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ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos con un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo. A diferencia de los alcanos, que generalmente muestran reacciones ms bien no especficas, el doble enlace es un grupo funcional en el que tienen lugar muchas reacciones con marcado carcter especfico. Histricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocan con el nombre de olefinas. Este nombre, ms bien raro, proviene del latn oleum, aceite, y ficare, hacer, producir, y surgi porque los derivados de tales compuestos tenan, a menudo, apariencia oleaginosa. En el presente captulo abordaremos un pequeo resumen de sus reacciones y mtodos sintticos, resaltando los mecanismos ms importantes en cada caso, se finaliza con los problemas propuestos. ALQUENOS: La estructura geomtrica del etileno, el alqueno ms sencillo, es ampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscpicos y de difraccin. La molcula es plana y de acuerdo con la estructura de Lewis del etileno, el doble enlace de caracteriza por ser una regin con dos pares de electrones. Segn la descripcin orbitlistica de las molculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, se necesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el nmero total de electrones de un doble enlace. El modelo orbitlico del etileno comprende dos hbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar un sencillo Csp2Csp2. Hasta ahora, se ha utilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono, pero cada carbono an posee un orbital p. Estos orbitales p son perpendiculares al plano de los seis tomos, son paralelos entre s y tienen zonas de solapamiento por encima y por debajo del plano molecular. Este tipo de unin en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del plano nodal, se llama enlace . Esta notacin se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde al solapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece de nodos y se denomina enlace .

PROPIEDADES FSICAS. Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos ms pequeos son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son lquidos voltiles. Los alquenos ismeros tienen puntos de ebullicin parecidos y las mezclas slo pueden ser separadas mediante una destilacin fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

Los momentos dipolares son pequeos en el caso de los hidrocarburos, pero permite una distincin entre los ismeros cis y trans. Por ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolar pequeo mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulo debido a su simetra.

ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS. Aunque la interconversin cis-trans de los ismeros de alquenos no ocurre de manera espontnea, puede inducirse en condiciones experimentales apropiadas, como tratamiento con un catalizador cido fuerte. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-buteno y se permite que alcancen el equilibrio, se halla que no tienen la misma estabilidad. En el equilibrio, la relacin de ismeros es de 76% trans y 24% cis. Los alquenos cis son menos estables que sus ismeros trans debido a la tensin estrica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace.

Trans (76%)

Cis (24%)

No hay tensin estrica

Hay tensin estrica

Un incremento en el grado de sustitucin eleva ms la estabilidad. Como regla general, los alquenos siguen el orden de estabilidad que se presenta enseguida:
Tetrasustituido > Trisustituido > Disustituido > Monosustituido

Se han propuesto dos explicaciones para el orden de estabilidad observado. La mayora de los qumicos consideran que el orden se debe principalmente a la hiperconjugacin, un efecto estabilizador que resulta de la superposicin entre el orbital pi carbonocarbono desocupado y un orbital sigma carbono-hidrgeno lleno en un sustituyente vecino. A mayor nmero de sustituyentes, ms oportunidades existen para la hiperconjugacin y ms estable es el alqueno. Adems del efecto de hiperconjugacin, tambin puede utilizarse un argumento sencillo de energa de enlace para explicar el orden de estabilidad observado en los alquenos. Un enlace entre carbono sp2 y un carbono sp3 es algo ms fuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. As, al comparar 1-buteno y 2-buteno, el ismero monosustiutido tiene dos enlaces sp3-sp3 y otro sp3-sp2, mientras que el ismero disustituido tiene dos enlaces sp3-sp2. Los alquenos altamente sustituidos siempre tienen mayor proporcin de enlaces sp3-sp2 sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenos menos sustituidos, y por tanto son ms estables.

Adems de los H de hidrogenacin de alguna manera confirman los dos hechos anteriores, dado que a medida que se va aumentando el grado de sustitucin del alqueno el H de hidrogenacin va disminuyendo, lo que confirma de alguna manera el grado de estabilidad, es decir la estabilidad de los alquenos aumenta con el grado de sustitucin. RESUMEN DE REACCIONES: REACCIONES 1.Sntesis de alquenos. 2.Reacciones de los alquenos. EJEMPLOS (vase el captulo eliminacin)

11,

reacciones

de

(a) Hidrogenacin ( Adicin cis)

(b) Hidrohalogenacin

Donde HX, puede ser HCl, HBr o HI, se observa regioqumica Markovnikov: El H se une al carbono menos sustituido y el X lo hace al carbono ms sustituido.

