Los Dieno, son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbonocarbono, por lo que tienen esencialmente las

mismas propiedades que estos

hidrocarburos.

Un dieno es un compuesto orgnico que tiene dos enlaces dobles.

Propiedades fsicas
Dependiendo de su posicin relativa se distinguen tres tipos de compuestos:
CH2=C=CH2
CH2=CHCH2CH=CH2
CH2=CHCH=CH2
Dieno acumulado
Dieno aislado
Dieno conjugado
(aleno)

Los dienos aislados no tienen propiedades especiales y se comportan como alquenos normales. Los alenos tienen propiedades
estructurales especiales. Pero los ms interesantes son los conjugados, que tienen una reactividad muy caracterstica.
Los dienos aislados no tienen propiedades de enlace diferentes de los alquenos. Los dienos acumulados y conjugados s tienen
propiedades especiales.
1-.Dienos acumulados (alenos)
El carbono central de los dienos acumulados (alenos) se encuentra en hibridacin sp.
Los alenos pueden ser quirales: Aunque los alenos no poseen ningn estereocentro, los que tienen dos sutituyentes distintos en los
extremos tienen un eje quiral que ocasiona que objeto e imagen no sean superponibles. Por tanto el 2,3-pentadieno tiene dos
estructuras enantiomricas.
Para determinar la configuracin de un aleno se numeran los sustituyentes, primero los del carbono de delante y despues los de
detrs, siguiendo las reglas de prelacin habituales. Se dibuja un tetraedro tal y como se muestra en la figura, se sita el sustituyente
de menor prelacin hacia atrs y se observa el sentido de giro necesario para ir de 1 2 y 3.
2-. Dienos conjugados
El enlace central de los dienos conjugados tienen un carcter doble parcial. La longitud del enlace central es intermedia entre la de uno
simple y uno doble.
El solapamiento lateral de los cuatro orbitales atmicos p produce cuatro orbitales moleculares.
El orbital p1 deslocaliza la densidad electrnica a lo largo de los cuatro tomos implicados en un dieno conjugado.
Esto explica el carcter doble parcial del enlace central.La pequea contribucin de las formas resonantes con separacin de cargas
tambin explican que el enlace central tenga un pequeo carcter doble.
Ejemplo de propiedades fsicas de dienos.

El 1,3 butadieno o divinilo es un gas fcilmente licuable (a 5C).

El 2 metil 1,3 butadieno, o isopreno es un lquido de fcil ebullicin.

Propiedades qumicas
Los hidrocarburos dinicos, disponiendo de dobles enlaces en las molculas, causan reacciones de adicin corrientes, por ejemplo,
decoloran el agua debromo, adicionan los a haluros de hidrgeno, etc. Sin embargo, las reacciones de adicin tienen sus
peculiaridades. Los dienos conjugados difieren de los alquenos simples en tres aspectos:
1.Son ms estables.
2.Sufren adicin 1,4.
3.Son ms reactivos en la adicin de radicales libres.
1. Combustin
C H + O 4CO + 4H O
4

2. Hidrogenacin CH =CH-CH=CH + 2H = CH -CH -CH -CH 2.1 Dienos aislados:

2

Los dobles enlaces reaccionan independientemente, como si estuvieran en molculas diferentes.

Obtencin
1.Por deshidrogenacin del alcanos.
2.Mediante el cracking de hidrocarburos.
3.Por el proceso de deshidratacin y desdidrogenacin de alcohol etlico.

Nomenclatura
Artculo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acclicos Los dienos se nombran por medio del sistema IUPAC en la misma forma
que los alquenos, excepto que se usa la terminacin dieno con dos nmeros para indicar las posiciones de ambos dobles enlaces.
Ejemplos:
CH = CH CH = CH 1,3 Butadieno o divinilo

CH = CH CH CH = CH 1,4 - Pentadieno
2

Isomera
Se puede producir isomera:

Por la ramificacin del esqueleto.

Por la posicin de dos enlaces.

Entre los dienos y alquinos.

Clasificacin
Los dienos se dividen en tres clases importantes, de acuerdo con la distribucin de sus dobles enlaces:Los dienos son di-alquenos.
Estos pueden describirse de acuerdo a la relacin que exista entre los dos dobles enlaces. Su clasificacin es la siguiente:
1-Dienos aislados :
Los dobles enlaces estn separados por uno o ms tomos de carbono con hibridacin sp (hay dos a ms enlaces sencillos entre los
dobles enlaces).
3

Ejemplo: H C=CH--CH -CH=CH

2

2-Dienos acumulados :
Los dobles enlaces comparten un tomo en comn. Se conocen tambien como alenos.
Ejemplo: H C=C=CH
2

3-Dienos conjugados :
Los dobles enlaces estn unidos por un enlace sencillo, formando una cadena contnua de orbitales. (un enlace sencillo separa ambos
dobles enlaces).
Ejemplo: H C=CH--CH=CH
2

