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j CUADERNO r " QUIMICA

DE

TRABAJO II

ORGANICA

UNIVERSIDAD AUTONOMA DE NUEVO LEON FACULTAD DE CIENCIAS BIOLOGICAS LAB. Q.F.B. DE QUIMICA ORGANICA. ORANDAY C.

AZUCENA

MONTERREY, N.L

CUESTIONARIO # 9 Aproximadamente la rapidz relativa de reaccin (con el ion etoxido) es bromuro de metilo 100; de etilo 6, de isobutilo 0.2 de neopentilo 0.00002 de N-propilo 2f de una explicacin.

El bromuro de 2 feniletilo sufre eliminacin E 2 unas 10 veces ms rpidamente que el bromuro de 1-feniletilo a pesar de que ambos generan el mismo alqueno,sugiera una posible explicacin para sto.

Cul compuesto de cada uno de los siguientes conjuntos/ dara el rendimiento ms alto en producto de substitucin bajo condi ciones adecuadas para reaccin bioraolecular. a) Bromuro de etilo bromuro de betafeniletilo. b) Bromuro de alfa fenil etilo bromuro de betafeniletilo c) Bromuro de isobutilo bromuro de N butilo. d) Bromuro de isobutilo bromuro de terbutilo.

CUESTIONARIO # 9 Aproximadamente la rapidz relativa de reaccin (con el ion etoxido) es bromuro de metilo 100; de etilo 6, de isobutilo 0.2 de neopentilo 0.00002 de N-propilo 2f de una explicacin.

El bromuro de 2 feniletilo sufre eliminacin E 2 unas 10 veces ms rpidamente que el bromuro de 1-feniletilo a pesar de que ambos generan el mismo alqueno,sugiera una posible explicacin para sto.

Cul compuesto de cada uno de los siguientes conjuntos/ dara el rendimiento ms alto en producto de substitucin bajo condi ciones adecuadas para reaccin bioraolecular. a) Bromuro de etilo bromuro de betafeniletilo. b) Bromuro de alfa fenil etilo bromuro de betafeniletilo c) Bromuro de isobutilo bromuro de N butilo. d) Bromuro de isobutilo bromuro de terbutilo.

otXZZ

68

4.- Describa la sntesis del bromuro de etilo a partir de; a) etano, b) etileno, c) etano. Cul sera el mtodo que probablemente se empleara en en laboratorio?.

5.- Describa la sntesis de los compuestos siguientes a partir de alcohol isopropilico: * a) Bromuro de isopropilo, c) 1 cloro-2-propanol e) 2,2 Dibromo propano b) Bromuro da Alilo d) 1,2-Dibromo propano f) 3 bromo 1 propeno.

6.- Ordene los compuestos de cada conjunto de acuerdo con su

reactividad con desplazamientos Snl. a) 2-Bromo-2-metilbutano, l-Bromopentanof 2 Bromo pestao b) 1 Bromo-3-metil butano, 2 Bromo 2-metilbutano, 3-bromo -2-metilbutao.

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)!

f O U ^ U U t V S S l T A ^ I O

Compare y describa las diferencias en b) punto de ebullicin, c) Densidad,

a) el momento dipolar d)Solubilidad en

agua de un halogenuro de alquilo Rx y su alcano matriz R.H.

Escriba las ecuaciones para la reaccin del R-CH^-X con: a) I" , b) OH" , c) 0R~ d)R~ , e) R-COO", f) CN

Explique porqu el cloruro de neopentilo, un halogenuro pri mario, no participa en las reacciones tpicas Sn2

D las estructuras de todos los alquenos formados y subr: aye el producto mayor esperado de la eliminacin E 2 de: a) 1 cloropentano, ciclohexano. b) 2 cloro pentano, c)l broano, 1-metil

11.-Escriba*ecuaciones para las reacciones de los compuestos siguientes con CH^o" . y eliminacin a) (CH3CH 2 ) 2 Muestre los productos de sustitucin (si los hay). CH Cl b) Bromuro de ciclohexilo

c) Ioduro de bencilo.

