Informe S9 - M4

"Año del Bicentenario del Perú: 200 años de Independencia"
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)
Laboratorio de Química
SESIÓN N.º 9:
COMPUESTOS CARBONÍLICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS
❖ PROFESOR : Dr. Rubén Eduardo Cueva Mestanza
❖ GRUPO : 4
❖ SEMANA : 10
❖ HORARIO : Miércoles 4:20 - 6: 00 p.m.
❖ INTEGRANTES :
● Davalos Alfaro, Greis Greter
● Huaring Alvarez, Rodrigo Franco
● Hinostroza Yanac, Yerhal Nybert
● Lacho Valera, Diego Ruben
● Vallejos Arostegui, Diego Shamir
LIMA – PERÚ
2021
Universidad Nacional Mayor de San Marcos
Facultad de Ingeniería Industrial
MARCO TEÓRICO
Aldehído
Son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar

aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales
tienen gran interés bioquímico [3].
Se caracterizan por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo) que se une a un átomo de
hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metano, para nombrarlos
se reemplaza la terminación -o de los hidrocarburos por -al para indicar la presencia de un
aldehído [1].
Cetona
Es un compuesto orgánico caracterizado por tener un grupo funcional carbonilo, unido a dos
átomos de carbono. Estas suelen ser menos reactivas que los aldehídos y se forman cuando
dos enlaces libres del carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas [3].
Se caracterizan por poseer la fórmula abreviada R-CO-R y se denominan cambiando la

terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por
la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada [1].
Grupo Carbonilo
Confiere al aldehído y a la cetona una reactividad especial. Como el átomo de oxígeno es

mucho más electronegativo, atrae más a los electrones que el átomo de carbono. Además, el
carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos
directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente 120°[2].
Reacciones típicas de adición nucleofílica
Es la reacción más común de los aldehídos y cetonas, implica la adición de un nucleófilo al

carbono, electrófilo, del grupo carbonilo, puesto que el nucleófilo emplea su par de electrones
para formar el nuevo enlace con el carbono, los dos electrones forman un doble enlace C=O,
deben desplazarse hacia el átomo de oxígeno, que es más electronegativo. Donde son
estabilizados y se forma un anión alcóxido, como un compuesto de intermedio, es tetraédrico
[3].
2
VIDEO 1:
MECANISMO DE REACCIÓN DE 2,4 - DINITROFENILHIDRACINA:

IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
PROCEDIMIENTO:
1. El mecanismo de reacción de la 2,4 - dinitrofenilhidracina consiste en una adición
nucleofílica, esta actúa como un nucleófilo, ya que esta contiene un par de electrones
libres en el grupo nitrógeno; ese par de electrones formará un enlace con el carbono del
grupo carbonilo del aldehído o cetona
2. Al formar el enlace el par de electrones del grupo carbonilo suben hacia el oxígeno y lo
cargan negativamente, a la hora de enlazarse el nitrógeno se cargará negativamente, ya
que está formando otro enlace.
3. A la hora de adicionarse se formarán cargas, estas cargas necesitan anularse y aquí es

importante el medio, en este caso es un medio ácido (H3O).
4. En este caso la molécula de oxígeno necesita una protonación, necesita abstraer un protón
para anular la carga negativa, entonces un par de electrones del oxígeno extraerá un
protón del medio ácido y el par de electrones del hidrógeno que está enlazado al medio
ácido se van a ir hacia el oxígeno.
3
5. En este otro caso tenemos una carga positiva por parte del nitrógeno en el cual este
necesita una desprotonación para anular su carga positiva, para ello entra en juego el
agua, este va a extraer un protón del hidrógeno.
6. Luego se obtiene como se puede observar al grupo alcohol y al grupo amino, esta
molécula puede ser una intermediaria que está estable, pero no es así, ya que el OH
presente en un medio ácido va a tender a una deshidratación.
7. La deshidratación de los alcoholes nos va a formar la liberación de agua nos va a formar

la liberación de agua en medio ácido porque está dando paso a la reacción de
eliminación.
4
8. El OH va a abstraer un protón del medio ácido, al hacerlo se formará agua y se da la

