Universidad Central de Venezuela

Facultad de Medicina
Escuela de Bioanálisis
Cátedra de Química
Química Orgánica I

GUIA DE PROBLEMAS
GRUPO CARBONILO

1. Haga una breve descripción del grupo carbonilo respecto a :

a.- Tipos de compuestos que lo tienen.
b.- Tipos de enlace existentes en el grupo carbonilo.
c.- Hibridación del carbono y el oxígeno en el grupo carbonilo.
d.- Longitud del enlace carbonilo.
e.- Resonancia del grupo carbonilo.
f.- Polaridad.
g.- Centro ácido y básico del grupo carbonilo según Lewis.

2. Defina:
a.- Ácido Lewis.
b.- Base Lewis.
c.- Reactivos nucleófilos.
d.- Reactivos electrófilos.
e.- Adición nucleofílica.
f.- Tautómeros

3. De el nombre y dibuje la estructura del producto de oxidación de los

siguientes compuestos. Oxidación bajo condiciones suaves.
a.) Butanal b.) ciclohexanona c.) 2-metil-3-oxopentanal

4. De el nombre y dibuje la estructura del producto de reducción de los

siguientes compuestos.
a.) Butanal b.) ciclohexanona c.) 2-metil-3-oxopentanal

5. Bajo que condiciones se favorece la adición nucleofílica a un grupo

carbonilo?
6. Para cada una de las parejas que se muestran a continuación, indique cuál
de las estructuras individuales es más reactiva frente a un nucleófilo (Nu -)?
Explique.
O O
C C
a.) H3C CH3 H3C H

O O
C C
b.) ClH2C H H3C H

+
O OH
c.) C C
H3C CH3 H3C CH3

O O
d.) C C
H3C Cl H3C CH3

e.) O O
C C
H3C CH3 H3C CH2Br

7. Escriba el hemiacetal o hemicetal y acetal o cetal que se obtendría de las

reacciones siguientes:
a.) Propanal y dos moles de etanol
b.) Propanona y dos moles de metanol
c.) Benzaldehido y dos moles de metanol
d.) Ciclopentanona un mol de 1,3-propanodiol

8. Cuando se calienta con metanol en condiciones ácidas, el

4-hidroxipentanal, se obtiene un acetal cíclico, y solo se consume un mol
de metanol. Dibuje los reactantes y productos de la reacción.
9. De la siguiente estructura de la lactosa (5% en la leche humana y de vaca),
identifique los carbonos de acetal y hemiacetal.

HO HO

OH O H O OH
OH O OH

OH OH

10. Dibuje los productos de las siguientes reacciones de adición nucleofílica.

O
a.) CH3 CH2 C H + H2N CH2 CH3

O
b.) CH3 CH2 C H + NH CH2 CH3
CH3

O2N
O
c.)
CH3 C CH3 + H2N NH NO2

11. Por qué los hidrógenos  a un grupo carbonilo presentan características

ácidas?

12. Cuál es la condición necesaria para la existencia de tautómeros? De un

ejemplo.

13. De un ejemplo para el caso en el que la forma enol predomine sobre la

forma ceto del equilibrio tautómerico.

14. De un ejemplo de un compuesto carbonílico que no presente tautomería

ceto-enol.
15. Dibuje las formas ceto y todas las posibles formas enol de los siguientes
compuestos.
a.) 3-pentanona b.) 2,4-ciclohexadinenona c.) Ciclopentanona
d.) Propanal e.) 3,3-dimeti-2-butanona f.) 2-etilciclopentanona

16. La enamina de fórmula CH2=CH-NH-CH3, es parte de una mezcla

tautomérica en la cual el otro tautómero es el componente más estable.
Dibuje el otro tautómero.

17. Hay tres tipos de hidrógenos acídicos en la molécula siguiente. Señálelos,

dispóngalos en orden creciente de acidez y explique.

O O

18. Por qué el hidrógeno -carbonilo de una cetona es más ácido que el de un
éster?

19. Ordene de menor a mayor los compuestos siguientes según su acidez

relativa.
a.) Fenol b.) Ciclohexanol c.) Ácido acético
d.) o-nitrofenol e.) Ácido p-nitrobenzóico f.) Ácido 2-cloroacético

20. Ordene en forma creciente los siguientes grupos de compuestos según su

fortaleza ácida.
a.) ClCH2COOH b.) Cl2CHCOOH c.) ClCH2CH2COOH
a.) ClCH2COOH b.) FCH2COOH c.) CH3COOH

21. Ordene los siguientes compuestos según su basicidad relativa.

a.) Ion amonio b.) Anilina c.) Propilamina
d.) 2-metilpropilamina e.) 2-bromopropilamina f.) p-nitroanilina
22. El enlace C-N de la acetamida (1,32 ) es menor que el enlace C-N de la
metilamina (1,37 ) . Explique el por qué de este hecho.

23. Ordene en forma creciente los siguientes grupos de compuestos según su

punto de ebullición.
a.) Butanal b.) Butano c.) Ácido butanóico
a.) Etoxietano b.) Butanol c.) 2-butanona

24. Ordene en forma creciente los siguientes grupos de compuestos según su

solubilidad en agua.
a.) Ácido propanóico b.) Propanona c.) Propanol
a.) Propano b.) Propanal c.) Metoxietano

25. Dibuje los productos de la siguiente reacción:

O
.. 
H2N
OEt

O

HO OH

26. Cuáles son los productos que se forman durante la hidrólisis básica de los
siguientes compuestos?:
a.) Acetato de etilo b.) Benzoato de isopropilo c.) -butirolactona
d.) Benzamida e.) N,N-dimetil propanamida f.) N-fenil metanamida

Profesores: Carmen Carolla, Wilmer Guzmán y Alba Jaimes.

Bioanálisis-U.C.V.
Septiembre 2008