12.-Escriba una ecuacin (jnostr. ando la estereoqumica con frrou las dimensionales para la reaccin Sn2 del: tao con CN (s)-2-bromo bu_

13.- Escriba los pasos de la reaccin Snl Butano con metanol respuesta.

del 2-cloro

2-metil-

incluya el paso de desprotonacin en su

14.- De las siguientes sntesis del eter T-butiletilico ra la preferida y porqu?

Cul se_

a) terbutoxido ms bromuro de etilo,

b) Bromuro de terbutilo ms etoxido.

Indique los productos de reaccin de la N-Bromosuccinimida con el 3, 3-Diraetilciclohexeno.

CUESTIONARIO OB 6nu Bdil

10

Indique mediante reacciones como podra sintetizar los siguientes WO noo o teres: a) Eter butiletilico, b)eter propil secbutilico c) ciclohexileter d) beta metoxinaftaleno.

3 sol ediioaa: T noo oriB^ua


. sJseaqse-i

Explique porqu el punto de ebullicin del eter etilmetilico es 7.9 y el del propanol es 97? .

tjpxs a el 9a si fii^ > oiumoiH (d

3.- Indique mediante reacciones, como podran realizarse las siguientes transformaciones: proplico, a) 1 propanol en eter iso b) Alcohol terbutilico en eter terbutlico. e) Pentano en

c) Isopropoxido de sodio en ioduro de isopropilo. d) cloruro de propilo en 1, 2 propano diol, 2,3 epoxipentano.

JSJ

4.- D los pasos de la ruptura del eter diisopropilico con HI

5.- Cmo podra distinguirse mediante pruebas qumicas senc_i lias entre :
le

a) eter etiletilico y butanol b) eter etiletilico y pentano

CUESTIONARIO #

11

Cul compuesto tendr el punto de ebullicin ms elevado? Verifique sus respuestas en las tablas apropiadas: a) P-cresol anisol, noico, b) Acetato de metilo ac propa__ c) Acido propionico o alcohol n pentilico

Escriba ecuaciones para indicar como se podra preparar - alcohol isopropilico a partir de: a) de una olefina, b) de un halogenuro de alkilo c) por medio de una reaccin de grignard, d)de una cetona.

De las estructuras del reactivo de Grigrard y del aldehido o cetona que reaccionaran para generar cada uno de los de reaccin antes indique cada una de ellas. a) Cada uno de los alcoholes pentilicos isomeros, b) 1 fenil-l-propanol d) 2,4-Dimetil-3-pentanol f) ciclohexilcarbinol* c) 2-fenil-2propanol e) alcohol bencilico alcoholes siguientes:Si es posible ms de una combinacin

- Y -

II fc OIHAOITaaUD veis SM! noxoxX! uc9 sb oSnuq I9 'xbnsJ oJgeuqmoo xq . OB 6 olxism 3b O.-B^SOA (d IuD

4.- Desarrolle todos los pasos de una posible sntesis de laboratorio para cada uno de los compuestos siguientes partiendo del alcohol n-butilico, tivo inorgnico necesario, a) Bromuro de n-butilo, c) n-Butoxido de potasio, b) 1-Buteno d) N . B u tilaldehido g) 1,2 Butano diol empleando todo reac

.-8BbBiqoiqs bb!dsi asi ns ae^sa/qss^ aua supxixtieV ,lalas 5 loas^o-q (B pbxoA (o ,ooxon ooxli^nsq n orfooJs o ooinoiqoiq

f) 1,2 Dibromo Butano, h) 4-octanona,

i) n-Butirato de n-Butilo.

