PRACTICA 09: ALCOHOLES

I. INTRODUCCIN:

Los alcoholes son compuestos orgnicos de gran importancia, ya que al ser

mezclados con otros compuestos como cidos carboxlicos, se producen steres. De
igual forma, la oxidacin de alcoholes produce cetonas y aldehdos. Todos estos
compuestos orgnicos estn siempre presentes en la naturaleza, y por esto, es
importante conocer cmo se forman y de dnde provienen. En esta prctica,
estudiaremos el comportamiento de los alcoholes sometidos a un agente oxidante
fuerte. La sntesis de compuestos orgnicos es muy importante para obtener ya sea
producto o para sintetizar reactivos requeridos en otras prcticas.

II. OBJETIVOS

Comprobar experimentalmente las propiedades de los alcoholes

III. FUNDAMENTO TEORICO

El alcohol es un compuesto orgnico que posee un grupo hidroxilo, representado por

OH, que sustituye a un tomo de hidrogeno el cual esta enlazado de forma covalente
con un tomo de carbono. Pueden contener muchos grupos hidroxilos dentro de un
compuesto los cuales son denominados polialcoholes. En si, este compuesto abunda
en la naturaleza .Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o
terciarios de acuerdo al nmero de tomos de hidrogeno sustituidos en el tomo de

carbono.

LOS ALCOHOLES TIENEN PROPIEDADES INTRNSECAS

Las cuales se pueden mencionar a continuacin:

Puente de hidrogeno.

En esta propiedad los alcoholes tienen la misma configuracin geomtrica que el

aguay por poseer un OH en su molecula pueden enlazarse por puentes de hidrogeno.
 Punto de ebullicin

Esta conformacin de puentes de hidrogeno tienden a influir en los puntos deebullicin

que son mas altos que otros compuestos como alcanos.

Solubilidad

Son solubles en agua, donde forman puentes de hidrogeno. Disuelven por lo

tantosustancias polares, debido a que el grupo hidroxilo es hidrofilico.

Acidez

El proton del hidroxilo del alcohol es dbilmente acido. Una base fuerte puedesustraer
el proton del hidroxilo de un alcohol para generar un alcoxido.

Basicidad

Los alcoholes son protonados reversiblemente por los acidos para formar iones oxonio
ROH Estos son mucho mas reactivos que los alcoholes neutros.

Oxidacion

Mediante la oxidacin, los alcoholes pueden producir compuestos

carbonilicos(aldehdos, cetonas o acidos carboxlicos). Los alcoholes primarios pueden
formaraldehdos y cetonas, los alcoholes ecundarios generan cetonas y los terciarios
noreaccionan.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES.

El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con
el aumento del tamao de la molcula.

En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de carbono en la

estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son slidos.

La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso
molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en
cualquier proporcin, a partir de 4 o mas tomos de carbono la solubilidad comienza a
disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxgeno o que lo pierdan.
Son bastante reactivos y sus reacciones bsicas son las siguientes:

Reaccin con los metales alcalinos y alcalinos-trreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero
con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcxidos (equivalentes a los
hidrxidos que forma el agua).
Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + H2

Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su
vez, con ms que los terciarios.

Reaccin con los cidos.

Los alcoholes reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos fuertes para formar
los steres. Los steres obtenidos de cidos inorgnicos es frecuente encontrarlos
como steres inorgnicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + cido sulfrico -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenacin de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos

catalizadores, pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta
deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el hidrgeno sobrante se
combina con el oxgeno para dar agua.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

A. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

Gradilla
Tubo de ensayo
Pipeta
Piceta
 REACTIVOS

Agua
Bencina
Metanol
Etanol
1 propanol

1 butanol
2 butanol
Alcohol amlico
Trocito de sodio

B PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 01 : SOLUBILIDAD EN AGUA

Se uso para este experimento

Metanol + agua en un tubo de ensayo

Etanol + agua en un tubo de ensayo
1 propanol + agua en un tubo de ensayo
1 butanol + agua en un tubo de ensayo
2 butanol + agua en un tubo de ensayo
Alcohol amlico + agua en un tubo de ensayo
EXPERIMENTO 02 : SOLUBILIDAD EN BENCINA

Metanol + bencina en un tubo de ensayo

Etanol+ bencina en un tubo de ensayo
1 propanol + bencina en un tubo de ensayo
1 butanol + bencina en un tubo de ensayo
2 butanol + bencina en un tubo de ensayo
Alcohol amlico + bencina en un tubo de ensayo

