ALCANOS:

Los alcanos son hidrocarburos que presentan enlaces simples C-C, presentan cadenas
de carbono e hidrgeno, en las cuales los carbonos estn unidos por enlaces
covalentes simples; lo que nos muestra que poseen la mxima cantidad de hidrgeno
que una cadena carbonada puede admitir y por esta razn se les conoce tambin como
hidrocarburos saturados.
Los alcanos al poseer enlaces sencillos resultan de la fusin de orbitales hbridos
s p 3 , lo que quiere decir que 1el tomo de carbono tiene seis electrones: dos se
ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s (2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p).
Esto determina el ngulo que se forma entre los tomos que intervienen en dicho
C H4
enlace. Por ejemplo: el metano es el alcano ms sencillo (
) es una molcula
tetradrica y presenta la siguiente estructura:

Imagen del metano From Wikimedia Commons

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del
carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se
sobreponen al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la
distancia entre un hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un
ngulo de 109,5.
El enlace sencillo entre carbonos permite la rotacin de los mismos sobre el eje del
enlace. Esto hace que los hidrgenos unidos a estos carbonos puedan ubicarse en
diferentes posiciones alrededor de los mismos, dando lugar a diferentes
conformaciones, de las cuales se derivan los ismeros conformacionales que, a
2

1 Wikipedia ( Hibridacin qumica)

2 Editorial Santillana S.A, 2010, Hipertexto qumica 2

diferencia de las otras clases de ismeros, no poseen distribuciones diferentes de los

tomos, sino posiciones diferentes a lo largo de un eje de rotacin definido.

Diferentes conformaciones del etano, tomado de http://www.quimicaorganica.org/alcanos/69-analisisconformacional-del-etano.html

Propiedades Fsicas:

Estado Puro
Incoloros
Densidad menor a la del agua
Naturaleza apolar
Insolubles en agua
Solubles en solventes orgnicos

Estado de agregacin
A temperatura ambiente son gases:
metano, etano, propano y butano
Lquidos: del pentano al heptadecano
Slidos: cadenas mayores

Por lo visto anteriormente, podemos decir que a medida que aumentan la cantidad
de carbonos, aumenta la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Sin
embargo, siempre su valor es menor que la densidad del agua.

Tabla de propiedades de los alcanos, tomada de la Universidad Autnoma del estado de Hidalgo

Si se grafica podremos observar como aumentan estos valores a medida que

aumenta el nmero de tomos de carbono.

Grfica: Numero de tomos de carbono vs temperatura, tomada de Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica.
Pearson-Prentice Hall.

Propiedades Qumicas:

Los alcanos, se distinguen por ser poco reactivos ya que tienen gran inercia qumica, y
son llamados tambin parafinas. Los enlaces entre carbonos y entre carbonos e
hidrgeno son difciles de romper ya que son muy fuertes. Cabe resaltar, que los
alcanos reaccionan con el cloro, el oxgeno y los compuestos nitrogenados.
Combustin:
Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxgeno y el calor de una llama,
produciendo dixido de Carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede
ser calculado y se denomina calor de combustin. Consideremos la combustin de gas
C H
O
H2O
etano ( 2 6 ) esta reaccin consume oxgeno ( 2 ) y produce agua (
) y
dixido de carbono (
2

CO2

C2 H 6

) la ecuacin qumica es la siguiente:

+7

O2

CO2

+6

H2O

+ Energa

Halogenacin fotoqumica:
Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de la luz solar o
ultravioleta desde 250C hasta 400C, produciendo derivados halogenados al
sustituir uno o ms hidrgenos por tomos del halgeno. Segn la ecuacin
general:

Tomado de Editorial Santillana S.A, hipertexto qumica 2

Nitratacin:
Los alcanos en estado gaseosa reaccionan con vapores de cido ntrico a 400C para
producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del cido ntrico transforma gran
parte del alcano en dixido de Carbono y agua.

