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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 4
SÍNTESIS DE ACETILENO
Primer Semestre
Paralelo 02
Grupo N°5

Integrantes:
• Defaz Vinueza Tatiana Daniela
• Falcones Solorzano Adriana Karina
• Guachamboza Colcha Aracely Fernanda

Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, Ph.D
Ayudantes de Cátedra:
Mora Melany
Duque Erick
Docente encargado:
Mgs. Jhonny Correa

Quito, Ecuador
2023 – 2023
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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

RESUMEN

Obtención del gas obtenido a partir de un sólido y una sustancia líquida, y la realización de
distintas pruebas cualitativas. Se procedió a colocar el sólido y la sustancia líquida de manera
controlada en un material de vidrio, para lo cual se hizo la recolección del gas en diferentes
recipientes de vidrio, para poder realizar las pruebas cualitativas con diferentes sustancias
químicas, de las cuales solo algunas pruebas presentaron reacción. Se obtuvo el gas sintetizado
por hidrólisis y distintos resultados en cuanto a las pruebas cualitativas como la formación de
precipitados y cambios de coloración.

Se concluye que, al reaccionar un carburo con una sustancia líquida va a producir una
reacción exotérmica y por medio de este gas liberado se pudo realizar pruebas cualitativas
como la combustión, halogenación, oxidación y reactivo de Tollens, estás dieron diversos
resultados en sus reacciones.