- xs^Bqs^q Bxiboq 9a omoo iBoifcni

BISO

asnoxoBuos Bdxsoaa

: sb xx.TiBq s ooxlxqonqosx lorfools oIxMIfi 9b oxunsgoBr nu 9b (d ^ n i J e l o snu sb ( 6 .BIO^O BIU eb(b ,blBnpXXp 9b noDDBSl BHU Sb OXbSfll lOq (O

5.- De los productos para la reaccin del isopropanol con obxrsblB 19b Y foxB^pxxO 9b ovioeei Leb a B i u o u ^ a s asi nxosnxdnioo snu sb ^ ,aox9moex
9Q

801 9b onu BbBO ?fi:9fl9p BlBq nBlXBnOXOOBSX 9up 6HO9D o sldxaoq ae x3:ae^/xsxupxs eslorfoole .aslls 9b snu sbBo 90pxbnx asins noxoossi 3b s.ooxlxin9q a s I o r l o o l B aoi 9b onu sbeO (B (o lonBqoxq--Ixnoi I (d IonBin9q-e-XX^9mXa-^ ^ <h - lonxdisolxxerfol DIO n XonBqoxqSIxn9l-S

SO. conc. a: 2 4 a) 0C, b)Temp. ambiente

c) 130C

d) 180C.

D pruebas qumicas simples para distinguir entre: a) 1-pentanol y n-hexano, c) 1-butnol y 2-butenol. b) n-butanol y terbutanol,

ooxIxon9d lorloolB (s

sb axaa^nla sXdxaoq srnr 9b aoasq sol sobol allo-xiBasa &in9Xp:a ao^aexrgmoo sol 9b o nu Bbso sisq oxiocjbsodBl obo obnaalqm ,00lliJud-n lorlools leb o b n e i n e q . oixeasoerj ooln^p^oni oviJons^/a-I (d obir9bllx.*,i/0-'f' loxb Dnfi^c/S (p ^olxijjd-n 9b o^umoxQ (s oxasioq sb obixoiuH-n (d (i , BnonB:oo-A r f 8.- Un compuesto C^ H^ 2 O^ se oxida bajo condiciones vigorosas a acido benzoico. El compuesto reacciona con Cro3y d la prueba de iodo formo positiva. Es ste compuesto quiral? escriba su estructura. 7.-'D la frmula del alcohol usado en la preparacin de: a) (6H5 COCH 3 b) CH 3 CH 2 CHO C) CH 3 CH 2 CH (CH^) COOH

,oa&diu omxdxd

.olxua-n 3b oJB^xii'a-n (x

9.- Prediga los productos orgnicos de la oxidacin des a) ciclo pentanol,


n o o loa&qoiqoe.t lab noiooBei b S-.BC? & O J D O iq ao

b) alcohol benclico

9081 (b

30 1 (o

sinsxciiB .qniaT(d

10.- Prediga los productos de oxidacin con cido peryodico de: CH 3 - CH - CH - CH 2 - O - CH 3 OH OH

1 xijpax^a x 6

*Iqraxa aspxmi ,oaBX9f-ft Y .onsut-S v

aB< 11.- Sugiera un mtodo para preparar acetato de etilo a partir de etanol como nico reactivo orgnico.

12.- Cul sera el producto de reaccin cuando el 2-hexanol se trata con d) PI 3 a) PC13',' b) S0C1 2 c) HC1, ZnCL 2

13.- Tres compuestos se someten a oxidacin con HI0 4 obtenindose los siguientes productos. b) 5-ceto-hexanal, a) Acetona y formaldehdos c) dos molculas de etanal.

Escriba la estructura de los compuestos.

noxoibnoo os neo &HOIOOB9


suqmoo 2

14.- Tratado con S0C1 2 el compuesto A d el compuesto B, acido acuoso, lleva a 5-metil-2-heptanol tructuras de A y B ?

la reac

cin B con Mg seguida de reaccin con acetaldehdo y luego Cules son las es

15.- Cuando el compuesto A

H 1 4 C>3

se trata con cido perlodico

se forma formaldehdo y el compuesto B Cc H- n 0 o . La oxida O 1U O cin de B con KMn 0 4 d cido adipico. Cules son las estruc turas de A y B?.

Un compuesto A C g H 1 6 0 decolora el KMnO^ diluido y d la prueba de Lucas positiva en 5', tambin d positiva la prueba del Haloformo. el KMn0 4 diluida. El cido que se produce en la prueba que no decolora del haloformo es el compuesto B, C ? H 1 2 0 2

Cules son las estructuras de A y B?

