UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA DE LA SELVA

Facultad De Recursos Naturales Renovables

Escuela Profesional de Ingeniería Forestal

INFORME DE PRÁCTICA N° 07

IDENTIFICACIÓN Y CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

CURSO : Química Orgánica

ALUMNO : Ospino Huansi, Roberto Flauber

SEMESTRE : 2019-II

TINGO MARÍA – PERÚ

2019
 INTRODUCIÓN
Esta práctica consistió en la aplicación de algunas reacciones con las cuales se pueden

diferenciar los alcoholes y fenoles de cualquier otro grupo funcional y a la vez se observó su

reactividad dependiendo al tipo que corresponda, si es un alcohol primario, secundario, o

terciario. Para ello se aplicaron pruebas de solubilidad en agua y en medio alcalino, reacción

con sodio metálico, y prueba de oxidación. Dando como resultado mayor estabilidad y

reactividad a los alcoholes terciarios.

 I. OBJETIVOS

a) Efectuar en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles

b) Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y

terciarios

c) Efectuar pruebas químicas para diferenciar un alcohol de un fenol.

 II. ANTECEDENTES

1. Oxidación de Alcoholes

La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante. La oxidación de

alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen

aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógenos del carbono que

tiene el grupo –OH. El tipo de producto que se genera depende del número de estos

hidrógenos que tiene el alcohol, es decir, si es primario, secundario o terciario.

2. Deshidratación de alcoholes

Es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un

alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido

mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga

positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción

eléctrica con los electrones más cercanos que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol

en un alqueno.

3. Formación de haluros

Es un compuesto binario en el cual una parte es un átomo halógeno y la otra es

un elemento, catión o grupo funcional que es menos electronegativo que el halógeno.

Según el átomo halógeno que forma el haluro éste puede ser

un fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, todos los elementos del grupo XVII en estado de

oxidación.
4. Fenoles

También llamado ácido carbólico o ácido fénico; en su forma pura es un sólido

cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.

El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar

una solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos

que los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus

gases son explosivos en contacto con fuego.

5. Alcohol

Son aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en

sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un

átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).

Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a

ciertos átomos1(átomos adyacentes). Esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

 III. MATERIALES

10 Tubos de ensayo con tapón 1 Pinza para tubo de ensayo

1 Vaso de precipitados de 150 ml 1 Agitador de vidrio

1 Vaso de precipitados de 250 ml 1 Baño María

5 Pipetas de 10 ml 1 Recipiente de peltre

1 Espátula 1 Gradilla

IV. SUSTANCIAS Y REACTIVOS

Etanol absoluto Ácido benzoico Cloruro de Tionilo

Metanol Ácido bórico (SOCl2)

Isobutanol Ácido salicílico Tricloruro Fos. (PCl3)

S-butanol Ácido sulfúrico c. Pentaclo. fos. (PCl5)

Propanol Anhidro acético Sulfuro de C. (CS2)

Isopropanol Cloruro de acetilo Sulfato de cobre

T-butilico Cloruro de benzoilo Cloruro Fe. (FeCl3)

N-butilico Permanganato de K Cloroformo

Ciclohexanol Hidróxido de sodio Piridina

Fenol Reactivo de Beckman Ácido nítrico

Otro alcoholes Reactivo de Nessler Bromo (Br2)

Potasio Metálico Reactivo de Deniges Anhídrido ftálico

Reactivos de Grignard Ácido clorhídrico

Ácido acético Reactivo de Lucas

 V. METODOLOGÍA

Alcoholes

1. Comportamiento ácido

 Mezclamos en un tubo de ensayo 200 mg de potasio metálico con 1 ml de etanol.

 Aquí se pudo observar el desprendimiento de hidrogeno.

2. Comportamiento básico

Reacciones con ácidos

 En un tubo de ensayo agregamos 0.5 g de ácido benzoico, más 1 ml de etanol y le

añadimos dos gotas de ácido sulfúrico; teniendo como resultado, Benzoato de

etilo más agua.

 En otro tubo de ensayo agregamos 0.5 g de ácido salicílico más 1 ml de etanol,

añadimos también dos gotas de ácido sulfúrico, y tuvimos como resultado,

Salicilato de etilo más agua.

 En un tercer tubo de ensayo agregamos 1 ml de ácido acético más 1 ml de etanol

y le añadimos dos gotas de ácido sulfúrico; obteniendo acetato de etilo más agua.

Con los anhídridos

 En un tubo de ensayo agregamos 1 ml de anhídrido acético más 1 ml de etanol y

le añadimos dos gotas de ácido sulfúrico; obteniendo como resultado acetato de

etilo más a. acético.

3. Oxidación de alcoholes

Con permanganato

 En un tubo de ensayo agregamos cuatro gotas de permanganato de potasio con 1

ml de etanol más un neutralizante; obtuvimos una sustancia de color morado.

 En un segundo tubo de ensayo agregamos 4 gotas de permanganato de potasio

con 1 ml de isopropanol más un neutralizante, obtuvimos un resultado similar a

la anterior muestra.

Con el reactivo de Beckman

 En un tubo de ensayo agregamos 1 ml del reactivo Beckham más 1 ml de etanol;

con el baño María cambió a un color más oscuro.

Con el reactivo de Nessler

 En un tubo de ensayo agregamos 1 ml de reactivo Nessler más 1 ml de etanol; al

pasarlo por el baño María cambió a un color amarillo claro.

4. Deshidratación de alcoholes

Éster

 En un tubo de ensayo contenido con 1 ml de alcohol agregamos ½ ml de ácido

sulfúrico; luego de pasar por el baño maría no hubo cristales.

