Reporte cristalización de acetanilida

Josebeth Ulate Elizondo- B97932

Profesora: Jackeline Soto
Asistente: Luis Roberto Solís
Laboratorio de Química Orgánica I, Escuela de Química
QU-0213
Universidad de Costa Rica

Resultados
Cuadro I. Valor de la masa inicial, masa final, punto de fusión y porcentaje de recuperación
obtenidos en la practica de cristalización.

Masa inicial (g) 2.01±0.01

Masa final (g) 0.54±0.01
Masa papel filtro (g) 0.17±0.01
Punto de fusión (°C) 113.0-114.0±0.1
% de recuperación 18%

Muestra de cálculo para el porcentaje de recuperación

Experimental
% de recuperación= ∗ 100
Teórico

(0.54−0.17)𝑔
% de recuperación= ∗ 100
2.01 𝑔

% de recuperación= 18%

Discusión

Para la cristalización realizada en el laboratorio, es importante usar un disolvente

adecuado que cumpla con diversas características como las siguientes: que disuelva la
sustancia en caliente, que disuelva poco la sustancia en frio, que no reacciones con la
sustancia a cristalizar y que sea barato, no tóxico y no inflamable, el agua cumple con estas
características, es por eso que es el disolvente utilizado. 1 La acetanilida, que es la sustancia
utilizada para la cristalización, presenta la singularidad de que aún teniendo numerosos
carbonos en su estructura, lo cual la hace no polar, logre ser disuelto por un compuesto polar
que en este caso es el agua, esto se debe a que la acetanilida posee grupos funcionales que
hacen posible las formación de puentes de hidrógeno con el agua, por ejemplo el grupo
carbonilo y amino. 2

La filtración por gravedad se realiza en caliente para que el compuesto no se cristalice

aún, por eso todo el equipo debe estar caliente (embudo, papel filtro, Erlenmeyer). Además,
se realiza la filtración para eliminar todas las impurezas insolubles y el carbón activado, este
último se añade debido a que tiene una gran área superficial, por lo tanto, ayuda en la
retención de impurezas.3 La pastilla magnética se utiliza porque esta ayuda con la disolución
de la acetanilida sólida en agua, por esta razón también se calienta, para que se disuelva
mejor. La cantidad de disolvente (agua) que se añade es de aproximadamente 20-50 mL, no
se añade más porque para favorecer una disolución saturada, de debe utilizar la menor
cantidad de disolvente, porque si la disolución está insaturada, es muy difícil que se produzca
la cristalización.

El punto de fusión de la acetanilida es de al rededor 113-115 °C, una característica

del punto de fusión de los sólidos, es que es muy susceptible a la apariencia de impurezas en
este, aunque sea una pequeña cantidad de impurezas puede alterar el punto de fusión del
sólido, bajándolo de manera relevante, esta es la razón del porqué se calcula el punto de
fusión en el laboratorio, con este se puede determinar la pureza del cristal. 4

El baño de agua hielo se realiza para favorecer una mayor formación de cristales, los
lavados de agua fría se realizan para evitar que queden cristales adheridos a las paredes del
Erlenmeyer y así evitar pérdidas, luego se realiza la segunda filtración para separar los
cristales de las aguas madres, donde están las impurezas solubles. Los cristales se deben secar
para que no tengan nada de disolvente adherido a ellos, es por esto que se utiliza las lámparas
infrarrojas.5

La disolución se deja enfriar a temperatura ambiente para que se de la cristalización,

no se coloca de inmediato en el baño de agua-hielo porque es preferente que los cristales a
formar tengan un tamaño medio, esto se debe a que, si el cristal es muy grande es más
probable que tenga mayor cantidad de disolvente y se forman cuando la cristalización se da
muy lento, por el contrario, si son pequeños retinen más cantidad de impurezas y se forman
cuando la cristalización se da muy rápido . 6
 Como se puede observar en cuadro I de resultados obtenidos, el porcentaje de
recuperación fue bajo, la causa principal de esto se debe a que, al realizar la filtración en
caliente el Erlenmeyer no estaba caliente, estaba a temperatura ambiente, por lo cual, la
cristalización se dio en ese momento en el Erlenmeyer. La pureza de los cristales es muy
buena, se puede observar en el cuadro de resultados que el rango del punto de fusión está
muy similar al teórico.
Bibliografía
1. Gallego, M; Fernández, C. Laboratorio de química orgánica. España. 2006. pp 20.
https://books.google.es/books?hl=es&lr=&id=WGqUDAAAQBAJ&oi=fnd&pg=P
A9&dq#v=onepage&q&f=false
2. Molina, P. Prácticas de química orgánica. Murcia. 2001. pp 4.
https://books.google.es/books?hl=es&lr=&id=WsQ7-ahmtk4C&oi=fnd&pg
3. Menéndez, R. Análisis de factibilidad económica de un horno de regeneración de
carbón activado granular. Guatemala. 2006. pp 23.
http://biblioteca.usac.edu.gt/EPS/08/08_8567.pdf
4. Fuentes, J. Constantes físicas de compuestos orgánicos: Punto de fusión, de
ebullición, densidad e índice de refracción. pp 4.
https://d1wqtxts1xzle7.cloudfront.net/56185014/Constantes_fisicas_2_1-with-
cover-page-v2.pdf?Expires=1653338159&Signature
5. Bernal, R. Técnicas de cristalización. 2013. pp 2.
https://riubu.ubu.es/bitstream/handle/10259.3/63/21.3%20-
%20T%C3%A9cnicas%20de%20Cristalizaci%C3%B3n%20y%20Sublimaci%C3%
B3n.pdf?sequence=11
6. Molina, P. Prácticas de química orgánica. Murcia. 2001. pp 7.
https://books.google.es/books?hl=es&lr=&id=WsQ7-ahmtk4C&oi=fnd&pg