Se observa adicin anti-Markovnikov, funciona bien con HBr.

(c) Halogenacin (Adicin Anti)

Donde X2 = Cl2 o Br2, mecanismo va ion halonio.

(d) Formacin de Halohidrinas (Adicin Anti)

Se observa regioqumica estereoqumica anti.

Markovnikov

(e) Formacin de Haloteres vecinales (Adicin Anti)

Se observa regioqumica estereoqumica anti.

Markovnikov

(f) Hidratacin

Se observa regioqumica estereoqumica anti.

Markovnikov

(g) Oximercuracin-Desmercuracin

Se observa regioqumica Markovnikov; el grupo OH se une al carbono ms sustituido, Adicin sin.

(h) Hidroboracin-Oxidacin

Se observa adicin anti-Markovnikov sin.

(i) Epoxidacin

Adicin concertada.

(j) Dihidroxilacin sin vecinal (cis)

Se observa adicin sin.

(k) Dihidroxilacin anti vecinal (trans)

Se observa adicin anti.

(l) Ozonolisis

Dependiendo del tipo de alqueno, los grupos carbonilos pueden ser cetonas, aldehdos o ambos.

(m) Ozonolisis reductiva

Dependiendo del tipo de alqueno, los alcoholes pueden ser 1 o 2.

(n) Formacin de ciclopropanos

Adicin va carbeno.

Conocida como reaccin de Simmons-Smith.

(o) Ruptura oxidativa de alquenos

Se diferencia de la dihidroxilacin anti en que el KMnO4 se usa concentrado y en caliente.

HIDROGENACIN DE ALQUENOS. Los alquenos reaccionan con hidrgeno en presencia de un catalizador adecuado para formar productos de adicin. Los alcanos saturados correspondientes. Platino y paladio son los dos catalizadores utilizados para la mayora de las hidrogenaciones de alquenos. El paladio suele emplearse finamente dividido y con un mineral inerte, como carbn, a manera de soporte para maximizar el rea superficial (Pd/C). El platino se emplea generalmente como PtO2, reactivo llamado catalizador de Adams[1]. La reaccin de hidrogenacin ha resultado difcil de estudiar mecansticamente. Sin embargo, la experiencia ha demostrado que la hidrogenacin suele ocurrir con estereoqumica sin; ambos hidrgenos se unen al doble enlace desde la misma cara. El primer paso de la reaccin es la adsorcin del hidrgeno en la superficie del catalizador. Despus se forma un complejo entre el catalizador y el alqueno mediante la superposicin de orbitales vacantes del metal con el orbital pi lleno del alqueno, a continuacin el producto saturado se separa del catalizador

HALOGENACIN DE ALQUENOS. Los reactivos que no contienen tomos de electrfilos pueden atacar electroflicamente a los dobles enlaces. Un ejemplo es la halogenacin de los alquenos, que tiene lugar con adicin al doble enlace de dos tomos de halgeno para dar un dihaluro vecinal. Esta reaccin va bien con el cloro y el bromo. El flor reacciona demasiado violentamente y la formacin de un diyoduro es neutra desde el punto de vista termodinmico.

La estereoqumica de la adicin es anti (trans). Cul es el mecanismo que explica esta estereoqumica? Cmo ataca el halgeno al doble enlace rico en electrones, si parece que no contiene ningn centro electrfilo?. La nube electrnica del alqueno es nuclefila y ataca a un extremo de la molcula de halgeno con desplazamiento simultneo del segundo halgeno como anin haluro. El intermedio que resulta es un ion halonio cclico. Un posterior ataque nuclefilo del X- va una SN2 por la cara contraria al ion halonio explica claramente una adicin anti. Cuando los iones halonio son simtricos, el ataque es igualmente probable en cualquiera de los dos tomos de carbono, dando por lo tanto el producto racmico. Mecanismo de halogenacin.
ion halonio