Éter

 Se le sometió a una temperatura de 180°c, el cual empezó a soltar un olor

desagradable indicando que era éter

5. Formación de Haluros

 En un tubo de ensayo agregamos un 1 ml de alcohol, más 1 ml de reactivo Lucas;

después se pasó por el baño maría y logramos identificar el alcohol terciario.

6. Identificación de alcoholes con otros reactivos

 En un tubo de ensayo agregamos 1 ml de alcohol con 100 mg de ácido bórico y

dos gotas de ácido sulfúrico.

7. Fenoles

 En un tubo de ensayo agregamos 10 mg de fenol con un 1 ml de alcohol y una

gota de solución de cloruro de hierro al 1%, obtuvimos un indicador de un

compuesto fenólico.
 VI. RESULTADOS

ALCOHOLES

Comportamiento Ácido

Muestra Sustancia agregada Reacción

200 mg de Potasio Metálico 1 ml de etanol Liberación de gases

4Na 4C2H6O 4C2H5ONa + 2H2

Comportamiento Básico

Muestra Sustancia agregada Reacción

0.5 g. Acido benzoico 1ml Etanol + catalizador benzoato de etilo + agua

C7H6O2 C2H6O H2SO4 C9H10O2 + H2O

0.5 g. ac. Salicílico 1ml etanol + catalizador Salicilato de etilo + agua

C7H6O3 C2H6O H2SO4 C9H10O3 + H2O

1 ml de ác. Acético 1ml etanol + catalizador Acetato de etilo + agua

C2H4O2 C2H6O H2SO4 C4H8O2 + H2O

1 ml de An. Acético 1ml etanol + catalizador Acetato de etilo + a. acético

C4H6O3 C2H6O H2SO4 C4H8O2 + C2H4O2

Oxidación de alcoholes

Muestra Sustancia agregada Reacción

4 gotas Permanganato 1 ml Etanol Coloración purpura

de k.

2KMnO4 3C2H6O K2O+2MnO2+3C2H4O+3H2O

1 ml de R. de Beckman 1 ml de etanol Una coloración azul verdosa

K2Cr2O7 + 4H2SO4 3C2H6O K2SO4+Cr2(SO4)3+3C2H4O+7H2O

Deshidratación de alcoholes

Muestra Sustancia agregada Reacción

1 ml etanol ½ ml de ac. sulfurico No hubo reacción ni

formación de esteres

3C2H6O H2SO4 C2H6O4S + H2O

1 ml de ter-butanol ½ ml de ac. Sulfurico No hubo reacción

3C4H10O H2SO4 C2H10O4S + H2O

Formación de Haluros

Muestra Sustancia agregada Reacción

1 ml butanol Etanol cloruro de zinc Se identificó alcohol

terciario

C4H10O C2H6O ZnCl2 C4H9Cl + H2O

 1 ml de etanol Reactivo Lucas Alcohol primario

3C2H6O HCl ZnCl2 C2H3Cl + H2O

Alcoholes con otros reactivos

Muestra Sustancia agregada Reacción

1 ml de etanol 100 mg ac. Bórico No reaccionó

3C2H6O H3BO3 (C2H5O)3 + 3H2O

Fenoles

Muestra Sustancia agregada Reacción

10 mg de fenol, 1ml de 1 gota de ac. Nítrico, ac. Coloración violeta

alcohol Sulfúrico
 VII. CONCLUSIÓN

En esta práctica se pudo comprobar de manera experimental como los alcoholes y fenoles

tienen propiedades químicas diferentes; a pesar de ambos, estar unidos al grupo OH, esto

se hizo mediante pruebas de solubilidad, acidez entre otros.

Fue una práctica interesante dado que se trabajó con diferentes reactivos; algunos que no

habíamos empleado antes y de esta manera se aprendió también a conocer las

precauciones que se deben de tener con este tipo de reactivos.

 VIII. BIBLIOGRAFÍA

 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison

Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

 W. L. Masterton, C. N. Hurley: Química Principios y Reacciones. 4ª edición

Thomson Ed, 2003.

 R. Chang: Principios Esenciales de Química General. 4ª edición McGraw-Hill 2006.

 VIII. CUESTIONARIO

a) ¿Cómo comprobó la acidez de los alcoholes?

Mediante el desprendimiento de gas

b) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para alcoholes?

Una prueba de identificación cualitativa para alcoholes es aquella que se emplea para

distinguir qué tipo de alcohol se está usando, esta es aquella que nos habla de cuál y qué

tipo de alcohol se trata.

c) ¿En qué consiste una prueba de identificación cualitativa para fenoles?

Es una prueba o pruebas en las que solo observamos cambio de coloración de un

indicador o de una solución para comprobar que existe o que está presente el fenol dentro

de nuestra muestra.

d) ¿Cómo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro

terciario? Escriba las reacciones

El alcohol primario cambia de color y tiene tiempo de oxidación, mientras que el

alcohol terciario no se oxida

e) ¿La prueba de FeC13 es inequívoca?

No se realizó el análisis

f) ¿Cómo debe tratar los efluentes líquidos de cada prueba, para poderlos

descartar por el drenaje?

Los ácidos deberían ser neutralizados por las bases

g) ¿Es tóxica el agua de bromo?, ¿El Cloruro férrico?, ¿Qué tan tóxicas son las

sales de cromo?

Todos son tóxicos, causan irritación a la piel, vista, nariz y son corrosivos
 IX. ANEXOS

Fig. 1: Materiales y reactivos que utilizamos en la práctica

Fig. 2: Sustancia en baño María

Fig. 3: Muestra de todos los análisis realizados en el laboratorio.