31. Dé un nombre sistemático (IUPAC) para cada alcohol.

Clasifique cada uno como primario, secundario o

terciario.

32. Dé nombres sistemáticos (IUPAC) para los siguientes dioles y fenoles.

33. Dibuje las estructuras de los siguientes compuestos.

a) trifenilmetanol
d) 3-ciclopentilhexan-3-ol

b) 4-(clorometil)heptan-3-ol
e) meso-pentano-2,4-diol

c) 2-ciclohex-2-en-1-ol
 f) ciclopentenglicol h) (2R, 3R)-hexano-2,3-diol

g) 3-(yodometil)fenol i) 3-metilhex-4-in-2-ol

34. Prediga cuál compuesto de cada par tiene el punto de ebullición más alto. Explique sus respuestas.
a) hexan-1-ol o 3,3-dimetilbutan-1-ol

b) hexan-2-ona o hexan-2-ol

c) hexan-2-ol o hexano-1,5-diol

d) pentan-2-ol o hexan-2-ol

35. Prediga cuál compuesto de cada par es más ácido. Explique sus respuestas.
a) ciclopentanol o 3-clorofenol

b) ciclohexanol o ciclohexanotiol
 c) ciclohexanol o ácido ciclohexanocarboxilíco

d) 2,2-diclorobutan-1-ol o butan-1-ol

36. Prediga cuál compuesto de cada grupo es más soluble en agua. Explique sus respuestas.
a) butan-1-ol, pentan1-ol o propan-2-ol

b) clorociclohexano, ciclohexanol o ciclohexano-1-2-diol

c) fenol, ciclohexanol o 4-metilciclohexanol

37. Muestre cómo sintetizaría los siguientes alcoholes a partir de los alquenos adecuados.
38. Dibuje los productos orgánicos que esperaría aislar, a partir de las siguientes reacciones (después de la
hidrólisis).
39. Muestre cómo utilizaría las síntesis de Grignard para preparar los siguientes alcoholes, a partir de las
materias primas indicadas y cualquier otro reactivo necesario.
a) octan-3-ol a partir de hexanal, CH3(CH2)4CHO

b) octan-1-ol a partir de 1-bromoheptano

c) 1-ciclohexiletanol a partir de acetaldehído, CH3CHO

 d) 2-ciclohexiletanol a partir de bromociclohexano

e) alcohol bencílico (Ph-CH2-OH) a partur de bromobenceno (Ph-Br)

f)

g) ciclopentilfenilmetanol a partir de benzaldehído (Ph-CHO)

40. Muestre cómo llevaría a cabo las siguientes transformaciones. Puede utilizar cualquier reactivo adicional
que necesite.
41. Muestre cómo sintetizaría.
a) 2-feniletanol por la adición de formaldehído a un reactivo de Grignard adecuado

b) 2-feniletanol a partir de un alqueno adecuado

c) Ciclohexilmetanol a partir de un haluro de alquilo, utilizando una reacción S N2

d) 3-ciclohexilpropan-1-ol mediante la adición de óxido de etileno a un reactivo de Grignard adecuado

e) cis-pent-2-en-1-tiol a partir de un haluro de alquenilo adecuado

 f) 2,5-dimetilhexano a partir de un haluro de alquilo con cuatro carbonos

42. Complete las siguientes reacciones ácido-base. En cada caso indique si el equilibrio favorece a los reactivos
o a los productos. Explique su razonamiento.
43. Sugiera compuestos carbonílicos y agentes reductores que pudieran utilizarse para formar los siguientes
alcoholes.
47. El compuesto A (C7H11Br) se hace reaccionar con magnesio en éter para generar B (C7H11MgBr), el cual
reacciona violentamente con D2O para formar 1-metilciclohexeno con un átomo de deuterio en el grupo metilo
(C). La reacción de B con acetona (CH3COCH3), seguida por una hidrólisis, genera D (C10H18O). Al calentar D con
H2SO4 concentrado se forma E (C10H16), el cual decolora dos equivalentes de Br2 para formar F (C10H16Br4). E
experimenta una hidrogenación con exceso de H 2 y un catalizador de Pt para formar isobutilciclohexano.
Determie las estructura de los compuestos A a F y explique su razonamiento.

48. Los reactivos de Grignard reaccionan lentamente con oxetano para producir alcoholes primarios. Proponga
un mecanismo para esta reacción y sugiera por qué el oxetano reacciona con reactivos de Grignard, aun
cuando la mayoría de los éteres no lo hacen.
49. Determine las estructuras de los compuestos A a G, incluya la estereoquímica cuando sea adecuado.
51. Proponga estructuras para los intermediarios y los productos (A) a (L).