ESTEREOQUIMICA

Juan Carlos Martínez Fernández

Facultad de Ciencias Naturales Exactas y de la Educación – Universidad del Cauca
Ing. Física

RESUMEN

La práctica de laboratorio denominada estereoquímica nos propuso que a partir de bolas de

plastilina y palillos, realizáramos distintas estructuras moleculares (átomos), básicos en la
química orgánica como: Carbono (C), hidrogeno(H), halógenos (F,Br, Cl,I), oxigeno (O), etc.
… De esta manera poder observar en tres dimensiones las distintas composiciones que
tienen y las formaciones que puede llegar a tener una formula molecular, esto mejor
conocido como isómeros; también conocer las distintas representaciones que tienen las
moléculas, las cuales son: Representación en forma de Cuña, Caballete, Newman, Fisher.
Por último con algunos ejercicios propuestos en el laboratorio se hablo también de moléculas
con carbonos quirales. Estas representaciones se realizaron teniendo en cuenta que se
debía utilizar la convención de colores presentada en la guía de laboratorio para estos
modelos, lo cual indicaban su respectivo color químico.

INTRODUCCIÓN Y MARCO TEÓRICO

La estereoquímica es una parte de la química que toma como base el estudio de la

distribución espacial de los átomos que componen las moléculas y cómo afecta esto a las
propiedades y reactividad de dichas moléculas, se basa en el estudio de los isómeros; los
cuales son compuestos químicos con la misma fórmula molecular, pero de diferentes
fórmulas estructurales; estos se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los
isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en
isómeros de cadena, posición y función; por otro lado, los estereoisómeros solo difieren en el
arreglo de sus átomos en el espacio y se clasifican en isómeros configuracionales e isómeros
conformacionales.1

2
La Isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de átomos
de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro compuesto, es decir se
basa en las diferencias existentes en la ordenación y/o unión de los átomos en las moléculas.
Estas diferencias en la estructura del esqueleto carbonado permite que se puedan clasificar
en: Isomeria de cadena, isomería de posición, isomeria de función.

La isomería de Cadena: Los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional, pero la
estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc., es decir, las
uniones entre los C que forman la cadena son diferentes. Esto es posible a partir de cuatro
átomos de carbono.

Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo funcional
colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.

Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma fórmula

molecular presentan distintos grupos funcionales.

La Estereoisomería la presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen

diferente distribución espacial de sus átomos. Es decir, los estereoisómeros poseen los
mismos átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero difieren en
alguna de sus orientaciones espaciales. Se pueden considerar dos tipos principales de
estereoisomería: la geométrica y la óptica.

Isomería Geométrica: es característica de aquellas sustancias que presentan un doble

enlace carbono-carbono, y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje
del doble enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los
átomos de carbono implicados en el doble enlace sean distintos. Las distribuciones
espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales
de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una
misma región del espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se
denomina cis, al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En
la segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta región del espacio, es
decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas, a cada lado
del doble enlace.

Isomería Óptica: isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas,
diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada. Un
isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha (isómero dextro o (+)) y el
otro hacia la izquierda (isómero levo o (-)). Se da en moléculas con átomos de carbono
asimétricos. Los compuestos orgánicos que poseen este tipo de isomería se caracterizan por
presentarse en dos formas isómeras que son, una respecto a la otra, como un objeto y su
imagen reproducida en un espejo.

3
En la estéreo química se estudia las moléculas tridimensionales para esto es necesario
conocer y entender las representaciones más importantes que se utilizan. Las moléculas son
objetos que tridimensionales por lo cual al intentar dibujar una molécula en el papel (dos
dimensiones) se deben conocer algunas representaciones o modelos que nos ayudan a
representar correctamente la ubicación de los átomos en el espacio, las representaciones
más importantes son:
 - Representación de cuñas
- Representación de caballete
- Representación de Newman
- Representación de Fisher

Las cuales se definen de la siguiente manera:

3
Representacion de cuñas(imagen n°1): Es una de las representaciones más usadas donde
debe entenderse que el observador esta en forma paralela a una cara del plano considerado,
concretamente sobre la que representan las líneas llenas, donde también hay unas no llenas
(discontinuas) las cuales simulan los átomos que se alejan del observador y las líneas
delgadas las cuales están en el plano.

