UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA SAN PABLO FACULTAD DE INGENIERÍA

QMC-121 QUÍMICA ORGÁNICA I Y LABORATORIO GUÍA DE EJERCICIOS

Docente: Ing. Adriana Baina Rocha

GUÍA DE EJERCICIOS SEGUNDO PARCIAL

1. Defina y proporcione un ejemplo de cada término:

a) Fenol.
b) Alcohol secundario.
c) Alcohol terciario.
d) Reducción catalítica.
e) Regla de Markov Nikov.
f) Dihaluro vecinal.
g) Catalizador de Lindlar.

2. Hacer una lista de los siguientes compuestos, en orden decreciente de puntos de

ebullición:
a) Etanol, isopropanol, ter-butanol.
b) 2-butino, dec-1-ino, acetileno, heptino.

3. Explicar: ¿por qué la mayoría de los alcoholes, a pesar de ser polares, son miscibles con
una amplia variedad de disolventes orgánicos no polares?

4. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

a) cis-metilhex-3-eno.
b) Ciclohexilacetileno.
c) 5-metiloct-3-ino.
d) Hidroquinona.
e) 5,5-dibromo-4-fenilciclooct-1-ino.
f) (E)-6-etiloct-2-en-4-ino.
g) Cresol.
h) Etilciclohexilacetileno.
i) Resorcinol.

5. De los nombres sistemáticos IUPAC de los siguientes compuestos.

a)

b)

c)

1
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d)

e)

6. Prediga los productos que se forman cuando el CH3CH2-C=C:- Na+ reacciona con los
siguientes compuestos:
a) Bromuro de etilo.
b) Cloropentano.
c) Cloruro de metilo.

7. Plantear las siguientes reacciones y predecir los productos obtenidos:

a) 2-cloropropano + NaOH.
b) 2-pentanol con calor, empleando catalizador ácido: H2SO4.
c) HBr + 3-hepteno.
d) 2,3-dibromobutano + 2KOH (a 200°C).
e) 2-pentino + H2 (empleando catalizador de Lindlar).
f) Ciclooctino + 2HBr.
g) 2-heptino + Cl2.

8. Plantear las reacciones de ozonólisis de los siguientes compuestos:

a) 2-butino (con hidrólisis como segunda reacción).
b) 3-octeno.
c) 2-hexino (con hidrólisis como segunda reacción).
d) 2,3-dimetil-2-hexeno.

9. Predecir los productos obtenidos de la reacción de butanona con:

a) Bromuro de etilmagnesio en medio éter anhidro (2da reacción: hidrólisis).
b) LiAlH4.
c) H2 (empleando Pt como catalizador).
d) KMnO4 (a alta temperatura).

10. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:

a) Trifenilmetanol.
b) Pentano-2,4-diol.
c) 4-(clorometil)heptan-3-ol.
d) 3-ciclopentilhexan-3-ol.
e) 3-(yodometil)fenol.
f) 3-metilhex-4-in-2-ol.

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g) Hidroxietil acetileno.
h) meta-cresol.
i) Prop-2-in-1-ol.
j) para-etilfenol.

11. Dé un nombre sistemático (IUPAC) para cada alcohol. Clasifique cada uno como
primario, secundario o terciario.
a)

b)

c)

d)

e)

12. Muestre cómo sintetizaría los siguientes alcoholes a partir de los alquenos adecuados
(empleando un catalizador ácido):
a) 2-propanol.
b) 3-metilhexan-3-ol.
c) 2-pentanol.

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d) 3-etil-6-metilheptan-3-ol.

13. Plantear la(s) reacción(es) de cómo podría obtener:

a) Ciclobutano a partir de un alquino.
b) Una cetona y un aldehído, a partir de un alqueno.
c) Un ácido carboxílico, a partir de un aldehído.
d) Ácidos carboxílicos, a partir de un alquino.
e) Un éster.
f) Un dihaluro de alquilo, a partir de un alquino.

14. ¿Qué es la esterificación?, de al menos dos ejemplos.

15. ¿Cómo se podría identificar la presencia de un hidroxilo fenólico en un compuesto

desconocido? Plantee la reacción de la prueba sugerida, como ejemplo.

16. Cuando añadimos permanganato de potasio (acidificado) a formol, la solución

resultante cambia de color, hasta volverse prácticamente transparente, ¿a qué se debe
esto?