PALABRAS CLAVE: HALOGENACIÓN / OXIDACIÓN / REACTIVO /


COMBUSTIÓN / REACCIÓN EXOTÉRMICA
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PRÁCTICA 4. SÍNTESIS DE ETINO


1. OBJETIVOS
1.1. Sintetizar etino a partir de carburo de calcio
1.2. Caracterizar el etino mediante pruebas cualitativas.
2. TEORÍA
2.1. Concepto de alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. Los
alquinos también se conocen como acetilenos ya que son derivados del acetileno, el alquino
más simple (Wade.2011).
2.2. Propiedades de alquinos.
Muchas de las propiedades químicas de un alquino dependen de si hay un hidrógeno
acetilénico (H—C = C ), es decir, si el enlace triple está al final de una cadena de carbonos. A
dichos alquinos se les conoce como alquinos terminaleso acetilenos terminales. Si el enlace
triple se encuentra en una posición que no sea el extremo de la cadena de carbonos, al alquino
se le llama alquino interno o acetileno interno (Wade.2011).
Las propiedades físicas de los alquinos son parecidas a las de los alcanos y alquenos con
masas moleculares similares. Los alquinos son relativamente no polares y casi insolubles en
agua. Son muy solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, incluidos la acetona, éter,
cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes. Muchos alquinos tienen olores característicos,
algo desagradables. El acetileno, el propino y los butinos son gases a temperatura ambiente,
al igual que los alcanos y alquenos correspondientes. De hecho, los puntos de ebullición de
los alquinos son casi iguales a los de los alcanos y alquenos con esqueletos de carbonos
parecidos (Wade.2011).
2.3. Nomenclatura alquinos.
La nomenclatura IUPAC para los alquinos es parecida a la de los alquenos.
1. Localizamos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya el enlace
triple y cambiamos la terminación -ano del alcano precursor por la terminación -ino.
2. La cadena se numera a partir del extremo más cercano al enlace triple, y la posición
de este enlace se establece por su átomo de carbono con la numeración más baja. A
los sustituyentes se les asignan números para indicar sus posiciones.
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3. Cuando están presentes otros grupos funcionales, los sufijos se combinan para
producir los nombres compuestos de los alqueninos (un enlace doble y uno triple), los
alquinoles (un enlace triple y un alcohol), etcétera.
El nuevo sistema IUPAC (coloca el número inmediatamente antes del grupo) ayuda a
que los nombres sean más claros.
4. Las reglas IUPAC dan a los alcoholes una prioridad más alta que a los alquenos y
alquinos, por lo que la numeración comienza en el extremo más cercano al alcohol.
5. Si el enlace doble y el enlace triple están equidistantes a los extremos de la cadena,
ésta se numera de tal forma que el enlace doble tenga el número más bajo y no el
enlace triple (porque la terminación “-eno” está, por orden alfabético, antes que la
terminación “-ino”) (Wade.2011).
2.4. Reacciones químicas de alquinos
2.4.1. Adición de hidrógeno
Las condiciones para la hidrogenación de alquinos son similares a las empleadas para los
alquenos. En presencia de platino, paladio, níquel o rodio finamente dividido, se dicionan dos
moles de hidrógeno al triple enlace de un alquino para dar un alcano. Un ejemplo de esta
reacción es la transformación del 4-metil-1-hexino en 3-metilhexano con un rendimiento del
77% (Wade.2011).
2.4.2. Adición de halógenos
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para dar tetrahaloalcanos. Ejemplo, la reacción
entre el 1-butino que reacciona con 2 moléculas de cloro para formar 1,1,2,2-
tetraclorobutano. El intermedio es un dihaloalcano y es el producto aislado cuando el alquino
y el halógeno están presentes en cantidades equimolares (Carey.2006).
2.4.3. Adición de haluros de hidrógeno
Los alquinos reaccionan con los mismos reactivos electrofílicos que se añaden al doble
enlace carbono-carbono de los alquenos. Los haluros de hidrógeno, por ejemplo, se adicionan
a los alquinos para formar haluros de alquenilo (Carey.2006).
2.5. Obtención de etino
Se obtiene a partir del carbón o del gas natural. La síntesis a partir del carbón implica calentar
cal y coque (carbón seco) en un homo eléctrico para producir carburo de calcio. La adición de
agua al carburo de calcio produce acetileno y cal hidratada (hidróxido de sodio)
(Wade.2011).
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3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Material y Equipos
3.1.1. Gradilla
3.1.2. Tubos de ensayo
3.1.3. Tubo de pirólisis
3.1.4. Pinza universal
3.1.5. Conexiones de vidrio y mangueras
3.1.6. Mechero
3.1.7. Cuba con agua
3.1.8. Tapones de caucho para tubo de ensayo
3.1.9. Astilla de madera
3.1.10. Piseta R:[0-250] ml
3.1.11. Balanza R:[0-2600] g A:[±0,01] g
3.1.12. Jeringuilla R:[0-5] ml A:[±0,10]ml

3.2. Sustancias y reactivos Fórmula


3.2.1. Carburo de calcio 𝐶𝑎𝐶2(𝑠)
3.2.2. Agua destilada 𝐻2 𝑂(𝑙)
3.2.3. Solución de hidróxido de bario 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2(𝑎𝑐)
3.2.4. Solución de yodo en cloroformo 𝐼2 𝐶𝐻𝐶𝐿3(𝑎𝑐)
3.2.5. Solución de permanganato de potasio 5%. 𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑐)
3.2.6. Reactivo de Tollens 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂3(𝑎𝑐)

3.3. Procedimiento
Instrucciones Previas
• Leer previamente la ficha de seguridad de cada reactivo que se utilizará, para
conocer las características peligrosas asociadas a los compuestos químicos para saber
cómo trabajar con ellos, almacenarlos, transportarlos, desecharlos, etc.
• Material de protección: para realizar esta práctica se necesita usar el equipo de
protección personal (mandil, gafas de seguridad, guantes de nitrilo tipo quirúrgico,
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mascarilla con filtros para vapores orgánicos, zapatos adecuados), y presentar un


