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HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS

¿Qué son los Alquenos?


Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos aromáticos en
cuyas moléculas es posible encontrar enlaces carbono-carbono, es decir, enlaces
dobles en su estructura.

Los alquenos u olefínicos son obviamente sustancias orgánicas que, junto a


los alcanos o parafínicos, los alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen
los hidrocarburos aromáticos, es decir, aquellos que tienen como elemento
central el anillo del benceno (C6H6). Se distinguen en esto último de los
alifáticos, cuya piedra fundacional es el metano (CH4).

A su vez, los hidrocarburos aromáticos pueden clasificarse en monocíclicos (un


solo anillo de benceno) y policíclicos (con varios anillos entrelazados), así que
puede haber alquenos pertenecientes a ambas clasificaciones.

Fórmula general de los alquenos


La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde N representa la cantidad
de los átomos respectivos. Esto significa que por cada doble enlace entre los
primeros, habrá el doble de átomos de hidrógeno menos que los indicados en esta
fórmula.

Diferencia con los alcanos y alquinos


Los alquinos presentan un enlace triple entre sus carbonos.

Los alquenos se diferencian de los alcanos y alquinos en el enlace doble que


aparece entre sus átomos de carbono. Suele decirse, de hecho, que un
alqueno es un alcano que ha perdido átomos de hidrógeno, liberando así dos
electrones que conforman el nuevo enlace doble.

Los alcanos presentan un enlace simple entre sus carbonos (C-C); los
alquenos al menos un enlace doble (C=C) y los alquinos un enlace triple (C≡C).
Propiedades físicas de los alquenos
Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:

 Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán


ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos).
 Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
 Son menos densos que el agua.
 Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.
 Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del
enlace.
 Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos.

Propiedades químicas de los alquenos


Los plásticos están formados por hidrocarburos.

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus


reacciones mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción,
predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos.

Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido


sulfúrico, la oxidación, la hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la
industria del petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes
cadenas de materia maleable (plásticos).

Abundancia de los alquenos


Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se
los encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy minoritario.

Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de


alquenos aprovechables para la industria. Sin embargo, los alquenos son
comunes en la química orgánica y forman parte de las reacciones comunes
a seres vivos, en especial plantas y vegetales.

Síntesis de alquenos
La Reacción de Heck es un proceso para sintetizar los alquenos.

Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden
emplearse para sintetizarlos, son: la deshidroalogenación, deshalogenación,
la eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de
Chungaev y la reacción de Grieco.

También pueden obtenerse mediante formación de enlaces carbono-


carbono (Reacción de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones pericíclicas
o reacciones de acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki, Reacción de
Heck).

Dienos y polienos
En caso de haber más de un enlace doble en la molécula, estaremos en presencia
de un dieno (dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno (múltiples
enlaces).

Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se


comportan como alquenos normales, excepto que presentan reactividades
muy particulares, dependiendo de la ubicación en la molécula de los dos enlaces
dobles.

Estabilidad de los alquenos


Los alquenos internos son mucho más estables que los que están en los extremos.

Los alquenos son más o menos estables, dependiendo del lugar de la molécula
donde esté el enlace doble. Así, los internos son mucho más estables que los
que están en los extremos, y los isómeros (moléculas especulares) trans son más
estables que los cis.

Ejemplos de alquenos
Algunos alquenos comunes son:

 Eteno (CH2=CH2)
 Propeno (CH2=CH-CH3)
 Buteno (CH2=CH-CH2-CH3)
 Colesterol (C27H4O6)
 Lanosterol (C30H50O)
 Alcanfor (C10H16O)
 Miceno (C10H16)

Fuente: https://www.caracteristicas.co/alquenos/#ixzz6dZ1bFZft

Nomenclatura de los alquenos


El propeno también es llamado propileno.

Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus


representantes más simples, como el eteno, se empleaban para producir óleos
junto con elementos halógenos. Sistémicamente estos compuestos se nombran
usando la misma regla que para los alcanos, es decir, usando la partícula latina
que aluda a la cantidad total de carbonos, pero con el sufijo –eno.

Sin embargo, muchos alquenos se conocen por su nombre no


sistemático (como suele ocurrir con los hidrocarburos) y en ese caso se sustituye
la terminación oficial (–eno) por –ileno, como ocurre con el eteno, llamado
también etileno, o con el propeno, llamado propileno.

Por otro lado, de existir más de un enlace doble, se emplean respectivamente


las terminaciones –dieno o –trieno, etc.

Las reglas establecidas por la IUPAC para la nomenclatura de los alquenos


ramificados, son similares en muchos aspectos a la de los alcanos.

1. Se determina el nombre base seleccionando la cadena mas larga que


contiene el doble enlace. Se cambia la terminacion ano del alcano con igual
numero de atomos de carbono por eno .
2. La cadena se enumera de tal manera que se incluyan a los dos carbonos
del doble enlace y la numeracion se empieza por el extremo mas cerca al
doble enlace. La posicion del doble enlace se señala utilizando como prefijo
el numero del primer atomo de carbono que lo forma.
3. Las posiciones de los sustituyentes se indican por el numero de atomo de
carbono al cual se encuentran unidos.