Enlace en el plano
Enlace alejándose del observador
Enlace acercándose al observador
H H

C C
H H
H H
Imagen n°1

Representación de Caballete(imagen n°2): En esta representación, la molécula se observa

ligeramente desde arriba y desde la derecha de un enlace carbono- carbono. Todos los
enlaces se dibujan como líneas finas continuas de forma que la representación proporciona
una imagen en perspectiva de la estructura tridimensional.
H
H
H

H H 180°
H
H
H
H
H

H Atomo
de carbono
H
Imagen n°2

La rotación sobre el enlace carbono-carbono, permite representar los diferentes conformeros.

Para realizar los giros se debe dejar uno de los carbonos fijo.

Proyección de Newman(imagen n°3-5): En esta representación se observa la molécula

directamente desde un extremo de eje de enlace carbono-carbono, pero esta vez en lugar de
observar la molécula en perspectiva (de la como en la representación de caballete) se pone
la molécula de frente al observador, así el primer átomo de carbono se representa como un
punto de convergencia, al cual llegan tres líneas, en el caso del etano representa los tres
enlaces con los átomos de hidrogeno.
Punto de convergencia
H representa el carbono que
esta delante del observador

H H
Imagen n°3

El carbono que no es visto por el observador se representa por un circulo, al cual se unen
tres líneas que presentan los otros enlaces con átomos de hidrogeno.
H

H
H
Imagen n°4

La unión de los dos esquemas anteriores, permite realizar la representación de la molécula

de etano en la proyección de Newman. De igual forma que en la proyección de caballete se
pueden presentar diferentes conformeros, solo realizando rotaciones entorno a los enlaces
carbono-carbono.
H
H H

H H
H
Imagen n°5

Representación de Fisher(imagen n°6): En la representación de Fisher los carbonos

quiérales se representan con una cruz donde los enlaces que están en la horizontal se
encuentran hacia el observador y los que se encuentran en la vertical se encuentran hacia
atrás. Además la cadena principal debe representarse en la vertical ubicando el carbono mas
oxidado en la parte superior.
 COOH

OH H

OH H

COOH
Imagen n°6

La forma meso de la molécula 2,2-dihidroxibutanoico en representación de Fisher.

Quiralidad: Todo objeto cuando se coloca frente a un espejo tiene una imagen(imagen
especular) puede ser igual o diferente al objeto. Por ejemplo si se compara la imagen
especular de una esfera con la esfera se podría observar claramente que son iguales y que
pueden superponerse. Esta relación en la que el objeto y su imagen especular son
superponibles se llama aquiralidad.

En otros casos, la imagen especular no es igual al objeto y por tanto no se pueden

superponer, esta relación se llama quiralidad.

Una manera rápida para determinar si un objeto o molécula es quiral o aquiral, es la

presencia de plano de simetría. Un plano de simetría divide un objeto en dos mitades las
cuales son entre sí exactamente iguales(imágenes especulares) Si un objeto posee uno o
varios planos de simetría entones es aquiral. Si no posee planos de simetría es quiral.

Al final para confirmar si las proyecciones realizadas están bien hechas se recurre a denotar
cada imagen y objeto como R(rectus) o S(sinister)esto teniendo en cuenta el sentido hacia
donde se hizo el giro de la molécula, si el giro se hizo hacia la derecha será R y si se hizo
hacia la izquierda será S.

Forma meso: Son moléculas aquirales debido a la presencia de un elemento de

simetría(plano, centro de inversión o eje propio).