El compuesto A C 1 4 H 1 4 0-2 de cido benzoico por oxidacin vigorosa; al reaccionar A con HIC>4 se produce benzaldehdo Cul es la estructura de A?.

CUESTIONARIO

12

Una mezcla de 0 y P-nitro fenoles se pueden separar por des tilacin con arrastre de vapor, Diga cul de los dos isomeros es ms voltil en sta destilacin? explique.

Empleando la teora de la resonancia, explique porqu los fenoles son considerablemente ms cidos que los alcoholes. 9irxq si ne souboiq 93 eup obi D 13 ioloosb on 3L/p ^a y A 9b
c0CfHr0

. onnooisH 9b sdeuiq , sbul i b .OnMX X 9 Emplee fenol y cualquier reactivo inorgnico 6 alifatico para sintetizar a) aspirina, b) salicilato de metilo (wintergreen).

,8 oseuqmoo Is ss oflixoV OBI 19b nos S96jD

sbI

nxoBbixo xoq ooiosned obxo eb )blfieblBsn9d eouboxq 93


N 0IH

c0

,'H ,,0 A oJs

ramo o Cul es el efecto de: a) los sustituyentes que atraen elec

noo i&aoxoosei 1B

trones, b) los que liberan electrones;en la fuerza cida de los fenoles.

Indique los reactivos y condiciones para preparar fenol con a) Benceno, b) Isopropilbenceno.

"XOq XB a6Q93 Q 9 D 9 U Q 9 8 39iOn9 sob soi et ikuo spia ,ioq .si/pi iqx9 Sn De las estructuras y los nombres de los productos orgnicos principales de la reaccin del fenol con: a) NaOH , d) H b) Anhdrido actico c) solucin de FeCl 3 e) Br 0 , Ni, Temp y presin

CUESTIONARIO lori OD IB sol si/p aobxo. s f e c i Q^nsmold&'isbisnoo nos aslor

#13

Escriba ecuaciones nombrando los productos orgnicos para la reaccin del acetaldehdo con b) KMn0 4 ^oni O V 3 6 9 1 19i/pX&uo y Ion9i o9Xqm3 BXXOXIB3 ( c i xBniliqfcB (B 16SJ9nS . (H99ip-I9i flXW) luego H 2 0 h) CN , H o) LiAlH 4 f) Hidroxilamina, i) Alcohol etilico, a) Reactivo de tollens, e) C^H^MgBr g) NaHS0 3 HCl seco. d) NaBH 4

rvsiJjs eup se^as^uii^auB sol (s

:sb oioss 9 39 luDi

bXOB BSISLf fiI nS^S9XI01^09l9 fiB'iSdxI SXJp 80l (d , E 9 n o U .39lon9*i aol

Conteste el problema para la ciclohexanona

ssrtoxoxbnoo Y aovx^OBSi aol supibnl ooneonsdlxqoxqoal (d


t on9on9S

(s

Porqu se obtiene mejor rendimiento en la obtencin de ace tonas por oxidacin de alcoholes secundarios, que en la ob tencin de cetonas por oxidacion de alcoholes secundarios, . QiiDOxq a o JOsT 9b nxoxrl 02 ( '
iQ (
'JNON 3 0 1 Y 2S1UJ9DT39 A BX 90

que en la obtencion de aldehidos por oxidacion de alcoholes primarios.

> b nxoofi9i fiX 9b "aalfiqxonxiq


9DB

obxtrbxrinA (d
,

,
. XM

HOBM

(B

NX89 XCJ

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H (b

4.- Escriba ecuaciones para todos los pasos en la sntesis de los asnoiOBuoe sdlxosa OB i'3D fl& DOB91 fil b) Ac. Propionico J (o
A
r

compuestos siguientes partiendo del propionaldehdo empleando los reactivos necesarios a) Alcohol N-Propilico e) 1-fenil-l- propanol g) propionato de N-Butilo c) Acido Alfa Hidroxibutirico