diagrama de flujo de la práctica que se va a realizar
• Identificar la señalización en todo el laboratorio, y cumplir con lo establecido
durante el trabajo en el laboratorio.
• Conocer el plan de evacuación del lugar de trabajo e identificar las señales de
evacuación y conocer los puntos de encuentro parcial y total.
• Transportar adecuadamente todo material y reactivo químico.
• Desechar con responsabilidad los residuos generados en los respectivos
envases, verificar su etiqueta.
SÍNTESIS DEL ACETILENO
• Colocar 1 g de carburo de calcio en el tubo de pirólisis, a este tubo se le coloca
un tapón y se conecta a una manguera para la salida del gas, se sumerge el otro
extremo de la manguera en una cuba con agua.
• Llenar seis tubos de ensayo con agua y dejar dentro de la cuba.
• Iniciar la reacción dejando gotear lentamente desde la jeringuilla (cuya aguja
atraviesa el tapón) el agua destilada.
• Recoger el gas de acetileno formado en cada uno de los tubos de ensayo por
desplazamiento de agua y tapar rápidamente para evitar el escape y poder realizar
todas las pruebas (identificar cada tubo de ensayo).
Pruebas:
a. Tubo 1: Acercar una astilla encendida, con lo cual se formará una llama en el
interior del tubo. Cuando empiece a apagarse la llama, colocar 2 mL de agua de bario
y anota la formación de un precipitado.
b. Tubo 2: Agitar el tubo colocar en posición horizontal y acercar una astilla
encendida y anotar lo observado.
c. Tubo 3: Adicionar 4 gotas de solución de yodo en cloroformo, tapar y dejar 10
min en la oscuridad, anotar lo observado.
d. Tubo 4: Adicionar 4 gotas de solución de yodo en cloroformo, tapar y dejar 10
min expuesto a la luz, anotar lo observado.
e. Tubo 5: Adicionar 3 gotas de solución de permanganato de potasio (KMnO 4),
agitar y anotar lo observado.
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f. Tubo 6: Adicionar 2 gotas de nitrato de plata amoniacal (reactivo de Tollens),


agitar y anotar lo observado, seguidamente colocar un poco de precipitado formado en
una varilla de agitación y acercarlo a una llama, anotar lo observado.
4. DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 4.1-1: Resultados y observaciones de las pruebas cualitativas

Pruebas Observaciones
Tubo 1 Se liberó una llama fuera del tubo bastante intensa al acercar la
Astilla encendida astilla, que luego fue disipada rápidamente.
Tubo 2
Se obtuvo un precipitado de color blanquecino muy leve.
Astilla encendida- Ba(OH)2

Tubo 3 Se convirtió en una solución espesa con pequeños residuos de color

Sol 5% KMnO4 negro, tipo arena; pasó de un color morado a un marrón oscuro

Tubo 4 (sin luz)


No reacciona
Yodo-CHCl3
Tubo 5 (con luz)
Cambio de coloración rosa más intenso
Yodo-CHCl3
Se formó un precipitado de naturaleza aparentemente glutinosa de
Tubo 6
color gris, que al llevarlo a la llama este combustiona en forma de
Reactivo de Tollens
chispas.