Cuando el halgeno es bromo el intermedio es un ion bromonio cclico. La principal caracterstica de esta especie es que el bromo se une a los tomos de carbono del doble enlace inicial para formar un anillo de tres miembros. Una importante caracterstica de este ion bromonio cclico es que explica la estereoqumica de la bromacin. La estructura de este ion es rgida y nicamente puede ser atacada por el lado opuesto al bromo. Ejemplos:

1-Hexeno 1-Cloro.2.metilciclohexeno metilciclohexano 1,1,2,Tricloro-2-

1,2-Dibromohexeno

Ciclohexeno racmico

trans-1,2-Dibromociclohexano

trans-2-Buteno

meso-2,3-Dibromobutano

HIDRATACIN ELECTRFILA. Cuando un alqueno se trata con una disolucin acuosa de un cido que contenga un contrain que sea un mal nuclefilo, como el cido sulfrico, el agua juega el papel de nuclefilo e intercepta al carbocatin que se ha formado despus de la protonacin inicial. En la reaccin global, los elementos del agua se han adicionado al doble enlace, o sea, ha tenido lugar una hidratacin. Este proceso es el inverso de la deshidratacin de alcoholes inducida en medio cido. El mecanismo es el mismo pero a la inversa. Mecanismo de hidratacin.

Ejemplo:

Otro mtodo de obtener alcoholes o teres desde alquenos es la oximercuracindesmercuracin, ya comentada en el captulo 13. Estos mtodos en general conducen al producto ms sustituido, adicin Markovnikov. ADICIN DE CARBENOS A ALQUENOS: SNTESIS DE CICLOPROPANOS. La ltima reaccin de adicin a alquenos que se considerar en este captulo es la adicin de un carbeno a un alqueno para producir un ciclopropano. Un carbeno R2C: , es una molcula neutra que contiene un carbono divalente con slo seis electrones en su capa de valencia. Por ello es altamente reactivo, y slo puede generarse slo como un intermediario de reaccin, no como una sustancia aislable. Uno de los mejores mtodos para generar un carbeno sustituido es el tratamiento de cloroformo, CHCl3, con una base fuerte como hidrxido de potasio. La prdida de un protn del CHCl3 genera el anin triclorometano, -:CCl3, el cual libera un ion cloruro para convertirse en diclorocarbeno, :CCl2. Si se genera diclorocarbeno en presencia de un doble enlace, ocurre la adicin del carbeno, electrfilo, al doble enlace, y se forma un diclorociclopropano. La adicin es estereoespecfica, lo cual significa que se forma un solo estereoismero como producto. Ejemplo:

Ciclohexeno

(60%)

cis-2-penteno

(65%)

El mejor mtodo para producir ciclopropanos no halogenados es la reaccin de Simmons3 -Smith4 . Ejemplo:

Ciclohexeno

Biciclo (4.1.0) heptano (92%)

Propiedades fsicas.- A la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos (C5H10 al C15H30); y los trminos superiores son slidos, fusibles y voltiles sin descomposicin, a partir del C16H32. Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusiln, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Propiedades qumicas.- Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms dbil de la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicos dando productos de adicin. El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unin de los tomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos tomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reaccin que exhiben las molculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este ltimo tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibracin es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molcula; por esto, estn capacitados para formar, con otros tomos, enlaces sigma ms estables.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que se caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlace carbono-carbono. La frmula general de los alquinos es CnH2n-2. El acetileno, H-C C-H, que es el alquino ms simple, , fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboracin de acetaldehdo, cido actico, cloruro de vinilo y otros productos qumicos, pero ahora son ms comunes otros procesos ms eficientes en los que se usa etileno como materia prima. Los tomos de carbono de los alquinos tienen hibridacin sp, y el triple enlace est formado por un enlace sigma ( ) sp-sp y dos pi ( ) p-p. Existen relativamente pocos mtodos generales para la sntesis de alquinos. En ste captulo comentaremos algo acerca de su estructura, preparacin y reacciones de los mismos. ALQUINOS. Un triple enlace carbono-carbono resulta de la superposicin de dos tomos de carbono con hidridacin sp. Recurdese que los orbitales hbridos sp del carbono adoptan un ngulo de 180 entre s, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dos orbitales no hbridos 2py y 2pz. Cuando dos carbonos con hibridacin sp se aproximan uno a otro para enlazarse, la configuracin geomtrica es adecuada para que se forme un enlace sp-sp y dos enlaces p-p; es decir, un triple enlace. De este modo el acetileno, C2H2, es una molcula lineal con ngulos de enlace H-C-C de 180.

