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Equipo 10

Reporte de práctica
Práctica 3 “Recristalización”
Introducción

“La cristalización es el método más utilizado para la purificación de sólidos. En

general, la cristalización se basa en la diferencia de solubilidad de un compuesto en
un determinado disolvente en frío y en caliente. El método consiste en disolver el
compuesto en la mínima cantidad del disolvente en caliente, filtrar para eliminar todas
las impurezas insolubles (si las hubiera), y dejar enfriar para que se produzca la
cristalización. Para terminar, los cristales se separan por filtración y se dejan secar.
La cristalización es un proceso en equilibrio, y por tanto debe ser lento, para que las
partículas extrañas sean excluidas del cristal que se forma y se obtenga finalmente el
compuesto puro.” (Freeman, 2002)

La cristalización (o recristalización) es un proceso en el cual se somete a una

sustancia a disolución saturada a temperatura de ebullición, se filtra para obtener la
sustancia y se seca para obtener cristales de la sustancia con una pureza más alta
que la que se tenía en su estado inicial.

Objetivos

● Conocer y aplicar la técnica de recristalización para purificar compuestos

orgánicos sólidos.
● Aplicar los conceptos de estructura y polaridad de los compuestos.
● Realizar una selección de disolventes para un proceso de recristalización

Resultados

Resultados del procedimiento experimental 1: Pruebas de solubilidad.

*Simbología

IF= Insoluble en frío, IFC= Insoluble en frío y en caliente, SF= Soluble en frío, SC=
Soluble en caliente, P= Precipita al enfriar la disolución.

Tabla 1- Solubilidad en la Acetanilida

Acetanilida
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H2O SC, P

Etanol SF

Acetona SF

Acetato de etilo SF

Hexano SF

Tabla 2- Solubilidad en el Ácido salicílico

Ácido salicílico

H2O SC, P

Etanol SF

Acetona SF

Acetato de etilo SF

Hexano SF

Tabla 3- Solubilidad en la Dibenzalacetona

Dibenzalacetona
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H2O Insoluble

Etanol SC, P

Acetona SC, P

Acetato de etilo SF

Hexano SC

Resultados del procedimiento experimental 2: Recristalización de un compuesto

sólido orgánico crudo.

Acetanilida cruda: 1g

Punto de fusión: 113°C

Peso de los cristales: 0.85g

Cálculo el cálculo de recuperación

𝑔 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) ∗ 100
𝑔 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙

0.85𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) ∗ 100
1𝑔

% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 85%

Análisis de resultados

Para la parte experimental 1: Pruebas de solubilidad.

Como se observó en las tablas 1, 2 y 3; no todos los compuestos se disocian en la

presencia de cierto reactivos, ni tampoco de la misma forma ya que algunos pueden
disociarse totalmente, parcialmente o en algunos casos ,como el de la
dibenzalacetona con el agua, nulamente. Esto aunado a factores como la polaridad
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de los compuestos implicados y la temperatura, ya que la solubilidad varía también

respecto a ella.

Para la parte experimental 2: Recristalización de un compuesto orgánico crudo.

El rendimiento del proceso de obtención de acetanilida pura fue del 85%, por lo tanto
hubo una pérdida de reactivo del 15%. Siendo este un porcentaje relativamente bajo
en cuanto a impurezas contenidas en el reactivo.

Discusión

De acuerdo con lo realizado en esta práctica, podemos notar ciertas situaciones que
pueden afectar los resultados de un proceso de recristalización. Uno de ellos es la
elección del disolvente, la cual como se vio en los procesos, debe poder disolver al
soluto a temperatura alta, ya que si lo disuelve en frío únicamente, esto puede afectar
el proceso, esto en base a la nucleación, que es el momento en que se precipita el
primer cristal, esto sucede al enfriar bruscamente la solución disuelta a temperatura
alta y dependiendo la velocidad de la cristalización se tendrán cristales mas grandes
o pequeños que en lo ideal sería que fueran pequeños , si se dis disuelve a
temperatura baja y no hay este cambio brusco de temperatura no se cristaliza de la
forma espera. Otro factor que puede afectar nuestro proceso es la disolución en sí,
ya que si la concentración es diferente a la de una disolución saturada, esto causa
que la cristalización no se efectúe correctamente y se formen cristales muy toscos.

