UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA Y ARQUITECTURA

ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA E INGENIERÍA DE ALIMENTOS
QUÍMICA ORGÁNICA I – QUO115 – CICLO II/2022

PRÁCTICA No. 1

“ANÁLISIS ORGÁNICO ELEMENTAL CUALITATIVO”

OBJETIVO GENERAL:

Comprobar experimentalmente la composición atómica de los compuestos orgánicos, por medio de un

análisis cualitativo.

TEORÍA DE LA PRÁCTICA:

Los compuestos del carbono provenientes de organismos biológicos reciben el nombre genérico de
“compuestos o substancias orgánicas” de las cuales se conocen actualmente alrededor de millones.

Tanto el desarrollo científico de las teorías químicas como la existencia del fenómeno llamado “isomería”
son los responsables del gran incremento de compuestos orgánicos y el desarrollo tecnológico en tal
disciplina. La investigación sistemática de tales sustancias ha venido a demostrar que en ellas toman parte
el elemento carbono acompañado de elementos como el hidrógeno y oxígeno en un porcentaje apreciable
y en menor proporción también está constituidos por átomos de halógenos (flúor, cloro, bromo, yodo),
nitrógeno, azufre, fósforo y algunos metales como sodio, potasio, magnesio, calcio, que forman los
compuestos organometálicos.

El análisis preliminar de los compuestos orgánicos comprueba precisamente la existencia de tales

elementos, el cual no es de cierto criterio para proponer en definitiva de qué compuesto se trata al
determinar su fórmula empírica o la mínima molecular, ya que la isomería abre más de una posibilidad.
Por ejemplo el componente que contenga aproximadamente 52% de Carbono, 13% de Hidrógeno y 35%
de oxígeno puede formularse así: CH3-O-CH3 (éter) o bien CH3-CH2-OH (etanol). Lo cual indica acudir a otros
criterios que ayuden a definir la substancia en cuestión.

Los parámetros que pueden contribuir podrían ser: la densidad, la viscosidad, la temperatura de ebullición
(o la de fusión), el índice de refracción. O bien utilizar métodos de análisis instrumental más avanzados
como: infrarrojo, ultravioleta, resonancia magnética nuclear, etc.

MATERIAL DE LABORATORIO:

9 Tubos de ensayo (hemólisis) 1 Frasco lavador

1 Tubo de ensayo de 20 x 200 1 Agitador de vidrio
1 Tapón horadado con tubo de desprendimiento 1 Espátula
2 pipetas graduadas de 5 ml 1 Embudo de vidrio y papel filtro
1 Pinza para tubo de ensayo 1 Gradilla para tubos de ensayo
1 Cápsula o crisol de porcelana 1 malla con centro de cerámica
1 Mechero Bunsen 1 Aro metálico de 4”
1 Soporte universal y pinza 1 Perilla para pipeta
2 Beakers de: 50 ml, 100 ml, 250 ml 1 Pinza versátil
1 vidrio de reloj 1 asa de cobre
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REACTIVOS:

Almidón soluble Nitrato de Plata, Sol. 5 % P/V

Diclorobenceno/ cloroformo Etanol
Ácido sulfanílico (ácido 4-amino bencensulfónico) Metanol
Acetato de plomo, Sol. 1 % P/V CuO
Hidróxido de Calcio, Sol. 10 % P/V Ácido Acético
Hidróxido de Amonio, Sol. 10 % P/V Éter Etílico
Sodio Metálico Ácido Sulfúrico
Sulfato de Hierro II (Sol. Saturada) Ácido Nítrico
Cloruro de hierro III, Sol. 5% P/V

DESARROLLO:

1. Solubilidad de las sustancias orgánicas a analizar.

Colocar aproximadamente 15 mg de almidón (con la punta de la espátula pequeña) en tres tubos de
ensayo, a continuación añadir 1 mL de cada uno de los solventes, según el cuadro siguiente, indicando
si es soluble o insoluble.
Repetir el experimento con 15 mg de ácido sulfanílico y cinco gotas de diclorobenceno o cloroformo.

Solvente H2O Éter Etílico Etanol

Sustancia 1 mL 1 mL 1 mL

Almidón (15 mg)

Ácido Sulfanílico
(15 mg)
Diclorobenceno
(o cloroformo)
(5 gotas)

2. Identificación de Carbono e Hidrógeno.

El calentamiento de una sustancia orgánica, por ejemplo azúcar o almidón, colocada sobre un crisol
puede dejar residuo negro de carbón, como la prueba de contener carbono, el cual aparece en los
primeros estados de la pirólisis.

Si la sustancia orgánica reacciona en combustión con el oxígeno del aire, producirá dióxido de carbono
(si la combustión fuera completa) el que forma un precipitado al burbujear en agua de cal [Ca(OH)2].

