markovnikov. se observa regioquímica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono más sustituido. funciona bien con HBr. RESUMEN DE REACCIONES: REACCIONES 1.Además de los ∆ Hº de hidrogenación de alguna manera confirman los dos hechos anteriores.

(h) Hidroboración-Oxidación Se observa adición anti-Markovnikov sin. Markovnikov y (g) Oximercuración-Desmercuración Se observa regioquímica Markovnikov. .Se observa regioquímica estereoquímica anti. Markovnikov y (e) Formación de Haloéteres vecinales (Adición Anti) Se observa regioquímica estereoquímica anti. el grupo OH se une al carbono más sustituido. Markovnikov y (f) Hidratación Se observa regioquímica estereoquímica anti. Adición sin.

(i) Epoxidación Adición concertada. aldehídos o ambos. (n) Formación de ciclopropanos Adición vía carbeno. (l) Ozonolisis Dependiendo del tipo de alqueno. (j) Dihidroxilación sin vecinal (cis) Se observa adición sin. los grupos carbonilos pueden ser cetonas. (k) Dihidroxilación anti vecinal (trans) Se observa adición anti. (m) Ozonolisis reductiva Dependiendo del tipo de alqueno. . los alcoholes pueden ser 1º o 2º.

ambos hidrógenos se unen al doble enlace desde la misma cara. El primer paso de la reacción es la adsorción del hidrógeno en la superficie del catalizador. Esta reacción va bien con el cloro y el bromo. Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de adición. HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS. Los alcanos saturados correspondientes. La reacción de hidrogenación ha resultado difícil de estudiar mecanísticamente. El flúor reacciona demasiado violentamente y la formación de un diyoduro es neutra desde el punto de vista termodinámico. El platino se emplea generalmente como PtO2. como carbón. Un ejemplo es la halogenación de los alquenos. a continuación el producto saturado se separa del catalizador HALOGENACIÓN DE ALQUENOS. a manera de soporte para maximizar el área superficial (Pd/C). . que tiene lugar con adición al doble enlace de dos átomos de halógeno para dar un dihaluro vecinal. Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayoría de las hidrogenaciones de alquenos. la experiencia ha demostrado que la hidrogenación suele ocurrir con estereoquímica sin. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte. Después se forma un complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposición de orbitales vacantes del metal con el orbital pi lleno del alqueno. Los reactivos que no contienen átomos de electrófilos pueden atacar electrofílicamente a los dobles enlaces. reactivo llamado catalizador de Adams[1]. (o) Ruptura oxidativa de alquenos Se diferencia de la dihidroxilación anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente.Conocida como reacción de Simmons-Smith. Sin embargo.

1. ion halonio Cuando el halógeno es bromo el intermedio es un ion bromonio cíclico.metilciclohexeno metilciclohexano 1. En la reacción global. Un posterior ataque nucleófilo del X. La principal característica de esta especie es que el bromo se une a los átomos de carbono del doble enlace inicial para formar un anillo de tres miembros. Mecanismo de halogenación. El intermedio que resulta es un ion halonio cíclico. los elementos del agua se han adicionado al doble enlace.vía una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adición anti. Mecanismo de hidratación. Ejemplos: 1-Hexeno 1-Cloro. como el ácido sulfúrico.3-Dibromobutano HIDRATACIÓN ELECTRÓFILA. dando por lo tanto el producto racémico.La estereoquímica de la adición es anti (trans). Este proceso es el inverso de la deshidratación de alcoholes inducida en medio ácido. Cuando un alqueno se trata con una disolución acuosa de un ácido que contenga un contraión que sea un mal nucleófilo. El mecanismo es el mismo pero a la inversa.2.2.2-Dibromohexeno Ciclohexeno racémico trans-1. La estructura de este ion es rígida y únicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo. si parece que no contiene ningún centro electrófilo?.Tricloro-2- 1. o sea. ha tenido lugar una hidratación. el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos átomos de carbono. el agua juega el papel de nucleófilo e intercepta al carbocatión que se ha formado después de la protonación inicial. Cuando los iones halonio son simétricos. La nube electrónica π del alqueno es nucleófila y ataca a un extremo de la molécula de halógeno con desplazamiento simultáneo del segundo halógeno como anión haluro.2-Dibromociclohexano trans-2-Buteno meso-2. Una importante característica de este ion bromonio cíclico es que explica la estereoquímica de la bromación. . ¿Cuál es el mecanismo que explica esta estereoquímica? ¿Cómo ataca el halógeno al doble enlace rico en electrones.