Esquema de colores Corey y Pauling: En 1952, Corey y Pauling publicaron una descripción
de modelos de espacio lleno de proteínas y otras biomoleculas que habían construido en
California Institute of Technology.1 Sus modelos representaban átomos por esferas de
madera con caras, pintadas de diferentes colores brillantes para indicar su respectivo color
químico. El esquema de colores incluía:
Blanco para el hidrógeno.
- Negro para el carbono.
- Azul cielo para nitrógeno.
 - Rojo para oxígeno.
Los químicos también construyeron modelos más pequeños usando esferas plásticas con el
mismo sistema de colores.
En 1965 Koltun patentó una versión mejorada de la técnica de modelado de Corey y
Pauling.2 Su patente menciona los siguientes colores:
- Blanco para el hidrógeno.
- Negro para el carbono.
- Azul para el nitrógeno.
- Rojo para el oxígeno.
- Amarillo oscuro para el azufre.
- Morado para el fósforo.
- Verde claro, medio, medio oscuro y oscuro para los halógenos (F, Cl, Br, I).
- Plateado para los metales (Co, Fe, Ni, Cu).

OBSERVACIONESY DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Representaciones Moleculares:

Moléculas sin Carbonos Quirales :

Etano:
Molécula: imagen n°7
Representación en Newman: imagen n°8

H
H H
H H
H
H H H H
H H
Representaciones de Newman
alternada y eclipsada

Imagen n°7 imagen n°8

Propano:
Molécula: imagen n°9
Representación en Newman: imagen n°10
 CH 3
H CH3
H H
+60°
H
H H H H
H H
Representaciones de Newman
alternada y eclipsada
Imagen n°9 imagen n°10

2-bromoetanol:
Molécula: imagen n°11
Representación en Newman: imagen n°12
-Rojo: O (oxigeno)
-Naranja: Br (bromo)

OH OH
Br
H H
+180°
H
H H H H
Br H
Representaciones de Newman
alternada y eclipsada
Imagen n°11 imagen n°12

La configuración más estable es la alternada, esto se debe a las interacciones de las nubes
electrónicas del hidrogeno y sus sustituyentes entre sí, en el caso de la conformación
eclipsada, al estar dichos sustituyentes en el mismo plano las interacciones son más fuertes
y por lo tanto la configuración de la molécula resulta menos estable; por esto se puede decir
que al estar dichas nubes electrónicas en planos diferentes las interacciones serán menores,
por lo tanto la molécula será más estable. Por otro lado, juega un papel importante el tipo de
sustituyente, es decir entre más voluminosos sean los sustituyentes, más interacciones habrá
y por lo tanto resulta una configuración más estable cuando estos se encuentran más
alejados o en conformación alternada.

Conformaciones del ciclo hexano:

Molécula: imagen n°13
Representación en Newman: imagen n°14 y 15
 H H H
H
H
H H H H
H H
H H
H H H
H
H H H
H
H
H H
. Representacion en bote y silla
Imagen n°13 imagen n°14

H H
H CH 2 H

H CH 2 H
H H
Representacion de Newman
Imagen n°15

La tendencia inherente en la conformación de silla para el Ciclohexano de los orbitales sp3

de los datos de carbono tetravalentes de formar ángulos de enlace de 109,5° para la
proyección de Newman, que tienen enlaces carbono- carbono alterados hacia arriba y hacia
abajo, teniendo la mayor estabilidad, además el ciclohexano no forma un arreglo hexagonal
plano con ángulos interiores de 120°4.

La conformación de bote es aislable puesto que como la forma de silla representa un mínimo
de energía, [5] esta conformación no sufre de tensión angular, pero tiene una energía más
alta que la forma de silla debido a la tensión estérica resultante de los dos átomos de
hidrogeno 1,4 en la que es llamada interacción de asta de bandera. La tensión torsional en la
conformación de bote tiene un valor máximo porque dos de los enlaces de carbono están
eclipsados.

Molécula con carbono quiral:

Bromocloroyodometano:
Molécula: imagen n°16
Representación en cuñas: imagen n°17
-Verde: Cl (cloro)
-Morado: I (yodo)
-Naranja: Br (bromo)
 2
Br Br
2

3 1 1 3
Cl I I Cl

objeto imagen
Imagen n°16 imagen n°17

Los números encima de cada elemento es la configuración ya que la molécula tiene un

carbono quiral.
Molécula quiral: Si
Existe plano de simetría: No
Esta molécula posee un carbono quiral, ya que el carbono central se encuentra enlazado a
cuatro átomos distintos, para este caso tres halógenos y un hidrogeno, cabe resaltar que la
configuración del carbono quiral es S y la configuración del carbono de su imagen es R ya
que se invierten las posiciones.