Si la sustancia orgánica contiene hidrógeno, este reaccionará con el oxígeno produciendo gotas de
agua condensada en las paredes del tubo de ensayo.
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Procedimiento: (Use un aparato semejante al que se ilustra)

En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapón con tubo de desprendimiento, colocar una mezcla
de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de óxido de cobre. En otro tubo de ensayo pyrex coloque 5 ml
aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de calcio (solución preparada mezclando 300 mg de
hidróxido de calcio con 8 o 10 mL de agua destilada).

Calentar el primer tubo y reciba en el segundo tubo, el gas que se desprenda, haciéndolo burbujear dentro
de la solución de hidróxido de calcio. Si hay presencia de carbono, este deberá desprenderse en forma de
dióxido de carbono, que al contacto con el hidróxido de calcio formará un precipitado blanco de carbonato
de calcio. Si hay presencia de hidrógeno, este formará pequeñas gotas de agua que se condensarán en la
parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

Reacciones:

(C10H16….) 28 CuO ∆ 10 CO2 ↑ + 8H2O ↑ + 28 Cu°

CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 ↓ + H2O

3. Identificación de Azufre, Nitrógeno y Halógenos.

Los halógenos más frecuentes son el cloro, bromo y yodo; cuyo reactivo general de identificación es el
nitrato de plata, formando un precipitado blanco para los dos primeros y amarillo en el caso del yodo. El
amoníaco disuelve el cloruro de plata solamente.

Para comprobación usar diclorobenceno en un tubo de ensayo y adicionar 2 mL de etanol, agitar

vigorosamente para solubilizar la muestra. Luego agregar 1 mL de solución de nitrato de plata, la formación
de un precipitado blanco que se ennegrece con la luz, indica la presencia del halógeno.

Decantar el líquido sobrenadante y tratar el precipitado con solución de amoníaco, si el precipitado se

solubiliza rápidamente en la solución de amoníaco, indicará la presencia de cloro.
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A) Mineralización de la Sustancia Orgánica: FUSIÓN CON SODIO METÁLICO.

Para llevar a cabo la descomposición de un compuesto orgánico con sodio, el compuesto se funde
con sodio metálico. Debido a que en general, el tamaño de la muestra empleada es muy pequeño
ya que las pruebas de detección son muy sensitivas, se deben tomar ciertas precauciones para
evitar contaminación de la muestra durante y después de la fusión.

Nota: Todo equipo de vidrio debe ser lavado con agua destilada. Los solventes y reactivos deben
ser de grado analítico. Llevar anteojos de seguridad durante la prueba.

Procedimiento:

Un pequeño trozo de Na°, recién cortado se seca con papel filtro y se coloca en un tubo de ensayo
pyrex seco, sujetar verticalmente con una pinza forrada con papel asbesto. Se calienta el tubo con
la llama fuerte, hasta que los vapores de sodio se elevan unos 2 cm. En el tubo, añadiéndose en
este momento, sobre él, una pequeña cantidad de los compuestos a analizar (2 gotas de
diclorobenceno o cloroformo y 0.1 g de ácido sulfanílico) teniendo cuidado que el material no
toque la pared del tubo, sino que caiga directamente al fondo.

Deben protegerse los ojos, pues al entrar en contacto la materia orgánica con el vapor de sodio
pueden tener lugar débiles explosiones. Después de la adición de la muestra se calienta el tubo al
rojo, aproximadamente un minuto.

A continuación se enfría el tubo y se añaden 3 mL de alcohol metílico, para descomponer los restos
de sodio que no han reaccionado y luego se llena el tubo hasta la mitad con aguadestilada, hervir
suavemente durante unos minutos manteniendo el tubo en posición inclinada. Luego filtrar. El
filtrado transparente se utiliza para los siguientes ensayos.

B) Prueba de Nitrógeno.

En un tubo de ensayo colocar 2 ml del filtrado y agregar 2 gotas de solución saturada de sulfato
ferroso. Calentar con cuidado y agitación continua, hasta ebullición, durante 1 minuto,
inmediatamente agregar con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin de
disolver el hidróxido ferroso y el férrico que se hubiera formado por la oxidación con el aire
durante la ebullición.

Dejar reposar el tubo. La aparición de un precipitado o coloración azul, indica la presencia de

Nitrógeno.

Reacción:

Fe+2 + 6CN- → [Fe+2 (CN)6 ]4-

[Fe (CN)6]4- + Fe+3 → Fe+3 [Fe+2 (CN)6]3

Ferrocianuro Férrico (Azul de Prusia)

C) Prueba de Azufre.
En un tubo de ensayo colocar 1 mL del filtrado, acidular con gotas de ácido acético diluido
(1:1), agregar gotas de solución de acetato de plomo y calentar. La aparición de un precipitado
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oscuro, indica la presencia de azufre en forma de sulfuro de plomo.