Si se genera diclorocarbeno en presencia de un doble enlace. CHCl3. ya comentada en el capítulo 13. ADICIÓN DE CARBENOS A ALQUENOS: SÍNTESIS DE CICLOPROPANOS. lo cual significa que se forma un solo estereoisómero como producto. el cual libera un ion cloruro para convertirse en diclorocarbeno. no como una sustancia aislable. Ejemplo: Ciclohexeno Biciclo (4. La última reacción de adición a alquenos que se considerará en este capítulo es la adición de un carbeno a un alqueno para producir un ciclopropano.1. Estos métodos en general conducen al producto más sustituido.Ejemplo: Otro método de obtener alcoholes o éteres desde alquenos es la oximercuracióndesmercuración. y se forma un diclorociclopropano. Un carbeno R2C: . con una base fuerte como hidróxido de potasio. :CCl2. es una molécula neutra que contiene un carbono divalente con sólo seis electrones en su capa de valencia. La adición es estereoespecífica. ocurre la adición del carbeno. Ejemplo: Ciclohexeno (60%) cis-2-penteno (65%) El mejor método para producir ciclopropanos no halogenados es la reacción de Simmons3 -Smith4 . adición Markovnikov. al doble enlace. -:CCl3. y sólo puede generarse sólo como un intermediario de reacción. Por ello es altamente reactivo. electrófilo. Uno de los mejores métodos para generar un carbeno sustituido es el tratamiento de cloroformo.0) heptano (92%) . La pérdida de un protón del CHCl3 genera el anión triclorometano.

pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se usa etileno como materia prima. a partir del C16H32.Contra lo que podría suponerse. y el triple enlace está formado por un enlace sigma (σ ) sp-sp y dos pi ( π ) p-p. ALQUINOS. y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Propiedades químicas. están capacitados para formar. El acetileno. Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo). a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no híbridos 2py y 2pz. y por tanto. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2. fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído. Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp. cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y.. enlaces sigma más estables. la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula. es un enlace sigma(o-). el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones. En éste capítulo comentaremos algo acerca de su estructura. Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulo de 180º entre sí. sobresalen en cierto modo de la molécula. por esto. Los alquenos son incoloros. H-C≡ C-H. con otros átomos. . cloruro de vinilo y otros productos químicos. De este modo el acetileno. El enlace que se produce por dos electrones. es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición. y los términos superiores son sólidos. un triple enlace. pero el etileno tiene un suave olor agradable. que es el alquino más simple. la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. . ácido acético.A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8). Los átomos de carbono de los alquinos tienen hibridación sp. los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30). la configuración geométrica es adecuada para que se forme un enlace σ sp-sp y dos enlaces π p-p. por tanto. muy ligeramente solubles en agua y sin olor. el de fusilón. es decir. C2H2. preparación y reacciones de los mismos. Existen relativamente pocos métodos generales para la síntesis de alquinos. Cuando dos carbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse.Propiedades físicas. y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. el punto de ebullición. fusibles y volátiles sin descomposición.. Por lo general. es una molécula lineal con ángulos de enlace H-C-C de 180º.

Hidridación: pKa: sp 25 sp2 44 sp3 50.Formación de un triple enlace carbono-carbono por superposición de dos carbonos con hibridación sp.e. Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fácilmente por adición de bromo o cloro a los alquenos.e. Por analogía con los alquenos. los alquinos terminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. 27 ºC) a temperatura ambiente. normalmente se prefiere el amiduro sódico. FORMACIÓN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE DIHALOGENUROS. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenación. El propino (p. Los alquinos pueden obtenerse por eliminación de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenían los alquenos. excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simétrica. la secuencia global de halogenaciódeshidrohalogenación constituye un muy buen método par transformar un alqueno en un alquino.2-dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte. el relativo carácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares. El tratamiento de un 1. por ejemplo. -23. µ = 0.2 ºC) y el 1butino (p. Sin embargo. dado que un alquino está doblemente insaturado. da como resultado una doble eliminación. es de 25. mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p. es necesario eliminar dos moléculas de HX.74 D µ = 0.1 ºC) son gases. mediante un mecanismo E2.80 D µ =0D Por las mismas razones. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables. El pKa del etino. De este modo. marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50).e. porque suele tener mayores . como KOH o NaOH. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presión atmosférica: sublima a -84 ºC. Los alquinos tienen puntos de ebullición muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. NaNH2. 8.