4.2. Reacciones químicas.


4.2.1 Combustión
2𝐶2 𝐻2(𝑔) + 6𝑂2(𝑔) → 4𝐶𝑂2(𝑔) + 4𝐻2 𝑂(𝑣) Ec.4.2-1
4.2.2. Combustión + Agua de Bario
4𝐶𝑂2(𝑔) + 5𝐻2 𝑂(𝑣) + 4𝐵𝑎(𝑂𝐻)2(𝑎𝑐) → 4𝐵𝑎𝐶𝑂3(𝑙 ) + 9𝐻2 𝑂(𝑙) Ec.4.2-2
4.2.3. Halogenación con Yodo en cloroformo
2𝐶2 𝐻2(𝑔) + 𝐼2 2𝐶𝐻𝐶𝑙3(𝑎𝑐) → 2𝐻𝐼(𝑙) + 𝐶2 𝐶𝑙2(𝑎𝑐) 4𝐶𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) Ec.4.2-3
4.2.4. Oxidación con KMnO 4 (al 5%)
𝐶2 𝐻2(𝑔) + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑐) → 2𝐻𝐶𝑂𝑂𝐾(𝑎𝑐) + 2𝑀𝑛𝑂2(𝑠) Ec.4.2-4
4.2.5. Oxidación con Reactivo de Tollens
𝐶2 𝐻2(𝑔) + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂3(𝑎𝑐) → 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 + 2𝑁𝐻4 𝑁𝑂3(𝑎𝑐) + 2𝑁𝐻3(𝑔) Ec.4.2-5
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5. DISCUSIÓN
En la presente práctica se sintetizó una sustancia de índole gaseosa por mecanismo de
hidrólisis, el mismo que por medio del método cualitativo para las pruebas a la que se
sometió, se consideró válido dado a que se estima como un método sencillo y accesible para
identificar la reactividad de un alquino. Ahora bien, en la práctica existió un error aleatorio
que pudo alterar el rendimiento de la reacción, ya que a la hora de pesar los gramos de
CaC2(s) las mediciones no fueron exactas, por lo tanto, existieron 0,05 g de más en la pesada
esto pudo ocurrir debido a una mala calibración de la balanza más, sin embargo, la
recolección del gas fue exitosa y las pruebas cualitativas dieron resultados favorables.
Como recomendación se ofrecen otros métodos de recolección del gas por desplazamiento de
agua, se tomaría el mismo proceso con la diferencia que el gas se acumulará en la parte
superior del tubo el cual se sugiere que tenga la parte superior con un tapón o septum de
goma que permitirá tomar muestras del gas con una jeringa para evitar el escape del gas.
(Bruzos, s.f)

6. CONCLUSIONES
6.1. Se concluye que al reaccionar carburo de calcio (CaC2(s)) con agua (H2O(l)) se obtiene
un etino (acetileno (C2H2(g))), mediante un proceso de hidrólisis, ya que es una reacción
química en la cual por la adición de agua provoca la ruptura de los enlaces moleculares.
6.2. De acuerdo con los resultados obtenidos en las pruebas cualitativas podemos llegar a
la conclusión que el gas Acetileno es altamente combustible, al realizar la prueba de
combustión más la solución de hidróxido de bario (Ba(OH) 2(ac)) podemos observar cómo se
produce un precipitado blanquecino, al igual de agregar la solución de permanganato de
potasio al 5% (KMnO4(ac)) se produce un precipitado de color marrón oscuro. Cuando
reacciona los alquinos con un oxidante fuerte se da una rección de oxidación.
6.3. Al momento de realizar las pruebas con la solución de yodo en cloroformo
(I2CHCl3(ac)) con luz y sin luz, se evidenció que sin luz no produce ningún cambio visible,
al contrario, con luz se formó un precipitado de color morado más intenso, concluimos que
un precipitado indica que un hidrógeno está unido a un carbono con triple enlace por lo tanto
es un hidrocarburo insaturado.
6.4. Se pudo evidenciar que el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3(ac)) junto al gas
Acetileno (C2H2(g)), produce un precipitado gelatinoso de color amarillo grisáceo y al
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colocarlos a la llama estos producen una pequeña chispa notoria. Concluimos que esto se da
porque se reduce a plata metálica, formando un "espejo plateado", el reactivo de Tolles en
una prueba de identificación, la cual trata de la precipitación de la plata, ya que los alquinos
son altamente reactivos con esta prueba de Tolles.

