UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES GRUPO

FACULTAD DE INGENIERIA
QUIMICA ORGANICA (QMC-200)
DOCENTE: ING. EDUARDO IVERNNIZZI
AUXILIAR: UNIV. MARIELA COYO
“A”
PRÁCTICA (TERCER PARCIAL)
ALQUINOS (SINTESIS)
1.- ¿Cómo sintetizaría los siguientes compuestos a partir del acetileno y cualquiera de los
haluros de alquilo con cuatro o menos carbonos?. Puede requerirse mas de una etapa
a. 1-pentino
b. Hexanal
2. Demuestre como puede sintetizar los siguientes compuestos a partir de 3-metil-1-
butino y cualquier reactivo inorgánicos necesario (escriba las reacciones completas
incluyendo catalizadores, disolventes y otros en caso necesario):
a) 3-metil-1-bromobutano c) 3-metil-2-
bromo-2-clorobutano
b) 3-metil-1,2,2-triclorobutano d) acido 2-
metilpropanoico
3. Explique como sintetizaría cada uno de los siguientes compuestos comenzando con
acetileno y los reactivos adicionales que sean necesarios:
a) 2-heptin-4-ol
b) 2-fenil-3-butin-2-ol

ALQUINOS (REACCIONES)

1.El hidrocarburo A tiene la formula C12H8 absorbe ocho equivalentes de H2 en la

hidrogenación sobre un catalizador de paladio. Por ozonolisis solo se forman 2
productos: acido oxálico (HOOC-COOH) y acido succínico (HOOC-CH2-CH2-
COOH). Escribe y proponga una estructura para A
2.Un hidrocarburo acetilénico (A) da por oxidación energética con KMnO4, un
único acido carboxílico de tres átomos de carbono, cuando el compuesto (A) se
reduce con litio en amoniaco liquido y posteriormente se hidroliza, se obtiene
también un único compuesto (B9. Finalmente si este compuesto es halogenado
con bromo disuelto en tetracloruro de carbono, se obtiene un compuesto (C) que
no presenta actividad óptica. Indique las reacciones, las estructuras y los nombres
de los compuestos (A), (B) y (C).
3.Un compuesto A (dihalogenuro vecinal) se trata con potasa caustica (KOH)
alcohólica y a 250ºC produciendo un compuesto B (halogenuro de vinilo)
bastante estable. El compuesto B es tratado con una base mas fuerte como la
sodamida obteniéndose un compuesto C, el compuesto C, El compuesto C se hace
reaccionar con agua en presencia de acido sulfúrico y sulfato de mercurio
obteniéndose en equilibrio un compuesto D que de inmediato se produce el
rearreglo y genera 78% de 2-hexanona. A) escriba todas las reacciones del
proceso y b) determine los compuestos A, B, C y D.
4.Tres compuestos A, B y C tienen formula C5H8. Los tres compuestos decoloran
rápidamente el bromo en CCl4, todos presentan una reacción positiva con KMnO4
diluido y todos son solubles en acido sulfúrico concentrado y frio. El compuesto
A forma precipitado cuando se trata con nitrato de plata amoniacal. Los
compuestos A,B y C forman hidrocarburos de composición 83.33% de C y
16,67% de H, cuando se tratan con exceso de hidrogeno en presencia de un
 catalizador de platino, pero bajo esas condiciones el compuesto C solamente
absorbe 1 mol de hidrogeno.
a) sugiera las posibles estructuras de A,B y C b)es posibles otras estructuras para B
y C? si su respuesta es positiva escriba por lo menos dos estructuras posibles c) si
B se trata con KMnO4 caliente y en medio básico y después de una acidificación
con acido clorhídrico se forma dos ácidos pero si C se trata con ozono forma
dialdehido.¿cuales son las estructuras de B y C?

REACCIONES DE SUSTITUCION SN1- SN2

2.La reacción SN2 también puede ocurrir intramolecularmente (dentro de la misma

molécula) que producto esperarías del tratamiento del 5-bromopentanol con una base
fuerte
5-bromopentanol (CH2BrCH2CH2CH2CH2OH) + NaOCH3 → ?
3.Que materias primas y reacciones se necesitan para preparar cada uno de los
compuestos siguientes por una reacción de sustitución nucleofílica, no se preocupe por la
preparación de materias primas
a. Nitrilo de etilo CH3CH2CN
b. Etilamina CH3CH2NH2
4.Su tarea es preparar el éter metilisopropilico CH3OCH(CH3)2, por una de las siguientes
recciones. Que reacción daría un mejor rendimiento justifique su respuesta:
a) CH3ONa + (CH3)2CHI → CH3OCH(CH3)2
b) (CH3)2CHONa + CH3I → CH3OCH(CH3)2

REACCIONES DE ELIMINACION E1-E2

1. Realiza el mecanismo de reaccion para obtener los siguientes compuestos y explica

el rendimiento de cada producto
2.¿Que producto (o productos) se esperaría de cada una de las siguientes reacciones? En
cada una de las partes, de el mecanismo (SN1, SN2, E1 o E2) a través del cual cada
producto se forma y prevea la cantidad relativa de cada producto (si será un solo
producto, el producto principal o secundario, etc.?)
a) 1-bromohexano + etóxido de sodio etanol c) 2-clorohexano
+ NaOCH3 en metanol
b) 2-cloro-2-metilbutano + NaOCH2CH3 en etanol d) 2-cloro-
2.metilbutano calentando en etanol
3.Formule el producto o productos, indicando la proporción (producto mayoritario,
producto minoritario, producto único), proponga el mecanismo (SN1, SN2, E1 o E2) y
escriba la ecuación química completa, en las siguientes reacciones:
→
c) a) 2-bromo hexano + NaOCH3 𝐶𝐻3𝑂𝐻
.
𝐶𝐻3𝑂𝐻
d) b) yoduro de ter-butilo + CH3O →
(𝐶𝐻3)3 𝑂𝐻
e) c) (CH3)CO- + CH3I →