Ejemplo 1
Nombrar
CH3

CH3-CH=C –CH2-C –CH3
│ │
CH2 CH3

CH3

Pasos:

1. La cadena mas larga que contiene el doble enlace posee 6 atomos de


carbono ( cadena principal)

Hidrocarburo base: hexeno

2. La numeracion se inicia por el extremo izq

CH3
1 2 3 4 │5 6
CH3-CH=C –CH2-C –CH3
│ │
CH2 CH3

CH3

El doble enlace queda ubicado entre los carbonos 2 y 3 por lo tanto

Hidrocarburo base 2-hexeno.

De lo siguiente se deduce que el nombre del hidrocarburo es 5,5 dimetil, 3


etil,3 hexeno.
¿Qué son los Alquinos?

Para comprender qué son los alquinos, debemos saber cuál es el


significado de la noción de hidrocarburo. Este concepto se refiere al
compuesto químico que surge cuando el carbono se combina con el
hidrógeno.
Dentro del conjunto de los hidrocarburos, podemos
mencionar a los hidrocarburos alifáticos, cuya
principal característica es que carecen de
aromaticidad (una propiedad que lleva a los

electrones presentes en los enlaces dobles a circular con libertad entre


los enlaces, otorgándole mayor estabilidad a la molécula en comparación
a lo que ocurre cuando los electrones se quedan fijos).
A partir de estas ideas, podemos decir que los alquinos son
hidrocarburos de tipo alifático (es decir, no aromáticos) que tienen uno o
mas enlaces triples entre dos átomos de carbono. La elevada energía del

enlace triple les confiere metaestabilidad, ya que cuentan con distintos


estados de equilibrio y tienden, ante acciones externas, a evolucionar
hacia un estado de un fuerte equilibrio.
Los alquinos suelen participar de reacciones químicas de adición, como la
hidratación, la halogenación y la hidrogenación. Estos hidrocarburos, por
otra parte, tienen menos densidad que el agua, una sustancia en la que
no son solubles. Otra característica física de los alquinos indica que,
cuando se incrementa el peso molecular, también se incrementan los
puntos de ebullición y de fusión y la densidad.
Fórmula general de los alquinos.

A la hora de realizar su nomenclatura, podemos subrayar que vienen a


responden a lo que es la fórmula CnH2n-2. Eso sin olvidar que lo que se
hace en ellos es venir a sustituir el sufijo “-ano” del “alc-ano” con igual
número de lo que son carbonos por el sufijo “-ino”. Así, por ejemplo, en
vez de propano está el propino y en lugar de etano está el etino.

Propíedades fisicas y quimicas de los


alquinos.

Además de todo lo expuesto, merece la pena conocer otra serie


importante de datos singulares sobre los alquinos como son estos:
-Son más polares que lo que pueden ser los alquenos o los alcanos.
-Hay que subrayar que, aunque existen distintos procedimientos que se
pueden realizar con estos hidrocarburos que nos ocupan, hay algunos
especialmente significativos. Entre esos se halla, sobre todo, el que
responde al nombre de deshidrohalogenación de dihaloalcanos
vecinales.
-A partir de los alquinos y mediante el correspondiente proceso se puede
formar lo que se da en llamar acetiluros.
-Cuando se quiere acometer lo que es la hidrogenación de alquinos en
alcanos hay que establecer que se acomete un procedimiento en el que
juega un papel protagonista lo que se da en llamar alqueno.
-En amoniaco líquido y con sodio se puede acometer también la
mencionada hidrogenación.
-Otras acciones que también se realizan teniendo como ejes
fundamentales a los alquinos son, entre otras, la hidroboración y la
hidratación sin olvidar tampoco la que se da en llamar halogenación.

El etino, también llamado acetileno, es un ejemplo de alquino. Este gas,


que es el alquino de mayor simpleza, cuenta con una de las
temperaturas de combustión más elevadas que se conocen y se emplea
como fuente de calor y luz.

Nomenclatura de los alquinos


Las reglas establecidas por la IUPAC para la nomenclatura de los alquinos
ramificados, son similares en muchos aspectos a la de los alcanos.

1. Se determina el nombre base seleccionando la cadena mas larga que


contiene el triple enlace. Se cambia la terminacion ano del alcano con igual
numero de atomos de carbono por ino .
2. La cadena se enumera de tal manera que se incluyan a los dos carbonos
del triple enlace y la numeracion se empieza por el extremo mas cerca al
triple enlace. La posicion del triple enlace se señala utilizando como prefijo
el numero del primer atomo de carbono que lo forma.
3. Las posiciones de los sustituyentes se indican por el numero de atomo de
carbono al cual se encuentran unidos.

Ejemplo 1

H3C –CH- C CH

CH3
Pasos:

1. La cadena mas larga que contiene el triple enlace posee 4 atomos de


carbono ( cadena principal)

Hidrocarburo base: butino


3. La numeración se inicia por el extremo derecho

4 3 2 1
H3C –CH- C CH

CH3

El triple enlace queda ubicado entre los carbonos 1 y 2 por lo tanto

Hidrocarburo base 1-butino.

De lo siguiente se deduce que el nombre del hidrocarburo es 3-metil, 1


butino.

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