Formacin de un triple enlace carbono-carbono por superposicin de dos carbonos con hibridacin sp. Los alquinos tienen puntos de ebullicin muy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El etino (acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullicin a presin atmosfrica: sublima a -84 C. El propino (p.e. -23.2 C) y el 1butino (p.e. 8.1 C) son gases, mientras que el 2-butino es prcticamente lquido (p.e. 27 C) a temperatura ambiente. Los alquinos de tamao medio son lquidos destilables. Por analoga con los alquenos, el relativo carcter s de los orbitales hbridos del carbono de los alquinos sustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares, excepto en el caso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmente simtrica.

= 0.74 D

= 0.80 D

=0D

Por las mismas razones, los alquinos terminales son ms cidos que los alcanos o alquenos homlogos. El pKa del etino, por ejemplo, es de 25, marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa = 44) y del etano (pKa = 50).

Hidridacin: pKa:

sp 25

sp2 44

sp3 50.

FORMACIN DE ALQUINOS: REACCIONES DE ELIMINACIN DE DIHALOGENUROS. Los alquinos pueden obtenerse por eliminacin de HX a partir de halogenuros de alquilo de manera muy parecida a como se obtenan los alquenos. Sin embargo, dado que un alquino est doblemente insaturado, es necesario eliminar dos molculas de HX. El tratamiento de un 1,2-dihalogenuro (un dihalogenuro vecinal) con un exceso de base fuerte, como KOH o NaOH, da como resultado una doble eliminacin, mediante un mecanismo E2. Los dihalogenuros vecinales requeridos se obtienen fcilmente por adicin de bromo o cloro a los alquenos. De este modo, la secuencia global de halogenacideshidrohalogenacin constituye un muy buen mtodo par transformar un alqueno en un alquino. Si bien es posible utilizar distintas bases para la deshidrohalogenacin, normalmente se prefiere el amiduro sdico, NaNH2, porque suele tener mayores

rendimientos. La doble deshidrohalogenacin ocurre en pasos bien diferenciados a travs de un halogenuro vinlico intermedio, lo cual sugiere que los halogenuros vinlicos mismos se conviertan en alquinos cuando se tratan con bases fuertes. Ejemplo:

REACCIONES DE ALQUINOS: ADICIN DE HX Y X2. Como regla general, los reactivos electrfilos se unen a los alquinos del mismo modo que a los alquenos. Por ejemplo, con HX, los alquinos forman los productos de adicin esperados. Aunque usualmente las reacciones pueden detenerse despus de la adicin de un equivalente de HX, un exceso de cido forma un dihalogenuro. Por ejemplo, la reaccin de 1-hexino con dos equivalentes de HBr produce el 2,2-dibromohexano. La regioqumica de la adicin sigue la regla de Markovnikov. El halgeno se une al carbono ms sustituido del triple enlace, y el hidrgeno lo hace al menos sustituido. La mayora de las veces se encuentra en el producto la estereoqumica trans de H y X. Esto indica un mecanismo similar a los de los alquenos es decir va carbocatin. En este caso el intermedio formado es un carbocatin vinlico.

Un alquino

Un carbocatin vinlico

Un bromuro vinlico

Ejemplo:

1-Pentino Dibromopentano

2-Bromo-1-pentino

2,2-

Bromo y cloro tambin se unen a los alquinos para formar productos de adicin, y tambin en este caso resulta una estereoqumica trans. La adicin es similar a la de los alquenos. Ejemplo:

1-Butino Tetrabromobutano HIDRATACIN DE ALQUINOS.

