CUESTIONES Y PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA

GRADO DE BIOTECNOLOGÍA
TEMAS 13 y 14-Ácidos carboxílicos y derivados

Curso 2021-2022

PROFESOR: JLS
 TEMAS 13 Y 14: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

1. Ordena por orden creciente de acidez los siguientes compuestos:

a) ácidos benzoico, o-fluorobenzoico, o-nitrobenzoico y acético
b) ácidos yodoacético, bromoacético y cloroacético
c) ácidos acético, nitroacético, hidroxiacético y cianoacético

2. Indica los productos de reacción entre cada uno de los compuestos de la serie A y
los reactivos de la serie B, teniendo en cuenta que en algunos casos es necesario
indicar las condiciones de reacción necesarias para que ésta tenga lugar (medios ácidos
o básicos, etc)
A - propanal B NaOH
- cloruro de benzoílo H2 / Pt
- ácido ciclohexancarboxílico CH3OH
- acetonitrilo CH3MgI
- acetato de hexilo

3. Formula las siguientes condensaciones de Claisen, señalando la formación del

carbanión y el ataque de éste sobre el éster
NaOCH3
a) etilfenilcetona + formiato de metilo
NaOEt
b) ciclopentanona + carbonato de dietilo
NaOCH3
c) 2 moles de propionato de metilo
NaOEt
d) cianuro de bencilo + acetato de etilo
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4. Partiendo de los compuestos necesarios para realizar una condensación de Claisen

inter o intramolecular, señala cómo podrían prepararse:

5. Indica cómo pueden efectuarse las siguientes transformaciones:

O
CHO C CH3
a)

CO2H CH2 N(CH3)2

b)

6. Plantea la síntesis de los cetoácidos:

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7. Usando 1-bromobutano y cualquier reactivo orgánico o inorgánico necesario, propón

una síntesis eficaz para cada uno de los siguientes alcoholes:
a) 1-pentanol
b) 2-hexanol
c) 1-fenil-1-pentanol
d) 3-metil-3-heptanol
e) 1-butilciclobutanol

8. Indica cómo un reactivo de Grignard puede utilizarse para efectuar la siguiente

transformación. OH
O
O OH

9. Escribe las siguientes

reacciones detallando el
mecanismo:

10. Completa las siguientes secuencias

de reacciones: O
CH3Li i) i) NaH, eter
a) CH3CH2C CH A B C
eter ii) CH3CH2OSO2CH3
ii) H+,H2O
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11. Completa las siguientes reacciones y da las estructuras de los compuestos A-D:
a) ácido 2,2-dimetilpropanoico + i) hidruro de litio y aluminio, ii) H3O+
b) butanal + i) borohidruro de sodio, ii) H3O+
c) 2-etil-2-metil-1-butanol + PCC/CH2Cl2
d) acetato de etilo + A para dar 3-metil-3-pentanol
e) B + bromuro de fenilmagnesio para dar alcohol bencílico
f) Bromuro de metilmagnesio + 4-hidroxi-2-butanona
g) C + i) 2 CH3MgI, ii) NH4Cl para dar 2-metil-2,5-pentanodiol
h) Cloruro de ciclohexanocarboxilo + dimetilcuprato de litio a –78ºC
i) 2-cianopropano + D para dar isopropil fenil cetona
j) ciclopentanona + MCPBA
l) acetaldehído + i) NaOH/ 0-10ºC, ii) NaBH4
m) benzaldehído + fenilacetaldehído + NaOH a 20ºC
n) 3-metil-butan-2-ona + i) LDA, ii) propanal, iii) agua

12. Propón procedimientos sintéticos que permitan obtener los siguientes compuestos:
a) acetato de butilo a partir de acetato de metilo
b) ácido (S)-3-metil-pentanoico a partir de (S)-2-metil-1-butanol
c) ácido malónico a partir de etanol
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13. Completa las siguientes reacciones:

a) cis-3-metilciclopentanol + PhSO2Cl
b) cis-3-metilciclopentanol + cloruro de benzoilo
c) (R)-2-bromooctano + i) acetato de sodio, ii) OH-/agua a reflujo
d) (R)-2-bromooctano + i) OH-/acetona

14. Completa las siguientes reacciones:

a) N,N-dimetilbenzamida + OH-/H2O
b) Lactama del ácido 5-amino-pentanoico + H+/H2O
c) cloruro de acetilo + i) LiAlH[OC(CH3)3]2, ii) agua
d) cloruro de acetilo + anilina en exceso
e) cloruro de acetilo + i) etillitio en exceso, ii) agua

15. Propón un procedimiento sintético que permita la siguiente transformación:

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16. ¿Qué reactivo

utilizarías para
transformar:
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17. Completa las siguientes reacciones:

18. Propón procedimientos sintéticos que permitan realizar las siguientes

transformaciones:
a) 3,3-dimetil-butan-2-ona en 1-fenil-4,4-dimetil-1-penten-3-ona
b) acetonitrilo en 3-(p-metoxifenil)acrilonitrilo
c) pentanal en CH3(CH2)3CH=C(CH2OH)(CH2)2CH3
d)
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19. Propón una síntesis viable para los siguientes compuestos:

a) Ác. 3-fenil-2-metil-propenoico utilizando benzaldehido
b). 1,6-hexametilendiamina a partir de ácido hexanodióico

20. El tratamiento de 2,2-dimetil-4-oxopentanal con KOH da lugar a un compuesto de

fórmula C7H10O cuyos datos espectroscópicos más relevantes son los siguientes:
1710 cm-1, d : 7,3 (1H, d), 6,8 (1H, d); 2,1 (2H, s); 1,15 (6H, s).
Propón la estructura de dicho compuesto, así como el mecanismo que explique su
formación.