Ilustracin de la ecuacin general de la nitratacin, tomado de http://www.fullquimica.com/2012/09/reaccionesprincipales-de-los-alcanos.html

Nomenclatura
Para nombrar a los alcanos se debe tener en cuenta el nmero de carbonos que estn
unidos a los tomos de hidrgenos indicndolo con un prefijo, ejemplo: met (1C), et
(2C), prop (3C), but (4C) y la terminacin que indica la funcin, que ser ano. Como se
ilustra en la siguiente tabla:

Tabla: Nombre de diferentes alcanos, Tomado de Editorial Santillana S.A, hipertexto qumica 2

En el caso que se presente un grupo alquilo, se termina con ilo o il. El procedimiento
para nombrar cadenas ms complejas hidrocarbonadas ser:
Primer paso: se toma la cadena de carbonos ms larga. Esta ser el alcano
principal con respecto al cual se nombra la estructura, observando las cadenas
menores como sustituyentes.
Segundo paso: Numero los tomos de carbono que constituyen la cadena
principal, empezando por el extremo donde los carbonos que posean el grupo
funcional o sustituyentes tomen los nmeros ms bajos posibles.
Tercer paso: 3Sealar los nombres del grupo o los sustituyentes de la cadena
principal, precedidos del nmero que corresponde al tomo de carbono al que
estn unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el nmero
delante del segundo grupo. Si un mismo sustituyente aparece ms de una vez
en la cadena, los nmeros de las posiciones que ocupan se enumeran,
separados entre s por comas, y se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., para
indicar el nmero de veces que aparece dicho grupo.
4Mtodos de obtencin de alcanos
3 Editorial Santillana S.A, hipertexto qumica 2

Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintticas. Como

fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petrleo, el gas natural y el gas de hulla.
El gas natural est constituido principalmente por metano y etano. El petrleo es una
mezcla muy compleja de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos. Aunque los
alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por mtodos
qumicos. Algunos mtodos utilizados para obtener alcanos son:
Hidrogenacin cataltica de hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos):
este proceso consiste en obtener alcanos a travs de alquenos y alquinos
aplicando una reduccin con hidrgeno y una sustancia qumica que modifica la
velocidad de una reaccin qumica, interviniendo en ella pero sin llegar a formar
parte de los productos resultantes de la misma. A esta sustancia se le llama
catalizador y pueden ser el platino, paladio y nquel.

Ilustracin:
ejemplo
de
hidrogenacin
a
travs
de
un
alqueno,
https://docs.google.com/presentation/d/1ZAcQykT2EFfBSlB7FIcDfLf9Dna47h3QjdORYfNcj4/edit?
hl=es&pref=2&pli1#slide=id.p28

tomado

de

Reaccin de Wrtz:
Es una reaccin de combinacin adicin de un halogenuro de alquilo
preferiblemente con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono:

Ecuacin general, Santillana hipertexto qumica, pg. 68

5

Reduccin de halogenuros de alquilo:

Los derivados halogenados de hidrocarburos alifticos se pueden reducir al adicionar

ciertos metales como el Zn a cidos diluidos como el HCl, producindose hidrgeno
que acta como un fuerte agente reductor. La reaccin general es:

4 Qumica 2P, http://fersoriaquimica.blogspot.com.co/2010/02/metodo-deobtencion-de-los-alcanos.html

5 Santillana hipertexto qumica, pg. 68

Aplicaciones:

Los alcanos tienes grandes aplicaciones que son percibidas en nuestra vida cotidiana,
los cuatros primeros alcanos son utilizados para la cocina y la calefaccin. Por ejemplo:
el gas natural, lo conforman el metano y el etano. Tambin encontramos que el propano
y butano son usados como gases licuados y propelentes en pulverizadores.
Si aumentamos el nmero de carbonos, y miramos del pentano hasta el octano
encontramos que son lquidos voltiles, los cuales sirven como combustibles en
motores de combustin interna. Ahora bien, los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de
carbono son lquidos de alta viscosidad y forman parte del disel y combustible de
aviones. Adems, los alcanos a partir del hexadecano constituyen los componentes
ms importantes aceites lubricantes.
Como hemos visto, a medida que aumentan la cantidad de carbonos la densidad
tambin aumenta, por esta razn observamos como los alcanos de 35 o ms tomos
de carbono se encuentran en el betn en estado slido