Unidad 2: Hidrocarburo

Introducción
Los hidrocarburos (petróleo y gas natural) se formaron hace millones de años y se encuentran
alojados en profundidad en el subsuelo terrestre. Llamados así por su composición molecular
de hidrógeno y carbono, son las fuentes de energía no renovables más demandadas en el
mundo. Su uso está documentado en la China del siglo IV a.C., aunque su explotación
comercial, tal y como hoy la conocemos, comenzó en el siglo XIX.
Son un tipo de energía que se encuentran en la naturaleza en distintas cantidades. A pesar de
su procedencia natural, las emisiones que provocan su utilización, especialmente las
referentes a la combustión de los derivados del petróleo, hace que no sean consideradas
fuentes energéticas limpias. El tema a desarrollar corresponde a la a química de los
hidrocarburos (alcanos, alquenos y alquinos), que forman parte de infinidad de productos o
materias primas que son usados en la vida diaria.

2.1 Los hidrocarburos: Alcanos y ciclo alcanos. Alquenos y alquinos.

Los Hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos que contienen principalmente
carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados
como las substancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos.
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, pueden presentar
cadena lineal, ramificada o cíclica. Cuando los compuestos presentan la misma forma
molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula se
les denomina isómeros constitucionales o estructurales.
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto está formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Su fórmula genérica es CₙH₂ₙ. Por fórmula son isómeros de los alquenos.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos de menor popularidad que los alquenos. Poseen un
enlace triple entre dos átomos de carbono adyacentes C≡C. El triple en enlace es el punto
reactivo o grupo funcional y es el que le asigna las propiedades a los alquinos. 

2.2 Fuente. Forma, nomenclatura, propiedades físicas y químicas.

Alcanos
Las fuentes más importantes de alcanos son el petróleo y el gas natural. El petróleo es una
mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Los alcanos superiores (que son sólidos) se
presentan como residuos de la destilación de petróleo (“alquitrán”).
La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2 En donde “n” indica el número de átomos de
carbono que conforman la cadena de un alcano determinado.
Los nombres de los alcanos se obtienen añadiendo el sufijo –ano a la raíz que indica el
número de átomos de carbono. 5 penta 6 hexa 7 hepta 8 octa 9 nona 10 deca. Por tanto: el
alcano que tiene 8 carbonos en la cadena se llama octano.
Ejemplos de alcanos
 Triclorometano (CHCl3), Metano (CH4), Etano (C2H6) , Propano (C3H8), Butano (C4H10),
Octano (C8H18), Hexano (C6H14), Icosano (C20H42).
Las propiedades de los alcanos dependen de su estructura: sus moléculas presentan enlaces
covalentes y están constituidos por elementos que poseen electronegatividades relativamente
iguales: carbono (2.5); hidrógeno (2.1). Esto hace que las moléculas de los alcanos sean
"esencialmente" no polares.
Propiedades químicas. En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja,
porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Ciclo alcanos
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que
pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona
o la testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto
policíclico.
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo.
Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula general
es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Nomenclatura química. Los alcanos cíclicos presentan cadenas cerradas y responden a la
fórmula general CnH2n esto indica que su fórmula corresponde a una insaturación. Los alcanos
cíclicos se nombran igual que los alcanos del mismo número de átomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-
Propiedades físicas
Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual
número de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones
intermoleculares, que es necesario romper mediate la aportación de energía, para pasar las
moléculas a fase gas.
Propiedades químicas
Los cicloalcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y
generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad.

Alquenos
La principal fuente de alquenos es el petróleo a partir del cual se obtienen en estado puro
alquenos de hasta 5 átomos de carbono pues los demás permanecen como componentes
valiosos de las gasolinas.
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y
por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir que un
alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como resultado
un enlace doble entre dos carbonos.
En el sistema IUPAC, los alquenos se nombran como los alcanos, pero se reemplaza la
terminación ano por eno: el propano cambia a propeno. Observe que el 1-buteno se nombró
como alfa-butileno que es un nombre que corresponde al sistema común de nomenclatura
que se utiliza en muy pocos compuestos.
Por ejemplo: eteno, propeno, ciclohexeno.
Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A temperatura
ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son gases; a partir de los pentenos
(C5H10) hasta los octadecenos (C18H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de
carbono) son sólidos.
Las propiedades químicas de los alquenos son insolubles en agua, pero solubles en disolventes
orgánicos, tales como el alcohol y el éter. Los puntos de fusión y de ebullición son algo más
bajos y la densidad un poco más elevada que la de los alcanos de igual número de átomos de
carbono.

