Universidad Peruana Cayetano Heredia Química Orgánica

Departamento Académico de Ciencias Exactas 2018-I

Sección Química

TALLER No 5: ALCOHOLES
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1. Defina brevemente cada uno de los siguientes términos y ponga un ejemplo:

a) Alcohol primario b) alcohol secundario c) alcohol terciario d) fenol
e) diol f) glicol g) ion alcóxido h) epóxido

2. ¿Cómo explicaría que el punto de ebullición del etilenglicol (196,85°C) sea mucho mayor que
el de los alcoholes n-propílico (97,15°C) y isopropílico (82,4°C) incluso a pesar de que los tres
compuestos tienen casi el mismo eso molecular (~60 g/mol)?

3. Escriba las estructuras de cada uno de los siguientes compuestos e indique el tipo alcohol
(i.e. 1°, 2° o 3°).
a) Ciclobutanol b) Alcohol sec-butílico c) 3-heptanol
d) Alcohol bencílico e) 2-butanol f) 4-metil-2-hexanol
g) 2-nitrofenol h) 1-pentadecanol i) Alcohol metílico
j) 3-fenil-3-hexanol k) cis-2-bromociclohexanol l) 3-buten-2-ol
m) 2-propinol n) 1-2-bencenodiol (catecol) o) n-hexanol

4. Nombre los siguientes alcoholes y clasifíquelos.

a) b) c)

OH OH

d) e) f) g)

5. ¿Cuántos isómeros de posición y función son posibles con la siguiente fórmula C5H12O?

6. Prediga los productos mayoritarios de deshidratación catalizada por ácido sulfúrico.

Proponga su mecanismo de reacción.

a) 1-hexanol b) 2-hexanol c) 3-pentanol

d) 1-metilciclopentanol e) ciclopentilmetanol f) 2- metilciclopentanol

7. Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de oxígeno ha sido
reemplazado por un átomo de azufre en el grupo funcional. ¿Cómo serían los puntos de ebullición
de los tioles con respecto a los alcoholes, similares o muy diferentes? Explique.
8. Proponga el mecanismo electrónico para la transformación de un éter cíclico en alcohol
cíclico (ciclohexanol); use flechas curvas para señalar el flujo de los electrones en cada paso.

9. Sugiera una explicación para los siguientes resultados:

H2O
(CH3)3COH + NaCl no hay reacción

H2O/HCl
(CH3)3COH + NaCl (CH3)3CCl

10. Indique qué reactivo de cada par es de esperar que sea más nucleófilo frente al CH3Br en
etanol:
a) CH3OH ó CH3SH b) C6H5OH ó C6H5O-

11. La reacción del bromuro de bencilo (α-bromotolueno) con el ión azida (N3-), nucleófilo,
sigue el mecanismo SN2:

C6H5CH2Br + NaN3 C6H5CH2N3 + NaBr

a) Escriba la expresión de la velocidad esperada para la reacción.

b) ¿Cómo cambiaría la velocidad de la reacción si se doblara la concentración de azida?
c) ¿Cómo cambiaría la velocidad de la reacción si se doblara simultáneamente las
concentraciones de azida y bromuro de bencilo?
d) Haga un diagrama de energía para la reacción, indicando cada una de sus partes.

12. Formule el mecanismo estereoquímico-electrónico para las siguientes reacciones,

indicando la estereoquímica de los compuestos obtenidos:

a) (S)-2-bromobutano con ion hidróxido OH- (Reacción SN2)

b) (S)-3-bromo-3-metilhexano con agua (Reacción SN1)

13. Hay dos reacciones hipóteticas de sustitución nucleofílica. Ninguna tiene aplicaciones para
síntesis orgánica, ya que el producto indicado no se forma. Explique la falla de la reacción.

a) OH-1 + CH3CH3 ------> CH3CH2OH + H-1

b) OH-1 + CH3CH2CH3 -----> CH3CH2OH + CH3-1

14. Por tratamiento con HBr tanto el geraniol (un terpeno que se encuentra en el aceite de rosas),
como el linalol (del aceite de lavanda y bergamota) dan el mismo bromuro de alquilo de fórmula
C10H17Br. Explique mecanísticamente este hecho.

15. Señale las estructuras de los productos que se obtienen cuando cada uno de los alcoholes
siguientes se deja reaccionar con dicromato de potasio y ácido sulfúrico en condiciones suaves.
a) 1-propanol b) 2-propanol c)3-metil-3-hexanol

16. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:

H2SO4
CH3CH2OH + (CH3)2 C=CH2 CH3CH2-O-C(CH3)3
calor/presión

17. Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:

a) etil isopropil éter b) di-n-butil éter c) 2-etoxioctano d) divinil éter

e) alil metil éter f) cis-2,3-epoxihexano g) (2R, 3S)-2-metoxi-3-pentanol

18. Nombre los siguientes compuestos por sus nombres comunes y según las reglas de la
IUPAC:
a) (CH3)2CH―O―CH(CH3)CH2CH3 b) (CH3)3C―O― CH2 CH (CH3)2
c) Ph―O― CH2CH3 d) Cl―CH2―O― CH2CH2CH3

19. Indicar el nombre de los reactivos y las condiciones experimentales necesarias para
sintetizar cada uno de los compuestos a partir del 1-propanol