Cristalización de acetanilida y acido benzoico

Alexandra Fonseca Madrigal C23025

Profesor: Luis Felipe Vargas huertas

Asistente: José Juárez

Laboratorio de Química Orgánica General I, Escuela de química

Universidad de Costa Rica

31 de mayo de 2023
Resumen
Se elaboró una cristalización de acetanilida usando como método la cristalización. Se
procedió a preparar una disolución saturada de acetanilida donde se utilizaron 2 gramos,
utilizando como disolvente al agua. A partir de lo generado por dicha disolución se
filtraron por gravedad impurezas insolubles, estando caliente y agitando la mezcla. En
adición se agregó una punta de espátula de carbón activado para las impurezas
coloreadas. Una vez formados los cristales, se rasparon del papel filtro al vidrio reloj y se
prosiguió con su secado en la lampara infrarroja. Para finalmente obtener un porcentaje
de rendimiento del 38,5 %

Introducción
Sección experimental
En primer lugar, se pesaron 2,0 gramos de acetanilida, la cual se colocó en un Erlenmeyer
de 125 mL limpio y seco, al que también se le agregó una punta de espátula de carbón
activado, con un núcleo de ebullición. Luego por aparte se procedió a llenar un beaker con
50 mL de agua. Una vez preparado todo lo anterior, se empezó a calentar la plantilla para la
mezcla hasta que ebullera y durante esto también se puso a calentar el agua preparándola
para la filtración. Cuando ya esto estuviera listo, con un embudo y el papel filtro, un poco
mojado, se procedió a filtrar la mezcla. Luego se dejó enfriar, mientras tanto se preparaba
un baño de hielo, donde se dejó dicha disolución para esperar la formación de cristales. Por
último, se recogieron los cristales por medio de filtración al vació con ayudo del embudo
Buncher y se hicieron lavados para obtener un porcentaje de rendimiento mayor, para
después poder secar estos en la lampara infrarroja

Resultados
Cuadro I. Datos sobre la masa inicial y final de la acetanilida
Compuesto Masa inicial (∓0,01 ¿ Masa final (∓ 0,01 ¿
Acetanilida 2,00 g 0,77 g

Cuadro II. Intervalos de temperatura del punto de fusión en el Mel Temp para acetanilida
Compuesto Temperatura de primera Temperatura totalmente
gota (∓ 0,1 ° C ¿ fundida (∓ 0,1 ° C ¿
Acetanilida 101 114

Cuadro III. Observaciones de cristales y porcentaje de rendimiento

Observaciones de cristales Blancos, finos y brillantes. Parecían polvo
Porcentaje de rendimiento 38,5 %

masa recuperada ( g )
% de redimiento= x 100
masaincial (g)

0,77 g
% de redimiento= x 100=38,5 %
2,00 g

 El peso del vidrio reloj fue de 39,78

gramos
 La acetanilida con el vidrio reloj
pesó 40,55 g
Observaciones
 Al principio se añadió mucha agua
y no se podía distinguir bien si
estaba disuelto o no
 En la disolución de rompió el papel
filtro y se fue una impureza
Discusión
La solubilidad de una sustancia varía con la temperatura, la cual incrementa cuando la
temperatura aumenta y esta es la propiedad que se aprovecha para la recristalización, ya
que se puede preparar una disolución en caliente y luego al enfriar se precipita el exceso de
soluto ()
Para esta práctica se eligió como disolvente el agua para la acetanilida. El disolvente que
funcionará de mejor será el que en el soluto sea insoluble en frío y soluble en caliente.
Considerando también que las impurezas deben ser insolubles o muy solubles de modo que
una vez disueltas no precipiten al enfriarse la disolución de nuevo. () Es decir, se debe
escoger un disolvente en el cual las impurezas y el compuesto que se quieren llegar a
purificar tengan una solubilidad diferente que varie con la temperatura.
En este caso la acetanilida se sabe que presenta tanto como puentes de hidrógeno como
interacciones dipolo dipolo, y esta puede ser disuelta en un compuesto polar como el agua
que tiene fuerzas distintas a la del compuesto orgánico de la acetanilida, por lo que se
cumpliría lo mencionado anteriormente, donde se tuvo que elevar la temperatura para poder
solubilizar y lograr una mezcla heterogénea ()
Seguidamente, cómo se buscaba obtener un sólido, las impurezas debían ser eliminadas
para que dicho sólido tuviera un alto grado de pureza. Por un lado, se debían eliminarlas
impurezas insolubles en caliente, en este caso por medio de la filtración por gravedad. Las
solubles, por otro lado, pueden ser eliminadas en frío y en caliente a través de la filtración
al vacío. Una vez ya realizado esto, lo sobrante puede ser eliminado por medio del carbón
activado, ya que gracias a su gran superficial tiene un muy buen poder de absorción y
retención de moléculas, el cual funciona cuando se le agrega a la disolución caliente en
pequeñas cantidades (). Si bien hay que tener en cuenta que todo va a tomar el mismo color
oscuro, la eficacia del carbono se comprobará una vez que se haya filtrado
A partir de loa anterior se inicia la cristalización, separando la acetanilida de la mezcla
heterogénea, dándose así la formación de cristales Al realizar esta cristalización con agua,
se obtienen como resultado cristales finos, blancos y brillantes con muy buena apariencia,
esto relacionado con la sobresaturación de la disolución que es la encargada de promover el
proceso de nucleación y por otro lado la velocidad de este es la que determina el tamaño.
Ya que si la velocidad de esta nucleación es muy lenta los cristales serán más grandes.
Por último, para determinar el grado de pureza de dicho compuesto cristalizado, se
procedió a medir con el Mel-Temp el punto de fusión, en el cual se reportó un valor de
114°C, lo que quiere decir que fue casi completamente puro porque es muy cercano del
valor reportado en su literatura de 114,3 °C.
Conclusiones
Finalmente se comprueba la eficacia de la cristalización como técnica para purificar un
soluto puesto que a través de ella se pueden eliminar impurezas solubles, insolubles y
“cloreadas” gracias al carbono activado, el cual va a ayudar a limpiar y eliminar estas
ultimas
Y si bien se utilizó el punto de fusión para determinar la pureza de la acetanilida después
de su cristalización dado a la relación de la solubilidad con su temperatura, también se
puede hacer uso de distintas propiedades físicas que ayuden a brindar mayor exactitud y
precisión sobre la pureza del método utilizado,
Referencias bibliográficas