Los dienos conjugados son ms estables que los aislados por 3 a 4 kcal/mol. Esta estabilidad se debe primordialmente a la
deslocalizacin de electrones pi :La conformacin que adquiere un dieno conjugado tambin hace relacin con la estabilidad del
mismo. Se dice que el s-trans es ms estable que el s-cis (la letra "s" se refiere al enlace sencillo que separa los dobles enlaces; si los
dobles enlaces quedan en posiciones opuestas a este enlaces, se denomina trans, si estan al mismo lado, cis):La posicin allica la
ocupa el carbono adyacente a un doble enlace

Los carbocationes y los radicales libres allicos son dos intermediarios importantes por el grado de estabilidad que reflejan. En ambos
casos, la estabilidad se debe a la deslocalizacin de electrones a lo largo del enlace pi que se genera por el solapamiento de los
orbitales "p" :
Esta deslocalizacin permite la resonancia; de ah su estabilidad:
Los carbocationes y los radicales allicos son ms estables que los carbocationes y radicales libres alqulicos.

Adicin Directa y Conjugada

Dos formas de reaccin son posibles cuando los dienos conjugados sufren reacciones de adicin: adicin directa o adicin1,2 y adicin
conjugada o adicin 1,4:
A bajas temperaturas, la reaccin de adicin electroflica a un dieno conjugado est sujeta a control cintico, en el que la proporcin de
los productos de la reaccin est gobernada por la rapidez relativa de formacin de stos: se forma primero el producto generado por
el intermediario ms estable. Una vez formado los productos, stos no se equilibran o se interconvierten.
En el caso de la reaccin a temperatura ambiente o ms altas, la adicin est sujeta a control termodinmico o de equilibrio. Aqu, la
distribucin de los productos la gobierna la estabilidad relativa de stos. Los productos estn en equilibrio entre s, pero predomina el
ms estable, independientemente de cul se forma ms rpido.
As, por ejemplo, en la reaccin de 1,3 butadieno, H C=CH-CH=CH , con HBr se genera primordialmente el producto de adicin 1,4 a
temperatura de -80C, mientras que el producto de adicin 1,2 es el producto principal a 40C:
2

Reaccin Diels-Alder
Reaccin pericclica, o sea, que ocurre en un slo paso, sin intermediarios e involucra la redistribucin cclica de seis electrones de
enlace.Require de un dieno conjugado y un dienofilo, compuesto con un doble o triple enlace. El producto, conocido como aducto, es
un ciclohexeno.El dieno debe tener una conformacin s-cis; si el dienofilo tiene grupos que atraigan electrones la reaccin se favorece.
La reaccin es estereoselectiva, lo que implica que el aducto retiene la estereoqumica que posee el dienofilo.

Usos
El Caucho es uno de los dienos de mayor aplicacin:
El caucho natural se obtiene del ltex, o sea, de la savia lechosa de algunas plantas de hevea originaria del Brasil.

La propiedad ms importante del caucho es su elasticidad, es decir, la propiedad de experimentar considerables

deformaciones elsticas actuando una fuerza relativamente pequea, por ejemplo, alargarse, contraerse y seguidamente
restablecer la forma inicial despus de haber cesado la accin de la fuerza.

Una propiedad importante del caucho es tambin su impermeabilidad para el agua y los gases.

Dieno

Informacin general
Serie
qumica:

Hidrocarburos semejantes a los

alquenos, pero con ms de un doble
enlace.

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales
proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que
tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo,
el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica.

Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan
algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.

Isomera en Qumica Orgnica

Isomera constitucional o estructural
Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distribucin de
los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en laestereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son el isopentano y el

neopentano
Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes
estn unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin: pentan-1ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.
Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos
funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12),
pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria
como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica.]

Isomera de cadena u ordenacin

Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede
ser lineal o tener distintas ramificaciones.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano
n-butano

Metilpropano
iso-butano terc-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano)
y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos
de carbono.

Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el
sustituyente ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la fmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la
posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol

2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Isomera de compensacin o por compensacin

A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una funcin corta la
cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes. 2
Por ejemplo tres metmeros de frmula molecular C402H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3

CH3-COO-CH2-CH3

CH3-CH2-COO-CH3

Metanoato de propilo

Etanoato de etilo

Propanoato de metilo

Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdos-cetonas,3 a los
que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.

Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por
ejemplo
el C3H6O puede
la Propanona (funcin cetona).
CH3-CH2-CH0

corresponder

la

molcula

CH3-CO-CH3

de propanal (funcin aldehdo)

Propanal (funcin aldehdo)

Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres,
y tambin los aldehdos y cetonas.

Isomera cis-trans
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de los alquenos y cicloalcanos. Se distingue
entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el
ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. 1

cis-2-buteno.

cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

trans-2-buteno.