Se conoce como alquenos a un tipo de hidrocarburos aromáticos en cuyas moléculas es posible encontrar enlaces carbono-carbono, es decir, enlaces dobles en su estructura.
Los alquenos u olefínicos son obviamente sustancias orgánicas que, junto a
los alcanos o parafínicos, los alquinos o acetilénicos y los cicloalcanos, constituyen los hidrocarburos aromáticos, es decir, aquellos que tienen como elemento central el anillo del benceno (C6H6). Se distinguen en esto último de los alifáticos, cuya piedra fundacional es el metano (CH4).
A su vez, los hidrocarburos aromáticos pueden clasificarse en monocíclicos (un
solo anillo de benceno) y policíclicos (con varios anillos entrelazados), así que puede haber alquenos pertenecientes a ambas clasificaciones.
Fórmula general de los alquenos
La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde N representa la cantidad de los átomos respectivos. Esto significa que por cada doble enlace entre los primeros, habrá el doble de átomos de hidrógeno menos que los indicados en esta fórmula.
Diferencia con los alcanos y alquinos
Los alquinos presentan un enlace triple entre sus carbonos.
Los alquenos se diferencian de los alcanos y alquinos en el enlace doble que
aparece entre sus átomos de carbono. Suele decirse, de hecho, que un alqueno es un alcano que ha perdido átomos de hidrógeno, liberando así dos electrones que conforman el nuevo enlace doble.
Los alcanos presentan un enlace simple entre sus carbonos (C-C); los alquenos al menos un enlace doble (C=C) y los alquinos un enlace triple (C≡C). Propiedades físicas de los alquenos Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:
Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán
ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos). Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno. Son menos densos que el agua. Presentan polaridad molecular debido al enlace doble. Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace. Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos.
Propiedades químicas de los alquenos
Los plásticos están formados por hidrocarburos.
Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus
reacciones mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos.
Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido
sulfúrico, la oxidación, la hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).
Abundancia de los alquenos
Los alquenos son bastante menos abundantes que los alcanos, de hecho se los encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy minoritario.
Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de
alquenos aprovechables para la industria. Sin embargo, los alquenos son comunes en la química orgánica y forman parte de las reacciones comunes a seres vivos, en especial plantas y vegetales.
Síntesis de alquenos La Reacción de Heck es un proceso para sintetizar los alquenos.
Las reacciones que arrojan alquenos como resultado y que, por lo tanto, pueden emplearse para sintetizarlos, son: la deshidroalogenación, deshalogenación, la eliminación de agua a partir de alcoholes, la pirólisis, la reacción de Chungaev y la reacción de Grieco.
También pueden obtenerse mediante formación de enlaces carbono-
carbono (Reacción de Wittig, Olefinación de Julia, etc.), por reacciones pericíclicas o reacciones de acoplamiento con metales (Reacción de Suzuki, Reacción de Heck).
Dienos y polienos En caso de haber más de un enlace doble en la molécula, estaremos en presencia de un dieno (dos enlaces), un trieno (tres enlaces) o un polieno (múltiples enlaces).
Estos compuestos, sin embargo, carecen de propiedades especiales y se
comportan como alquenos normales, excepto que presentan reactividades muy particulares, dependiendo de la ubicación en la molécula de los dos enlaces dobles.
Estabilidad de los alquenos
Los alquenos internos son mucho más estables que los que están en los extremos.
Los alquenos son más o menos estables, dependiendo del lugar de la molécula donde esté el enlace doble. Así, los internos son mucho más estables que los que están en los extremos, y los isómeros (moléculas especulares) trans son más estables que los cis.
Ejemplos de alquenos Algunos alquenos comunes son:
Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus
representantes más simples, como el eteno, se empleaban para producir óleos junto con elementos halógenos. Sistémicamente estos compuestos se nombran usando la misma regla que para los alcanos, es decir, usando la partícula latina que aluda a la cantidad total de carbonos, pero con el sufijo –eno.
Sin embargo, muchos alquenos se conocen por su nombre no
sistemático (como suele ocurrir con los hidrocarburos) y en ese caso se sustituye la terminación oficial (–eno) por –ileno, como ocurre con el eteno, llamado también etileno, o con el propeno, llamado propileno.
Por otro lado, de existir más de un enlace doble, se emplean respectivamente
las terminaciones –dieno o –trieno, etc.
Las reglas establecidas por la IUPAC para la nomenclatura de los alquenos
ramificados, son similares en muchos aspectos a la de los alcanos.
1. Se determina el nombre base seleccionando la cadena mas larga que
contiene el doble enlace. Se cambia la terminacion ano del alcano con igual numero de atomos de carbono por eno . 2. La cadena se enumera de tal manera que se incluyan a los dos carbonos del doble enlace y la numeracion se empieza por el extremo mas cerca al doble enlace. La posicion del doble enlace se señala utilizando como prefijo el numero del primer atomo de carbono que lo forma. 3. Las posiciones de los sustituyentes se indican por el numero de atomo de carbono al cual se encuentran unidos.