Reacción:

Na2S + 2CH3COOH → H2S + 2CH3COONa

H2S + (CH3COO)2Pb → PbS ↓ + 2CH3COOH

D) Prueba General de Halógenos:

En un tubo de ensayo colocar 1 mL del filtrado y si el nitrógeno y azufre están presentes en el
compuesto deben removerse del filtrado acidulando con HNO3 diluido (1:1) y evaporando a la
mitad el volumen original, pues la presencia de estos elementos interfieren en la determinación
de los halógenos, porque reaccionan con el nitrato de plata.
Na2S + 2AgNO3 → Ag2S ↓ + 2NaNO3

NaCN + AgNO3 → AgCN + NaNO3

El azufre y el nitrógeno se eliminan en forma de H2S y HCN, Respectivamente.

Na2S + 2HNO3 → H2S + 2NaNO3

NaCN + HNO3 → HCN + NaNO3

Además es necesario acidular la solución porque el AgNO3 reacciona con el NaOH del filtrado
dando un precipitado pardo de:

2AgNO3 + 2NaOH → Ag2O ↓ + 2NaNO3 + H2O2

El pH de la solución debe ser chequeado cuidadosamente introduciendo un agitador limpio en la

solución acidificada y luego aplicando en un pedazo de papel pH el líquido adherido al agitador.

Luego añadir una o dos gotas de nitrato de plata; la formación de un precipitado blanco o amarillo
pálido que rápidamente se ennegrece con la luz, indica prueba de halógenos.

X- + AgNO3 → XAg ↓ + NO3-

Decantar el líquido madre y tratar el precipitado con la solución diluida de NH3, si el precipitado es
blanco y soluble rápidamente en la solución de NH3 indica presencia de cloro; si el precipitado es
amarillo y difícilmente soluble en NH3 el bromo está presente y si el precipitado es amarillo e
insoluble en la disolución de NH3 indica la presencia de yodo.

E) Prueba de Beilstein. Prueba física para halógenos.

Las sales de cobre volátiles dan una coloración azulada sobre la llama de un mechero. En eso se
basa el reconocimiento directo de la existencia de halógenos (Cl, Br, I) en una muestra.

Se calienta un alambre de cobre al rojo, hasta que no dé llama coloreada, y luego se impregna,
con la muestra; se aplica el alambre al borde de la llama (si el compuesto es volátil, el método
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fallará si no se procede con cuidado: deje enfriar el alambre antes y después con suavidad). Si la
muestra contiene Cl, Br, o I, o varios de ellos, se observará una llama azul o azul verdosa (al calentar
el alambre de cobre se forma una película iridiscente de óxido; a alta temperatura, una pequeña
cantidad de X2 y/o HX liberada da lugar a CuX y/o CuX2).

El Flúor, en cambio no da la prueba de Beilstein. Posiblemente sea consecuencia de la fácil

hidrólisis (con el vapor de agua procedente de la combustión del gas) del CuF2 y/o de su escasa
volatilidad (CuCl2, CuCl, CuBr2, CuBr y CuI funden entre 450° y 600° C; CuF2 a 950°C).

Uno de los inconvenientes de este ensayo es su sensibilidad, pequeñas cantidades de impurezas,

incluyendo NaCl, de hidrocarburos, del disolvente, etc. Pueden inducir a error.

Por otra parte, la prueba no es específica puesto que varios compuestos nitrogenados: urea y
heterocíclicos dan positivo.

CUESTIONARIO:
1) Explique brevemente a qué se debe las diferencias de solubilidad de los compuestos orgánicos
en presencia de distintos solventes.

2) Escriba las reacciones químicas mediante ecuaciones de:

a) Del carbono con el oxígeno.
b) Del producto de a) con el agua de cal.
c) Indique el color y nombre del precipitado que se produjo.
d) La reacción entre el hidrógeno y oxígeno del aire.

3) Explique de manera breve cómo se identifica la presencia de carbono e hidrógeno en el

experimento 2.

4) Mediante ecuaciones describa las reacciones ocurridas:

a) Entre el ácido sulfanílico y el trocito de Sodio.
b) El compuesto formado de a) y el sulfato de hierro II.
c) Entre el azufre del ácido sulfanílico con el sodio formado.
d) Anote las observaciones y nombres de cada compuesto formado.

5) Indique la coloración que originó el diclorobenceno (o el cloroformo) puesto en la punta del

alambre de cobre y llevado al mechero.

6) Investigue y escriba las fórmulas de las muestras analizadas:

Almidón, cloroformo, ácido sulfanílico.
Si alguna de ellas tiene isómeros, anótelos.