liberación del agua, se dará la reacción de eliminación.
9. El carbono que queda cargado y el nitrógeno que tiene un par de electrones forman un
doble enlace para neutralizar la carga del carbono. Así el nitrógeno queda cargado
positivamente y utilizando el agua que se ha formado, ya que está en medio ácido va a
abstraer un protón del nitrógeno quitando de esta manera la carga positiva del compuesto.
10. Finalmente se forma así el doble enlace y la liberación del ácido, dando la formación del
2,4 - dinitrofenilhidrazona ya sea de la cetona o aldehído
5
6
VIDEO 2 - PARTE EXPERIMENTAL:
PRUEBA DE SCHIFF
MATERIALES
Agua destilada Probeta Tubos de ensayo
Acetona Isobutiraldehido Reactivo de Schiff
7
PROCEDIMIENTO
1. Con el uso de una probeta medir 1 ml de agua destilada y luego agregar a un tubo 1.
2. Con el uso de una probeta medir 1 ml de acetona y luego agregar a un tubo 2.
3. Con la ayuda de un gotero el uso de una probeta medir 1 ml de isobutiraldehido y luego

agregar a un tubo 3.
8
4. Después agregar con un gotero 5 gotas de reactivo de Schiff a cada uno de los tubos con
las sustancias.
5. Se observa que en el tubo 1 no se produjo la reacción.
6. Se observa que en el tubo 2 no se produjo la reacción.
9
7. Se observa que en el tubo 3 la reacción se volvió de una coloración violeta.
10
REACCIÓN DE TOLLENS
MATERIALES
Nitrato de plata Formaldehído Tubos de ensayo

amoniacal
Acetona
11
PROCEDIMIENTO
1. En dos tubos de ensayo agregar uno formaldehído y el otro con acetona.
2. Agregamos nitrato de plata amoniacal en el formaldehído.
12
3. Agregamos nitrato de plata amoniacal en la acetona.
4. Se observa que el formaldehído está comenzando a cambiar a un precipitado gris,

mientras que en la acetona no presenta cambios.
13
Reacción con Fehling
MATERIALES
Tubos de Ensayo 2 vasos de precipitado y Mechero de Bunsen

pipeta
14
REACTIVOS
Fehling tipo A (sulfato cúprico Fehling tipo B (tartrato sodio y potasio e

pentahidratado) hidróxido de sodio en agua.)
Formaldehído Benzaldehído
Acetofenona Butilmetilcetona
15
PROCEDIMIENTO:
1. Agregar 1ml de Fehling A y B a 4 tubos de ensayo previamente numerados y formar una

mezcla homogénea.
2. Agregar 2 a 3 gotas de Formaldehído al tubo de ensayo N°1 y agregar Benzaldehído al

tubo de ensayo N°2.
3. Agregar Acetofenona al tubo de ensayo N°3 y agregar Butilmetilcetona al tubo de ensayo

N°4
16
4. Dejar reposar por unos minutos y esperar la reacción, si no ocurre se debe calentar en un
baño de agua entre 80°-90°C aproximadamente.
17
DISCUSIÓN DE RESULTADO DEL EXPERIMENTO
Video 1: Mecanismo de Reacción de 2,4 - dinitrofenilhidracina: Identificación de

Aldehídos y Cetonas
La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo

de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o amarillo
(dinitrofenilhidrazona):
Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos moléculas y
pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición nucleofílica
del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula de H2O.
Los cristales de las distintas hidrazonas tienen puntos de fusión y ebullición característicos.
Gracias a ello la 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para distinguir entre diversos
compuestos con grupos carbonilos. Este método es particularmente importante porque las
determinaciones de punto de fusión requiere tan solo instrumental de bajo costo.
Video 2: Prueba de Schiff

El reactivo de Schiff reacciona con aldehídos, produciendo una coloración púrpura que nos
permite identificar los aldehídos de las cetonas. La coloración púrpura indica una prueba
positiva para los aldehídos, mientras que en las cetonas no se muestra un cambio en la
coloración.
En el mecanismo de reacción de éste reactivo, la p-rosanilina y el bisulfito se combinan para

dar el aducto "decolorada" con sulfonación en el carbono central, los grupos de amina
aromática, no cargados libres reaccionan con el aldehído y se está probando para formar dos
grupos aldimina. Estos grupos aldimina electrófilos reaccionan con más bisulfito, y el NH -
CH - SO3 - Ar producto dan lugar a que el color magenta de una prueba positiva.
18
Video 3: Reacción con Tollens