.OnMX (d d) Alcohol secbutilico


0~K

s ^ , ' " V D ( r

OPSL'I

f) Metil-etilcetona

siuoiq

5.- Desarrolle todos los pasos para una posible snteis en el Lab. de cada uno de los compuestos siguientes, partiendo de benceno tolueno y alcoholes de 4 carbones 6 menos y empleando todo reac tivo inorgnico que necesite . a) N-Butil Benceno, c) 2 metil heptano b) Acido alfa hidroxi-n- valerinico sasi^QO es eupxo^i io.fibxxo loq snol 2&n090 eb aiofie
LOIONS-DO B rrs 9up

d) etil fenil p-bromo fenil carbinol

. aoiiBniixq

102111515

SG

6.- Describa ensayos qumicos simples que permitan distinguir entre a)n valeraldehdo y dietil cetona b) Fenilacetaldehdo y alcohol bencilico o o l . r . o: SM Id c) 2 pentanona y 3 pentanona

.sasna obl

LA

d) ciclo hexanona y ciclo hexanol.

7.- Cul de las siguientes estructuras contiene un gurpo hemiceta lico y cul contiene un grupo cetalico, seale con un crculo e identifique cada grupo.

CX3
f v / I t *> Y Ir m 5 r r
(

onsulc

8.- Escriba las estructurasdel alcohol y del aldehido acetona necesarios para preparar cada uno de los compuestos indica_ dos en la pregunta anterior. reaccin C Escriba el mecanismo de la

9.- Prediga el zina

producto de reaccin de:

a) Ciclohexanona con

2,4 Dinitrofenil hidrazina medio cido.

b) Fenil metilcetona con hidra

c) alcohol isopropilico con Dicromato de sodio en

10.- Cules de los siguientes compuestos dan positivo a la prueba de iodoformo


c) CH3 COOH3

a)

ICH2

CH=0

b)

CH3

CH2

CH=0

11.-

Sugiera un mecanismo para la acilacion de Benceno con y A1C1 3

RCOC1

12.- Escriba las frmulas estructurales de los compuestos Betahidroxicarbonilo y sus productos : de deshidratacin formados median te condensacin aldolica de: a) Butanal, b) Fenil acetaldehdo c) Benzaldehido

QO knonexBioIoxO (B
(ib oxbs

:9 b ndioossi sb oioubo^q noo ooxl xqoiqosx

Xs Bpibsx^ 13.- Muestre los pasos en las sntesis siguientes: a) Acetaldehido a alcohol n butilico b) Acetaldehido a acetal d) Alcohol c) Benzaldehido a acido 3 fenil-2-metil propenal metilico con la reaccin de cannizzaro. snxs

bxr noo Bro^oli-srr Xxns'i (d


3B TB/TIOXDQ

Brissiblri iXnsio^ixnia
XOOOXB (O

.obxo oxbsm

9b aeluO HDI (B om-io^obox 9b


r HOOD

- r HD (o 14.- El compuesto A C 4 H g Cl 2 se hidroliza alcalinamente en el com

> g omainsosm nu sxsipuS


c

puesto B C^Hg 0 el bual da una oxiraa y la prueba de Tollens ne gativa Cul es la estructura de A ?.

101A v

15.- El compuesto A C^ H^^ -fiaea aorssuqaioo sol sb 3 9 L B X N ^ O U I I S 9 aBXumi 3 B X BdxxoaS [Bxb9m s ob BATI i nox oB^s^bx r39b sb soiouboiq sus y o inod^Boixoibi obxr9blBJ-90B Xxnsl (d , BnBct-t/a (B :9b BoxIobXs noxosansbnoo a ob i r 9 bis sn 93 ( Cul es el compuesto A

0 ?

forma una fenilhidrazona, da prueba

negativa de tollens y de Iodoformo y se reduce a pentano.

16.- Un compuesto C

H 0 o se reduce a pentano, con hidroxilamina 5 0 o z forma una dioxima y da asimismo prueba positiva de iodoformo

y de tollens deduzca su estructura.

