Guía n.

º 10 ALCOHOLES ÈTERES Y EPÓXIDOS Escuela Industrial Superior 5Q”b” y 5Q”c”

Química Orgánica Setiembre 2022 Prof. Carolina Gutierrez

1) Dé los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos:

2) Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres de la IUPAC:

(a) (Z)-2-Etil-2-buten-1-ol (b) 3-Ciclohexen-1-ol

(c) trans-3-Clorocicloheptanol (d) 1,4-Pentanodiol
(e) 2,6-Dimetilfenol (f) o-(2-Hidroxietil)fenol

3) Prediga cuál compuesto de cada par será más ácido. Explique sus respuestas.
(a) metanol o alcohol ter-butílico
(b) 2-cloropropan-1-ol o 3-cloropropan-1-ol
(c) 2-cloroetanol o 2,2-dicloroetanol
(d) 2,2-dicloropropan-1-ol o 2,2-difluoropropan-1-ol

4) Indique el producto que se forma en la reacción de los compuestos siguientes con una disolución ácida
de dicromato de sodio:
a) 3-pentanol c). 2-metil-2-pentanol e). ciclohexanol
b) 1-pentanol d). 2,4-hexanediol f) 1,4-butanodiol

5) ¿Por qué el NH3 y el CH3NH2 ya no son nucleófilos cuando se protonan?

6) Indique el producto principal que se forma en cada una de las reacciones siguientes:

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7) Indique cómo se puede convertir 1-propanol en los compuestos siguientes a través de un sulfonato de
alquilo.

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8) Proponga un mecanismo para cada una de las reacciones siguientes:

9) Indique el producto principal que se forma cuando se calienta cada uno de los alcoholes siguientes en
presencia de H2SO4.

10) Indique el producto de cada una de las reacciones siguientes:

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11) Indique cuál alcohol de cada par de compuestos se deshidratará con más rapidez al calentarlo con
H2SO4

12) Dar los productos que se obtienen en cada una de las reacciones mostradas.

13) ¿Qué alcoholes se formarían con la reacción de óxido de etileno y los siguientes reactivos de Grignard?

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14) Dar los nombres comunes para los siguientes compuestos.

15) Dé los nombres de la IUPAC para los siguientes compuestos

16) Proponga una síntesis de Williamson del 3-butoxi-1,1-dimetilciclohexano a partir del 3,3-
dimetilciclohexanol y butanol.
Las reacciones SN2, incluyendo la síntesis de Williamsom, da mejores rendimientos cuando el
nucleófilo ataca a carbonos primarios. Por lo tanto, para formar el enlace con el oxígeno unido a un
carbono secundario del anillo, el alcohol debe ser primario, el cual debe ser transformado en un buen
grupo saliente (tosilándolo).

17) Proponga un mecanismo para la siguiente reacción.

18) Predecir los productos principales para la reacción del 1-metil-1,2-epoxiciclopentano con
(a) etóxido de sodio en etanol; (b) H2SO4 en etanol

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19) Dar el resultado de las siguientes reacciones (formula estructural).