Por ejemplo. La adición va en el sentido Markovnikov para dar enoles que tautomerizan a cetonas. los reactivos electrófilos se unen a los alquinos del mismo modo que a los alquenos. (E)-1.1. Ejemplo: REACCIONES DE ALQUINOS: ADICIÓN DE HX Y X2. El halógeno se une al carbono más sustituido del triple enlace.2-Dibromo-1-buteno 1. con HX. Esto indica un mecanismo similar a los de los alquenos es decir vía carbocatión.rendimientos. En este caso el intermedio formado es un carbocatión vinílico. La mayoría de las veces se encuentra en el producto la estereoquímica trans de H y X. La doble deshidrohalogenación ocurre en pasos bien diferenciados a través de un halogenuro vinílico intermedio. La regioquímica de la adición sigue la regla de Markovnikov. Como regla general. La adición es similar a la de los alquenos. La reacción esta catalizada por los iones mercurio. la reacción de 1-hexino con dos equivalentes de HBr produce el 2. Los alquinos simétricos internos dan . Ejemplo: 1-Butino Tetrabromobutano HIDRATACIÓN DE ALQUINOS. Un alquino Un carbocatión vinílico Un bromuro vinílico Ejemplo: 1-Pentino Dibromopentano 2-Bromo-1-pentino 2.2- Los alquinos pueden adicionar agua en analogía con la hidratación de alquenos. Aunque usualmente las reacciones pueden detenerse después de la adición de un equivalente de HX. Por ejemplo. los alquinos forman los productos de adición esperados.2-dibromohexano. y también en este caso resulta una estereoquímica trans. un exceso de ácido forma un dihalogenuro.2- Bromo y cloro también se unen a los alquinos para formar productos de adición.2. lo cual sugiere que los halogenuros vinílicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes. y el hidrógeno lo hace al menos sustituido.

aunque en la práctica es difícil detener la reacción en el paso del borano vinílico. ocurre . La reacción produce un enol intermediario que rápidamente se tautomeriza para convertirse en una cetona. Mecanismo de la hidratación de un alquino catalizada por ion mercúrico para formar una cetona. experimentan una segunda adición al borano vinílico intermedio. como el bis-(1. Para evitar esta doble adición puede usarse un borano voluminoso estéricamente impedido. Ejemplos: 3-Hexino Único producto (80%) 2-Pentino (50%) (50%) 1-Pentino (91%) 2-Pentanona (78%) Los tautómeros son tipos especiales de isómeros que se interconvierten con rapidez por medio de un equilibrio. Una cetona Un enol HIDROBORACIÓN DE ALQUINOS. En circunstancias normales. los no simétricos conducen a mezclas de productos. Los alquinos terminales pueden reaccionar con borano.2dimetilpropil)borano (que se conoce comúnmente como disiamilborano) en lugar del borano normal (BH3). llamado ceto-enolico.solamente un compuesto carbonílico. Cuando un alquino terminal reacciona con disiamilborano. Tautómero enol (meno favorecido) Tautómero ceto (más favorecido).

y se conoce como catalizar Lindlar[1] . una segunda adición es bastante lenta. la oxidación del borano vinílico forma primero un enol y finalmente un aldehído. puesto que el volumen estérico del reactivo dialqilborano dificulta el acercamiento al doble enlace. lo cual permite en ciertos casos detener la reacción a nivel del alqueno intermedio. Por lo general. ya que resultan productos diferentes. mientras que la hidroboración-oxidación del mismo alquino forma un aldehído: REDUCCIÓN DE ALQUINOS. Ejemplo: Obsérvese que la secuencia de hidroboración-oxidación es complementaria de la reacción de hidratación directa de alquinos. La hidratación directa de un alquino terminal con ácido acuoso y sulfato mercúrico produce una metil cetona. En estas condiciones se produce la completa saturación del triple enlace. y la mezcla se pone en contacto con una atmósfera de hidrógeno.la adición de B-H al triple enlace C-C con la regioquímica anti Markovnikov esperada. Ejemplos 5-Decino Decano (96%) 4-Metoxi-1-butino 1-Metoxibutano (100%) La hidrogenación es un proceso por pasos. Los alquinos pueden hidrogenarse en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. La superficie del metal en el catalizador de Lindlar . Sin embargo. Otra alternativa es evitar la hidrogenación del alqueno a base de emplear catalizadores modificados. el platino o el paladio sobre carbón se colocan en suspensión en una solución que contiene al alquino. Por lo tanto. Uno de tales sistemas es paladio precipitado sobre carbonato cálcico y tratado con acetato de plomo y quinoleína.