Moléculas con dos carbonos quirales:

2,3-dibromobutano:
Molécula: imagen n°18 y 20
Representación en cuñas: imagen n°19 y 21
Representación Fisher: imagen n°22
Color Naranja: Br (bromo)
Sabemos que para determinar la cantidad de representaciones de Fisher utilizamos la
formula de 2n donde “n” representa la cantidad de carbonos quiérales que tiene la molécula.
En este caso la molécula presenta 2 carbonos quiérales, entonces: 2 2=4(un objeto y 3
imágenes).
Las R y S en la imagen 22 Significan Rectus y Sinister

Br Br

Br Br
objeto imagen
Imagen n°18 imagen n°19

Molécula quiral: Si
Existe plano de simetría: No
 Br Br

Br Br
objeto imagen
Imagen n°20 imagen n°21

Molécula quiral: No
Existe plano de simetría: Si
f orma meso

CH3 R CH3 CH3 S CH3 R

S

H Br Br H Br H H Br

Br H H Br Br H H Br
S R S R
CH3 CH3 CH3 CH3
imagen imagen
objeto imagen
Imagen n°22

Para esta molécula existen cuatro isómeros, dos de estos son enantiómeros entre si y los
otros dos son compuestos meso, es decir el mismo compuesto, cabe resaltar que, si la
molécula contiene un plano de simetría, es decir, un centro de simetría no puede ser quiral
aunque contenga centro quirales 5, por esto a pesar de sus dos carbonos quiérales la
molécula es aquiral debido a su plano de simetría.
2,3-dihidroxibutanoico:
Molécula: imagen n°23 y 25
Representación en cuñas: imagen n°24 y 26
Representación de Fisher: imagen n°27

Color rojo: O (oxigeno)

O O

HO OH
OH HO

OH HO
objeto imagen
Imagen n°23 imagen n°24
 O O

HO OH
OH HO

OH HO
objeto imagen
Imagen n°25 imagen n°26

forma meso

COOH COOH COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

H OH HO H HO H H OH

CH3 CH3 CH3 CH3

objeto imagen imagen

imagen
Imagen n°27

Molécula quiral: Si
Existe plano de simetría: No
Esta molécula es quiral ya que tiene dos carbonos quiérales, al igual que el 2,3
dibromobutano, pero en este caso la molécula es quiral, esto se debe a la ausencia del plano
de simetría, el cual es el responsable de darle el carácter aquiral a una molécula con dos
carbonos quiérales.

CONCLUSIONES
 La estereoquímica nos permite estudiar a los compuestos, en el espacio teniendo en
cuenta las tres dimensiones.

 La presentación de las moléculas de por medio de representaciones, permite

visualizar de forma eficaz las propiedades que estas poseen. Además de permitirnos
construir estructuras moleculares de tres dimensiones en un plano de dos.

 La representación de Newman es solo para enlaces Sp 3 tomando a dos carbonos

adyacentes.

 la conformación de alternada y eclipsada sirve para ver la estabilidad de la molécula.

  La conformación en caballete es para darle una mirada global a la molécula y la de
Fisher es para ver a las moléculas en una posición superior, se extiende las moléculas
en el plano del papel y sus sustituyentes eclipsados.

 Las cuñas nos permitan hacernos a una idea de cómo luce una molécula en tres
dimensiones.

 Si queremos representar en el plano una estructura con dos o más carbonos quirales,
la mejor opción es la representación de Fisher.

 En la representación de Fisher los carbonos mas oxidados siempre irán en la parte

superior de la vertical

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. ¿Que es actividad óptica?