El doble enlace queda ubicado entre los carbonos 2 y 3 por lo tanto
Hidrocarburo base 2-hexeno.
De lo siguiente se deduce que el nombre del hidrocarburo es 5,5 dimetil, 3
etil,3 hexeno. ¿Qué son los Alquinos?
Para comprender qué son los alquinos, debemos saber cuál es el
significado de la noción de hidrocarburo. Este concepto se refiere al compuesto químico que surge cuando el carbono se combina con el hidrógeno. Dentro del conjunto de los hidrocarburos, podemos mencionar a los hidrocarburos alifáticos, cuya principal característica es que carecen de aromaticidad (una propiedad que lleva a los
electrones presentes en los enlaces dobles a circular con libertad entre
los enlaces, otorgándole mayor estabilidad a la molécula en comparación a lo que ocurre cuando los electrones se quedan fijos). A partir de estas ideas, podemos decir que los alquinos son hidrocarburos de tipo alifático (es decir, no aromáticos) que tienen uno o mas enlaces triples entre dos átomos de carbono. La elevada energía del
enlace triple les confiere metaestabilidad, ya que cuentan con distintos
estados de equilibrio y tienden, ante acciones externas, a evolucionar hacia un estado de un fuerte equilibrio. Los alquinos suelen participar de reacciones químicas de adición, como la hidratación, la halogenación y la hidrogenación. Estos hidrocarburos, por otra parte, tienen menos densidad que el agua, una sustancia en la que no son solubles. Otra característica física de los alquinos indica que, cuando se incrementa el peso molecular, también se incrementan los puntos de ebullición y de fusión y la densidad. Fórmula general de los alquinos.
A la hora de realizar su nomenclatura, podemos subrayar que vienen a
responden a lo que es la fórmula CnH2n-2. Eso sin olvidar que lo que se hace en ellos es venir a sustituir el sufijo “-ano” del “alc-ano” con igual número de lo que son carbonos por el sufijo “-ino”. Así, por ejemplo, en vez de propano está el propino y en lugar de etano está el etino.
Propíedades fisicas y quimicas de los
alquinos.
Además de todo lo expuesto, merece la pena conocer otra serie
importante de datos singulares sobre los alquinos como son estos: -Son más polares que lo que pueden ser los alquenos o los alcanos. -Hay que subrayar que, aunque existen distintos procedimientos que se pueden realizar con estos hidrocarburos que nos ocupan, hay algunos especialmente significativos. Entre esos se halla, sobre todo, el que responde al nombre de deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales. -A partir de los alquinos y mediante el correspondiente proceso se puede formar lo que se da en llamar acetiluros. -Cuando se quiere acometer lo que es la hidrogenación de alquinos en alcanos hay que establecer que se acomete un procedimiento en el que juega un papel protagonista lo que se da en llamar alqueno. -En amoniaco líquido y con sodio se puede acometer también la mencionada hidrogenación. -Otras acciones que también se realizan teniendo como ejes fundamentales a los alquinos son, entre otras, la hidroboración y la hidratación sin olvidar tampoco la que se da en llamar halogenación.
El etino, también llamado acetileno, es un ejemplo de alquino. Este gas,
que es el alquino de mayor simpleza, cuenta con una de las temperaturas de combustión más elevadas que se conocen y se emplea como fuente de calor y luz.
Nomenclatura de los alquinos
Las reglas establecidas por la IUPAC para la nomenclatura de los alquinos ramificados, son similares en muchos aspectos a la de los alcanos.
1. Se determina el nombre base seleccionando la cadena mas larga que
contiene el triple enlace. Se cambia la terminacion ano del alcano con igual numero de atomos de carbono por ino . 2. La cadena se enumera de tal manera que se incluyan a los dos carbonos del triple enlace y la numeracion se empieza por el extremo mas cerca al triple enlace. La posicion del triple enlace se señala utilizando como prefijo el numero del primer atomo de carbono que lo forma. 3. Las posiciones de los sustituyentes se indican por el numero de atomo de carbono al cual se encuentran unidos.
Ejemplo 1
H3C –CH- C CH │ CH3 Pasos:
1. La cadena mas larga que contiene el triple enlace posee 4 atomos de
carbono ( cadena principal)
Hidrocarburo base: butino
3. La numeración se inicia por el extremo derecho
4 3 2 1 H3C –CH- C CH
CH3
El triple enlace queda ubicado entre los carbonos 1 y 2 por lo tanto
Hidrocarburo base 1-butino.
De lo siguiente se deduce que el nombre del hidrocarburo es 3-metil, 1