EXPERIMENTO 03 : ACIDEZ DE ALCOHOLES

1 Se uso 0,5 ml de :

o Metanol en un tubo de ensayo

o Etanol en un tubo de ensayo
o 1 butanol en un tubo de ensayo

2 Se agrega un trocito de sodio y se observa

Lo que se observo fue la reaccin de estos

Metanol
Etanol
1 butanol

V. PRESENTACION DE RESULTADOS

EXPERIMENTO 01 : SOLUBILIDAD EN AGUA

AGUA
METANOL SOLUBLE
ETANOL SOLUBLE
1 PROPANOL SOLUBLE
1 BUTANOL SOLUBLE
2 BUTANOL SOLUBLE
ALCOHOL N- AMILICO INSOLUBLE
EXPERIMENTO 02 : SOLUBILIDAD EN BENCINA

BENCINA
METANOL INSOLUBLE
ETANOL INSOLUBLE
1 PROPANOL Ligeramente SOLUBLE
1 BUTANOL SOLUBLE
2 BUTANOL SOLUBLE
ALCOHOL N- AMILICO SOLUBLE
EXPERIMENTO 03 : ACIDEZ DE ALCOHOLES

Tiempo
METANOL + TROCITO DE NA Menos de 1 segundo en el momento
ETANOL + TROCITO DE NA 10 segundos
1 BUTANOL + TROCITO DE NA 15 segundos

VI. DISCUSION DE RESULTADOS

EXPERIMENTO 01 : SOLUBILIDAD EN AGUA

En el primer experimento la solubilidad de los alcoholes en agua . La

solubilidad de una sustancia depende mucho de la capacidad a tener afinidad
que posea dicha sustancia con su respectivo disolvente dentro de la solucin.
Adems se puede determinar tambin por la capacidad de formar enlaces
entre sus molculas y la formacin de diversos puentes
de hidrogeno intermoleculares, disminuye con el aumento del nmero de
tomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms
pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que
aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. La formacin de puentes
de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes
de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los
alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol que se puede disolver debido al grupo hidroxilo (OH),
que hace del metanol una molcula polar. El agua tambin es una molcula
polar y el metanol puede fcilmente disolverse porque los polares se disuelven
en polares. Lo mismo pasara con el etanol , 1 propanol , 1 butanol , 2
butanol , mientras que el alcohol n- amlico es insoluble por que el alcohol
amlico es apolar y el agua polar, por ello no son misibles
 EXPERIMENTO 02 : SOLUBILIDAD EN BENCINA

En el segundo experimento la solubilidad de alcoholes en bencina ocurre todo

lo contrario de lo que paso en el primero, esto debido a que el agua es una
sustancia inorgnica, y la bencina es orgnica, por ende las sustancias que
contengan cadenas de carbono, que sean orgnicas, van a ser solubles, como
es el caso del 1-butanol, 2-butanol, y el alcohol N-amlico; pero en el caso de
las sustancias cuya cadena de carbonos sea menor de 4, va a variar su
solubilidad, puesto que va a predominar en la muestra los hidrgenos, por ello
es que en la bencina no son solubles el metanol, el etanol, y el 1-propanol es
ligeramente soluble por encontrarse en un punto neutro.

EXPERIMENTO 03 : ACIDEZ DE ALCOHOLES

o En el tercer experimento se pudo observar la acidez de los alcoholes su forma

de reaccin frente al sodio

o Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar

mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.

R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2

o Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio
metlico es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el
sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio,
para generar el anin t-butxido.

o Los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K ... y
an con los alcalino-trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es
reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso

o Estas son propiedades qumicas, porque cambian las estructuras de los

reaccionantes.

VII. CONCLUSIONES
o Se pudo comprobar experimentalmente las propiedades de los alcoholes ,como
la solubilidad y su acidez
o Los alcoholes que son solubles en agua (inorgnico) poseen una cadena corta
de carbonos, es decir que predomina el H en la sustancia; por ello es que son
solubles en sustancias inorgnicas, por el contrario, las sustancias que
contienen cadena larga, predomina el C y por ello son solubles en sustancias
orgnicas.
 o En la reaccin de los alcoholes con un alcalino terreo como lo es el calcio , el
hidrogeno es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso
con mas rapidez en los alcoholes primarios como metanol y etanol y un poco
mas lento en el 1 butanol

VIII. BIBLIOGRAFIA

o http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html
o http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propieda
des_alcoholes.htm
o http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema3QO.pdf