Alquinos
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.
Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de
hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación. Los
alquinos presentan hibridación sp; los orbitales son más pequeños que los orbitales sp2 de los
alquenos y los sp3 de los alcanos.
El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano,
correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –
ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple
enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.
Ejemplos de alquinos
 Etino, propino, 2-butino, 2-pentino, 1-butino, 3-octino, ciclobutino, terbutil acetileno
Propiedades físicas: Son muy similares a los de los alcanos y alquenos respecto a su debil
polaridad, en que son insolubles en solventes polares y solubles en solventes poco o no
polares.
Los alquinos son un tipo de hidrocarburos caracterizado por la presencia en su estructura de
un triple enlace a modo de grupo funcional entre carbonos, el cual confiere las propiedades
químicas, comportamiento o reactividad propia de este tipo de compuestos.

2.3 Reacciones; Síntesis de cada uno.

Alcanos
Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis,la combustión y la
halogenación. Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en
ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan
entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
Síntesis
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos. El
catalizador puede ser Pt, Pd, Ni. Reacciones. Las reacciones más importantes de los alcanos
son la pirólisis, la combustión y la halogenación.
Ciclo alcanos
La reacción más típica de los alcanos y los cicloalcanos es la halogenación, en la cual un átomo
de hidrógeno se sustituye por un átomo halógeno para formar un haluro de alquilo (R-X),
donde X es principalmente Cl y Br y un haluro de hidrógeno.
Síntesis
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se
rompen enlaces C-CyC-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros
alcanos de mayor número de C.
Alquenos
Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que participan los alquenos y
les permiten su transformación en otras clases de compuestos orgánicos. La mayoría de las
reacciones de alquenos son adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble
enlace C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de carga positiva. Existen
también reacciones que proceden por radicales libres o por mecanismos pericíclicos.
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación,
deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más
importantes.
Alquinos
Reacciones de los alquinos: adiciones electrofílicas al triple enlace. Adición de hidrácidos (H-
X). Adición de halógenos. Reacciones de hidratación.
La síntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la generación de un triple enlace C≡C, o
el aumento del tamaño de una molécula que ya contiene un triple enlace. ➢ El coque con la
caliza en un horno eléctrico forma carburo de calcio. Entonces se añade agua y se forma el
acetileno.

2.4 El petróleo; usos.

Los seis usos principales del petróleo son los siguientes: transporte, energía industrial,
calefacción e iluminación, lubricantes, uso de subproductos y la industria petroquímica.
El petróleo es una fuente de energía de gran importancia en el mundo moderno.
Mediante la aplicación de los procesos de refinación, se puede poner a disposición del
consumidor una amplia gama de productos comerciales.
a. Energéticos: combustibles específicos para el transporte, la agricultura, la industria, la
generación de corriente eléctrica y para uso doméstico.
b. Productos especiales: lubricantes, parafinas, asfaltos, grasas para vehículos y productos
de uso industrial.
c. Materias primas para la industria petroquímica básica: plásticos, acrílicos, guantes,
pinturas, envases diversos, detergentes, fibras textiles, insecticidas, etc.
Conclusión
Los hidrocarburos están compuestos por carbono e hidrógeno y se extraen de los yacimientos
petroleros, los que en función de su calidad contienen diferentes proporciones de alcanos,
alquenos y alquinos.
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta o cerrada (cicloalcanos) que
poseen enlaces sencillos y cuya fórmula general es CnH2n+2. Los alquenos, hidrocarburos
saturados de cadena abierta o cerrada (cicloalquenos), unidos por un doble enlace, y cuya
fórmula general CnH2n. Los alquinos, compuestos insaturados de cadena abierta unidos por
un triple enlace (formando un ángulo de 180°), con fórmula general CnH2n-2.
La relevancia de cada uno de estos compuestos está referida a su importancia económica en el
caso de productos hidrocarburos como gas, gasolina, diésel y turbosina que son la principal
fuente de energía a nivel mundial. En el caso de la importancia industrial como materia prima,
los alcanos, alquenos y alquinos, se utilizan para generar otro tipo de compuestos o productos,
tales como los polímeros que se utilizan para la fabricación de plásticos, poliésteres,
polipropileno, cloruro de polivinilo, poliuretanos, polietileno, nylon, prótesis, recubrimientos,
resinas, etc.
Las propiedades y características de los alcanos, alquenos y alquinos son relevantes para el
desarrollo industrial y tecnológico, y el avance científico ha permitido utilizar en distintas áreas
como en las industrias farmacéutica y petroquímica, generando productos como
medicamentos, polímeros, fertilizantes, conservadores naturales, etc., que se utilizan para
lograr una mejor calidad de vida de los seres humanos.