Reporte Artículo: Cristalización

Laboratorio de Química Orgánica General I QU-0213

Profesor Luis Felipe Vargas Huertas
Asistente Tamara Meneses Palma

GIULIANA MORA MORALES B95180 GRUPO 8

Práctica: La obtención de acetanilida pura a través de cristalización por
medio del método macro

a) Resumen
El presente reporte busca informar sobre el procedimiento realizado para la
cristalización de acetanilida puro a partir de una mezcla impura en el Laboratorio. Se trabajó
con el método macro, por lo que se trabajó con equipo como Erlenmeyers y embudos, estufa,
bomba de secado y una lámpara. Se logró obtener una cristalización importante de
acetanilida pura, de un tamaño pequeño, con un porcentaje de rendimiento del 26,1%. La
cristalización de cualquier soluto que se quiera realizar se debe de hacer siguiendo muy al pie
de la letra las instrucciones, de mayor importancia el uso del disolvente; esto pues este es
fundamental en el proceso de cristalización.

b) Introducción
La cristalización de una sustancia es un método muy práctico para realizar la
separación y purificación de sustancia si se encuentra en una mezcla. Normalmente
ocurre pues al entrar en contacto con las demás especies, ciertas impurezas pueden
entrar en su red cristalina y esto afecta la pureza de la sustancia.
Para realizar una correcta cristalización se debe se hacer un análisis importante
de cual disolvente es el mejor para el soluto que se quiere cristalizar. Esto pues debe de
contar con ciertas características que permitan disolver el soluto y posteriormente
también permita su cristalización. Para el caso del presente trabajo, se utilizó el agua,
pues no reaccionaba de ninguna manera con la acetanilida requerida, no era peligroso y
es bastante barato.
 Este laboratorio busca realizar una correcta purificación del compuesto
acetanilida que se encontraba en una mezcla heterogénea y analizar posteriormente que
tan exitosa fue la misma. De igual manera, es importante analizar los pasos realizados
para la cristalización e identificar cuales son fundamentales para obtener los mejores
resultados del compuesto cristalizado.

c) Sección experimental

Se utilizó una mezcla heterogénea de acetanilida con otras sustancias, por lo que se
veía bastante sucia. Para el procedimiento como tal, se utilizaron Erlenmeyers, embudos, la
estufa para realizar la filtración en caliente, la plantilla para mantener caliente las
disoluciones. Para el proceso de filtración al vacío se utilizó una bomba de vacío, el embudo
Buchner y un vidrio reloj, para el secado con lámpara posterior.
Todo esto corresponde al método macro de la cristalización, pues se realiza a una
mayor escala.

d) Resultados

Cuadro I. Masa de acetanilida pesada para la cristalización

Masa inicial de acetanilida impura (g) 2.18

Cuadro II. Masa de acetanilida recuperada después de cristalización

Masa recuperada de acetanilida pura (g) 0.57

Muestra de cálculo para obtener el porcentaje de rendimiento

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙)
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∙ 100
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 (𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙)

0.57 𝑔
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∙ 100 = 26.1%
2.18 𝑔

2
Cuadro III. Mediciones de punto de fusión de la acetanilida obtenida en el Mel Temp.
Rango de temperatura de fusión obtenida
[113.3°C- 113.8°C]

Figura 1. Acetanilida pura obtenida después de la cristalización

e) Discusión
La cristalización de acetanilida por el método macro conlleva una serie de pasos que se
deben de seguir de manera correcta para obtener los mejores resultados y un alto porcentaje de
recuperación del compuesto deseado. En este caso, se dio inicio con la disolución de la
acetanilida impura. Esta contaba con ciertas sustancias negras, que hacían más obvio que no se
encontraba el compuesto puro. El agua destilada fue el disolvente seleccionado para este
experimento pues es un disolvente selectivo1, que al no reaccionar con la acetanilida permite
crear esta disolución donde la acetanilida se encuentra disuelta pero no cambian sus propiedades
químicas. De igual manera, la acetanilida contiene un grupo acetamido (HNCOCH3), que provoca
que el anillo bencénico de la acetanilida tenga un comportamiento polar2. Así pues, crea un
momento dipolar en la molécula entera que permite su disolución con el disolvente mencionado,
que es el agua.