(E)-1,2-Dibromo-1-buteno

1,1,2,2-

Los alquinos pueden adicionar agua en analoga con la hidratacin de alquenos. La adicin va en el sentido Markovnikov para dar enoles que tautomerizan a cetonas. La reaccin esta catalizada por los iones mercurio. Los alquinos simtricos internos dan

solamente un compuesto carbonlico; los no simtricos conducen a mezclas de productos. Ejemplos:

3-Hexino

nico producto (80%)

2-Pentino

(50%)

(50%)

1-Pentino (91%)

2-Pentanona (78%)

Los tautmeros son tipos especiales de ismeros que se interconvierten con rapidez por medio de un equilibrio, llamado ceto-enolico.

Tautmero enol (meno favorecido)

Tautmero ceto (ms favorecido).

Mecanismo de la hidratacin de un alquino catalizada por ion mercrico para formar una cetona. La reaccin produce un enol intermediario que rpidamente se tautomeriza para convertirse en una cetona.

Una cetona

Un enol

HIDROBORACIN DE ALQUINOS. Los alquinos terminales pueden reaccionar con borano, aunque en la prctica es difcil detener la reaccin en el paso del borano vinlico. En circunstancias normales, experimentan una segunda adicin al borano vinlico intermedio. Para evitar esta doble adicin puede usarse un borano voluminoso estricamente impedido, como el bis-(1,2dimetilpropil)borano (que se conoce comnmente como disiamilborano) en lugar del borano normal (BH3). Cuando un alquino terminal reacciona con disiamilborano, ocurre

la adicin de B-H al triple enlace C-C con la regioqumica anti Markovnikov esperada. Sin embargo, una segunda adicin es bastante lenta, puesto que el volumen estrico del reactivo dialqilborano dificulta el acercamiento al doble enlace. Por lo tanto, la oxidacin del borano vinlico forma primero un enol y finalmente un aldehdo. Ejemplo:

Obsrvese que la secuencia de hidroboracin-oxidacin es complementaria de la reaccin de hidratacin directa de alquinos, ya que resultan productos diferentes. La hidratacin directa de un alquino terminal con cido acuoso y sulfato mercrico produce una metil cetona, mientras que la hidroboracin-oxidacin del mismo alquino forma un aldehdo:

REDUCCIN DE ALQUINOS. Los alquinos pueden hidrogenarse en las mismas condiciones empleadas para hidrogenar alquenos. Por lo general, el platino o el paladio sobre carbn se colocan en suspensin en una solucin que contiene al alquino, y la mezcla se pone en contacto con una atmsfera de hidrgeno. En estas condiciones se produce la completa saturacin del triple enlace. Ejemplos

5-Decino

Decano (96%)

4-Metoxi-1-butino

1-Metoxibutano (100%)

La hidrogenacin es un proceso por pasos, lo cual permite en ciertos casos detener la reaccin a nivel del alqueno intermedio. Otra alternativa es evitar la hidrogenacin del alqueno a base de emplear catalizadores modificados. Uno de tales sistemas es paladio precipitado sobre carbonato clcico y tratado con acetato de plomo y quinolena, y se conoce como catalizar Lindlar[1] . La superficie del metal en el catalizador de Lindlar

adopta una configuracin menos activa que la del paladio sobre carbn, de forma que solamente el primer enlace del alquino, ms reactivo, es hidrogenado. Al tratarse de una adicin sin, constituye un mtodo de sntesis estereoselectiva de alqueno cis. Ejemplo:

1-Decino

cis-5-Deceno (96%)

Un segundo mtodo para la conversin de alquinos en alquenos es emplear sodio o litio metlico en amoniaco lquido como disolvente. Este mtodo es complementario al de la reduccin de Lindlar, puesto que con l se producen alquenos trans en vez de alquenos cis. El mecanismo en s implica la donacin de un electrn al triple enlace para producir un anin radical intermedio (tiene nmero impar de electrones) como un anin (tiene carga negativa). Este intermediario acepta un protn del amoniaco para formar un radical vinlico. La adicin de un segundo electrn al radical vinlico produce un anin vinlico, el cual toma un segundo protn del amoniaco para formar el alqueno trans como producto. Ejemplo:

5-Decino

trans-5-Deceno (78%)

ACIDEZ DE LOS ALQUINOS: FORMACIN DE ANIONES ACETILURO. La diferencia ms notable entre la qumica de los alquenos y la de los alquinos es que los alquinos terminales son dbilmente cidos. Cuando un alquino terminal se trata con una base fuerte, como el amiduro sdico, NaNH2, el hidrgeno terminal es eliminado y se forma un anin acetiluro:

Anin Acetiluro RUPTURA OXIDATIVA DE ALQUINOS. Los alquinos, como los alquenos, pueden romperse por reaccin con agentes oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio u ozono. Sin embargo, un triple enlace suele ser menos reactivo que un doble enlace, y los rendimientos de los productos de ruptura algunas veces son bajos. La reaccin es demasiado compleja mecansticamente para ser tratada con detalles. Los productos que se obtienen son cidos carboxlicos. Si se oxida un alquino terminal se forma CO2 como uno de los productos.