7. APLICACIONES INDUSTRIALES
Tabla 7.1. Aplicaciones Industriales
Se utiliza en la industria metalúrgica con la combinación con del
oxígeno para soldar metales y cortar acero, se emplea en los procesos
Acetileno de calentamiento, tratamiento térmico de metales, alzado de llama,
soldadura, aspersión térmica, cubrimientos de carbono, entre más.
(Linde, ec. 2023).
Es un estrógeno esteroídico sintético, actúa en la industria
farmacéutica ya que es una hormona femenina sintética que es un
Etinil-Estradiol ingrediente habitual utilizado como un anticonceptivo y así evitar el
embarazo. También conocido como etinilestradiol/drospirenona.
(McGraw H, 2023)
Es una planta herbácea venenosa, la raíz es rica en derivados
acetilénicos. Toda la planta es toxica. La intoxicación puede llegar a
Cicutoxina ser mortal por parada respiratoria. Se utiliza como sedante,
antiinflamatorio para erupciones por micosis dérmicas y se emplea
para el tratamiento de la Leucemia. (Wittstock, Et. 1997).
Se produce a nivel industrial para uso comercial. El PVC se usa
Policloruro De para hacer una variedad de productos plásticos, entre los que se
Vinilo (PVC) incluyen tuberías, alambres y revestimientos para cables, además de
materiales de embalaje. El policloruro vinílico también se genera como
producto de la combustión del humo de tabaco. (Instituto, N.C. 2015)
Es un líquido incoloro transparente y espeso con un olor
El Dibromuro De ligeramente dulce y agradable. Se utiliza en impermeabilización, como
Etileno disolvente de plásticos, resinas y ceras, como fumigante para cultivos
de árboles, y en la elaboración de tintes y fármacos. (CHEMTREC, W.
2015)
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7.3. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.


[1]Linde, ec. (2023). Linde Gases Industriales. [en línea], Disponible en:
http://www.linde.ec/es/products_and_supply/gases_fuel/acetylene.html#:~:text=Algunas
%20aplicaciones%20comunes%20del%20acetileno,inmunizaci%C3%B3n%20y%20cubri
mientos%20de%20carbono.
[2]McGraw Hill Medical. (2023). Etinilestradiol y levonorgestrel: Anticonceptivos.
[en línea], Disponible en:
https://accessmedicina.mhmedical.com/content.aspx?bookid=1552&sectionid=90370216
[3]TOK.WIKI, 1996. Cicutoxina HistoriayPlantas que contienen cicutoxina. hmong.es
[en línea], Disponible en: https://hmong.es/wiki/Cicutoxin.
Instituto, N.C. (2015, March 20). Instituto Nacional Del Cáncer; Cancer.gov. [en
línea], Disponible en: https://www.cancer.gov/espanol/cancer/causas-
prevencion/riesgo/sustancias/cloruro-
vinilico#:~:text=El%20cloruro%20vin%C3%ADlico%20se%20usa%20principalmente%
20para%20fabricar%20policloruro%20de,adem%C3%A1s%20de%20materiales%20de%
20embalaje.
[4]Descripción y uso Control de intoxicaciones: 1-800-222-1222 CHEMTREC:
(2015). 1-800-424-9300 Línea directa del NJ DEP: 1-877-927-6337 Centro Nacional de
Respuestas: 1-800-424-8802. Retrieved June 17, 2023, from. [en línea], Disponible en:
https://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0877sp.pdf

[5] BRUZOS, Toomás. Recolectar gases en el laboratorio. Sabelotodo.org, la web del


saber [en línea]. [sin fecha] [consultado el 20 de junio de 2023]. Disponible
en: http://www.sabelotodo.org/quimica/recolectargases.html
9. ANEXOS
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9.1 Diagrama del Equipo
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ANEXO 1

Figura 9.1-1 Diagrama del Equipo


Pinza
universal Cuba con
agua

Tubo de
pirólisis
Conexiones
de vidrio y
Tapones de mangueras
caucho para
tubo de ensayo
Varilla
Tubos de
ensayo
Fosforera

Gradilla

Astilla de
madera
Jeringuilla

Fuente: Grupo 5 (2023). Laboratorio de Química Orgánica I. Facultad de Ingeniería Química. Universidad
Central del Ecuador.