Se debe reconocer el uso de los conceptos de solubilidad y polaridad, los cuales son
de suma importancia para el proceso, ya que estas determinan si es posible someter
la sustancia a un proceso de recristalización, componentes polares se disuelven en
medio polares y componentes no polares en medios no polares.

El punto de fusión determina la pureza de los cristales, también si está cristalino e

incluso el tamaño.

Conclusión

El proceso de recristalización es uno de los más básicos e importantes en la industria,

ya que nos permite obtener compuestos sólidos con un alto grado de pureza para
fármacos o productos que necesiten los principios activos de las sustancias, se
concluye que en una recristalización hay varios factores que influyen en la obtención
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de manera eficaz de los productos esperados, la solución en caliente determinará la

formación de cristales dado que al enfriar las moléculas se empiezan a atraer entre
ellas empaquetandose en cristales, también la velocidad con que sucede el proceso
afectará el rendimiento, mientra mas rápido se realice el proceso de la nucleación se
obtendrán pequeños cristales cristalinos, propios de que tienen mayor pureza.

Bibliografía

● Viquez, J. (2015). Carbón activado: Toxicología clínica. [PDF]. Disponible en:

http://edumed.imss.gob.mx/pediatria/toxico/boletin_carbon_activado.pdf

● Pasto, D; Johnson, C. (2003). Determinación de estructuras orgánicas.

Barcelona: REVERTÉ.

● W.H. Freeman and Company. (2002). Study guide and solutions manual, (4ª
Ed.)

Cuestionario

1. Explicar para qué sirve el carbón activado.

El carbón activado tiene diversas aplicaciones:

● En medicina es utilizado como desintoxicante para aquellos venenos y tóxicos,

provenientes de hongos, plantas tóxicas, insecticidas organofosforados,
etcétera; que puedan circular de forma enterohepática (proceso de secreción
y reabsorción de las sales biliares).

● En el campo industrial es utilizado como purificante de solventes líquidos,

entre ellos el agua, donde atrapa impurezas de residuos industriales,
pesticidas, entre otros.

● En la desodorización y purificación del aire: el carbón activado es utilizado en

sistemas de recirculación de aire, venteos de drenajes y plantas de tratamiento
de agua.

● En el campo de refinería de azúcar, el carbón se utiliza para evitar que el

azúcar lleve a cabo el proceso de fermentación y se descomponga.
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● Se utiliza en la decoloración de aceites esenciales y algunos líquidos (como

bebidas alcohólicas) gracias a reacciones electrostáticas.

2. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración

de una disolución caliente.

Es importante, ya que al reducir la evaporación se evita la formación de cristales en

el embudo de filtración.

3. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar si es

aconsejable enfriar la disolución rápida o lentamente.

Es aconsejable que la disolución se enfríe de forma rápida, ya que haciéndolo de esta

manera podemos conseguir cristales pequeños. Si lo hacemos lentamente lo que
ocurrirá es que se formarán cristales grandes (entre mayor sea el tamaño del cristal,
mayor será la cantidad de impurezas presentes).

4. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no coinciden

con los reportados. Indica qué interpretación se daría a este hecho y proponga qué
procedimiento seguiría con base en su interpretación.

Puede ser debido a la existencia de impurezas en los compuestos, estas impurezas

causan que disminuya el punto de fusión original. En estos casos se sugiere realizar
el proceso de cristalización una vez más, cuidando esta vez que el compuesto no se
contamine.

5. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al

aumentar la temperatura.

Esto sucede porque se rompen interacciones que ya estaban preestablecidas a causa

de la energía cinética de las moléculas, entonces se le permite al disolvente poder
combinarse con el soluto y crear nuevos compuestos.

6. Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se disuelva en otra (disolvente).

Un factor condicional son las interacciones intermoleculares entre los compuestos

(soluto y disolvente), estas interacciones deben ser favorables. Otro factor es la
solubilidad de las sustancias ya que no todas las sustancias se disuelven en igual
medida en un mismo disolvente. Un tercer factor sería la temperatura (en sólidos y
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líquidos), al aumentar la temperatura la energía cinética aumenta, lo que provoca

mayor interacción entre sus moléculas. Y finalmente la presión, está interviene
(cuando se trata de un gas) proporcionalmente a la solubilidad.