CUESTIONARIO # 14 Ordene los siguientes grupos de compuestos de acuerdo con su acidez creciente: a) Ac. pentanoico, Ac. 2 Bromo pentano, Ac. 3- Bromo pentanoico Ac. 4-Bromo pentanoico. b) Acido Butanoico, Butanoico . c) Acido benzoico, Butanoico. Ac. para cloro benzoico, Ac. p/nitro benzoico d) Agua, Acido tricloro actico, Ac. Butanoico, Ac. 2 cloro Ac. 2 fluoro Butanoico, Acido 2-cloro*

Indique cmo puede prepararse el cido butanoico a partir de los siguientes compuestos: Butilo (2 formas) a) Bromuro de NPropilo, b) Alcohol Nc) Butirato de n-propilo (2 formas)

Ilustre las sntesis de los siguientes compuestos a partir de Benceno y los reactivos adicionales necesarios: a) Ac. Benzoicob) Ac. Fenilacetico c) Ac. Metametil benzoico.

Indique cmo preparara cada uno de los siguientes compuestos SO. i ' ;; i .
I p.

haciendo uso de la sntesis malonica: noico. b) Ac. 2-Butil 1,4 Butanoico butanoico.

a) Acido 3-metil buta c) Ac. 2- raetil

>

M' Esquematice las sntesis siguientes usando los reactivos inor gnicos que sean necesarios : a) HC= G CH 2 CH 2 COOH b)_ HC= C-COOH c) CH 3 - CH = CH - COOH a partir de HC= CH y ICH 2 CH 2 CH 2 Cl . a partir de* H 2 C = CH - COOH

a partir de CH 3 CHCl CH 2 COOH.

d) Alcohol propilico a partir de cloruro de etilo. e) Acetato de sodio a partir de etanol, f) Acido lctico a partir de etanol g) Cloruro de hexilo a partir de malonato de dietilo h) Octano a partir de ac. octanico.

CUESTIONARIO s3ud Ix^sm-t obioA Ix-901 .OA (o :3XTOl&m sxsenle si 9b oau obnsiosri ooioasiaf IxuS-S ,oA (d .ooxon .ooionsiud

No.

15

Explique qumicamente qu es una grasa, un jabn y cmo se prepara un jabn.

En qu difiere la estructura de un jabn de la de un detergente sinttico Qu Ventajas tienen los detergentes con respecto al jabn?.
ioni 80V0691 sol obnseu s9in9xupxs exss^nls sbI soiismsupsa

: 20xxs290sn nsss 9up eooinp ID pHD .HOOD


c HOI

y HD

-DH sb ^x^^sq 6

HOOD

C HD HD

D =DH (s

HOOD - HO = D C H sb xxjXq
r HD

HOOD-D sDH _(d Complete las reacciones siguientes: a) Ac. Benzoico + S O C ^ c) Cloruro de valeril.o + E^ + Pd + regulador. e) Acido pentanoico + PI^ b) Acido 2-Hidroxibutanoico + PBr 3 d) Tolueno + cloruro de propa noilo/AlCl 3

1DHD ,.HD 9b xxcfxsq 6

HOOD - HD = HD - ^HD (o

.olxcts 9b oiuxoi o sb "xx^xsq ooxlxqoxq lorioolA (b Jonsjs sb xx^xsq s oxbo. 9b ois^9oA (9 loas^s 9b xx^xsq s oo'xiofil obxoA Ci oli^sxb 9b oisnolsni 9b xxztisq 6 olxxs/1 9b
. OOILBIOO , D 9B OXL'XOIO OHB^DO

(p
(RI

LIJ'LFTQ

f) Bromuro de butanoilo + Ac. Butirico.

4.- Mediante Rx ilustre las siguientes transformaciones: a) tolueno a benzoato de etilo, b) Acido benzico a cloruro de Benzoilo c) Ortoxileno a anhidrido ftlico d) Tolueno A M=nitro benzoato de metilo. e) Acido butrico a pentanonitrilo.

5.- Describa un mecanismo para la hidrlisis de los derivados de cidos: a) N-N-Dimetilformamida, b) Anhidrido actico c) Propanato de Etilo.

6.- Las grasas y los aceites so.n esteres de los cidos carboxilicos y el glicerol. a) Escriba una formula para una grasa ( se en b) La reaccin cuentra en la mantequilla) del acido butanoico, de la grasa del cido palmitico con NaOH Acuoso.