- Los enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento
frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas
del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las
agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quiérales se conoce como
actividad óptica.6
Que es un carbono quiral?
- Un carbono quiral, es un carbono con los cuatro sustituyentes diferentes, esto le da la propiedad de
tener isomería óptica.
¿Que es configuración?
-Es la disposición espacial de los sustituyentes de los carbonos quiérales. Los cuales después nos
ayudaran a asignar la denotación R o S

2. Que significan: Cis-trans, D-L, eritreo-treo, E-Z

-Cis-Trans: Son parte de una isomería la cual también se le conoce como isomería geométrica,  Se
distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o
en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble
enlace o en caras opuestas del cicloalcano.
- La nomenclatura D-L permite designar la configuración espacial absoluta de un enantiomero que
posee un solo carbono quiral. Estos compuestos poseen dos formas estereoisómeras que son
imágenes especulares no superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan con
las letras D- y L-, delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las palabras
latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la nomenclatura relativa que clasifica a los
enantiómeros en formas dextrógiras y  levogiras.
-Eritro: Se nombra cuando los sustituyentes semejantes están en el mismo lado de la proyección de
Fischer, la molécula se describe como diasterómeros eritro.
-Treo: Se denota cuando los sustituyentes semejantes están en lados opuestos de la proyección de
Fischer, la molécula se describe como el diasterómero treo.
-E-Z: Este es un tipo específico de estereoisomería, comparando la disposición espacial de los
átomos de dos moléculas de la misma sustancia. Se utiliza siempre que los términos geométricos cis-
trans se vuelven insuficientes para definir la isomería geométrica de las estructuras. Para realizar este
análisis, obligatoriamente las cadenas estudiadas deben presentar las siguientes características:
 cadenas abiertas con una doble unión entre los carbonos;
 cadenas cerradas;
 La cadena debe presentar dos carbonos con al menos tres ligandos diferentes entre sí (en la
doble unión o en cualquier lugar de la cadena cerrada).

3.Que es la luz polarizada?

- cuando la luz polarizada interacciona con moléculas hay un cambio en la dirección del plano de
polarización. en cambio si la moléculas son quiérales no hay ninguna orientación molecular que sea
exactamente la imagen de otra la luz polarizada cuando esta interacciona con las moléculas no son
compensados si no que se van sumando de forma que se observa una cierta rotación neta del plano
de polarización, esta rotación puede ser en sentido contrario al del giro de las agujas del reloj( sentido
anti horario)a esta sustancia se les llama levogira o, levorrotatoria; Si el giro es en sentido en las
agujas del reloj (sentido horario) la especie es dextrogira o dextrorrotatoria.

Que es un polarímetro: El polarímetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el

valor de la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo.

4.La importancia de la quiralidad en la biología: El fenómeno de la quiralidad, que se puede observar

en numerosos ejemplos a nivel macroscópico en nuestra vida cotidiana, tiene unas implicaciones a
nivel molecular de una increíble importancia. Los seres vivos estamos constituidos de moléculas
orgánicas (proteínas, ácidos nucleicos, hidratos de carbono, grasas), compuestos cuya base principal
es el carbono. El conocimiento de la simetría, o más bien de la ausencia, en las estructuras de las
biomoléculas esenciales para la vida se ha convertido en un aspecto fundamental para la
comprensión de los mecanismos de los procesos biológicos y la actividad de productos bioactivos.

5. Tres ejemplos de moleculas quirales sin carbonos quirales(imagen n°28):

 Imagen n°28

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Carey, F. A., Gil Serrano, A., & Tejero Mateo, P. (1999). Química orgánica (No. 547 C3QU5)

2. http://ocw.innova.uned.es/quimicas/pdf/qo/qo05.pdf Ma Jose Morcillo Ortega. Química. Química Del

Carbono. UNED. Pg.1-3
3. Alfonso Enrique Ramírez. Ph. D.; Juan Carlos Argoti. Ph. D. Popayán (2018). Universidad Del
Cauca. Manual De Prácticas De Laboratorio De Química Orgánica General. Pg. 1-3.(guía N°6)

4. Price, J., Smoot, R. C. y Smith, R. G. (1998). Química: un curso moderno. Columbus, Ohio: Merril
Publishing Co.

5. Fox, M. A. y Whitesell, J. K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Pearson
Educación.2000.

6.http://www.quimicaorganica.net/actividad-optica-html. Germán Fernández en Jueves,

10/09/2009.