NOMBRE FECHA UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR


FACULTAD DE INGENIERIA
QUÍMICA
DIBUJO Grupo N° 5 2023/06/13 CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA I
Mgs. Jhonny Correa
REVISA Mora Melany
2023/07/05

ESCALA TEMA: SÍNTESIS DE LÁMINA


01
ACETILENO
9.2 Diagrama de Flujo
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FACULTAD DE ANEXO 2
INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
Figura 9.2-1DEDiagrama
LABORATORIO QUÍMICA de Flujo
ORGÁNICA I

5O2(g)

Reactor 2 4CO2(g) + 2H2O(g)

4Ba(OH)2(ac)

Reactor 3 4BaCO3(l) + 6H2O(l)

I2CHCl3(ac)

Reactor 4 No reacciona
Oscuridad
CaC2(s)
C2H2(g)
2H2O(l)
Reactor 1
Ca(OH)2(g) 2I2CHCl3(ac)

Reactor 5 4CH3I(g) +8 HI(l) + 2Cl3(l)


Luz

8KMnO4(ac)

3K2C2O4(ac) + 8MnO2(ac) + 2KOH(ac) +


Reactor 6 2H2O(l)

2[Ag(NH3)2]NO3(ac)

Reactor 7 Ag2C2(s) + 2NH4NO3(g) + 2NH3(g)

Fuente: Grupo 5 (2023). Laboratorio de Química Orgánica I. Facultad de Ingeniería Química. Universidad
Central del Ecuador.

NOMBRE FECHA UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR


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DIBUJO Grupo N° 5 2023/06/13 CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
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02
ACETILENO
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10. CUESTIONARIO

10.1. ¿Cuál es la reacción química que genera el carburo de calcio con el

agua?, explicar.

El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de

carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están

enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de

desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua.

10.2. Escribir las reacciones químicas que se producen en las pruebas

cualitativas.

10.2.1 Combustión

2𝐶2 𝐻2(𝑔) + 6𝑂2(𝑔) → 4𝐶𝑂2(𝑔) + 4𝐻2 𝑂(𝑣) Ec.10.2-1

10.2.2. Combustión + Agua de Bario


4𝐶𝑂2(𝑔) + 5𝐻2 𝑂(𝑣) + 4𝐵𝑎(𝑂𝐻)2(𝑎𝑐) → 4𝐵𝑎𝐶𝑂3(𝑙 ) + 9𝐻2 𝑂(𝑙) Ec. 10.2-2
10.2.3. Halogenación con Yodo en cloroformo
2𝐶2 𝐻2(𝑔) + 𝐼2 2𝐶𝐻𝐶𝑙3(𝑎𝑐) → 2𝐻𝐼(𝑙) + 𝐶2 𝐶𝑙2(𝑎𝑐) 4𝐶𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) Ec. 10.2-3
10.2.4. Oxidación con KMnO 4 (al 5%)
𝐶2 𝐻2(𝑔) + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑎𝑐) → 2𝐻𝐶𝑂𝑂𝐾(𝑎𝑐) + 2𝑀𝑛𝑂2(𝑠) Ec. 10.2-4
10.2.5. Oxidación con Reactivo de Tollens
𝐶2 𝐻2(𝑔) + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )2 𝑁𝑂3(𝑎𝑐) → 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 + 2𝑁𝐻4 𝑁𝑂3(𝑎𝑐) + 2𝑁𝐻3(𝑔) Ec. 10.2-5

10.3. ¿Por qué se debe agregar lentamente el agua al carburo de calcio?,

explicar.

Debido a que al entrar el agua en contacto con el carburo de calcio reacciona

rápidamente desprendiendo el gas (etino), y si se agrega sin cuidado el agua reaccionaria de


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forma violenta ya que el carburo de calcio tiene la capacidad higroscopia, y podría explotar

ya que se encontraba dentro del tubo de pirolisis.

10.4. ¿Cuál es la importancia de producir el gas de etino?

El gas de etino es el único gas combustible recomendado para trabajo bajo tierra,

debido a que es más ligero que el aire y también se lo puede usar para soldar acero

10.5. Elaborar una infografía en donde se indiquen las diferencias entre

los hidrocarburos estudiados.

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