- .

7.- Escriba la estructura de la lactona (Ester ciclico) que se forma por calentamiento de: a) Acido gamahidroxibutirico, b) Acido delta hidroxivalerianico.

o loT ( f e

8.- Cmo podra reducirse un cloruro de cido como el CH 3 C0C1 a, a) d) Acetaldehdo b) Etanol, c) Acetato de Etilo N-metil acetamida.

9.- Sugiera un mecanismo pala la hidrlisis del cloruro de Butanoilo en NaOH acuoso diluido.

} f S i l U

10.- Qu productos esperara de la hidrlisis cida del siguiente es ter marcado CH - CoA(?H0CHn

11.- Prediga los productos de hidrlisis acida del acetaminofen el analgsico y antipirtico activo de algunas medicinas po_ pulares c o n t r a d i dolor de cabeza. HO /f~\\ . NH COCH 3

Sugiera un mtodo prctico para la sntesis de: a) N ciclo hexil acetamida a partir del cido actico. b) Acido propanoico a partir de Etanol. c) Etanol a partir de Acetato de Etilo (2 formas) d) Acetato de sodio a partir de acetato de etilo. e) N metil acetamida a partir de Acetato de etilo. f) N-isoprpil acetamida a partir de anhdrido actico. g) Anhdrido butrico a partir de cloruro de propilo . h) Cloruro de pentanoilo a partir de butanol. i) Butirato de terbutilo a partir de acido propanoico.

CUESTIONARIO # 16 Explique porqu la piperidina es una base ms fuerte que morfolina.

La bencilamina es aproximadamente igual de bsica que cual quier alquilamina pero no igual que una arilamina. Cmo explica sto?

Cmo podra convertirse el 1 pentanol en : a) N-pentil amina b) N-hexilamina c) N-butilamina

Qu tomo de nitrogeno es ms bsico en la molcula de LSD, porqu?

Escriba las reacciones para preparar anilina con:


a) F) C6H5CI C6H5N02 b) C6H5CONH2 C) C6H5CN d) C6H5CHO

La (CH 3 ) 3 N Hierve a 3C y la CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 a 49C aunque ambas tienen el mismo peso molecular explique la diferencia en los puntos de ebullicin.

7.- Una amina pticamente activa se somete a una metilacin exhaustiva de hofmann El alqueno que se obtiene se ozoniza e hidroliza para dar una mezcla equimolecular de formaldehido y butanalCul es la amina?.

8.- El compuesto A C g H ^ N se disuelve en cidos , reacciona con yoduro de metilo produciendo "B" C ^ H ^ N I . El compuesto "B" reacciona con Ag 2 0 hmedo produciendo el compuesto "C" , la pirlisis de "C" origina propeno y los compuestos "D" y "En cuando se somete a una metilacin exhaustiva el compuesto "D" se obtiene etileno y trimetilamina. Indique las estructuras de A, B, C, D, y E.

9.- Empleando los reactivos necesarios escriba las ecuaciones de las siguientes transformaciones: sulfnico. a) Benceno a Ac. M-amino bencen a etilamina c) Secbutil amina d) Bromuro de trietil b) Acido acetico

a partir de cloruro de secbutilo amonio a partir de etanol cido actico.

d) N-feniletanamida a partir de

IO.- A causa de su capacidad para formar sales, las aminas inso lubies en agua se pueden solubilizar por tratamiento con cidos diluidos, caina. Escriba la reaccin en la que la novocaina

insoluble en agua se convierte en su sal clorhidrato de novo

CUESTIONARIO # 17 1.- Uno de los siguientes indicadores es azul verde A PH7, el otro es violeta, Gul es cul? explique.

(CH.,) 3 2 C
r

b)

KJ

' N -(CH.) 3 2

2.- Escriba la reaccin que muestre por qu la fenolftaleina" cambia de color segn el medio en que se encuentra.

3.- Qu son los cromoforos? Haga una lista de cromoforos y diga qu caractersticas estructurales tienen en comn.

4.- Sugiera una razn por la cual el coroneno absorve a una longi tud de onda ms corta que el naftaleno.