como los alquenos. Ejemplo: 5-Decino trans-5-Deceno (78%) ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIÓN DE ANIONES ACETILURO. más reactivo. Este método es complementario al de la reducción de Lindlar. como el permanganato de potasio u ozono. NaNH2. pueden romperse por reacción con agentes oxidantes fuertes. Cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte. La reacción es demasiado compleja mecanísticamente para ser tratada con detalles. Este intermediario acepta un protón del amoniaco para formar un radical vinílico. es hidrogenado.adopta una configuración menos activa que la del paladio sobre carbón. un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace. Los alquinos. Al tratarse de una adición sin. La diferencia más notable entre la química de los alquenos y la de los alquinos es que los alquinos terminales son débilmente ácidos. El mecanismo en sí implica la donación de un electrón al triple enlace para producir un anión radical intermedio (tiene número impar de electrones) como un anión (tiene carga negativa). como el amiduro sódico. el cual toma un segundo protón del amoniaco para formar el alqueno trans como producto. el hidrógeno terminal es eliminado y se forma un anión acetiluro: Anión Acetiluro RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos. Ejemplo: 1-Decino cis-5-Deceno (96%) Un segundo método para la conversión de alquinos en alquenos es emplear sodio o litio metálico en amoniaco líquido como disolvente. y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. de forma que solamente el primer enlace π del alquino. puesto que con él se producen alquenos trans en vez de alquenos cis. constituye un método de síntesis estereoselectiva de alqueno cis. . Los productos que se obtienen son ácidos carboxílicos. La adición de un segundo electrón al radical vinílico produce un anión vinílico. Sin embargo.

los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad. Ácido propanoico Como podría esperarse. • Deshidrohalogenación dihalogenuros). al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Síntesis.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. éter y alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos.Ejemplos: 3-Hexino Ácido propanoico (2 moles) Butino Propiedades físicas. como tetracloruro de carbono.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. de halogenuros de alquilo geminales (gem- • Alquilación de alquinos. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. Los alquinos. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos: • Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.Tiene lugar en dos etapas: .

vbenceno.6 126.2 8. los demás son líquidos o sólidos. como el éter. por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Nombres Oficial Común Fómula Punto de f u s Densidad (a i 2 óPunto de ebullición 0 n (°C) ° C ( ) ° C ) Etino Propino 1Butino 1Pentino 1Hexino 1Heptino 1Octino Acetileno Metilacetileno etilacetileno n-propil acetileno n-butilacetileno n-amilacetileno n-hexilacetileno C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 -81. Propiedades químicas. Análogamente a las oleofinas.6 39.0 ------0.Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. el punto de fusión y el punto de ebullición.668 0°C) ..747 (a Los acetilenos son compuestos de baja polaridad.5° -122° -98° -124° -80° -70° -83. y por lo tanto. tetracloruro de carbono. Son insolubles en agua.0 -23. ligroína. reaccionan dando compuestos de adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en cada una.733 .695 .719 . pero se disuelven en los solventes orlgánicos de baja polaridad. Polimerización . etc.Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad. el lugar más débil de la molécula lo constituye la región en que se encuentra la triple ligadura. 99. Propiedades físicas..8° -101.7 72.Los tres primeros términos son gases.

etc. La polimerización por condensanción genera subproductos. por ejemplo un dímero con un trímero. 2. La polimerización por adición no. ALQUENOS La eliminación es el método más general de preparación de un alqueno: También pueden obtenerse por reducción parcial de alquinos: .Se denomina polimerización al proceso mediante el cual se forman polímeros a partir de monómeros. En la polimerización por crecimiento en etapas. un tetrámero con un dímero.CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos) En la polimerización por crecimiento de cadena los monómeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre sí para formar cadenas aún más largas. Se pueden clasificar las reacciones de polimerización atendiendo a dos criterios: 1. Métodos de preparación. Por lo general se pierde una molécula pequeña. ADICIÓN . La cadena se incrementa de uno en uno. etc. En la polimerización por crecimiento en etapas es posible que un oligómero reaccione con otros. a continuación tetrámeros. Primero se forman dímeros. La polimerización es por condensación si la molécula de monómero pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero. como agua o HCL gaseoso. después trímeros. CRECIMIENTO DE CADENA . Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaños..CONDENSACIÓN Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte del polímero sin pérdida de átomos. de forma que la cadena se incrementa en más de un monómero. En una polimerización por crecimiento de cadena sólo los monómeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento. monómero a monómero.

Tiene propiedades antioxidantes. debido a que están asociados con una mayor incidencia de cáncer y enfermedades cardiovasculares. tejidos blandos y óseos. ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina. especialmente ante la luz tenue. de las membranas mucosas y de la piel. Se conoce también como retinol. Desempeña un papel importante en el desarrollo de una buena visión. También se puede requerir para la reproducción y la lactancia.El tratamiento de aldehídos o cetonas con iluros de fósforo. conocido como reacción de Wittig. permite la obtención de olefinas: Vitamina A formación y mantenimiento de dientes sanos. .

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