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una
cetona en donde se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona; si el
compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona. El nitrato de plata
amoniacal [Ag(NH3)2] es la solución básica es el agente oxidante utilizado en la prueba de
Tollens.
Si hay un aldehído presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se
produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal. La plata
metálica producida en esta reacción recubre la parte interna del recipiente y forma un espejo
de plata.
La acetona no reacciona con el nitrato de plata amoniacal por 2 razones, la primera es que el
nitrato de plata amoniacal es un agente oxidante débil, y la segunda, la acetona no posee
hidrógenos α, por lo que no es posible que se dé la oxidación con un agente oxidante débil.
Video 4: Reacción con Fehling
● Se puede observar un precipitado color rojo ladrillo de óxido cuproso en el tubo de ensayo
N°1, esto debido a que la reacción con reactivo de Fehling da positivo para Aldehídos
Alifáticos.
● El formaldehído se oxida a ácido fórmico; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones
Cu2O (óxido cuprosos) (Cu+).
● No se produce reacción con un aldehído aromático debido a que este es estabilizado por
efecto de resonancia y el Fehling es un oxidante suave, así mismo con una cetona, ya que
estas no tienen un hidrógeno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas mediante
efecto inductivo.
19
20
CUESTIONARIO
1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.
a) Reacción con 2, 4 – dinitrofenilhidrazona
b) Prueba de Fehling:
1. Acetaldehído
2. Acetona o propanona
3. Benzaldehído
4. Acetofenona
21
5. Formaldehído
c) Reacción con Tollens:
1. Acetaldehído
2. Acetona
3. Benzaldehído
4. Formaldehído
22
2. Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia

industrial.
ALDEHÍDOS
BENZALDEHÍDO
- Usado como aditivo alimentario
- Según el FEMA (Flavors and Extract Manufacturing Association) el benzaldehído puede

ser empleado para dar aroma a almendras amargas, azúcar quemado, cereza, pimientos
asados y malta
ALDEHÍDO VANÍLICO
- Tiene importante presencia en productos para uso de farmacias y cosméticas como son el
aceite de azaí.
- Con respecto al aceite de argán, el ácido vanílico es uno de sus principales fenoles visto
desde el punto de vista de un grupo funcional alcohol y da ciertas características a este
aceite que es comestible con un ligero sabor a nuez
- Se obtiene de las semillas sometidas a presión del árbol Argania spinosa, y a su vez tiene
presencia en vino y vinagre
GLUTARALDEHÍDO
- El glutaraldehído se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles
- Este compuesto familia del grupo de los aldehídos también conocido 1,5-pentanodial
según IUPAC, posee en el mercado varios nombres distintivos como son: glutaral,
aldehído glutárico
- Desinfectante muy potente y en su forma alcalina, en disolución mezclado con agua en

concentraciones del 0.1% al 1.0%
23
- Aliado del sector agroindustrial y zootecnia puesto que permite ser empleado como
esterilizante en gallineros, establos y otros animales
ALDEHÍDO CINÁMICO (Bencilidenacetaldehído)
- El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y olor característico

de la canela
- Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar
- También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela, en el

aceite de casia y aceite de corteza de canela
CETONAS
METIL – ETIL – CETONA
- aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes

características como disolvente.
- disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes

y el procesamiento de alimentos.
- Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de

disolventes orgánicos
CICLOPENTANONA
- Se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un

monómero en la fabricación del Nylon 6
- Es un ingrediente fundamental del aroma de la margarina.
ALCANFOR
- Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos.
24
- Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta

ionona es la esencia de violetas.
MUSCONA
- utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de

potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
EJERCICIOS DE NOMENCLATURA
1. Nombre los siguientes compuestos, aldehídos y cetonas.
pent - 3 - enal 2 metilpropanal propandial
5 - hidroxi hexan-2-ona but-3-inal 3-metoxiciclopentanona
25
26
REFERENCIAS
1.
Estado. Cetonas y aldehídos [Internet]. Uaeh.edu.mx. 2021 [citado el 9 de agosto del 2021].
Disponible en: https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
2.
Marambio OG. Química Orgánica, Química Industrial [Internet]. Google.com. 2012 [citado el
9 de agosto del 2021]. Disponible en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-nueva/quimic
a-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2012/e8-aldehido-y-cetona/fund-a
3.
Adición nucleofílica [Internet]. Ieciudaddeasis.edu.co. 2021 [citado el 8 de agosto del 2021].