De esta manera, se disolvió la acetanilida impura y una punta de espátula de carbón

activado. Por error, se utilizó mucho disolvente que posteriormente se tuvieron que realizar
ciertas correcciones en la experimentación.

3
 El siguiente paso fue la filtración en caliente, donde se calentó en la estufa el sistema de
Erlenmeyer-embudo y un poco el papel filtro. Este método de filtración es bastante útil al tener
impurezas visibles. De igual manera es bastante útil, pues si al momento de filtrar, se cristaliza
un poco de la disolución en el papel filtro, el resto de disolvente que va a pasar por el filtro,
además de los posteriores lavados, van a permitir que esta cristalización caiga en el recipiente y
no haya pérdida del compuesto deseado3. En este paso, es fundamental la observación de como
el carbón activado queda en el papel filtro. Este útil compuesto ha sido utilizado por ser muy
poroso para, lo que permite absorber impurezas de los compuestos. Así mismo, esta adsorción
se ve favorecida al aumentar la temperatura4, por lo que las condiciones en las que se estaba
realizando la filtración eran las correctas para que el carbón activado funcionara perfectamente.

Posteriormente, sigue el proceso de la cristalización del compuesto puro que se está

buscando. Como se mencionó anteriormente, se utilizó mucho disolvente, por lo que se tenía
mucho líquido en el Erlenmeyer donde ocurriría la cristalización. A pesar de que se sabía que
cristalizaría por haber utilizado agua, el proceso fue muy lento y la cristalización era mínima
incluso después de bastante tiempo. Por esta razón, se procedió a realizar la agitación del líquido,
de manera que se creara fricción entre el líquido, el fondo del Erlenmeyer y las paredes de este.
Esta recomendación se da pues al crear está fricción con el policía, se van a introducir en el
sistema pequeñas partículas del vidrio que van a funcionar como núcleos de cristalización para
el compuesto que estamos buscando5. Estas condiciones permitieron que la cristalización del
compuesto por fin ocurriera y se pudiera seguir con el procedimiento.

La segunda y última filtración que tuvieron los cristales se realizó en una bomba para la
filtración por vacío en frío. Esto pues, al estar a más baja temperatura permite recoger las
impurezas restantes de una manera más eficiente6. Para esto, se pusieron los cristales en el
embudo Buchner sobre el papel filtro y se encendió la bomba. Ahí se tuvieron por 10 minutos
para asegurar que se filtrara correctamente. Una vez totalmente filtrado, se procedió al secado
con lámpara infrarroja. Este proceso de secado tomó bastante tiempo, y para verificar que
estuviera seco, se movió un poco el papel filtro en el vidrio reloj, para ver las gotitas de humedad
que aún existían en la parte inferior del vidrio. Los cristales que se obtuvieron fueron bastante
pequeños y parecían más polvo que cristales. Estos resultados del producto se deben a varios

4
errores cometidos en el procedimiento. De igual manera, se debe de considerar que pudieron
haber quedado ciertas impurezas en la acetanilida que provocaron que los cristales no tuvieran
un mayor tamaño.

Tal como ya se mencionó, la cristalización fue casi “forzada”. Los cristales pequeños son
el resultado de la alta supersaturación de disolvente7 y la agitación que tuvo que ocurrir para que
cristalizara la acetanilida. De este producto, se tomó una pequeña muestra y se midió su punto
de fusión en el Mel Temp. Esto con el objeto de verificar que tan puro era el producto cristalizado
de acetanilida que se había obtenido. Para los compuestos puros, estos funden muy rápidamente,
maso menos en un rango de 1 grado o menos8. Al realizar la medición, y tal como se reporta en
el Cuadro III, el producto obtenido fundió en un rango bastante pequeño, y solamente un grado
menor al de su temperatura de fusión reportada en la literatura; por lo que se puede concluir
que obtuvo un producto bastante puro.

Una vez que el producto estuvo seco, se pesó el sistema de vidrio-reloj, papel filtro y la
acetanilida obtenida. Previamente se había pesado solo el vidrio-reloj y el papel. En el Cuadro II,
se ve el resultado de masa por diferencia de la acetanilida obtenida. Al realizar el cálculo del
rendimiento obtenido, es posible observar que es un número no muy grande, solo de 26%. Se
debe de tomar en cuanta que la acetanilida impura pesada al principio tenia un alto nivel de
impurezas, por lo que los resultados son esperados, al existir una gran diferencia entre los 2.18g
de la acetanilida impura con los 0.57g de la cristalización pura cristalizada.

