Unidad 2: Bases químicas de la vida

Bibliografía
Introducción a la Biología Celular (Alberts y cols) 3º Edición
Capítulo 2: 39-80
Capítulo 4: 119-141
Capítulo 5: 171-178
Capítulo 11: 363 - 385
 Objetivos
Incorporar los conceptos de enlaces covalente, iónico y de hidrógeno

Ser capaz en base a estructuras químicas de predecir hidrofilicidad/hidrofobicilidad de

moléculas o partes de moléculas

Comprender cómo el agua como disolvente interacciona con especies químicas iónicas,
polares no iónicas e hidrofóbicas

Conocer los grupos funcionales químicos alcohol, aldehído, cetona, ácido carboxílico,
éster, amina, amida, fosfato, incluyendo a sus formas de ionización en solución acuosa
cuando corresponde

Manejar las estructuras químicas generales de monosacáridos y oligo/polisacáridos,

nucleótidos y ácidos nucleicos, triacilglicéridos y fosfolípidos, aminoácidos y proteínas

Incorporar el concepto de secuencia de aminoácidos y comprender globalmente cómo

ésta determina al plegamiento de las proteínas

Incorporar ideas generales de funcionalidad de proteínas y los conceptos de cambio

conformacional y modificación covalente de proteínas

Comprender que las membranas celulares son fluidos bidimensionales formados por
moléculas anfipáticas en el medio acuoso
Clase 1: Enlace. Propiedades del agua
La química de los seres vivos se basa en moléculas
carbonadas en agua

Cuerpo humano
Corteza terrestre

96.5% en masa de los seres vivos es C, H, O y N

 El agua es aproximadamente el 70% en masa de las células
El resto es un conjunto restringido de moléculas basadas en el carbono, y también iones
inorgánicos.
Las moléculas son grupos de átomos unidos entre sí por
enlaces covalentes

El C tiene gran capacidad de formar enlaces covalentes, entre sí y con O, H, N, S y P

En las representaciones «realistas», los átomos que forman entre sí enlaces
covalentes aparecen «superpuestos»
 Azufre

• Los enlaces covalentes se forman cuando los átomos comparten pares de

electrones

• Esta es una de las formas por las que los átomos tienden a completar su orbital
electrónico más externo
 agua
propano

Los átomos que forman 2 o más enlaces covalentes lo hacen con geometrías precisas
 etano

eteno

Los átomos unidos por enlaces covalentes La rotación de un enlace covalente simple
simples pueden rotar entre sí; aquellos no cambia de lugar los átomos que forman
unidos por enlaces covalentes múltiples no ese enlace, pero sí cambia de lugar a los
sustituyentes de dichos átomos
La capacidad de ciertos átomos y grupos de átomos de formar
iones es importante en biología

Azufre

Otra forma en la que los átomos pueden completar sus orbitales electrónicos externos es
cediendo o aceptando electrones

Los átomos de elementos electropositivos tienden a ceder electrones, y los de elementos

electronegativos tienden a aceptarlos

En este proceso, los átomos dan lugar a iones, positivos (cationes) o negativos (aniones)
 -
-
+ -
+

Debemos tener en mente tanto a los iones inorgánicos (Na+, K+, Ca2+, Cl-, HCO3-, etc.)
como a las formas ionizadas de las moléculas carbonadas

La atracción entre cargas opuestas da lugar al enlace iónico

Los enlaces iónicos unen entre sí a los iones en las sales en estado sólido, pero
también ocurren entre especies químicas disueltas
Son fundamentales en biología los enlaces covalentes polares y
una de sus consecuencias, el enlace de hidrógeno

Los enlaces covalentes polares corresponden a situaciones intermedias

entre los enlaces covalentes «puros» y los enlaces iónicos

Enlace covalente no polar Enlace covalente polar Enlace iónico

Diferencia de Diferencia de Diferencia de

electronegatividad entre electronegatividad entre electronegatividad entre
los dos átomos nula o los dos átomos los dos átomos
muy pequeña moderada grande
En los enlaces covalentes polares los electrones se comparten de manera
no equitativa

En consecuencia, los átomos que los forman adquieren cargas parciales

Entre los enlaces covalentes comunes en las biomoléculas, los enlaces:

O-H
- O-C +
N-H
N-C
son polares

Mientras que los enlaces

C-C
C-H
se consideran apolares

(de todos modos el H es ligeramente menos electronegativo que el C)

Los átomos de H que forman enlaces covalentes con O y N tienen carga parcial
positiva

Estos átomos de H «polarizados» forman enlaces de hidrógeno con átomos

con carga parcial negativa (de otras moléculas o de la misma molécula)
Aceptadores (-)

Dadores (+)

Los dadores de enlace de hidrógeno comunes en biomoléculas son átomos de H

unidos a O o a N

Los aceptadores de enlace de hidrógeno comunes en biomoléculas son átomos

de O o N (unidos a C y/o H)
 La polaridad y capacidad de formar enlaces de hidrógeno
determinan las inusuales propiedades del agua

Región con carga

parcial positiva

Región con carga

parcial negativa

El agua no solo tiene dos enlaces covalente fuertemente polares sino que
globalmente como molécula es un dipolo

dipolo del dipolo del

enlace enlace dipolo del
dipolo del
enlace
enlace
Contraste entre
agua y CO2
dipolo
molecular
 H
H
H
O
O
H H

O
H H
H
H
O O

Cada molécula de agua puede formar enlaces de hidrógeno con hasta 4 moléculas
vecinas. Esto da lugar a:

• Rango líquido amplio y a temperaturas altas (en comparación con H2S, CH4, NH3)
• Alta tensión superficial
• Alta capacidad calorífica específica
• Alto calor de vaporización
 El agua disuelve bien a las moléculas con capacidad de formar enlaces de
hidrógeno

Disolución en agua de la
sacarosa: se forman enlaces de
hidrógeno entre agua y
sacarosa, que reemplazan a los
enlaces de hidrógeno entre
moléculas de sacarosa
característicos de dicho
compuesto en su estado sólido

Se puede decir que el agua debilita, por competencia, los enlaces de hidrógeno
entre otras moléculas
 El agua disuelve bien a los sólidos iónicos

El agua debilita, por «apantallamiento

de cargas» los enlaces iónicos (entre
iones inorgánicos y/o moléculas
carbonadas ionizadas)
Las especies químicas que se disuelven en agua, o al menos interaccionan bien con
ella, se califican como hidrofílicas (o polares). Esto incluye a:

- Iones inorgánicos
- Moléculas (o partes de moléculas) con grupos iónicos
- Moléculas (o partes de moléculas) sin grupos iónicos pero con enlaces covalentes
polares

(-)

(-)
(-) (+) (+)
(-)
(+)
(+) (-) (+)
(-) (-) (-)

(+)
(+)

NaCl glicina glucosa

Observar que todas tienen cargas enteras (+, -) y/o cargas parciales (+, -)
Otra consecuencia biológicamente crucial de las propiedades del
agua es el efecto hidrofóbico

Las moléculas (o partes de moléculas) que tienen solo enlaces covalentes no

polares no se relacionan bien con el agua: son hidrofóbicas (apolares)
El efecto hidrofóbico es una consecuencia del hecho que las moléculas de agua
interaccionan mejor entre sí que con las moléculas hidrofóbicas
 Fuerzas de Van der
Waals: interacciones
débiles que dependen
que los átomos estén a
una distancia óptima
Resulta práctico, en biología, considerar por un lado al enlace
covalente y por otro a las interacciones no covalentes

Tipo de enlace Longitud (nm) Fuerza (Kcal/mol)

en el vacío en el agua

Covalente 0.15 90 90

Iónico 0.25 90 3

de Hidrógeno 0.30 4 1

Fuerzas de van der

0.35 0.1 0.1
Waals (por átomo)

Efecto hidrofóbico No existe Existe

 Los enlaces covalentes definen a las moléculas

Las moléculas se pueden unir (más o menos fuertemente) entre sí por

interacciones no covalentes
Clase 1: Enlace. Propiedades del agua

Vocabulario y conceptos

Enlace covalente
Enlace iónico
Enlace covalente polar y apolar
Carga parcial y carga entera
Enlace de hidrógeno
Dador de enlace de hidrógeno
Aceptador de enlace de hidrógeno
Polar o hidrofílico
Apolar o hidrofóbico
Efecto hidrofóbico
Fuerza de Van der Waals
Interacciones no covalentes