Disponible en:
https://ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_nucleoflica.html
27

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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

❖ PROFESOR : Dr. Rubén Eduardo Cueva Mestanza

❖ HORARIO : Miércoles 4:20 - 6: 00 p.m.

● Davalos Alfaro, Greis Greter

● Huaring Alvarez, Rodrigo Franco

● Hinostroza Yanac, Yerhal Nybert

● Lacho Valera, Diego Ruben

● Vallejos Arostegui, Diego Shamir

Son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar

Se caracterizan por poseer la fórmula abreviada R-CO-R y se denominan cambiando la

Confiere al aldehído y a la cetona una reactividad especial. Como el átomo de oxígeno es

Reacciones típicas de adición nucleofílica

Es la reacción más común de los aldehídos y cetonas, implica la adición de un nucleófilo al

MECANISMO DE REACCIÓN DE 2,4 - DINITROFENILHIDRACINA:

3. A la hora de adicionarse se formarán cargas, estas cargas necesitan anularse y aquí es

7. La deshidratación de los alcoholes nos va a formar la liberación de agua nos va a formar

8. El OH va a abstraer un protón del medio ácido, al hacerlo se formará agua y se da la

VIDEO 2 - PARTE EXPERIMENTAL:

Agua destilada Probeta Tubos de ensayo

Acetona Isobutiraldehido Reactivo de Schiff

2. Con el uso de una probeta medir 1 ml de acetona y luego agregar a un tubo 2.

3. Con la ayuda de un gotero el uso de una probeta medir 1 ml de isobutiraldehido y luego

5. Se observa que en el tubo 1 no se produjo la reacción.

6. Se observa que en el tubo 2 no se produjo la reacción.

7. Se observa que en el tubo 3 la reacción se volvió de una coloración violeta.

VIDEO 3 - PARTE EXPERIMENTAL:

Nitrato de plata Formaldehído Tubos de ensayo

1. En dos tubos de ensayo agregar uno formaldehído y el otro con acetona.

2. Agregamos nitrato de plata amoniacal en el formaldehído.

3. Agregamos nitrato de plata amoniacal en la acetona.

4. Se observa que el formaldehído está comenzando a cambiar a un precipitado gris,

VIDEO 4 - PARTE EXPERIMENTAL:

Reacción con Fehling

Tubos de Ensayo 2 vasos de precipitado y Mechero de Bunsen

Fehling tipo A (sulfato cúprico Fehling tipo B (tartrato sodio y potasio e

1. Agregar 1ml de Fehling A y B a 4 tubos de ensayo previamente numerados y formar una

2. Agregar 2 a 3 gotas de Formaldehído al tubo de ensayo N°1 y agregar Benzaldehído al

3. Agregar Acetofenona al tubo de ensayo N°3 y agregar Butilmetilcetona al tubo de ensayo

DISCUSIÓN DE RESULTADO DEL EXPERIMENTO

Video 1: Mecanismo de Reacción de 2,4 - dinitrofenilhidracina: Identificación de

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo

Video 2: Prueba de Schiff

En el mecanismo de reacción de éste reactivo, la p-rosanilina y el bisulfito se combinan para

Video 3: Reacción con Tollens

Video 4: Reacción con Fehling

1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones realizadas.

a) Reacción con 2, 4 – dinitrofenilhidrazona

c) Reacción con Tollens:

2. Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia

- Usado como aditivo alimentario

- Según el FEMA (Flavors and Extract Manufacturing Association) el benzaldehído puede

- El glutaraldehído se usa como desinfectante en frío y en el curtido de pieles

- Desinfectante muy potente y en su forma alcalina, en disolución mezclado con agua en

ALDEHÍDO CINÁMICO (Bencilidenacetaldehído)

- El cinamaldehído es un compuesto orgánico responsable del sabor y olor característico

- Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y artículos para el hogar

- También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a canela, en el

METIL – ETIL – CETONA

- aplicación de adhesivos y revestimientos protectores, lo que refleja sus excelentes

- disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes

- Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas mezclas de

- Se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un