Así mismo, se deben de considera cierto aspectos y factores humanos que desencadenan
en errores en la experimentación. Para este caso, se debe de mencionar nuevamente la gran
cantidad de disolvente utilizado, lo que pudo provocar pérdidas. Así mismo, lo procesos de
filtración pudieron causar pequeñas pérdidas de los productos que se obtuvieron. De igual
manera, el proceso de cristalización no es perfecto, por lo que los cristales obtenidos siempre
pueden incluir cierto nivel de impurezas9. El producto obtenido en esta experimentación, sin
embargo, se puede considera bastante puro y exitoso, pues como se mencionó anteriormente,
el punto de fusión experimental varia muy poco con respecto a su punto de fusión teórico.

5
 f) Conclusiones

La purificación de la acetanilida utilizando este método macro fue exitosa, de forma que
se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 26.1%, lo que es un poco más de un cuarto de la
mezcla heterogénea utilizada al inicio.

Los pasos que se deben de seguir para la realización de esta cristalización son
fundamentales y se considera que el más importante de ellos es la preparación de la disolución
de inicio y la filtración en caliente. Esto pues se debe de tener cuidado con la cantidad de
disolvente añadido, porque si no es posible que la cristalización sea muy lenta y resulte en
cristales pequeños, por lo que el porcentaje de rendimiento sea menor.

El producto obtenido en este laboratorio se puede considera bastante puro. Esto pues al
medir su temperatura de fusión, una característica intrínseca de los compuestos, solo varía en
menos de un grado con el valor de punto de fusión reportado en la literatura.

6
 g) Referencias
(1) Cuadros-Moreno, A.; Casañas Pimentel, R.; San Martín-Martínez1, E.; Yañes Fernandez, J.
Dispersión de luz dinámica en la determinación de tamaño de nanopartículas poliméricas. Latin-
American Journal of Physics Education 2014, 8 (4), 14.
(2) Bolivar, G. Acetanilida (C8H9NO). Lifeder, 2021. https://www.lifeder.com/acetanilida/ (accedido
el 21/06/2022).
(3) Shiba, H. Apparatus for Hot Filtration, Extraction, and Recrystallization With Volatile and
Flammable Solvents. Analytical Chemistry 1954, 26 (5), 943. DOI: 10.1021/ac60089a055
(4) Vargas, C.; Navarro, P.; Araya, E.; Pavez, F.; Alguacil, F. J. Recovery of Gold From Solutions With
Ammonia and Thiosulfate Using Activated Carbon. Revista de Metalurgia 2006, 42 (3). DOI:
10.3989/revmetalm.2006.v42.i3.22
(5) USC Facultad de Química. Manual de laboratorio de química inorgánica i. 2014.
https://www.usc.gal/export9/sites/webinstitucional/gl/centros/quimica/curso/grao/Manual_de
_laboratorio_QI-1_2014-15_v9.pdf (accedido el 23/05/2022).
(6) Guaymas, O.; Palacio, M.; Villalba, M. L. Breve fundamento de técnicas de purificación y
caracterizacion de solidos; QUÍMICA ORGÁNICA I-2020 INGENIERIA QUÍMICA. UNLP;
2020. https://www.ing.unlp.edu.ar/catedras/U0904/descargar.php?secc=0&id=U0904&am
p;id_inc=46504 (accedido el 21/06/2022).
(7) Tung, H.-H. Industrial Perspectives of Pharmaceutical Crystallization. Organic Process Research &
Development 2012, 17 (3), 445–454. DOI: 10.1021/op3002323
(8) Determinación del rango o temperatura de fusión.
http://www.anmat.gov.ar/webanmat/mercosur/ACTA02-
13/Anexo_02_Determinaci%F3n_del_punto_de_fusi%F3n_ver_13.pdf
(9) Urwin, S. J.; Levilain, G.; Marziano, I.; Merritt, J. M.; Houson, I.; Ter Horst, J. H. A Structured
Approach to Cope With Impurities During Industrial Crystallization Development. Organic Process
Research & Development 2020, 24 (8), 1443–1456. DOI: 10.1021/acs.oprd.0c00166