Química Orgánica I – 1er cuatrimestre 2020 – Carrera: Ingeniería Química - UNLP.

Seminario Nº 5: AlQUENOS Y ALQUINOS

1) Dibuje los siguientes compuestos:
a) buta-1,3-dieno b) 3-etil-2,4-dimetilhept-3-eno c) cis-oct-3-eno d) 2,3,4-trimetilocta-1,4,6-trieno
e) trans-1,4-dibromobut-2-eno
2) Asigne el nombre IUPAC a las siguientes estructuras químicas:
a) b) c) d) e)
COOH OH

O
HO

3) Calcule el grado de insaturación para las siguientes moléculas:

a) C6H12 b) C5H5NO2 c) C8H9Cl3 d) C9H16Br2 e) C10H12N2O3 f) C20H32O2 g) CO2 h) C7H6O2
i) C10H8
4) Cuál alqueno de cada uno de los siguientes pares es más estable
a) 1-buteno o 2-metilpropeno
b) (cis)-2-hexeno o (trans)-2-hexeno
c) 1-metilciclohexeno o 3-metilciclohexeno
5) Sintetice a partir del: i) alcano, y ii) alquino correspondiente:
a) cis-2-buteno
b) trans-2-penteno
6) Que producto/s espera obtener por deshidrohalogenación:
a) 2-clorohexano
b) 3-bromo-2-metilpentano
c) 3-bromo-2,3-dimetilhexano
7) Prediga todos los posibles productos de eliminación de las siguientes reacciones:
a) H CH3Br
H NaOCH3

CH3
H
Br CH3
b) Br
H NaI
CH3 acetona
Br

OH
c)
H2SO4
calor
CH3

d) HO
H2SO4
calor

8) ¿Qué alcohol es más fácilmente deshidratable: 2-metil-2-butanol ó 3-metil-2-butanol? Justifique

adecuadamente.
9) Prediga los productos de las siguientes reacciones:
a)

1
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b)

c)

d)

e)

10) Qué puede decirse del segundo paso de la adición electrofílica de HCl a un alqueno? Es exo o
endotérmica? De acuerdo al postulado de Hammond, el estado de transición de este segundo paso se
parece al reactivo o al producto? Trace un esquema aproximado de la estructura que esperaría para el
estado de transición
11) Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:
CH2 CH3

+ HBr
Br

12) Prediga los productos de las reacciones, indicando la regioquímica en el caso que sea relevante:
a)

b)

2
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c)

13) Sugiera estructuras para los alquenos que forman los siguientes productos. En algunos casos puede
haber más de una respuesta.

14) Indique la estructura de los alquenos que generan los siguientes productos por ruptura oxidativa con
KMnO4 en solución ácida.

a)

b)

C)

15) Un hidrocarburo desconocido, A, de fórmula C6H12, reacciona con un equivalente de H2/Pd. A también
reacciona con OsO4 para dar un equivalente de B. Cuando A se oxida con KMnO4 en solución ácida se
forman dos compuestos, uno es ácido propanoico y otro una cetona C. Escriba las estructuras de A, B y
C, así como todas las reacciones con sus mecanismos.
16) a) Para la polimerización del estireno pueden emplearse mecanismos que incluyan intermediarios
catiónicos o radicalarios. Proponga ambos mecanismos. De ejemplos de usos de este polímero.
b) ¿Qué es el PVC? ¿Cómo se obtiene? De ejemplos de sus usos.
17) Prediga los productos de:
a)

b)

3
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18) Cómo podrían inducirse las siguientes reacciones:

a)

b)

c)

d)

e)

f)

19) Proponga estructuras para los hidrocarburos que se transforman en los siguientes productos por ruptura
oxidativa con KMnO4 o con O3.
a)

b)

c)