Ejemplos:

3-Hexino

cido propanoico (2 moles)

Butino Propiedades fsicas.

cido propanoico

Como podra esperarse,las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

Sntesis.
Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos: Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin dihalogenuros).

de

halogenuros

de

alquilo

geminales

(gem-

Alquilacin de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar haloalcanos primarios.

Propiedades fsicas.- Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Nombres Oficial Comn
Fmula Punto de f u s Densidad (a i 2 Punto de ebullicin 0 n (C) C ( ) C )

Etino Propino 1Butino 1Pentino 1Hexino 1Heptino 1Octino

Acetileno Metilacetileno etilacetileno n-propil acetileno n-butilacetileno n-amilacetileno n-hexilacetileno

C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14

-81.8 -101.5 -122 -98 -124 -80 -70

-83.0 -23.2 8.6 39.7 72. 99.6 126.0

------0.668 0C) .695 .719 .733 .747 (a

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orlgnicos de baja polaridad, como el ter, ligrona, vbenceno, tetracloruro de carbono, etc.

Propiedades qumicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Anlogamente a las oleofinas, el lugar ms dbil de la molcula lo constituye la regin en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de adicin que pueden formarse en dos etapas sucesivas emplendose dos valencias en cada una.

Polimerizacin

Se denomina polimerizacin al proceso mediante el cual se forman polmeros a partir de monmeros. Se pueden clasificar las reacciones de polimerizacin atendiendo a dos criterios: 1. ADICIN - CONDENSACIN Una polimerizacin es por adicin si la molcula de monmero pasa a formar parte del polmero sin prdida de tomos. La polimerizacin es por condensacin si la molcula de monmero pierde tomos cuando pasa a formar parte del polmero. Por lo general se pierde una molcula pequea, como agua o HCL gaseoso. La polimerizacin por condensancin genera subproductos. La polimerizacin por adicin no.

2. CRECIMIENTO DE CADENA - CRECIMIENTOS POR ETAPAS (o pasos) En la polimerizacin por crecimiento de cadena los monmeros pasan a formar parte de la cadena de uno en uno. Primero se forman dmeros, despus trmeros, a continuacin tetrmeros, etc. La cadena se incrementa de uno en uno, monmero a monmero. En la polimerizacin por crecimiento en etapas es posible que un oligmero reaccione con otros, por ejemplo un dmero con un trmero, un tetrmero con un dmero, etc., de forma que la cadena se incrementa en ms de un monmero. En la polimerizacin por crecimiento en etapas, las cadenas en crecimiento pueden reaccionar entre s para formar cadenas an ms largas. Esto es aplicable a cadenas de todos los tamaos. En una polimerizacin por crecimiento de cadena slo los monmeros pueden reaccionar con cadenas en crecimiento.

Mtodos de preparacin. ALQUENOS La eliminacin es el mtodo ms general de preparacin de un alqueno:

Tambin pueden obtenerse por reduccin parcial de alquinos:

El tratamiento de aldehdos o cetonas con iluros de fsforo, conocido como reaccin de Wittig, permite la obtencin de olefinas:

Vitamina A formacin y mantenimiento de dientes sanos, tejidos blandos y seos, de las membranas mucosas y de la piel. Se conoce tambin como retinol, ya que genera pigmentos necesarios para el funcionamiento de la retina. Desempea un papel importante en el desarrollo de una buena visin, especialmente ante la luz tenue. Tambin se puede requerir para la reproduccin y la lactancia. Tiene propiedades antioxidantes, debido a que estn asociados con una mayor incidencia de cncer y enfermedades cardiovasculares.

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